- 有机合成
- 共821题
3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成.一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取.①分离出甲醇的操作是的______.
②萃取用到的分液漏斗使用前需______并洗净,分液时有机层在分液漏斗的______ 填(“上”或“下”)层.
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤.用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是______;用饱和食盐水洗涤的目的是______.
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是______(填字母).
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
(4)固液分离常采用减压过滤.为了防止倒吸,减压过滤完成后应先______,再______.
正确答案
蒸馏
检漏
上
除去HCl
除去少量NaHCO3且减少产物损失
dcab
拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管
关闭抽气泵
解析
解:(1)①根据图表知,甲醇和乙醚的能互溶,但沸点不同,所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇,故答案为:蒸馏;
②分液漏斗在使用前要进行检漏,当分液漏斗不漏时才能使用,根据密度知,有机层的密度小于水,是在上方,故答案为:检漏,上;
(2)因为混合物中含有氯化氢,氯化氢能和碳酸氢钠反应,所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3 溶液洗涤,碳酸氢钠易溶于水,为除去剩余的碳酸氢钠用饱和食盐水洗涤且不减少产物的损失,
故答案为:除去HCl,除去少量NaHCO3 且减少产物损失;
(3)洗涤完成后,为除去水分,用无水氯化钙干燥,然后过滤除去干燥剂,再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚,最后再利用重结晶的方法制得较纯产物,所以其排列顺序为:dcab,
故答案为:dcab;
(4)为了防止倒吸,减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵,
故答案为:拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,关闭抽气泵.
罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等.罂粟碱的合成方法如下:
(1)B分子中的官能团有______和______(填名称).
(2)D→E的转化属于______反应(填反应类型).
(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成,则F的结构简式是______.
(4)E的同分异构体有多种,写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式:______.
Ⅰ.含氧官能团种类与D相同.
Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰.
Ⅲ.属于芳香族化合物,苯环上一取代物有两种.
(5)已知:(R、R′为烃基).根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2
正确答案
解:(1)根据B的结构简式可知B中所含官能团为醚键和溴原子,故答案为:醚键;溴原子;
(2)比较D和E的结构简式可知,D中的-OH被氯原子取代,所以D→E的转化属于取代反应,故答案为:取代;
(3)比较E和G的结构简式,利用元素守恒可知F的结构简式为,故答案为:
;
(4)根据E的结构,结合条件Ⅰ.含氧官能团种类与D相同,即含醚键和羧基,Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,即分子中有4种等效氢,Ⅲ.属于芳香族化合物,苯环上一取代物有两种,即苯环上有两种等效氢,所以符合条件的X的结构简式为,
故答案为:;
(5)以乙醇为原料制备,可以将乙醇与HBr生成溴乙烷,溴乙烷与KCN发生类似B→C的反应得到CH3CH2CN,再将乙醇氧化得乙醛,用CH3CH2CN与乙醛发生题中信息中的反应,再酸性水解即得产品,合成路线为
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据B的结构简式可知B中所含官能团为醚键和溴原子,故答案为:醚键;溴原子;
(2)比较D和E的结构简式可知,D中的-OH被氯原子取代,所以D→E的转化属于取代反应,故答案为:取代;
(3)比较E和G的结构简式,利用元素守恒可知F的结构简式为,故答案为:
;
(4)根据E的结构,结合条件Ⅰ.含氧官能团种类与D相同,即含醚键和羧基,Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,即分子中有4种等效氢,Ⅲ.属于芳香族化合物,苯环上一取代物有两种,即苯环上有两种等效氢,所以符合条件的X的结构简式为,
故答案为:;
(5)以乙醇为原料制备,可以将乙醇与HBr生成溴乙烷,溴乙烷与KCN发生类似B→C的反应得到CH3CH2CN,再将乙醇氧化得乙醛,用CH3CH2CN与乙醛发生题中信息中的反应,再酸性水解即得产品,合成路线为
,
故答案为:.
有机物H是一种香料,可从柑橘类物质中提取,它的一种合成路线如下
已知:
①D能与碳酸氢钠溶液反应
②G核磁共振氢谱显示其分子中含有2种不同化学环境的氢原子;
③CH3CHO+CH3CHO
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为______
(2)E的名称为______F的结构简式为______
(3)反应①的化学方程式为______
(4)反应⑤的化学方程式为______
(5)D有多种同分异构体,写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式:______(不考虑立体异构)•
I.笨坏上含有三个取代基
Ⅱ.不能与NaHCO3溶液反应
Ⅲ.能发生银镜反应和水解反应
IV.核磁共振氢谱有4组峰
(6)参照上述合成路线,设计一条以A为原料制备的合成路线.
