- 有机合成
- 共821题
氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯是广普抑菌抗生素.成氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯的合成路径.
已知:Ⅰ.在稀碱催化下,一些含羰基的化合物能发生如下反应:
Ⅱ.梭酸梭基中轻基被氯原子取代的衍生物叫做酞氯.酞氯可以与醇反应生成醋,例如:
试回答下列问题:
(1)上述转化( ①-⑤)中,属于取代反应的有______(填序号,下同);属于氧化反应的有______;属于加成反应的有______.
(2)试剂 A 的结构简式为______.
(3)有机物()的同分异构体甚多.其中含有-NO2、-CHO、-CH3
四 种基团的同分异构体共有6种,结构简式为
、
、
、______、______、______.
(4)写出下列化学方程式反应⑤______,中间体B在盐酸作用下发生水解______.
正确答案
解:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成,
和溴发生取代反应生成
,
经过一系列反应生成
,
和A、稀氢氧化钠反应生成
,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;
和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.
(1)通过以上分析知,属于取代反应的有:①③⑤,属于氧化反应的是②,属于加成反应的是④,
故答案为:①③⑤,②,④;
(2)通过以上分析知,A是甲醛,其结构简式为HCHO,
故答案为:HCHO;
(3)有机物的同分异构体中,含有-NO2、-CHO、-CH3、
四种基团的同分异构体有多种,其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体,甲基与醛基对、移动硝基,有两种异构体.甲基与硝基对位,移动醛基,由两种结构.硝基与醛基对位,移动甲基,有两种结构,由已知的异构体可知,还有
、
、
,
故答案为:,
,
;
(4)化学方程式反应⑤为,
B和盐酸反应方程式为:或
,
故答案为:,
或
.
解析
解:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成,
和溴发生取代反应生成
,
经过一系列反应生成
,
和A、稀氢氧化钠反应生成
,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;
和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.
(1)通过以上分析知,属于取代反应的有:①③⑤,属于氧化反应的是②,属于加成反应的是④,
故答案为:①③⑤,②,④;
(2)通过以上分析知,A是甲醛,其结构简式为HCHO,
故答案为:HCHO;
(3)有机物的同分异构体中,含有-NO2、-CHO、-CH3、
四种基团的同分异构体有多种,其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体,甲基与醛基对、移动硝基,有两种异构体.甲基与硝基对位,移动醛基,由两种结构.硝基与醛基对位,移动甲基,有两种结构,由已知的异构体可知,还有
、
、
,
故答案为:,
,
;
(4)化学方程式反应⑤为,
B和盐酸反应方程式为:或
,
故答案为:,
或
.
有机物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药.可以通过如图所示的路线合成有机物G.
已知:
请回答下列问题:
(1葡萄糖分子是______,写出G中所含含氧官能图的名称______.
(2)由A转化为B的化学方程式为______.
(3)已知D的分子式为C7H6O3,则D的结构简式为______.
(4)在上述转化过程中,属于取代反应的有______(填选项序号).
①葡萄糖→A ②D→E ③B→C ④E+CH3COCl→F
(5)写出F与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式______.
正确答案
解:D的分子式为C7H6O3,D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,则D为;结合信息RCOOH
RCOCl可知,C与PCl3反应生成CH3COCl,则C的结构简式为:CH3COOH;葡萄糖的分子式为C6H12O,根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知,A被催化氧化成B,B再被氧化成C,所以B的结构简式为:CH3CHO、A为CH3CH2OH;CH3COCl和
反应生成F,F在一定条件下转化成G,
(1)葡萄糖的分子式为:C6H12O6;根据G的结构简式可知,G中所含含氧官能图的名称为醛基和酯基,
故答案为:C6H12O6;羟基、酯基;
(2)A为CH3CH2OH,乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛,反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(3)根据分析可知,D的结构简式为:,故答案为:
;
(4)①葡萄糖→A:葡萄糖转化成乙醇为氧化还原反应,不属于取代反应,故①错误;
②D→E:与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,也属于取代反应,故②正确;
③B→C:乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸,该反应为氧化反应,故③错误;
④E+CH3COCl→F:CH3COCl和反应生成HCl和F,该反应为取代反应,故④正确;
故答案为:②④;
(5)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH+
+H2O,则该反应产物为
,
故答案为:.
