- 有机合成
- 共821题
有增长碳链是有机合成中非常重要的反应.例如:
反应①
用通过以下路线可合成(Ⅱ):
(1)(Ⅰ)的分子式为______;1mol该物质完全燃烧需要消耗______mol O2.
(2)(Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为______.
(3)(Ⅲ)的结构简式为______;在生成(Ⅲ)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为______,该反应的反应类型是______.
(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①的系列反应,其生成有机物的结构简式为______.
正确答案
解:(1)根据物质(Ⅰ)的结构简式,可知其分子式为C8H8O2,从耗氧的角度看,此分子式也可写成C8H4•2H2O,由此可看出1mol该物质需要消耗氧气9mol,
故答案为:C8H8O2;9;
(2)物质(Ⅱ)在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)物质(Ⅲ)与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2,该反应为酯化反应,由CH3CH(OH)COOH的结构与物质(Ⅲ)的分子式可知,CH3CH(OH)COOH脱去1分子水生成物质(Ⅲ),应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故物质(Ⅲ)的结构简式为CH2=CHCOOH,CH3CH(OH)COOH生成物质(Ⅲ)还能得到另一种副产物C6H8O4,应是2分子CH3CH(OH)COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯,反应方程式为:,
故答案为:CH2=CHCOOH;,酯化(取代)反应;
(4(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①,则对苯二氯中的两氯都可与有机物(Ⅰ)发生反应,所以对苯二氯可以与两个有机物(Ⅰ)发生类似反应①的反应,所以可推知生成有机物的结构简式为
,
故答案为:
解析
解:(1)根据物质(Ⅰ)的结构简式,可知其分子式为C8H8O2,从耗氧的角度看,此分子式也可写成C8H4•2H2O,由此可看出1mol该物质需要消耗氧气9mol,
故答案为:C8H8O2;9;
(2)物质(Ⅱ)在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)物质(Ⅲ)与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2,该反应为酯化反应,由CH3CH(OH)COOH的结构与物质(Ⅲ)的分子式可知,CH3CH(OH)COOH脱去1分子水生成物质(Ⅲ),应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故物质(Ⅲ)的结构简式为CH2=CHCOOH,CH3CH(OH)COOH生成物质(Ⅲ)还能得到另一种副产物C6H8O4,应是2分子CH3CH(OH)COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯,反应方程式为:,
故答案为:CH2=CHCOOH;,酯化(取代)反应;
(4(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①,则对苯二氯中的两氯都可与有机物(Ⅰ)发生反应,所以对苯二氯可以与两个有机物(Ⅰ)发生类似反应①的反应,所以可推知生成有机物的结构简式为
,
故答案为:
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用.下图是合成某种聚酯纤维H的流程图.(部分产物和条件已略去)
已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应,且含苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型氢原子的个数比为1:1.
(1)①、③的反应类型依次为______、_______;
(2)E的结构简式为______;
(3)写出下列化学方程式:
反应②______
反应⑥______;
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______;
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基 b.能与NaOH溶液反应
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应.
正确答案
解:A为烃,A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,根据C的分子式知,C是乙二醇,则B是1,2-二溴乙烷,A是乙烯;
D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳元素57.8%,含氢元素3.6%,其余为氧元素,则D中碳氢氧的原子个数比=:
:
=4:3:2,设G的化学式为(C4H3O2)x,(12×4+1×3+16×2)x=166,x=2,属于G的分子式为:C8H6O4,G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环,说明G中含有羧基,G分子中含有两种类型的氢原子,G中含有苯环,属于G的结构简式为:
,F为对二苯甲醇,E分子中有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1:1,E的结构简式为:
,D是对二甲苯,乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H.
(1)乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,对二甲苯和氯气发生取代反应生成,
故答案为:加成反应,取代反应;
(2)通过以上分析知,E的结构简式为:,
故答案为:;
(3)1,2-二溴甲烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:,乙二醇和对二苯甲酸发生酯化反应生成聚酯纤维,反应方程式为:
,
故答案为:,
;
(4)F是对二苯甲醇,F的同分异构体符合下列条件,
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基;
b.能与NaOH溶液反应,说明含有酚羟基;
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应,说明含有醇羟基,且醇羟基处于边上,
符合条件的F的同分异构体有:,
故答案为:.