正确答案
解:(1)A→B反应为:C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH(CH0)CH2OH,苯乙醛中α-氢加到甲醛醛基氧上,剩余加到醛基碳上,属于加成反应,
故答案为:加成反应;
(2)E为:(CH3)3CH,分子中最长碳链含有3个C,主链为丙烷,在2号C含有1个甲基,该有机物名称为:2-甲基丙烷,反应③为:(CH3)3CH+Cl2(CH3)3CCl+HCl,F为(CH3)3CCl,
故答案为:2-甲基丙烷;(CH3)3CCl;
(3)B为:C6H5CH(CHO)CH2OH,醇羟基被氧化,反应①为:,
故答案为:;
(4)G为:(CH3)3COH,和D发生酯化反应,反应⑤为:,
故答案为:;
(5)D为,羧基和酯基互为同分异构体,苯环上含有三个取代基,能发生银镜反应和水解反应为甲酸酯,磁共振氢谱有4组峰为四种氢原子,
所以符合条件的D的同分异构体有:、
,
故答案为:、
;
(6)有机物A为苯乙醛,制备,根据信息③自身反应生成羟醛
,醛基和氢气加成生成:
,醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去生成产物
,合成路线为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)A→B反应为:C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH(CH0)CH2OH,苯乙醛中α-氢加到甲醛醛基氧上,剩余加到醛基碳上,属于加成反应,
故答案为:加成反应;
(2)E为:(CH3)3CH,分子中最长碳链含有3个C,主链为丙烷,在2号C含有1个甲基,该有机物名称为:2-甲基丙烷,反应③为:(CH3)3CH+Cl2(CH3)3CCl+HCl,F为(CH3)3CCl,
故答案为:2-甲基丙烷;(CH3)3CCl;
(3)B为:C6H5CH(CHO)CH2OH,醇羟基被氧化,反应①为:,
故答案为:;
(4)G为:(CH3)3COH,和D发生酯化反应,反应⑤为:,
故答案为:;
(5)D为,羧基和酯基互为同分异构体,苯环上含有三个取代基,能发生银镜反应和水解反应为甲酸酯,磁共振氢谱有4组峰为四种氢原子,
所以符合条件的D的同分异构体有:、
,
故答案为:、
;
(6)有机物A为苯乙醛,制备,根据信息③自身反应生成羟醛
,醛基和氢气加成生成:
,醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去生成产物
,合成路线为:
,
故答案为:.
聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层.下面是一种合成该有机物的路线:
已知:请回答:RCHO+R′CH2COOH
(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为;其电离方程式是______.
(2)反应①是加聚反应,B的结构简式是______.
(3)反应②的反应类型是______.
(4)E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是______.
①能与浓溴水反应产生白色沉淀
②核磁共振氢谱有4种峰
(5)苯甲醛能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是______.
(6)关于D的性质下列说法正确的是______(填字母).
a.存在顺反异构
b.溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应
c.能使KMnO4(H+)溶液和Br2(CCl4)溶液褪色
d.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
(7)反应③的化学方程式是______.
正确答案
解:(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为:羧基(-COOH);乙酸是弱酸,在溶液中存在电离平衡,其电离方程式为:CH3COOH⇌CH3COO-+H+,
故I答案为:羧基;CH3COOH⇌CH3COO-+H+;
(2)CH≡CH与乙酸发生加成反应得到B,B发生加聚反应得到,所以B的结构简式为:CH2=CHOOCCH3,
故答案为:CH2=CHOOCCH3;
(3)与NaOH的水溶液共热发生水解反应(或取代反应)得到CH3COOH和C
,
故答案为:水解反应;
(4)E的分子式为C7H8O,①能与浓溴水反应产生白色沉淀证明该分子中含有酚羟基;②核磁共振氢谱有4种峰,则说明E中有四种氢原子,则满足条件的E的同分异构体的结构简式为:,
故答案为:;
(5)含有醛基,所以能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是:
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O;
(6)根据已知反映原理可知,与乙酸发生反应得到D,D的结构简式为:
,
a.两个H原子可以在碳碳双键的同一侧,也可以在双键的两侧,所以D存在顺反异构,故a正确;
b.由于在分子中含有羧基,所以溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应放出氢气,故b正确;
c.由于在分子中含有不饱和的碳碳双键,所以被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使KMnO4(H+)溶液褪色;也能与Br2发生加成反应而使Br2(CCl4)溶液褪色,故c正确;
d.在分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,故d错误;
故答案为:abc;
(7)C与D
发生反应③得到聚酯和水,反应的化学方程式为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为:羧基(-COOH);乙酸是弱酸,在溶液中存在电离平衡,其电离方程式为:CH3COOH⇌CH3COO-+H+,
故I答案为:羧基;CH3COOH⇌CH3COO-+H+;
(2)CH≡CH与乙酸发生加成反应得到B,B发生加聚反应得到,所以B的结构简式为:CH2=CHOOCCH3,
故答案为:CH2=CHOOCCH3;
(3)与NaOH的水溶液共热发生水解反应(或取代反应)得到CH3COOH和C
,
故答案为:水解反应;
(4)E的分子式为C7H8O,①能与浓溴水反应产生白色沉淀证明该分子中含有酚羟基;②核磁共振氢谱有4种峰,则说明E中有四种氢原子,则满足条件的E的同分异构体的结构简式为:,
故答案为:;
(5)含有醛基,所以能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是:
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O;
(6)根据已知反映原理可知,与乙酸发生反应得到D,D的结构简式为:
,
a.两个H原子可以在碳碳双键的同一侧,也可以在双键的两侧,所以D存在顺反异构,故a正确;
b.由于在分子中含有羧基,所以溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应放出氢气,故b正确;
