- 有机合成
- 共821题
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y.
已知:.2CH3CHO
请回答下列问题:
(1)写出Y中含氧官能团的名称______.
(2)下列有关F的说法正确的是______.
A.分子式是C7H7NO2Br
B.既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.1mol F最多可以消耗2mol NaOH
(3)写出由甲苯→A反应的化学方程式______.
(4)在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是______;
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是______.
(5)写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式______.
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型:______、______、______.
正确答案
解:由甲苯与B的分子式,结合D的结构简式可知,甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A,则A为,A发生信息中反应,硝基被还原为氨基生成B,则B的结构简式为
,结合D的结构可知,B中氨基中1个H原子被取代生成C为
,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,对比D、F的结构可知,D与液溴发生取代反应生成E为
,E发生水解反应得到F,可知B→C是为了保护氨基不被氧化,
(1)由Y的结构可知,其含氧官能团的名称为醛基,故答案为:醛基;
(2)A.根据F的结构简式,可知其分子式应为C7H6NO2Br,故A错误;
B.F中有氨基与羧基,既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应,故B正确;
C.F中有羧基,能够发生酯化反应,故C正确;
D.羧基能与氢氧化钠反应,苯环上的溴原子很不活泼,难以与氢氧化钠反应,1molF能和1molNaOH反应,故D错误,
故答案为:BC;
(3)由甲苯→A反应的化学方程式为,
故答案为:;
(4)在合成F的过程中,氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基,B→C步骤不能省略,F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物,其结构简式为:,
故答案为:氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;;
(5)同时符合下列条件的Y()的同分异构体与足量浓溴水反应产生白色沉淀,含有酚羟基,苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,且分子中只存在一个环状结构,结合Y的结构简式可知,侧链中含有碳碳双键,含有2个不同的取代基且处于对,故符合条件的同分异构体为:
,
故答案为:;
(6)由信息可知,苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生加成反应得到,再发生消去反应得到
,乙烯发生催化氧化得到乙醛,所以主要的反应类型为:氧化反应、加成反应、消去反应,
故答案为:氧化反应;加成反应;消去反应.
解析
解:由甲苯与B的分子式,结合D的结构简式可知,甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A,则A为,A发生信息中反应,硝基被还原为氨基生成B,则B的结构简式为
,结合D的结构可知,B中氨基中1个H原子被取代生成C为
,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,对比D、F的结构可知,D与液溴发生取代反应生成E为
,E发生水解反应得到F,可知B→C是为了保护氨基不被氧化,
(1)由Y的结构可知,其含氧官能团的名称为醛基,故答案为:醛基;
(2)A.根据F的结构简式,可知其分子式应为C7H6NO2Br,故A错误;
B.F中有氨基与羧基,既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应,故B正确;
C.F中有羧基,能够发生酯化反应,故C正确;
D.羧基能与氢氧化钠反应,苯环上的溴原子很不活泼,难以与氢氧化钠反应,1molF能和1molNaOH反应,故D错误,
故答案为:BC;
(3)由甲苯→A反应的化学方程式为,
故答案为:;
(4)在合成F的过程中,氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基,B→C步骤不能省略,F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物,其结构简式为:,
故答案为:氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;;
(5)同时符合下列条件的Y()的同分异构体与足量浓溴水反应产生白色沉淀,含有酚羟基,苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,且分子中只存在一个环状结构,结合Y的结构简式可知,侧链中含有碳碳双键,含有2个不同的取代基且处于对,故符合条件的同分异构体为:
,
故答案为:;
(6)由信息可知,苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生加成反应得到,再发生消去反应得到
,乙烯发生催化氧化得到乙醛,所以主要的反应类型为:氧化反应、加成反应、消去反应,
故答案为:氧化反应;加成反应;消去反应.
由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
正确答案
解析
解:由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,
可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,
则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇.
故选B.
苯巴比妥是安眠药的成分,化学式为C12H12N2O3,分子结构中有两个六元环:如下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图.完成下列填空.