解析
解:D的分子式为C7H6O3,D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,则D为;结合信息RCOOH
RCOCl可知,C与PCl3反应生成CH3COCl,则C的结构简式为:CH3COOH;葡萄糖的分子式为C6H12O,根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知,A被催化氧化成B,B再被氧化成C,所以B的结构简式为:CH3CHO、A为CH3CH2OH;CH3COCl和
反应生成F,F在一定条件下转化成G,
(1)葡萄糖的分子式为:C6H12O6;根据G的结构简式可知,G中所含含氧官能图的名称为醛基和酯基,
故答案为:C6H12O6;羟基、酯基;
(2)A为CH3CH2OH,乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛,反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(3)根据分析可知,D的结构简式为:,故答案为:
;
(4)①葡萄糖→A:葡萄糖转化成乙醇为氧化还原反应,不属于取代反应,故①错误;
②D→E:与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,也属于取代反应,故②正确;
③B→C:乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸,该反应为氧化反应,故③错误;
④E+CH3COCl→F:CH3COCl和反应生成HCl和F,该反应为取代反应,故④正确;
故答案为:②④;
(5)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH+
+H2O,则该反应产物为
,
故答案为:.
[化学选修-有机化学基础]
乙酸丁香酚酯、肉桂酸乙酯都是常见的香料,它们的结构如下:
请回答下列问题:
(1)乙酸丁香酚酯的分子式是______
(2)乙酸丁香酚酯在酸性条件下水解产物为M和乙酸,关于M的性质说法错误的是______
a.易溶于水
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.1mol M与浓溴水反应最多可消耗2molBr2
d.在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
e.能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体
(3)肉桂酸乙酯含有的官能团名称是______
(4)已知
以下是肉桂酸乙酯的合成路线
①甲的名称是______
②写出反应③的化学方程式______ 其反应类型是______
③肉桂酸乙酯的有多种同分异构体,写出符合下列要求的两个同分异构体的结构简式:
a.苯环上有3个取代基
b.苯环上的一氯代物仅有2种
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg
______、______.
正确答案
解:(1)有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3,则分子式为C12H14O3,故答案为:C12H14O3;
(2)水解产物为,含有酚羟基和C=C官能团,则
a.该有机物不溶于水,故a错误;
b.因含有酚羟基,则遇FeCl3溶液显紫色,故b正确;
c.1molM与浓溴水时,酚羟基有1个临位,可用1mol溴发生取代反应,含有c=c,可与1mol溴发生加成反应,则反应最多可消耗2molBr2,故c正确;
d.分子中含有C=C,可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物,故d正确;
e.酚羟基酸性比碳酸弱,则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,故e错误,
故答案为:a e;
(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,名称分别为碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双键、酯基;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,
①由以上分析可知甲为乙酸乙酯,故答案为:乙酸乙酯;
②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应,方程式为,
故答案为:;氧化;
③a.苯环上有3个取代基,
b.苯环上的一氯代物仅有2种,
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg,
以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H,且结构对称,并且含有2个醛基,同分异构体主要由烃基决定,
为:、
等,
故答案为:;
.
解析
解:(1)有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3,则分子式为C12H14O3,故答案为:C12H14O3;
(2)水解产物为,含有酚羟基和C=C官能团,则
a.该有机物不溶于水,故a错误;
b.因含有酚羟基,则遇FeCl3溶液显紫色,故b正确;
c.1molM与浓溴水时,酚羟基有1个临位,可用1mol溴发生取代反应,含有c=c,可与1mol溴发生加成反应,则反应最多可消耗2molBr2,故c正确;
d.分子中含有C=C,可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物,故d正确;
e.酚羟基酸性比碳酸弱,则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,故e错误,
故答案为:a e;
(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,名称分别为碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双键、酯基;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,
①由以上分析可知甲为乙酸乙酯,故答案为:乙酸乙酯;
②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应,方程式为,
故答案为:;氧化;
③a.苯环上有3个取代基,
b.苯环上的一氯代物仅有2种,
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg,
以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H,且结构对称,并且含有2个醛基,同分异构体主要由烃基决定,
为:、
等,
故答案为:;
.
香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):
(1)Ⅰ的分子式为______;Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为______.
(2)反应②的反应类型是______,反应④的反应类型是______.
(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为______.
(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应.Ⅴ的结构简式为______(任写一种).
(5)一定条件下,与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为______.
正确答案
C7H6O2
消去反应
酯化反应
解析
解:(1))Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O,则分子式为C7H6O2,Ⅰ中含有-CHO,可与氢气发生加成反应生成-OH,邻羟基苯甲醇的结构简式为,
故答案为:C7H6O2;;
(2)由官能团的变化可知反应②为消去反应,反应④为酯化反应,故答案为:消去反应;酯化反应;
(3)香豆素水解可生成酚羟基和羧基,二者都能与NaOH反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有-CHO,另一官能团为-COOH或酯基,对应的醛基可为-CHO、
-CH2CHO,另一取代基可为-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等,则对应的同分异构体可能为,
故答案为:(任意一种即可)
;
(5)与CH3CHO发生加成反应生成
,然后发生消去反应可生成
,
故答案为:.
