- 有机合成
- 共821题
化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
（1）化合物A 中的含氧官能团为______和______（填官能团名称）．
（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是______（填序号）．
（3）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：______．
I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应．
（4）实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为______．
（5）已知：
合成路线流程图示例如下：
正确答案
羟基
醛基
①③⑤
解析
解：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名称分别为羟基、醛基，故答案为：羟基；醛基；
（2）根据以上分析可知①③⑤为取代反应，故答案为：①③⑤；
（3）B为
故答案为：
（4）D为
故答案为：
（5）
故答案为：
某研究小组以甲苯为主要原料，采用如图路线合成医药中间体F和Y．
已知：①
②2CH3CHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是______．
A．分子式是C7H7NO2Br B．属于α氨基酸
C．能发生取代反应和缩聚反应 D．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应．
（2）C→D的反应类型是______．
（3）B→C的化学方程式是______．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______．
（4）D→E反应所需的试剂是______．
（5）写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式______．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有-CHO．
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．合成路线流程图示例如：A
正确答案
解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）A．根据F的结构简式可知，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中氨基不在αC已知，所以F不属于α氨基酸，故B错误；
C．F中有氨基与羧基，既能够发生缩聚反应生成高分子化合物，也能够发生取代反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（2）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，该反应为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B→C的化学方程式为：
故答案为：
（4）根据分析可知，D与液溴发生取代反应生成E为
故答案为：Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（5）A的结构简式为：
故答案为：
（6）由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
故答案为：
解析
解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）A．根据F的结构简式可知，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中氨基不在αC已知，所以F不属于α氨基酸，故B错误；
C．F中有氨基与羧基，既能够发生缩聚反应生成高分子化合物，也能够发生取代反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（2）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，该反应为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B→C的化学方程式为：
故答案为：
（4）根据分析可知，D与液溴发生取代反应生成E为
故答案为：Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（5）A的结构简式为：
故答案为：
（6）由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
故答案为：
有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是（ ）
正确答案
解析
解：由合成路线，甲经二步转化为丙，由C=C引入两个-OH，则反应（1）为C=C与卤素单质的加成反应，反应（2）为卤素原子的水解反应，
A．丙为醇类物质，与-OH相连的C的邻位C上有H，则与浓硫酸加热发生消去反应，故A正确；
B．C=C、-OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，故B正确；
C．由上述分析可知，（1）为加成反应，不需要Fe为催化剂，（2）为水解反应也属于取代反应，故C错误；
D．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，甲与溴水反应，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，故D正确；
故选C．
（R′，R″是两种不同的烃基）：
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中．在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的．
（1）反应中甲醇为什么要过量？______．
（2）写出聚乙烯醇的结构简式：______．
（3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：______．
正确答案
解：（1）酯化反应为可逆反应，增大甲醇的浓度，平衡向正反应方向移动，有利于酯交换反应完全，
故答案为：使平衡向右移动，酯交换反应完全；
（2）聚乙烯醇为CH2=CHOH的加聚反应产物，结构简式为
故答案为：
（3）聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应生成乙酸甲酯和聚乙烯醇，反应的方程式为
故答案为：
解析
解：（1）酯化反应为可逆反应，增大甲醇的浓度，平衡向正反应方向移动，有利于酯交换反应完全，
故答案为：使平衡向右移动，酯交换反应完全；
（2）聚乙烯醇为CH2=CHOH的加聚反应产物，结构简式为
故答案为：
（3）聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应生成乙酸甲酯和聚乙烯醇，反应的方程式为
故答案为：
从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯．
（1）写出D的结构简式______
（2）写出B的结构简式______
（3）写出第②步反应的化学方程式______
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式______
（5）写出第⑨步反应的化学方程式______
（6）以上反应中属于消去反应的是______（填入编号）．
正确答案