已知:①有机物D、E中亚甲基(-CH2-)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生如下反应:
②
(1)芳香烃A与HCl反应后,制取B还需进行反应的类型依次为______.
(2)一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,该酯同分异构体有______种,写出其中一种结构的系统命名______.
(3)写出D转化为E的化学方程式:______
(4)苯巴比妥G的结构简式:______
(5)E与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式:______
(6)已知:,请设计合理方案以B的同系物
为原料合成
(用合成路线流程图表示为:A
B…
目标产物)______.
正确答案
解:(1)由A得分子式判断A是,由C的结构简式可知B是
,所以A与HCl加成后得卤代烃,再发生取代反应得醇,然后氧化得到B,
故答案为:取代、氧化;
(2)B的同分异构体属于酯类,且只有1个取代基,所以符合条件的B的同分异构体有3种,分别是、
、
,名称分别为:甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯;
故答案为:3;甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯任一种;
(3)根据信息反应可得D 转化为E发生取代反应,仿照信息反应①写出该反应的化学方程式为,故答案为:
;
(4)F中的2个酯基与尿素中的2个氨基发生已知②的取代反应生成环状取代基,所以G的结构简式为,
故答案为:;
(5)E中的2个酯基也可与尿素发生缩聚反应,-OC2H5被-NH-CONH2取代,同时-NH-CONH2中的-NH2再与1分子E中的酯基发生脱乙醇的反应,所以产物的结构简式为,故答案为:
;
(6)苯丙酸在SOCl2的作用下生成苯丙酰氯,根据,苯丙酰氯自身可以发生反应,然后再与氢气发生加成、在浓硫酸加热条件下发生消去反应即得产物,流程图为
,
故答案为:.
解析
解:(1)由A得分子式判断A是,由C的结构简式可知B是
,所以A与HCl加成后得卤代烃,再发生取代反应得醇,然后氧化得到B,
故答案为:取代、氧化;
(2)B的同分异构体属于酯类,且只有1个取代基,所以符合条件的B的同分异构体有3种,分别是、
、
,名称分别为:甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯;
故答案为:3;甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯任一种;
(3)根据信息反应可得D 转化为E发生取代反应,仿照信息反应①写出该反应的化学方程式为,故答案为:
;
(4)F中的2个酯基与尿素中的2个氨基发生已知②的取代反应生成环状取代基,所以G的结构简式为,
故答案为:;
(5)E中的2个酯基也可与尿素发生缩聚反应,-OC2H5被-NH-CONH2取代,同时-NH-CONH2中的-NH2再与1分子E中的酯基发生脱乙醇的反应,所以产物的结构简式为,故答案为:
;
(6)苯丙酸在SOCl2的作用下生成苯丙酰氯,根据,苯丙酰氯自身可以发生反应,然后再与氢气发生加成、在浓硫酸加热条件下发生消去反应即得产物,流程图为
,
故答案为:.
化合物F是一种人工合成的雌激素药物,其合成新工艺如图:
已知:①化合物B能与FeCl3溶液发生显色反应,其苯环上的一硝基取代物只有两种
②,R、R′均为烃基
根据以上信息回答下列问题:
(1)步骤Ⅱ的反应类型是______,设计该步骤的目的是______.
(2)化合物F中所含官能团的名称为______.
(3)写出A→B反应的化学方程式______.
(4)写出C→D反应的化学方程式______.
(5)下列叙述正确的是______.
A.化合物A可以和Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
B.化合物D能与NaOH反应,理论上1mol D最多消耗2mol NaOH
C.若用乙酸去代替步骤Ⅰ中的丙酸,其余均按上述工艺进行,则E将变成甲酸
D.D→F的反应,若将反应条件改变成在稀硫酸下、加热回流,也能进行
(6)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)______.
a.属于酯类 b.能发生银镜反应 c.苯环上一元取代物只有2.