2004年是俄国化学家马科尼可夫逝世100周年,马科尼可夫因提出碳碳双键加成规则而著称于世,该规则的应用之一即是确定卤化氢不对称烯烃(主要是指 的两个碳原子上连接不同数目氢原子的烯烃)反应时的主要产物.具体表述为:HX与烯烃加成所得主要产物应是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上的产物.如:
现有如下反应过程:
(1)写出有机物A和C的结构简式:
A:______ C:______.
(2)上述反应中属于消去反应的是:______.
(3)写出反应⑤的化学方程式:______.
(4)在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物.写出F发生加聚反应的化学方程式:______.
正确答案
解:(CH3)2C=CHCH3和溴化氢发生加成反应生成A,A发生消去反应生成B或C,B发生加成反应生成CH2BrC(CH3)BrCH2CH3,则B的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,A能发生消去反应生成两种物质,则A的结构简式为CH3C(CH3)BrCH2CH3,C的结构简式为(CH3)2C=CHCH3,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为(CH3)2CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,
(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为CH3C(CH3)BrCH2CH3、(CH3)2C=CHCH3,
故答案为:CH3C(CH3)BrCH2CH3;(CH3)2C=CHCH3;
(2)以上属于消去反应为②⑤,
故答案为:②⑤;
(3)D的结构简式为(CH3)2CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,该反应方程式为:
+2NaBr+2H2O,
故答案为:+2NaBr+2H2O;
(4)E的结构简式为,在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物,则F的结构简式为
,F在一定条件下发生加聚反应,反应方程式为
,
故答案为:.
解析
解:(CH3)2C=CHCH3和溴化氢发生加成反应生成A,A发生消去反应生成B或C,B发生加成反应生成CH2BrC(CH3)BrCH2CH3,则B的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,A能发生消去反应生成两种物质,则A的结构简式为CH3C(CH3)BrCH2CH3,C的结构简式为(CH3)2C=CHCH3,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为(CH3)2CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,
(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为CH3C(CH3)BrCH2CH3、(CH3)2C=CHCH3,
故答案为:CH3C(CH3)BrCH2CH3;(CH3)2C=CHCH3;
(2)以上属于消去反应为②⑤,
故答案为:②⑤;
(3)D的结构简式为(CH3)2CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,该反应方程式为:
+2NaBr+2H2O,
故答案为:+2NaBr+2H2O;
(4)E的结构简式为,在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物,则F的结构简式为
,F在一定条件下发生加聚反应,反应方程式为
,
故答案为:.
丙二醇是重要的化工原料,利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求.
利用1,2-丙二醇可制得乳酸〔CH3CH(OH)COOH〕,乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,转换关系如下.已知A的碳原子数与乳酸相同,E、F为链状高分子化合物.请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是______,A中所含官能团名称是______.
(2)B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,写出该物质的结构简式______.
(3)F具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,写出由D制备F的化学方程式______.
(4)写出1,2-丙二醇制备乳酸的合成路线______.
(5)物质C (C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体,已知:
①一个C原子上连两个羟基不稳定;
②苯环上含有4个取代基;
③分子中含有两个-CH2OH.符合上述条件的C的同分异构体有______种,写出其中一种的同分异构体的结构简式______.
正确答案
解:乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,则B分子中含有羟基;A能够与B在浓硫酸作用下反应生成C、D,则A中一定含有羧基,故反应①为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH;结合A、C的分子组成可知,B一定含有两个羟基、两个C,则B为HO-CH2CH2-OH;C为CH2═CHCOOH与2分子乙二醇发生正反应生成的,则C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2;A与1分子HO-CH2CH2-OH发生酯化反应生成D,则D为CH2=CHCOOCH2CH2OH;D发生加聚反应生成链状高分子化合物F,则F为;D分子中含有羟基,能够继续与C反应生成C,
(1)反应①为乳酸发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH,A分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基,故答案为:消去反应;碳碳双键、羧基;
(2)B为HO-CH2CH2-OH,B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,说明其分子中含有1个环状结构,该物质为乙二醇发生分之内脱水生成的,其结构简式为:,故答案为:
;
(3)F为,具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,由D制备F的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)先将1,2-丙二醇催化氧化生成,然后在催化剂存在条件下用氢气还原
可以得到乳酸,该合成流程为:
,
故答案为:;
(5)C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2,其分子中含有4个双键,所以其不饱和度为4;②苯环上含有4个取代基,苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;③分子中含有两个-CH2OH,①一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;当两个酚羟基相邻时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有4种添法,则有4种结构;当两个酚羟基在间位时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有5种添法,则存在5种结构;当两个酚羟基在对位时,两个-CH2OH有2种添法,则存在2种同分异构体,所以总共存在的同分异构体的数目为4+5+2=11,如:,
故答案为:11;.
