- 有机合成
- 共821题
敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是______.
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为______和______填官能团名称).
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:______.
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢.
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯.E的结构简式为______.
(5)已知:RCH2COOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图______(无机试剂任用).合成路线流程图例如下:H2C═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH.
正确答案
解:(1)A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化而变色,故答案为:A被空气中的O2氧化;
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为羧基和醚键,故答案为:羧基; 醚键;
(3)能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯.另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物萘环支链一定是对称的,且支链是一样的,则对应的结构有,
故答案为:
(4)由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的,结构为,
故答案为:
(5)由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠,然后在酸性条件下反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物,合成路线为
,
故答案为:
解析
解:(1)A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化而变色,故答案为:A被空气中的O2氧化;
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为羧基和醚键,故答案为:羧基; 醚键;
(3)能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯.另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物萘环支链一定是对称的,且支链是一样的,则对应的结构有,
故答案为:
(4)由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的,结构为,
故答案为:
(5)由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠,然后在酸性条件下反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物,合成路线为
,
故答案为:
某些高分子催化剂可用于有机合成.下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题:
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式______(不要求标出反应条件).
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是______(填字母).
A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C.化合物Ⅱ可以发生水解反应
D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色
E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
(3)化合物Ⅵ是______(填字母)类化合物.
A.醇B.烷烃C.烯烃D.酸E.酯
(4)写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂______
(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式______(不要求标出反应条件)
正确答案
解:由化合物Ⅶ可知混合物Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,乙醇被酸性高锰酸钾氧化为CH3COOH,即Ⅴ,则Ⅳ因为CH2=CH2,
(1)化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应为酯化反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(2)A.化合物Ⅰ含有-OH,可以发生氧化反应,故A正确;
B.合物Ⅰ含有-OH,与金属钠反应生成氢气,故B错误;
C.化合物Ⅱ含有酯基,可以发生水解反应,故C正确;
D.化合物Ⅲ含有C=C,可以使溴的四氯化碳深液褪色,故D错误;
E.化合物Ⅲ含有C、H、N等元素,属于烃的衍生物,故E错误.
故答案为:AC;
(3)化合物Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,含有酯基,属于酯类化合物,故答案为:E;
(4)V为CH3COOH,具有酸性,可与饱和碳酸钠溶液反应生成气体,Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,含有C=C,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,
故答案为:酸性高锰酸钾溶液、饱和碳酸钠溶液;
(5)Ⅳ为CH2=CH2,V为CH3COOH,Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,根据题意可知反应的方程式为,
故答案为:.
解析
解:由化合物Ⅶ可知混合物Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,乙醇被酸性高锰酸钾氧化为CH3COOH,即Ⅴ,则Ⅳ因为CH2=CH2,
(1)化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应为酯化反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(2)A.化合物Ⅰ含有-OH,可以发生氧化反应,故A正确;
B.合物Ⅰ含有-OH,与金属钠反应生成氢气,故B错误;
C.化合物Ⅱ含有酯基,可以发生水解反应,故C正确;
D.化合物Ⅲ含有C=C,可以使溴的四氯化碳深液褪色,故D错误;
E.化合物Ⅲ含有C、H、N等元素,属于烃的衍生物,故E错误.
故答案为:AC;
(3)化合物Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,含有酯基,属于酯类化合物,故答案为:E;
(4)V为CH3COOH,具有酸性,可与饱和碳酸钠溶液反应生成气体,Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,含有C=C,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,
故答案为:酸性高锰酸钾溶液、饱和碳酸钠溶液;
(5)Ⅳ为CH2=CH2,V为CH3COOH,Ⅵ为CH2=CH-0OCCH3,根据题意可知反应的方程式为,
故答案为:.
百合醛是一种香料,可由异丁基苯经一系列的反应得到,其合成路线如下图所示:
试回答下列问题:
(1)写出A和B的结构简式:A______;B______.
(2)反应④的反应类型是______,其反应的化学方程式是______.
正确答案
HCHO
消去反应
解析
解:一定条件下,异丁基苯和A发生加成反应生成对异丁基苯甲醇,根据原子守恒知,A是HCHO,对异丁基苯甲醇被氧气氧化生成,对异丁基苯甲醛和丙醛发生加成反应生成
,
反应生成C,C和氢气发生加成反应生成
,所以
发生消去反应生成C.