正确答案
解:根据A的分子式可知A为,化合物B能与FeCl3溶液发生显色反应,B中含有酚羟基,其苯环上的一硝基取代物只有两种,则B具有对称结构;A与丙酸反应生成B,根据分子组成可知A与丙酸脱去1分子水生成B,则B的结构简式为:
;B与乙酸酐反应生成C和乙酸,根据C的分子组成及C能够发生题中信息反应,则C的结构简式为:
;C发生信息中反应生成D,反应的方程式为:2
+O2↑,则D的结构简式为:
;D在氢氧化钾的水溶液中发生酯的水解反应生成乙酸和F,则F为:
,
(1)步骤Ⅱ的反应类型为取代反应或酯化反应,由于酚羟基容易被氧化,所以设计该步骤的目的为:保护酚羟基,防止酚羟基在后续反应中被氧化,
故答案为:酯化反应或取代反应;保护酚羟基,防止酚羟基在后续反应中被氧化;
(2)F的结构简式为:,其含有的官能团为羟基和碳碳双键,
故答案为:羟基、碳碳双键;
(3)A→B反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)C→D反应的化学方程式为:2+O2↑,
故答案为:2+O2↑;
(5)A.化合物A为,苯酚酸性大于碳酸氢根离子、小于碳酸,所以苯酚能够和Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,故A正确;
B.化合物D为,其分子中含有酯基,能与NaOH反应;理论上1molD水解生成2mol乙酸和2mol酚羟基,所以最多消耗4mol NaOH,故B错误;
C.若用乙酸去代替步骤Ⅰ中的丙酸,其余均按上述工艺进行,则E仍然为乙酸,故C错误;
D.D→F的反应为酯的水解反应,若将反应条件改变成在稀硫酸下、加热回流,该反应也能进行,故D正确;
故答案为:AD;
(6)B的结构简式为:,a.属于酯类,分子中含有酯基;b.能发生银镜反应,分子中含有醛基;c.苯环上一元取代物只有2种,则满足条件的有机物的结构简式为:
,
故答案为:.
解析
解:根据A的分子式可知A为,化合物B能与FeCl3溶液发生显色反应,B中含有酚羟基,其苯环上的一硝基取代物只有两种,则B具有对称结构;A与丙酸反应生成B,根据分子组成可知A与丙酸脱去1分子水生成B,则B的结构简式为:
;B与乙酸酐反应生成C和乙酸,根据C的分子组成及C能够发生题中信息反应,则C的结构简式为:
;C发生信息中反应生成D,反应的方程式为:2
+O2↑,则D的结构简式为:
;D在氢氧化钾的水溶液中发生酯的水解反应生成乙酸和F,则F为:
,
(1)步骤Ⅱ的反应类型为取代反应或酯化反应,由于酚羟基容易被氧化,所以设计该步骤的目的为:保护酚羟基,防止酚羟基在后续反应中被氧化,
故答案为:酯化反应或取代反应;保护酚羟基,防止酚羟基在后续反应中被氧化;
(2)F的结构简式为:,其含有的官能团为羟基和碳碳双键,
故答案为:羟基、碳碳双键;
(3)A→B反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)C→D反应的化学方程式为:2+O2↑,
故答案为:2+O2↑;
(5)A.化合物A为,苯酚酸性大于碳酸氢根离子、小于碳酸,所以苯酚能够和Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,故A正确;
B.化合物D为,其分子中含有酯基,能与NaOH反应;理论上1molD水解生成2mol乙酸和2mol酚羟基,所以最多消耗4mol NaOH,故B错误;
C.若用乙酸去代替步骤Ⅰ中的丙酸,其余均按上述工艺进行,则E仍然为乙酸,故C错误;
D.D→F的反应为酯的水解反应,若将反应条件改变成在稀硫酸下、加热回流,该反应也能进行,故D正确;
故答案为:AD;
(6)B的结构简式为:,a.属于酯类,分子中含有酯基;b.能发生银镜反应,分子中含有醛基;c.苯环上一元取代物只有2种,则满足条件的有机物的结构简式为:
,
故答案为:.
