- 有机化合物
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利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是___，B→C的反应类型是____。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式____。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由
正确答案
（1）醛基 取代反应
（2）
（3）FeCl3溶液（或溴水）
（4）
高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。 已知
M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成
（1）A中两种官能团的名称是__________和___________。
（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸：__________，E→M：__________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
① D→C3H8O2：____________________。② 生成E：____________________。
（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为__________。
（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反异构）的结构简式__________。
（6）请用合成路线流程图表示A→丙烯酸（CH2＝CHCOOH）的合成线路，并注明反应条件。
提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；
② 合成过程中无机试剂任选；
③ 合成路线流程图示例如下：
______________________________________________
正确答案
（1）碳碳双键；羟基
（2）消去反应；加聚反应
（3）①
②
（4）BrCH2CH2CH2OH
（5）
（6）
芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下图12 是其中的一种合成方法．
己知卤代烃有如下反应：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列问题：
（1）写出有机物 B、D 的结构简式：B______ D______
（2）写出反应 A→B 和 B-C的反应类型______、______（ 可供选择的反应类型有：取代、加成、消去、加聚、缩聚 ）
（3）有机物 C 和苯酚的关系是______（ 选填字母 ）
A．互为同分异构体B．互为同系物
C．均属于芳香醇类D．均属于芳香族化合物
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除 A 外的其余 三种结构简式．
______、______、______
（5）写出 E→布洛芬反应的化学方程式 （ 要求配平，有机物要用结构简式表示 ）：______．
正确答案
由合成图可知，A→B发生苯环上的对位取代反应，则B为
，B→C发生C=O与氢气的加成反应，C→D发生-OH被-Cl取代反应，则D为
，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E发生取代反应，-Cl被-CN取代，则E为
，E→布洛芬发生水解生成-COOH，
（1）B为
，D为
，
故答案为：
；
；
（2）A→B发生取代反应，B→C发生加成反应，故答案为：取代；加成；
（3）有机物C与苯酚都含有苯环和-OH，但苯酚中-OH与苯环直接相连，则均为芳香族化合物，故答案为：D；
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，根据丁基有四种可知，除A外，另三种为
、
、
，
故答案为：
；
；
；
（5）E→布洛芬反应的化学方程式为
，
故答案为：
．
粘合剂M的合成路线如图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式．
A______ B______
2）写出反应类型．反应⑥______ 反应⑦______
3）写出反应条件．反应②______ 反应⑤______
4）反应③和⑤的目的是______．
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有______种．
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式．______．
正确答案
根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，应为CH3CH=CH2；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃，即CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），在碱性条件下加热水解生成CH2=CHCH2OH，被氧化为CH2=CHCOOH，由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，则③应为加成反应生成CH3-CHClCH2OH，氧化后生成CH3-CHClCOOH，然后水解生成CH2=CHCOOH，由黏合剂M可知D为CH2=CHCO-NH2，C为CH2=CHCOOCH3，说明CH2=CH-CN在一定条件下
，
CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOCH3和
发生加聚反应生成黏合剂M，则
1）由以上分析可知，A为：CH3CH=CH2，B为CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），
故答案为：CH3CH=CH2；CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；
2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应，
故答案为：酯化反应；加聚反应；
3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤为消去反应，条件是：NaOH/C2H5OH，
加热故答案为：NaOH/H2O，加热；NaOH/C2H5OH，加热；
4）由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键，
故答案为：保护碳碳双键；
5）C是CH2=CH-COOCH3，含有C=C和-COO-，其含有相同官能团的同分异构体有：HCOOCH=CH2-CH3、HCOOCH2-CH=CH2、
CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH2-COOH等4种，
故答案为：4种；
6）
含有肽键，在碱性条件下生成-COONa和NH3，反应的化学方程式为
，
故答案为：
．
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
（1）A的分子式为______，1molA物质完全燃烧需消耗______mol O2．
（2）由B制备C的化学方程式为：______（不要求注明反应条件）．
（3）下列说法正确的是______．（双选）
A．A～F都属于芳香烃或其衍生物 B．1molA最多能与4mol H2发生加成反应