解析
解:乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,则B分子中含有羟基;A能够与B在浓硫酸作用下反应生成C、D,则A中一定含有羧基,故反应①为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH;结合A、C的分子组成可知,B一定含有两个羟基、两个C,则B为HO-CH2CH2-OH;C为CH2═CHCOOH与2分子乙二醇发生正反应生成的,则C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2;A与1分子HO-CH2CH2-OH发生酯化反应生成D,则D为CH2=CHCOOCH2CH2OH;D发生加聚反应生成链状高分子化合物F,则F为;D分子中含有羟基,能够继续与C反应生成C,
(1)反应①为乳酸发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH,A分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基,故答案为:消去反应;碳碳双键、羧基;
(2)B为HO-CH2CH2-OH,B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,说明其分子中含有1个环状结构,该物质为乙二醇发生分之内脱水生成的,其结构简式为:,故答案为:
;
(3)F为,具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,由D制备F的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)先将1,2-丙二醇催化氧化生成,然后在催化剂存在条件下用氢气还原
可以得到乳酸,该合成流程为:
,
故答案为:;
(5)C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2,其分子中含有4个双键,所以其不饱和度为4;②苯环上含有4个取代基,苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;③分子中含有两个-CH2OH,①一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;当两个酚羟基相邻时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有4种添法,则有4种结构;当两个酚羟基在间位时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有5种添法,则存在5种结构;当两个酚羟基在对位时,两个-CH2OH有2种添法,则存在2种同分异构体,所以总共存在的同分异构体的数目为4+5+2=11,如:,
故答案为:11;.
如图所示为一个有机合成反应的流程图:
请根据图示回答下列问题:
(1)写出中间产物A、B、D的结构简式.A______B______D______
(2)在图中①-⑦的反应中属于取代反应的是______.
(3)写出C的同分异构体X,要求符合以下两个条件:i.苯环上有两个侧链;ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体.写出符合上述两条的x的结构简式______.
(4)写出任意一种X与NaOH溶液共热时的反应方程式______.
正确答案
解(1)乙烯与溴单质反应生成,
水解生成D,则D为
;
在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A,A水解生成
,则A的结构简式为
;
经催化氧化生成了B,B在催化剂的作用下生成C,C与
反应生成
,则C为
、B为
,
故答案为:;
;
(2)根据以上分析可知,①②⑥⑦均为取代反应,
故答案为:①②⑥⑦;
(3)苯环上有两个侧链,且1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体说明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是脂基,故则合上述两条件的X的所有结构简式为:,
故答案为:;
(4)X的所有结构简式为:,各同分异构体与氢氧化钠的反应为:
、
、
,
故答案为:(或
、
).
解析
解(1)乙烯与溴单质反应生成,
水解生成D,则D为
;
在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A,A水解生成
,则A的结构简式为
;
经催化氧化生成了B,B在催化剂的作用下生成C,C与
反应生成
,则C为
、B为
,
故答案为:;
;
(2)根据以上分析可知,①②⑥⑦均为取代反应,
故答案为:①②⑥⑦;
(3)苯环上有两个侧链,且1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体说明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是脂基,故则合上述两条件的X的所有结构简式为:,
故答案为:;
(4)X的所有结构简式为:,各同分异构体与氢氧化钠的反应为:
、
、
,
故答案为:(或
、
).
按以下步骤可从合成
(部分试剂和反应条件已略去).
请回答下列问题:
(1)B、F的结构简式为:B______F______.
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是______(填代号).
(3)根据反应,写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式:______.
(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件).______.
(5)与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子;A-G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是(填序号)______.
(6)核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一.在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目.例如:乙醛的结构式为:,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3:1.则下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中能给出三种峰(信号)且强度之比为1:1:2的是______.
A. B.
C.
D.
正确答案
②④
CE
BD
解析
解:与氢气发生加成反应生成A,A为
,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为
,B与溴发生加成反应生成C,则C为
,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D
,D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,F为
,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G
,G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H,
(1)由上述分析可知,B为,F为
,
故答案为:;
;
(2)反应①③⑤⑥属于加成反应,反应②④属于消去反应,反应⑦属于取代反应,反应⑧属于缩聚反应,
故答案为:②④;
(3)根据反应 ,写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)第④步的化学方程式为:
,
故答案为:.