(2015•武汉校级模拟)历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物,芳香族化合物大部分具有“芳香性”,有研究者设计利用其特殊性质合成某药物,其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
试回答下列问题:
(1)原料A的结构简式为______;原料B发生反应④所需的条件为______.
(2)D的分子式为______;F分子中含氧官能团的名称为______、______.
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为______、______.
(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______、⑤为______;
(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有______种,
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应.
写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式______.
正确答案
解:A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,对苯二甲酸反应生成C,C和SOCl2反应生成D,结合题给信息知,C结构简式为
,根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,E结构简式为
,
(1)题给以上分析知,A结构简式为,原料B发生反应④为消去反应,所需的条件浓硫酸、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(2)根据D结构简式知,其分子式为C9H7O3Cl,根据F结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基;酯基;
(3)通过以上分析知,反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应,
故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应②发生酯化反应,反应方程式为,
反应④发生加成反应,反应方程式为,
故答案为:;
;
(5)对苯二甲酸同分异构体符合下列条件:
①苯环上有三个取代基,说明取代基有3个;②能与NaHCO3溶液发生反应,说明含有羧基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,
官能团为-COOH、-OH、-CHO,
如果-COOH、-OH位于相邻位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相间位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相对位置,有两种同分异构体;
所以同分异构体有10种;
其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为,故答案为:10;.
解析
解:A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,对苯二甲酸反应生成C,C和SOCl2反应生成D,结合题给信息知,C结构简式为
,根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,E结构简式为
,
(1)题给以上分析知,A结构简式为,原料B发生反应④为消去反应,所需的条件浓硫酸、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(2)根据D结构简式知,其分子式为C9H7O3Cl,根据F结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基;酯基;
(3)通过以上分析知,反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应,
故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应②发生酯化反应,反应方程式为,
反应④发生加成反应,反应方程式为,
故答案为:;
;
(5)对苯二甲酸同分异构体符合下列条件:
①苯环上有三个取代基,说明取代基有3个;②能与NaHCO3溶液发生反应,说明含有羧基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,
官能团为-COOH、-OH、-CHO,
如果-COOH、-OH位于相邻位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相间位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相对位置,有两种同分异构体;
所以同分异构体有10种;
其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为,故答案为:10;.
化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有氧化和抗肿瘤作用.G的合成路线如图所示:(已知D的结构简式为
回答下列问题:
(1)A分子的核磁共振氢谱有______个峰;G的分子式为______.
(2)反应③的反应类型是______反应(填“取代”、“加成”或“消去”);反应④的反应类型是______反应(填“氧化”或“还原”).
(3)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种,请写出任意一种的结构简式______.
a.属于苯的衍生物,苯环上共有3个取代基;b.能发生银镜反应;c.与FeCl3溶液发生显色反应
(4)在反应①中,反应物的物质的量之比为l:1,反应的化学方程式为
若M呈酸性,则M的结构简式为______.
正确答案
解:(1)核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数,物质A苯甲醛中含有4中H原子,故分子的核磁共振氢谱有4个峰;
根据G的结构可知,分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目,故G的分子式为C15H10O5,故答案为:4;C15H10O5;
(2)由C、D结构可知,C中的Cl原子被取代生成D,故反应③属于取代反应;
由E、F的结构可知,E分子去掉2个H原子生成F,去氢发生氧化反应,故反应④属于氧化反应,故答案为:取代;氧化;
(3)属于苯的衍生物,含有苯环,苯环上共有3个取代基,能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO,与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基,根据B的结构式可知故还含有-CH=CH2,故符合结构的B的同分异构体为:等,故答案为:
;
(4)根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子,M呈酸性含有-COOH,故M为CH3COOH,故答案为:CH3COOH.