C．物质B的核磁共振氢谱中共有4组峰 D．由E制备F属于取代反应
（4）化合物E的一种同分异构体属于α-氨基酸（即氨基与羧基连接在同一个碳原子上），且不含甲基，该同分异构体的结构简式为______．
正确答案
由D可知C为
，
（1）A中含有8个C，8个H，分子式为C8H10，1molA物质完全燃烧需消耗（8+
故答案为：C8H10；10.5；
（2）C为
，B制备C的反应为硝化反应，反应的方程式为
，
故答案为：
；
（3）A．A～F都含有苯环，都属于芳香烃或其衍生物，故A正确；
B．A中只含有一个苯环，1molA最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；
C．物质B中H原子各不相同，核磁共振氢谱中共有5组峰，故C错误；
D．由E制备F为形成酞键的过程，属于取代反应，故D正确．
故答案为：AD；
（4）化合物E的一种同分异构体属于α-氨基酸（即氨基与羧基连接在同一个碳原子上），且不含甲基，该同分异构体应为
，故答案为：
．
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
⑴环戊二烯分子中最多有________个原子共面；
⑵金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；
⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线
其中，反应①的产物名称是________________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是________________；
⑷已知烯烃能发生如下的反应
请写出下列反应产物的结构简式
⑸A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）： ________________________________
正确答案
⑴9
⑵C10H16；6
⑶1-氯环戊烷；NaOH的醇溶液、加热；消去反应
⑷
⑸
盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下
（1）B在核磁共振氢谱上有__________种特征峰，C→D的反应类型是__________。
（2）C的结构简式为____________________。
（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有__________种。
①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；
②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。
（4）写出
（5）现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物
CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：
①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
正确答案
（1）3；取代反应
（2）“略”
（3）10
（4）
（5）
巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下
（1）化合物C含有的官能团的名称为______________。
（2）化合物F的结构简式是______________。
（3）在上述转化过程中，步骤②的目的是____________________________，写出步骤②的化学方程式
____________________________。
（4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______________。
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基；
b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
c．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d．能发生银镜反应。
（5）兔耳草醛（
①2CH3CHO
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
______________________________________________
正确答案
（1）碳碳双键、酯基
（2）
（3）保护羟基，使之不被氧化；
（4）
（5）
M5纤维是美国开发的一种超性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些应未注明条件）
请回答
（1）写出合成M5单体F的结构简式：________________。
（2）反应类型：A→B________________，F+G→M5________________。
（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中不可能有________________（填序号）
a．两个羟基 b．一个醛基 c．两个醛基 d．一个羧基
（4）写出化学方程式：
B→C___________________________， D→E________________________。
正确答案
（1）
（2）取代反应；缩聚反应
（3）d
（4）
奥索利酸（Oxolinic Acid）属于黄樟素衍生物，是一种低毒高效杀菌剂，广泛用于养殖业。其合成路线如下
（1）B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应，生成C的同时，生成的另一种含碳物质是
_____________ 。C→D属于____________反应（填反应类型）。
（2）下列物质均属于黄樟素的衍生物，其中含有手性碳原子的有________________。
（3）满足下列条件，A同分异构体数目______________种。
①苯环上共有四个取代基 ②除苯环外不含其它环状结构
（4）试补充由黄樟素合成香兰醇
____________________________________
正确答案
（1）CO2（或Na2CO3）；取代
（2）“略”
（3）11
（4）
天然药物白藜芦醇具有抗菌、抗肿瘤、防治冠心病等功能，其合成路线如下：
已知：（1）
（2）
（3）
（酮也可发生类似的反应）
阅读以上信息，回答下列问题：
（1）反应①中应加入K2CO3，其作用是______．
（2）反应②的化学方程式为______．
（3）物质B苯环上的一氯代物的种类有______种．
（4）试剂X的结构简式为______．
（5）设置反应①的目的是______．
（6）以BrCH2COOCH2CH3、丙酮（CH3COCH3）和P（OC2H5）3为原料，合成（CH3）2C=CHCOOC2H5．
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
______．
正确答案
（1）反应①为取代反应，生成硫酸，加入K2CO3，消耗硫酸，有利于平衡向正反应方向移动，
故答案为：与生成的硫酸反应，促进平衡向正反应方向移动；
（2）反应②的化学方程式为
，
故答案为：
；
（3）B结构对称，有两种不同的H原子，则物质B苯环上的一氯代物的种类有2种，故答案为：2；
（4）由信息（2）可知D为
，结合题给信息和E可知X应为
，
故答案为：
；
（5）由反应物与生成物的对比可知，反应①中酚羟基转化为-OCH3，最后又生成酚羟基，应起到保护作用，
故答案为：保护A中的酚羟基；
