- 手性碳原子
- 共24题
下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（ ）
A苹果酸
B丙氨酸
C葡萄糖
D甘油醛
正确答案
解析
解：A．
B．
C．
D．
故选A．
下列分子叫手性分子的是（ ）
正确答案
解析
解：A、CH3CH2OH中两碳原子所连接的四个基团都有一样的，没有手性碳原子，所以不属于手性分子，故A错误；
B、HOOC-CHOH-CHCl-COOH中间的两个碳原子都连有的四个不同取代基，是手性碳原子，所以属于手性分子，故B正确；
C、CFCl3中的碳原子连接的四个基团有3个是一样的，不是手性碳原子，不属于手性分子，故C错误；
D、CH2OH-CHOH-CH2OH中两边的碳原子所连接的四个基团有2个是一样的，不是手性碳原子，中间的碳原子连接的四个基团有2个是一样的，不是手性碳原子，所以分子不含手性碳原子，所以不属于手性分子，故D错误；
故选B．
在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．
（1）下列分子中，没有光学活性的是______，含有两个手性碳原子的是______．
A．乳酸 CH3-CHOH-COOH
B．甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C．脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
D．核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有机物X的结构简式为
可能发生的反应类型有______．
A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去
（3）有机物Y分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体．其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子．（写两种）
______、______．
正确答案
解：（1）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，
故答案为：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物X若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，
故答案为：A、B、E；
（3）C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为：
故答案为：
解析
解：（1）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，
故答案为：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物X若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，
故答案为：A、B、E；
（3）C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为：
故答案为：
有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①新戊烷[（CH3）4C]②乳酸[CH3CH（OH）COOH]③甘油 ④
正确答案
解析
解：①新戊烷分子中，碳原子所连接的四个基团都是甲基，不是手性碳原子，故①错误；
②乳酸[CH3CH（OH）COOH]分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故②正确；
③甘油分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个是一样的CH2OH，不是手性碳原子，故③错误；
④
故选B．
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