解析
解:(1)核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数,物质A苯甲醛中含有4中H原子,故分子的核磁共振氢谱有4个峰;
根据G的结构可知,分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目,故G的分子式为C15H10O5,故答案为:4;C15H10O5;
(2)由C、D结构可知,C中的Cl原子被取代生成D,故反应③属于取代反应;
由E、F的结构可知,E分子去掉2个H原子生成F,去氢发生氧化反应,故反应④属于氧化反应,故答案为:取代;氧化;
(3)属于苯的衍生物,含有苯环,苯环上共有3个取代基,能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO,与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基,根据B的结构式可知故还含有-CH=CH2,故符合结构的B的同分异构体为:等,故答案为:
;
(4)根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子,M呈酸性含有-COOH,故M为CH3COOH,故答案为:CH3COOH.
四川北川盛产蔷薇科植物.蔷薇科植物中含有一种芳香醛(用E表示),在染料工业和食品工业上有着广泛的用途,下面是它的一种合成路线:
AB
C
D
E+F
若其中0.1mol有机物A的质量是12g,其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O;D能使溴的四氯化碳溶液褪色,D分子与C分子碳原子数目相同;F可继续被氧化生成G,而G的相对分子质量为90.
已知:
请回答下列问题:
(1)A含有的官能团名称为______;A的分子式为______.
(2)E的结构简式为______.
(3)A~G中能够发生消去反应的有机物有(填字母序号)______.
(4)C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯,请写出该反应的化学方程式:______.
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式______.
(6)C 的同分异构体有多种,请确定符合下列要求的同分异构体数目:
①能与3mol NaOH溶液反应、苯环上的一卤代物只有一种的C的同分异构体共有______种;
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2并且能与FeCl3溶液发生显色反应的C的同分异构体共有______种.
正确答案
解:若其中0.1mol有机物A的质量是12g,则A的摩尔质量==120g/mol,所以A的相对分子质量为120,其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O,水的物质的量=
=0.4mol,根据原子守恒知,A分子中C、H原子个数分别为8、8,根据元素守恒知,A中可能含有O元素,氧原子个数=
=1,所以A的分子式为C8H8O;
A系列反应得到芳香醛E,结合信息中醛与HCN的加成反应,可知A含有C=O双键,A与HCN发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,D被臭氧氧化生成E与F,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,则G为HOOC-COOH,故F为OHC-COOH,E为,D为
,C为
,B为
,A的结构简式为
,
(1)通过以上分析知,A为,A中官能团名称是醛基,A的分子式为C8H8O,故答案为:醛基;C8H8O;
(2)通过以上分析知,E结构简式为,故答案为:
;
(3)含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应,所以A~G中能够发生消去反应的有机物有BC,故答案为:BC;
(4)C为,C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯,反应方程式为
,
故答案为:;
(5)F为OHC-COOH,和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为,
故答案为:;
(6)C为,C的同分异构体符合下列条件:
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基,苯环上的一卤代物只有一种,苯环上含有1种氢原子,则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-,符合条件的C的同分异构有,所以有两种,故答案为:2;
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基,能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH,如果乙基和羧基相邻,则酚羟基有4种排列方式,如果乙基和羧基相间,酚羟基有4种排列方式,如果乙基和羧基相对,则酚羟基有两种排列方式,所以符合条件的C的同分异构体有10种,故答案为:10.
解析
解:若其中0.1mol有机物A的质量是12g,则A的摩尔质量==120g/mol,所以A的相对分子质量为120,其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O,水的物质的量=
=0.4mol,根据原子守恒知,A分子中C、H原子个数分别为8、8,根据元素守恒知,A中可能含有O元素,氧原子个数=
=1,所以A的分子式为C8H8O;
A系列反应得到芳香醛E,结合信息中醛与HCN的加成反应,可知A含有C=O双键,A与HCN发生加成反应生成B,B发生水解反应生成C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,D被臭氧氧化生成E与F,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,则G为HOOC-COOH,故F为OHC-COOH,E为,D为
,C为
,B为
,A的结构简式为
,
(1)通过以上分析知,A为,A中官能团名称是醛基,A的分子式为C8H8O,故答案为:醛基;C8H8O;
(2)通过以上分析知,E结构简式为,故答案为:
;
(3)含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应,所以A~G中能够发生消去反应的有机物有BC,故答案为:BC;
(4)C为,C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯,反应方程式为
,
故答案为:;
(5)F为OHC-COOH,和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为,
故答案为:;
(6)C为,C的同分异构体符合下列条件:
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基,苯环上的一卤代物只有一种,苯环上含有1种氢原子,则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-,符合条件的C的同分异构有,所以有两种,故答案为:2;
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基,能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH,如果乙基和羧基相邻,则酚羟基有4种排列方式,如果乙基和羧基相间,酚羟基有4种排列方式,如果乙基和羧基相对,则酚羟基有两种排列方式,所以符合条件的C的同分异构体有10种,故答案为:10.