解：1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯发生反应生成A，A反应生成B，B发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，则B是2-氯-1，4-丁二醇，A为HOCH2CH=CHCH2OH，2-氯-1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶D，D的结构简式为：
2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成C，则C的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富马酸，富马酸的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应生成杀菌剂．
（1）通过以上分析知，D为
故答案为：
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：HOCH2CHClCH2CH2OH，
故答案为：HOCH2CHClCH2CH2OH；
（3）1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成A，反应方程式为：
故答案为：
（4）富马酸的相邻一种同系物的结构简式为：HOOCCH=CHCH2COOH，
故答案为：HOOCCH=CHCH2COOH；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应，反应方程式为：
故答案为：
（6）通过以上分析知，属于消去反应的是④⑦，故答案为：④⑦．
解析
解：1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯发生反应生成A，A反应生成B，B发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，则B是2-氯-1，4-丁二醇，A为HOCH2CH=CHCH2OH，2-氯-1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶D，D的结构简式为：
2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成C，则C的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富马酸，富马酸的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应生成杀菌剂．
（1）通过以上分析知，D为
故答案为：
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：HOCH2CHClCH2CH2OH，
故答案为：HOCH2CHClCH2CH2OH；
（3）1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成A，反应方程式为：
故答案为：
（4）富马酸的相邻一种同系物的结构简式为：HOOCCH=CHCH2COOH，
故答案为：HOOCCH=CHCH2COOH；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，富马酸和甲醇发生酯化反应，反应方程式为：
故答案为：
（6）通过以上分析知，属于消去反应的是④⑦，故答案为：④⑦．
下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
（1）对羟基桂皮酸的化学式是______；其与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______．
（2）对上面三种有机物的说法正确的是______（双选题）
A．三种有机物都有酸性
B．等物质的量的三种有机物和氢气在一定条件下发生加成反应，消耗的氢气一样多
C．三种有机物都可以和醇在一定条件下发生酯化反应
D．使用FeCl3溶液就可以鉴别出这三种有机物
（3）有机物C （
①B的同分异构体有多种，请写出其中可以发生银镜反应的一种______
②由B生成C的化学方程式为（要标出反应条件）______
③
正确答案
解：（1）根据对羟基桂皮酸的结构简式可知其分子式为：C9H8O3；对羟基桂皮酸中含有酚羟基，具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为：
故答案为：C9H8O3；
（2）A．三种物质中都含有酚羟基或羧基，所以三种有机物都有酸性，故A正确；
B．等物质的量的三种有机物和氢气在一定条件下发生加成反应，对羟基桂皮酸中含有碳碳双键，消耗的氢气的物质的量最多，其它两种消耗的氢气相等，三种消耗的氢气的物质的量不相等，故B错误；
C．三种有机物分子中含有羧基或醛基，所以三种有机物都可以和醇在一定条件下发生酯化反应，故C正确；
D．使用FeCl3溶液只能鉴别对羟基桂皮酸，无法鉴别出另外的两种有机物，若要鉴别布洛芬和阿司匹林，还需要使用稀硫酸，故D错误；
故答案为：AC；
（3）根据A的水解产物
①根据分析可知B为
故答案为：
②B为
故答案为：
③
故答案为：
解析
解：（1）根据对羟基桂皮酸的结构简式可知其分子式为：C9H8O3；对羟基桂皮酸中含有酚羟基，具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为：
故答案为：C9H8O3；
（2）A．三种物质中都含有酚羟基或羧基，所以三种有机物都有酸性，故A正确；
B．等物质的量的三种有机物和氢气在一定条件下发生加成反应，对羟基桂皮酸中含有碳碳双键，消耗的氢气的物质的量最多，其它两种消耗的氢气相等，三种消耗的氢气的物质的量不相等，故B错误；
C．三种有机物分子中含有羧基或醛基，所以三种有机物都可以和醇在一定条件下发生酯化反应，故C正确；
D．使用FeCl3溶液只能鉴别对羟基桂皮酸，无法鉴别出另外的两种有机物，若要鉴别布洛芬和阿司匹林，还需要使用稀硫酸，故D错误；
故答案为：AC；
（3）根据A的水解产物
①根据分析可知B为
故答案为：
②B为
故答案为：
③
故答案为：
甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，可用作无铅汽油的添加剂．用以下两种方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：
方案乙：
（1）叔丁醇有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①属于醇类 ②烃基上的一元取代物有4种
______、______．
（2）甲方案中，分离两种生成物以得到甲基叔丁基醚粗产品的方法是______（填写序号）．
a．水洗分液法 b．分馏法 c．过滤法
（3）方案乙不如方案甲，因为方案乙会发生两种类型的副反应，这两种反应的类型分别是______、______，生成的有机副产品中，属于烃类的物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______．
正确答案
解：（1）丁醇为C4H10O，属于醇类物质，含有-OH，烃基上的一元取代物有4种，则烃基上有四种不同的H原子，
符合条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH2CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH；CH3CH（OH）CH2CH3；
（2）甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，NaI易溶于水，则可利用水洗后分液得到甲基叔丁基醚粗产品，故答案为：a；
（3）醇能发生消去反应生成烯烃，烯烃能发生加聚反应，该反应为
故答案为：取代反应；消去反应；
解析
解：（1）丁醇为C4H10O，属于醇类物质，含有-OH，烃基上的一元取代物有4种，则烃基上有四种不同的H原子，