c.由于在分子中含有不饱和的碳碳双键,所以被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使KMnO4(H+)溶液褪色;也能与Br2发生加成反应而使Br2(CCl4)溶液褪色,故c正确;
d.在分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,故d错误;
故答案为:abc;
(7)C与D
发生反应③得到聚酯和水,反应的化学方程式为:
,
故答案为:.
2-氯-1,3-丁二烯()是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯(
)多了一个氯原子,但由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得,2-氯-1,3-丁二烯的逆合成分析为:
(提示:可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应)
请你根据此逆合成分析,完成它的合成路线,各步属于什么反应?
正确答案
解:结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯;
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,
所以合成路线为:CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
,其中反应①为加成反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,
答:该合成流程为CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
;反应①③为加成反应、反应②为取代反应、反应④为消去反应.
解析
解:结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯;
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,
所以合成路线为:CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
,其中反应①为加成反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,
答:该合成流程为CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
;反应①③为加成反应、反应②为取代反应、反应④为消去反应.
(2013•邯郸一模)塑化剂又称增塑剂,是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂.增塑剂 DEHP(C24H38O4)可通过下列流程制备,其中A的主链上有6个碳原子,D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子.
已知:
回答下列问题:
(1)E的结构简式是______.
(2)B→C的反应类型是______
(3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结 构简式并命名:
①结构简式______
②命名______
(4)DEHP的结构简式是______
(5)F是E的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;
b.遇FeCl3溶液呈紫色;
c.能与碳酸氢钠溶液反应.
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:______.
正确答案
解:A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷,A的主链上有6个碳原子,则A的结构简式为:CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,A和溴化氢发生加成反应生成B,根据题给信息知,B的结构简式为:BrCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3.D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则D为,邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为
,E与C反应得到DEHP,则C应为醇,故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,由DEHP分子式及B、C分子式可知,B和C以1:2发生酯化反应得到DEHP,则DEHP为
,
(1)由上述分析可知,E的结构简式为,故答案为:
;
(2)B→C的反应方程式为:,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,说明该烷烃中只含一种类型的氢原子,所以其结构简式为(CH3)3CC(CH3)3,其名称为2,2,3,3-四甲基丁烷,
故答案为:(CH3)3CC(CH3)3;2,2,3,3-四甲基丁烷;
(4)由以上分析可知DEHP为,故答案为:
;
(5)F是E()的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物; b.遇FeCl3溶液呈紫色,含有酚羟基;c.能与碳酸氢钠溶液反应,含羧基,则F的结构简式
,F和碳酸氢钠溶液反应的方程式为
,
故答案为:.
解析
解:A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷,A的主链上有6个碳原子,则A的结构简式为:CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,A和溴化氢发生加成反应生成B,根据题给信息知,B的结构简式为:BrCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3.D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则D为,邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为
,E与C反应得到DEHP,则C应为醇,故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,由DEHP分子式及B、C分子式可知,B和C以1:2发生酯化反应得到DEHP,则DEHP为
,
(1)由上述分析可知,E的结构简式为,故答案为:
;
(2)B→C的反应方程式为:,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,说明该烷烃中只含一种类型的氢原子,所以其结构简式为(CH3)3CC(CH3)3,其名称为2,2,3,3-四甲基丁烷,
故答案为:(CH3)3CC(CH3)3;2,2,3,3-四甲基丁烷;
(4)由以上分析可知DEHP为,故答案为:
;
(5)F是E()的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物; b.遇FeCl3溶液呈紫色,含有酚羟基;c.能与碳酸氢钠溶液反应,含羧基,则F的结构简式
,F和碳酸氢钠溶液反应的方程式为
,
故答案为:.