化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅰ在核磁共振氢谱图吸收峰个数为______;反应②的反应类型为______.
(2)化合物Ⅱ与新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出该反应的化学方程式______.
(3)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应得到化合物X,X的结构简式可能是______.
(写出任意一种的结构简式).
(4)化合物III与足量NaOH水溶液加热反应的化学方程式为______.
(5)异黄樟油素发生类似反应①的反应,得到乙醛和化合物Y,Y的结构简式为
______.
(6)有关上述化合物,说法不正确的是______
A.1mol化合物Ⅲ,最多可与2molH2反应 B.化合物Ⅳ在一定条件下能与HBr反应
C.化合物Ⅰ能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.化合物Ⅳ在一定条件下能发生缩聚反应
E.化合物Ⅱ分子式为C6H11O2Br.
正确答案
解:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知,其分子中含有5种等效H,则核磁共振氢谱图吸收峰个数为5;反应②中C=O变成C-O键,该反应属于加成反应,也属于还原反应,
故答案为:5;加成反应(或还原反应);
(2)化合物Ⅱ为,其分子中含有醛基,能够与新制氢氧化铜浊液发生反应生成
,反应的化学方程式为:
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O;
(3)化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应,可得到两种有机物,结构简式分别为:,
故答案为:;
(4)化合物III中含有-COOH和-Br,在碱性条件下反应生成-COONa和-OH,则反应的方程式为:,
故答案为:;
(5)异黄樟油素()发生类似反应①的反应,应为C=C被氧化分别生成醛或酮,则生成的化合物Ⅵ的结构简式为:
,
故答案为:;
(6)A.1mol化合物Ⅲ()中含有1mol碳碳双键,最多可与1molH2反应,故A错误;
B.化合物Ⅳ中含有羟基,在一定条件下能与HBr发生取代反应,故B正确;
C.化合物Ⅰ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.化合物Ⅳ中含有羟基和羧基,在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物,故D正确;
E.根据化合物Ⅱ的结构简式可知,其分子式为C6H9O2Br,故E错误;
故答案为:AE.
解析
解:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知,其分子中含有5种等效H,则核磁共振氢谱图吸收峰个数为5;反应②中C=O变成C-O键,该反应属于加成反应,也属于还原反应,
故答案为:5;加成反应(或还原反应);
(2)化合物Ⅱ为,其分子中含有醛基,能够与新制氢氧化铜浊液发生反应生成
,反应的化学方程式为:
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O;
(3)化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应,可得到两种有机物,结构简式分别为:,
故答案为:;
(4)化合物III中含有-COOH和-Br,在碱性条件下反应生成-COONa和-OH,则反应的方程式为:,
故答案为:;
(5)异黄樟油素()发生类似反应①的反应,应为C=C被氧化分别生成醛或酮,则生成的化合物Ⅵ的结构简式为:
,
故答案为:;
(6)A.1mol化合物Ⅲ()中含有1mol碳碳双键,最多可与1molH2反应,故A错误;
B.化合物Ⅳ中含有羟基,在一定条件下能与HBr发生取代反应,故B正确;
C.化合物Ⅰ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.化合物Ⅳ中含有羟基和羧基,在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物,故D正确;
E.根据化合物Ⅱ的结构简式可知,其分子式为C6H9O2Br,故E错误;
故答案为:AE.