(5)与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子,A-G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是
和
,故选CE;
(6)A.中有两种峰(信号)且强度之比1:4,故错误;
B.中有3种峰且强度之比为1:1:2,故正确;
C.中有4种峰且强度之比为1:1:2:2,故错误;
D.中有3种峰且强度之比为1:1:2,故正确;
故选BD.
(2014•青岛模拟)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下:
已知:
(R、R’代表烃基)
(1)A的含氧官能团的名称是______.
(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B.该反应的反应类型是______.
(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是______.
(4)A发生银镜反应的化学方程式是______.
(5)M的结构简式______.
(6)E+F生成N的化学方程式是______.
正确答案
解:A能与银氨溶液反应,则A含有-CHO,A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到,故A为
,(2)中A与氢气发生加成反应生成B为
,扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为
.A与银氨溶液发生氧化反应生成D为
,D发生信息中反应生成E为
,F分子式为C7H8O,F与M反应生成高聚物,由高聚物的结构可知,F为
,M为HCHO,F与E发生取代反应生成G为
,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,含有官能团为醛基,
故答案为:醛基;
(2)A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇,也属于还原反应,
故答案为:加成反应或还原反应;
(3)由上述分析可知,酯类化合物C的结构简式是,
故答案为:;
(4)A发生银镜反应的化学方程式是:,
故答案为:;
(5)根据分析可知M的结构简式为:HCHO,
故答案为:HCHO;
(6)E为,F为
,二者反应生成G的方程式为:
+
→
+HCl,
故答案为:+
→
+HCl.
解析
解:A能与银氨溶液反应,则A含有-CHO,A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到,故A为
,(2)中A与氢气发生加成反应生成B为
,扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为
.A与银氨溶液发生氧化反应生成D为
,D发生信息中反应生成E为
,F分子式为C7H8O,F与M反应生成高聚物,由高聚物的结构可知,F为
,M为HCHO,F与E发生取代反应生成G为
,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,含有官能团为醛基,
故答案为:醛基;
(2)A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇,也属于还原反应,
故答案为:加成反应或还原反应;
(3)由上述分析可知,酯类化合物C的结构简式是,
故答案为:;
(4)A发生银镜反应的化学方程式是:,
故答案为:;
(5)根据分析可知M的结构简式为:HCHO,
故答案为:HCHO;
(6)E为,F为
,二者反应生成G的方程式为:
+
→
+HCl,
故答案为:+
→
+HCl.
(2013•文登市一模)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过如图路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式为______,1molG最多能与______molH2在催化剂作用下发生加成反应.
(2)检验C中含有Cl元素时,可选取的试剂是______(填编号,按选取先后顺序排列)
a.氢氧化钠的水溶液 b.稀盐酸 c.硝酸银 d.稀硝酸
(3)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______.
(4)H是E的同分异构体,H中苯环上有只有两个取代基,且位于苯环的对位,H可以使氯化铁溶液显紫色,可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体,则H的结构简式为______.
正确答案
解:A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A的结构简式为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,
(1)根据分析可知,A的结构简式为:CH3CHO;1molG中含有1mol苯环、1mol碳碳双键,所以1molG最多消耗4mol氢气,
故答案为:CH3CHO;4;
(2)检验C中含有Cl元素时,先让C在氢氧化钠的溶液中发生水解反应生成氯离子,然后用稀硝酸中和氢氧化钠溶液,最后用硝酸银溶液检验溶液中含有氯离子,所以选用的试剂及顺序为:adc,
故答案为:adc;
(3)F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)H是E的同分异构体,H中苯环上有只有两个取代基,且位于苯环的对位,H可以使氯化铁溶液显紫色,说明H中含有酚羟基;H可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体,则H中含有羧基,则H的结构简式为:,故答案为:
.
解析
解:A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A的结构简式为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,
(1)根据分析可知,A的结构简式为:CH3CHO;1molG中含有1mol苯环、1mol碳碳双键,所以1molG最多消耗4mol氢气,
故答案为:CH3CHO;4;
(2)检验C中含有Cl元素时,先让C在氢氧化钠的溶液中发生水解反应生成氯离子,然后用稀硝酸中和氢氧化钠溶液,最后用硝酸银溶液检验溶液中含有氯离子,所以选用的试剂及顺序为:adc,
故答案为:adc;
(3)F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)H是E的同分异构体,H中苯环上有只有两个取代基,且位于苯环的对位,H可以使氯化铁溶液显紫色,说明H中含有酚羟基;H可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体,则H中含有羧基,则H的结构简式为:,故答案为:
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