（6）BrCH2COOCH2CH3在P（OC2H5）3作用下反应生成
，然后在丙酮的作用下可生成目标物，反应流程为
，
故答案为：
．
扁桃酸又名苦杏仁酸，化学名α-羟基苯乙酸，分子式C8H8O3，是重要的医药合成中间体，其结构简式为：
（1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为______、______．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下
①步骤I的反应类型为______．
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成，写出该反应的化学方程式______．
（3）用质谱法测定扁桃酸得到的质谱图中，最大的质荷比是______．扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有______种吸收峰．
（4）同时符合下列四个条件的扁桃酸的同分异构体有3种．用结构简式表示这些同分异构体______．
①苯环上只有两个取代基②能发生水解反应
③能使FeCl3溶液呈紫色④能发生银镜反应
（5）将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO2）：n（H2O）=2：1的两种物质，下列有关判断错误的是______．
A．M可能是α-羟基苯乙酸B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯D．M可能是丙烯．
正确答案
（1）根据扁桃酸的结构知，含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）①步骤I前后，根据两种物质的结构简式知，
和HCN发生加成反应生成
，所以该反应是加成反应；
②2
+O2
+2H2O；
故答案为：加成反应，2
+O2
+2H2O；
（3）在数值上，物质的相对分子质量与其最大质核比相等，所以其最大质核比是152，在核磁共振氢谱中，有几种类型的氢原子就有几种吸收峰，所以有6中吸收峰；
故答案为：152，6；
（4））①苯环上只有两个取代基，②能发生水解反应说明含有酯基，③能使FeCl3溶液呈紫色说明含有酚羟基，④能发生银镜反应说明含有醛基，其结构简式为：
，
故答案为：
；
（5）由n（CO2）：n（H2O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式为C8H8O3，将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO2）：n（H2O）=2：1的两种物质，则M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，
A．α-羟基苯乙酸的分子式为C8H8O3，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
B．乙二酸的分子式为C2H2O4，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
C．苯的分子式为C6H6，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
D．丙烯的分子式为C3H6，不符合n（C）：n（H）=1：1，故选；
故选D．
甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，可用作无铅汽油的添加剂．用以下两种方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：
方案乙：
（1）叔丁醇有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①属于醇类 ②烃基上的一元取代物有4种
______、______．
（2）甲方案中，分离两种生成物以得到甲基叔丁基醚粗产品的方法是______（填写序号）．
a．水洗分液法 b．分馏法 c．过滤法
（3）方案乙不如方案甲，因为方案乙会发生两种类型的副反应，这两种反应的类型分别是______、______，生成的有机副产品中，属于烃类的物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______．
正确答案
（1）丁醇为C4H10O，属于醇类物质，含有-OH，烃基上的一元取代物有4种，则烃基上有四种不同的H原子，
符合条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH2CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH；CH3CH（OH）CH2CH3；
（2）甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，NaI易溶于水，则可利用水洗后分液得到甲基叔丁基醚粗产品，故答案为：a；
（3）醇能发生消去反应生成烯烃，烯烃能发生加聚反应，该反应为
，醇还能发生取代反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
．
菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，
(1)甲一定含有的官能团的名称是________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3 溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）_____________。
(4)已知： R-CH2-COOH
R-ONa 
①试剂X不可选用的是____________（填字母）。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是_________，反应Ⅱ的反应类型是 ___________。
③反应Ⅳ的化学方程式是____________。
正确答案
(1)羟基
(2)CH2=CH-CH2-OH
(3) 
(4)①a、c ；
②ClCH2COOH ； 取代反应
③
有机物A的结构简式为
，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质．
请回答下列问题：
（1）在A～E五种物质中，互为同分异构体的是______（填代号）．
（2）写出由A生成B的化学方程式______，反应类型：______．
（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是______（填序号）．
（4）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为______．
（5）写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式______．
正确答案
（1）对比以上五种物质，C和E的分子式相同，都为C9H8O2，但结构不同，属于同分异构体，故答案为：C和E；
（2）A中含有-HO，可被氧化为-CHO，反应的方程式为
，
故答案为：
；氧化反应；
（3）A、B、D、E中都含有-CH2-基团，具有甲烷的结构，原子不可能在同一平面上，C具有苯环、乙烯和甲醛的结构特点，所有的原子可能在同一平面上，故答案为：C；
（4）C中含有C=C，可发生加聚反应，生成高聚物为
，故答案为：
；
（5）D中含有-COOH和-COO-，-COOH与NaOH发生中和反应，-COO-在NaOH溶液中水解，反应的方程式为
，
故答案为：
．
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