(2015•江西校级模拟)化合物H具有似龙延香、琥珀香气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂.合成它的一种路线如下:
已知以信息:
①
②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻
③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色
④芳烃 F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水
⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl
回答下列问题:
(1)A的化学名称是______,由C生成D的化学方程式为______.
(2)由F生成G的化学方程式为:______,反应类型为______.
(3)H的结构简式为______.
(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团又可发生银镜反应的有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为1:2:2:2:1的结构简式是(任写一种即可)______.
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
I
J
K
反应条件1所用的试剂为______,K的结构简式为______,反应条件3所用的试剂为______.
正确答案
解:核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻,结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚:;A发生信息反应①生成B,则B为
;B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,则C为:
;C按照信息反应①生成D,在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,说明D中含有酚羟基,则D为:
;芳烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水,1molF中含有氢原子的数目为:
=8,结合F与氯气发生在取代反应生成的G的分子式可知,F的分子式为:C7H8,则F为甲苯:
,故G为:
;E与一氯甲烷反应生成F,则E为
;D和G按照信息⑤反应生成H,则H为:
,
(1)A的结构简式为,其名称为2-甲基苯酚;由C生成D的化学方程式为:
故答案为:2-甲基苯酚;;
(2)F为甲苯:,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
,反应的化学方程式为:
+Cl2
+HCl,
故答案为:+Cl2
+HCl;取代反应;
(3)根据分析可知,H的结构简式为:,故答案为:
;
(4)C为,其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团,A中官能团为酚羟基,说明该有机物分子中含有两个羟基;又可发生银镜反应,其分子中一定含有醛基,所以满足条件的C的同分异构体中含有2个酚羟基、1个-CH2CHO,①当3个取代基都相邻时,中间为羟基或醛基,有2种结构;②当两个羟基相邻时,存在1种结构;③当1个羟基与-CH2CHO相邻时,另一个羟基可以在间位,有2种结构;④3个取代基都不相邻时有1种结构,所以总共存在6种同分异构体;其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为1:2:2:2:1,该有机物分子中含有5种H原子,且具有一定的对称结构,满足条件的有机物的结构简式为:
或
,
故答案为:6;(或
);
(5)由I
J
K
,根据初始原料苯酚、最终产物
可知,反应过程中需要引进硝基、-C(CH3)3,结合信息反应可知,I转化成J是为了保护酚羟基,反应1中一定引进了-C(CH3)3,所以反应条件1为(CH3)3CCl/AlCl3,I为
;再利用逆推法,反应条件3应该为将酚羟基还原,则K为
,反应条件3为浓HI;反应2通过硝化反应引进硝基,
故答案为:(CH3)3CCl/AlCl3;;浓HI.
解析
解:核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻,结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚:;A发生信息反应①生成B,则B为
;B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,则C为:
;C按照信息反应①生成D,在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,说明D中含有酚羟基,则D为:
;芳烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水,1molF中含有氢原子的数目为:
=8,结合F与氯气发生在取代反应生成的G的分子式可知,F的分子式为:C7H8,则F为甲苯:
,故G为:
;E与一氯甲烷反应生成F,则E为
;D和G按照信息⑤反应生成H,则H为:
,
(1)A的结构简式为,其名称为2-甲基苯酚;由C生成D的化学方程式为:
故答案为:2-甲基苯酚;;
(2)F为甲苯:,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
,反应的化学方程式为:
+Cl2
+HCl,
故答案为:+Cl2
+HCl;取代反应;
(3)根据分析可知,H的结构简式为:,故答案为:
;
(4)C为,其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团,A中官能团为酚羟基,说明该有机物分子中含有两个羟基;又可发生银镜反应,其分子中一定含有醛基,所以满足条件的C的同分异构体中含有2个酚羟基、1个-CH2CHO,①当3个取代基都相邻时,中间为羟基或醛基,有2种结构;②当两个羟基相邻时,存在1种结构;③当1个羟基与-CH2CHO相邻时,另一个羟基可以在间位,有2种结构;④3个取代基都不相邻时有1种结构,所以总共存在6种同分异构体;其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为1:2:2:2:1,该有机物分子中含有5种H原子,且具有一定的对称结构,满足条件的有机物的结构简式为:
或
,
故答案为:6;(或
);
(5)由I
J
K
,根据初始原料苯酚、最终产物
可知,反应过程中需要引进硝基、-C(CH3)3,结合信息反应可知,I转化成J是为了保护酚羟基,反应1中一定引进了-C(CH3)3,所以反应条件1为(CH3)3CCl/AlCl3,I为
;再利用逆推法,反应条件3应该为将酚羟基还原,则K为
,反应条件3为浓HI;反应2通过硝化反应引进硝基,
故答案为:(CH3)3CCl/AlCl3;;浓HI.