(1)通过以上分析知,A的结构简式为HCHO,B的结构简式为:,
故答案为:HCHO,;
(2)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,发生消去反应生成C,反应方程式为:
,
故答案为:消去反应,.
根据下面的有机物合成路线回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:A:______,B:______,C:______.
(2)各步反应类型:①______,②______,③______;④______,⑤______.
(3)A→B的反应试剂及条件______.
正确答案
解:对比氯苯与1,2-二氯环己烷的结构,可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为,A再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为
,B与氯气发生加成反应生成1,2-二氯环己烷,对比1,2-二氯环己烷与1,2,3,4-四氯环己烷的结构可知,1,2-二氯环己烷发生消去反应生成C为
,C与氯气在发生加成反应生成1,2,3,4-四氯环己烷.
(1)由上述分析可知,A为,B为
,C为
,故答案为:
;
;
;
(2)由上述分析可知,反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,反应⑤为加成反应,
故答案为:加成反应;消去反应;加成反应;消去反应;加成反应;
(3)A→B发生卤代烃的消去反应,反应试剂及条件:氢氧化钠醇溶液、加热,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热.
解析
解:对比氯苯与1,2-二氯环己烷的结构,可知氯苯与氢气发生加成反应生成A为,A再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为
,B与氯气发生加成反应生成1,2-二氯环己烷,对比1,2-二氯环己烷与1,2,3,4-四氯环己烷的结构可知,1,2-二氯环己烷发生消去反应生成C为
,C与氯气在发生加成反应生成1,2,3,4-四氯环己烷.
(1)由上述分析可知,A为,B为
,C为
,故答案为:
;
;
;
(2)由上述分析可知,反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,反应⑤为加成反应,
故答案为:加成反应;消去反应;加成反应;消去反应;加成反应;
(3)A→B发生卤代烃的消去反应,反应试剂及条件:氢氧化钠醇溶液、加热,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热.
乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成.
(1)写出A,C的结构简式;A:______,C:______.
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个.其中三个结构简式是:
请写出另外两个同分异构体结构简式:①______ ②______.
正确答案
解;(1)A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为
,A应为
,
故答案为:;
;
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯,共5种,分别为:、
和
,
故答案为:;
.
解析
解;(1)A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为
,A应为
,
故答案为:;
;
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯,共5种,分别为:、
和
,
故答案为:;
.
丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物,其中的一种合成路线如下:
(1)丹参酮ⅡA中含氧官能团为______和______(写名称).
(2)试剂X的分子式为C5H11N,则X的结构简式为______.
(3)C→D的反应类型为______.
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______.
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢
(5)写出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如下:CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3.
正确答案
解:(1)根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键,
故答案为:羰基、醚键;
(2)X的分子式为C5H11N,A与X生成B,根据B的结构简式可知X为 ,
故答案为:;
(3)比较C和D的结构简式可知,C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D,所以该反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢,结合E的结构简式可知,符合条件的E的同分异构体为,
故答案为:;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备,可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环,再与氢气发生加成反应得
,合成路线为
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键,
故答案为:羰基、醚键;
(2)X的分子式为C5H11N,A与X生成B,根据B的结构简式可知X为 ,
故答案为:;
(3)比较C和D的结构简式可知,C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D,所以该反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢,结合E的结构简式可知,符合条件的E的同分异构体为,
故答案为:;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备,可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环,再与氢气发生加成反应得
,合成路线为
,
故答案为:.
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:
(1)A→B的反应类型为______.
(2)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为______.
(3)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:______(任写一种).
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(4)已知:R-CN R-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3).写出F的结构简式:______.
(5)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备
的合成路线流程图.流程图示如下,请填写下列物质的结构简式:
正确答案
解:A和乙酸酐发生取代反应生成B,B发生重排生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式区别知,X为NaCN,
(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,所以反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(2)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,故答案为:NaCN;
(3)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(4)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,F的结构简式为,
故答案为:;
(5)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到产物
,故工艺流程图为:
,
故答案为:
.
解析
解:A和乙酸酐发生取代反应生成B,B发生重排生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式区别知,X为NaCN,
(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,所以反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(2)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,故答案为:NaCN;
(3)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(4)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,F的结构简式为,
故答案为:;
(5)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到产物
,故工艺流程图为:
,
故答案为:
.