(2015秋•高安市校级期末)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④R1CHO+R2CH2CHO.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______.
(2)由B生成C的化学方程式为______,反应类型为______.
(3)由E和F生成G的反应类型为______.
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______.
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为______(填标号).
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是______(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是______(填标号).
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪.
正确答案
解:烃A的相对分子质量为70,由=5…10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,故A的结构简式为
;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为
,B发生消去反应生成C为
,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(
),
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,故答案为:
;
(2)由B生成C的化学方程式为:,为消去反应,
故答案为:;消去反应;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:,
故答案为:;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为:b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应-COOCH,D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是,D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:5;
;c.
解析
解:烃A的相对分子质量为70,由=5…10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,故A的结构简式为
;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为
,B发生消去反应生成C为
,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(
),
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,故答案为:
;
(2)由B生成C的化学方程式为:,为消去反应,
故答案为:;消去反应;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:,
故答案为:;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为:b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应-COOCH,D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是,D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:5;
;c.
(2013•成都三模)现由丙二酸和乙醛等物质合成F,合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A的官能团的名称为______;由逆合成分析法,推测C的结构简式______.
(2)写出反应④的化学方程式______;反应类型为______.
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______.
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
(4)将E溶于酚酞稀溶液,可以观察到的现象是______.已知F的质荷比最大值为384,在E的作用下合成F的化学反应方程式为______.
正确答案
羟基
取代反应
无色酚酞变成红色
解析
解:乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇,则A为CH3CH2OH,CH3CH2OH与钠反应生成E,则E为CH3CH2ONa;根据信息反应,乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成,采用逆推法分析,碳骨架不变,则C为碳原子数为5的醛:;C与氢气反应生成D,则D为
;丙二酸与乙醇反应生成B,则B为:
;B与
反应生成F,根据(4)F的质荷比最大值为384,则发生反应方程式为:
,
(1)根据分析可知,A为乙醇,含有官能团为羟基;C的结构简式为:,
故答案为:羟基; ;
(2)反应④为醇和卤代烃的取代反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:; 取代反应
(3)D为,其分子式为C5H12O4,①与D具有完全相同的官能团,有机物分子中含有4个醇羟基;
②每个碳上最多只连接一个官能团;③核磁共振氢谱有5个吸收峰,分子中含有5种等效H原子,说明其结构高度对称,满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为:,
故答案为:;
(4)醇钠遇水会发生剧烈水解,生成醇和氢氧化钠,溶液显碱性,无色酚酞变为红色;
在E的作用下合成F的方程式为为:,
故答案为:无色酚酞变成红色;.
已知,如果要合成
所用的原始原料可以是( )
正确答案
解析
解:由题给信息可知,合成,可逆向推断,根据
或
,可知反应物为2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔或2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔,只有D符合,
故选D.
慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:
(1)由B→C的反应类型为______.
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为______和______(填官能团名称).
(3)写出A与浓溴水反应的化学方程式______.
(4)由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体,E的结构简式为______.
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:______.
①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;③分子中含有两个手性碳原子.
(6)已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷().写出以邻甲基苯酚(
)和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH2=CH2.______.
正确答案
解:(1)B→C的反应中-OH生成C=O,为氧化反应,故答案为:氧化反应;
(2)C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基,故答案为:醚键;羰基;
(3)中含有酚羟基,苯环对位上有H,可与浓溴水发生取代反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,生成的另一种有机物的结构简式为
,
故答案为:;
(5)D的一种同分异构体中:①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,应位于对位位置;③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团,应为,故答案为:
;
(6)制备,应先制备乙酸和
,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成
,与
反应生成
,进而氧化可生成
,则反应的流程为
,
故答案为:.
解析
解:(1)B→C的反应中-OH生成C=O,为氧化反应,故答案为:氧化反应;
(2)C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基,故答案为:醚键;羰基;
(3)中含有酚羟基,苯环对位上有H,可与浓溴水发生取代反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,生成的另一种有机物的结构简式为
,
故答案为:;
(5)D的一种同分异构体中:①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,应位于对位位置;③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团,应为,故答案为:
;
(6)制备,应先制备乙酸和
,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成
,与
反应生成
,进而氧化可生成
,则反应的流程为
,
故答案为:.
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