某些有机化合物之间具有如下转化关系:
其中A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子,且峰面积之比为2:2:3.
已知:①②R-COOH
R-CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是______;B中含氧官能团的名称是______;
(2)G是合成顺丁橡胶的主要原料,G的名称是______;X的结构简式为______;
(3)④的化学方程式是______
(4)K可能发生下列选项中的某种反应,写出能反应的化学方程式______
a.皂化反应 b.与乙酸发生酯化反应
c.消去反应 d.碱性环境下加热,与新制的氢氧化铜反应
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,其中主链上含“-CH2-”的高聚物的结构简式是______.有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构可有______ 种.
正确答案
解:根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,则A的结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC-CH=CH-COOH,B与氢气发生加成反应生成C,则C是HOOCCH2CH2COOH,根据信息②,则反应③是还原反应,故D是HOCH2CH2CH2CH2OH,D催化氧化生成K,则K为
;由D与G的分子可知,反应④是消去反应,且G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为CH2=CHCH=CH2;由B与E的相对分子质量,可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应,故E为
,C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应条件,可知反应⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,符合F的核磁共振氢谱情况,
(1)根据分析可知,A的结构简式是;B是HOOC-CH=CH-COOH,其含氧官能团为羧基,故答案为:
;羧基;
(2)G为CH2=CHCH=CH2,G的名称为:1,3-丁二烯;X为乙醇,其结构简式为:CH3CH2OH,故答案为:1,3-丁二烯;CH3CH2OH;
(3)反应④的化学方程式为:HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2↑+2H2O,
故答案为:HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2↑+2H2O;
(4)K为,其分子中含有两个醛基,能够在碱性环境下加热与新制的氢氧化铜反应,反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(5)E()在一定条件下能够发生缩聚反应,链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是
.有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,Y有两个-COOH,一个-OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即:
和
,所以Y的同分异构体有2种,
故答案为:;2.
解析
解:根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,则A的结构简式是,A→B是酸酐水解,则B是HOOC-CH=CH-COOH,B与氢气发生加成反应生成C,则C是HOOCCH2CH2COOH,根据信息②,则反应③是还原反应,故D是HOCH2CH2CH2CH2OH,D催化氧化生成K,则K为
;由D与G的分子可知,反应④是消去反应,且G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为CH2=CHCH=CH2;由B与E的相对分子质量,可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应,故E为
,C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应条件,可知反应⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,符合F的核磁共振氢谱情况,
(1)根据分析可知,A的结构简式是;B是HOOC-CH=CH-COOH,其含氧官能团为羧基,故答案为:
;羧基;
(2)G为CH2=CHCH=CH2,G的名称为:1,3-丁二烯;X为乙醇,其结构简式为:CH3CH2OH,故答案为:1,3-丁二烯;CH3CH2OH;
(3)反应④的化学方程式为:HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2↑+2H2O,
故答案为:HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2↑+2H2O;
(4)K为,其分子中含有两个醛基,能够在碱性环境下加热与新制的氢氧化铜反应,反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(5)E()在一定条件下能够发生缩聚反应,链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是
.有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,Y有两个-COOH,一个-OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即:
和
,所以Y的同分异构体有2种,
故答案为:;2.
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