化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:RXROH;RCHO+CH3COOR′
RCH=CHCOOR′
请回答:
(1)E中官能团的名称是______.
(2)B+D→F的化学方程式______.
(3)X的结构简式______.
(4)对于化合物X,下列说法正确的是______.
A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是______.
A. B.
C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D.
正确答案
解:乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇,故A是乙醇,乙醇催化氧化最终生成乙酸,故B是乙酸;甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应,则D为醇,由D能被氧化为E,且结合给出的信息:RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′,那么E应为醛类,即甲苯与氯气发生的是甲基上的取代,那么C为
,C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应,那么D应为
,即E为
,据此推断得出F为:
,那么X为
,
(1)依据分析可知:E为苯甲醛,含有官能团为-CHO,即醛基,故答案为:醛基;
(2)B为乙酸,D为苯甲醇,两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,化学反应方程式为:,故答案为:
;
(3)E与F形成X,即与
反应生成X,依据信息可知:RCHO+CH3COOR′
RCH=CHCOOR′,那么X应为:
,故答案为:
;
(4)A.X中含有酯基,能发生水解反应,故A正确;
B.X中含有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,故B错误;
C.X中含有碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,故C正确;
D.X中不含有醛基,不能发生银镜反应,故D错误,
故选AC;
(5)F为,分子式为:C9H10O2,A中含有10个碳原子数,与F不是同分异构体,故A错误;
B和C的分子式均为C9H10O3,且与F结构不同,属于同分异构体;D中C原子个数为10,与F不是同分异构体,故D错误,
故选BC.
解析
解:乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇,故A是乙醇,乙醇催化氧化最终生成乙酸,故B是乙酸;甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应,则D为醇,由D能被氧化为E,且结合给出的信息:RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′,那么E应为醛类,即甲苯与氯气发生的是甲基上的取代,那么C为
,C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应,那么D应为
,即E为
,据此推断得出F为:
,那么X为
,
(1)依据分析可知:E为苯甲醛,含有官能团为-CHO,即醛基,故答案为:醛基;
(2)B为乙酸,D为苯甲醇,两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,化学反应方程式为:,故答案为:
;
(3)E与F形成X,即与
反应生成X,依据信息可知:RCHO+CH3COOR′
RCH=CHCOOR′,那么X应为:
,故答案为:
;
(4)A.X中含有酯基,能发生水解反应,故A正确;
B.X中含有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,故B错误;
C.X中含有碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,故C正确;
D.X中不含有醛基,不能发生银镜反应,故D错误,
故选AC;
(5)F为,分子式为:C9H10O2,A中含有10个碳原子数,与F不是同分异构体,故A错误;
B和C的分子式均为C9H10O3,且与F结构不同,属于同分异构体;D中C原子个数为10,与F不是同分异构体,故D错误,
故选BC.
由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是( )
正确答案
解析
解:由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,官能团由-Br变为2个-OH,则
CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2,为消去反应;
CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br,为加成反应;
CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,为水解反应(也属于取代反应),
故选B.
如图是苯丙酸类抗炎药--阿明洛芬的一条合成路线.
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示______(填名称).
(2)E中的官能团有______(写名称),反应④的反应类型为______.
(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式______.
(4)写出B的水解产物符合下列条件的所有同分异构体.
a.核磁共振氢谱有四组峰;b.能与FeCl3溶液发生显色反应;c.能发生银镜反应
(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐合成.请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸.(无机试剂任选,用流程图表示).(已知:苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化.)AB
C…→H.
正确答案
甲基(-CH3)
氨基、酯基
还原反应
解析
解:(1)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(-CH3),
故答案为:甲基(-CH3);
(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应,E中存在-NH2和-COOC-,则官能团为氨基、酯基;
加氢去氧的反应为还原反应,则反应④为还原反应,
故答案为:氨基、酯基;还原反应;
(3)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应,该反应方程式为:,
故答案为:
(4)B的水解产物的结构简式为:,a.核磁共振氢谱有四组峰,分子中含有4种等效H;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基;c.能发生银镜反应,分子中含有醛基,则满足条件的结构简式为:
,
故答案为:;
(5)邻羟基苯甲醇先与NaOH反应,保护酚羟基不被氧化,进而用氧化剂氧化醇羟基生成-COOH,中和后可生成水杨酸,反应的流程为:,
故答案为:.
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