符合条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH2CH3，
故答案为：CH3CH2CH2CH2OH；CH3CH（OH）CH2CH3；
（2）甲基叔丁基醚是一种难溶于水的物质，NaI易溶于水，则可利用水洗后分液得到甲基叔丁基醚粗产品，故答案为：a；
（3）醇能发生消去反应生成烯烃，烯烃能发生加聚反应，该反应为
故答案为：取代反应；消去反应；
“绿色化学”的主要内容之一是指从技术、经济上设计可行的化学反应，使原子充分利用，不产生污染物，力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳，实现“零排放”．以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是（ ）
ACH≡CH+HCl→CH2=CHCl
BCH2=CH2+O2
CCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
D
正确答案
解析
解：题目中A、B、C的反应都是使原子充分利用，反应物完全转化为生成物，使所有作为原料的原子都被产品所消纳，实现“零排放”，符合绿色化学原子经济性要求，而D除生成
故选D．
人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐．它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：
已知多巴胺的结构简式为：
请回答下列问题：
（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是______、______．
（2）多巴胺的分子式是______．
（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：______（填反应序号）．反应②的反应条件是______
（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：______．
①属于1，3，5-三取代苯；
②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1．
（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式______．
正确答案
解：香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成
（1）根据香兰素的结构简式可知，除了醛基之外，香兰素还含有羟基、醚键，故答案为：羟基；醚键；
（2）根据多巴胺的结构简式可知，它的分子式是C8H11O2N，故答案为：C8H11O2N；
（3）根据上面的分析可知，上述合成过程中属于加成反应类型的是①③，反应②是分子内脱去一个水，是消去反应，所以的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：①③；浓硫酸、加热；
（4）多巴胺的一种同分异构体，符合下列条件：；①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中很有2个-OH，其中1个为酚羟基，这样的异构体的结构简式为
故答案为：
（5）A为
故答案为：
解析
解：香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成
（1）根据香兰素的结构简式可知，除了醛基之外，香兰素还含有羟基、醚键，故答案为：羟基；醚键；
（2）根据多巴胺的结构简式可知，它的分子式是C8H11O2N，故答案为：C8H11O2N；
（3）根据上面的分析可知，上述合成过程中属于加成反应类型的是①③，反应②是分子内脱去一个水，是消去反应，所以的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：①③；浓硫酸、加热；
（4）多巴胺的一种同分异构体，符合下列条件：；①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中很有2个-OH，其中1个为酚羟基，这样的异构体的结构简式为
故答案为：
（5）A为
故答案为：
硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
（1）化合物I的分子式为______，反应①的反应类型为______．
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______，化合物Ⅱ完全燃烧消耗O2______ mol．
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为______．化合物Ⅳ与新制Cu（OH）2反应的化学方程式______．
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与碳酸钠溶液反应，且核磁共振氢谱显示Ⅴ中存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，化合物Ⅴ的结构简式为______．
（5）一定条件下CH3CH2SH与
正确答案
解：（1）根据化合物I的结构简式可知，该有机物分子式为：C7H8S；对比结构简式，反应①的特点是碳碳双键变成单键，应为加成反应，
故答案为：C7H8S；加成反应；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，生成物结构简式为：
化合物Ⅱ的分子式为：C9H10，1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的物质的量为：（9+
故答案为：
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明Ⅳ含有醛基，则Ⅲ应含有-CH2OH基团，化合物Ⅲ的为：
故化合物Ⅳ为
故答案为：
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与碳酸钠溶液反应，由于其分子中只含有1个O原子，则化合物V分子中一定含有酚羟基；
核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，该有机物分子中应该含有两个甲基，且具有对称结构，
所以化合物V的结构简式为：
故答案为：
（5）反应①为化合物Ⅰ中的S-H键与化合物Ⅱ中碳碳双键发生加成，且化合物Ⅰ中的氢加在碳碳双键氢少的碳上，则一定条件下CH3CH2SH与
故答案为：
解析
解：（1）根据化合物I的结构简式可知，该有机物分子式为：C7H8S；对比结构简式，反应①的特点是碳碳双键变成单键，应为加成反应，
故答案为：C7H8S；加成反应；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，生成物结构简式为：
化合物Ⅱ的分子式为：C9H10，1mol该有机物完全燃烧消耗氧气的物质的量为：（9+
故答案为：
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明Ⅳ含有醛基，则Ⅲ应含有-CH2OH基团，化合物Ⅲ的为：
故化合物Ⅳ为
故答案为：
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与碳酸钠溶液反应，由于其分子中只含有1个O原子，则化合物V分子中一定含有酚羟基；
核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，该有机物分子中应该含有两个甲基，且具有对称结构，
所以化合物V的结构简式为：
故答案为：
（5）反应①为化合物Ⅰ中的S-H键与化合物Ⅱ中碳碳双键发生加成，且化合物Ⅰ中的氢加在碳碳双键氢少的碳上，则一定条件下CH3CH2SH与
故答案为：
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