解析
解:A为烃,A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,根据C的分子式知,C是乙二醇,则B是1,2-二溴乙烷,A是乙烯;
D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳元素57.8%,含氢元素3.6%,其余为氧元素,则D中碳氢氧的原子个数比=:
:
=4:3:2,设G的化学式为(C4H3O2)x,(12×4+1×3+16×2)x=166,x=2,属于G的分子式为:C8H6O4,G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环,说明G中含有羧基,G分子中含有两种类型的氢原子,G中含有苯环,属于G的结构简式为:
,F为对二苯甲醇,E分子中有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1:1,E的结构简式为:
,D是对二甲苯,乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H.
(1)乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,对二甲苯和氯气发生取代反应生成,
故答案为:加成反应,取代反应;
(2)通过以上分析知,E的结构简式为:,
故答案为:;
(3)1,2-二溴甲烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:,乙二醇和对二苯甲酸发生酯化反应生成聚酯纤维,反应方程式为:
,
故答案为:,
;
(4)F是对二苯甲醇,F的同分异构体符合下列条件,
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基;
b.能与NaOH溶液反应,说明含有酚羟基;
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应,说明含有醇羟基,且醇羟基处于边上,
符合条件的F的同分异构体有:,
故答案为:.
从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.
反应①、______和______属于取代反应.
化合物的结构简式是:B______、C______.
反应④所用试剂和条件是______.
正确答案
解:在氢氧化钠醇作用下发生消去反应生成A,A为
,
与氯气发生加成反应生成B,B为
,
发生消去反应生成
,
与溴水发1,4加成生成
,
发生水解生成C,C为
,
与醋酸酐发生酯化反应生成D,D为
,
与氢气发生加成反应生成
.
故①为取代反应,②为消去反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为取代反应,⑦为取代反应;
B的结构简式为:;C的结构简式为:
;
发生消去反应生成
的反应条件是浓氢氧化钠、醇、加热;
故答案为:⑥;⑦;;
;浓氢氧化钠、醇、加热.
解析
解:在氢氧化钠醇作用下发生消去反应生成A,A为
,
与氯气发生加成反应生成B,B为
,
发生消去反应生成
,
与溴水发1,4加成生成
,
发生水解生成C,C为
,
与醋酸酐发生酯化反应生成D,D为
,
与氢气发生加成反应生成
.
故①为取代反应,②为消去反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为取代反应,⑦为取代反应;
B的结构简式为:;C的结构简式为:
;
发生消去反应生成
的反应条件是浓氢氧化钠、醇、加热;
故答案为:⑥;⑦;;
;浓氢氧化钠、醇、加热.
香料Ⅴ的制备方法如下:
(1)化合物I的分子式为______,Ⅳ中含氧官能团的名称是______.
(2)化合物I可由经两步反应制得,写出第一步反应的化学方程式______.
(3)1mol的化合物II和Ⅲ分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为______.
(4)该工艺中第①步的目的是______.为检验①中CH3I的碘原子,实验室的操作是取少量CH3I于试管中,加入足量的NaOH水溶液,加热充分反应,冷却后加入,再加入少量硝酸银溶液.
(5)芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一种无甲基同分异构体,能发生水解反应和银镜反应,Ⅵ的结构简式为______.
(6)一定条件下,化合物Ⅳ与乙二醇发生类似反应④的反应,该有机产物的结构简式为______.
正确答案
解:(1)Ⅰ的结构简式为,其分子式为:C7H8O2;Ⅳ中含氧官能团的名称为羟基和醛基,
故答案为:C7H8O2;羟基和醛基;
(2)→
,
在碱性条件下水解,然后再酸化就可以得到
,第一步反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(3)1mol的化合物II能够消耗3mol氢气,1molⅢ能够消耗4mol氢气,二者最多消耗H2的物质的量之比为:3mol:4mol=3:4,
故答案为:3:4;
(4)酚羟基容易被氧化,该工艺中第①步的目的是:保护酚羟基,防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基;为检验①中CH3I的碘原子,实验室的操作是取少量CH3I于试管中,加入足量的NaOH水溶液,加热充分反应,冷却后,在加入硝酸银溶液前需要加入稀硝酸至混合液为中性,再加入少量硝酸银溶液,目的是避免氢氧根离子对碘离子检验的干扰,
故答案为:保护酚羟基,防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基;加入稀硝酸至酸性,或加入足(过)量 稀硝酸;
(5)能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,还能水解生说明其分子中含有酯基,则该化合物是甲酸形成的酯类,该化合物的结构简式为:,
故答案为:;
(6)从反应④的产物来看,化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子发生反应,形成两个C-O单键,因此若把2分子的乙醇换成乙二醇,则反应会按1:1或2:2进行,乙二醇中的2个羟基均反应,故该有机物的结构简式为:或
,
故答案为:或
.
解析
解:(1)Ⅰ的结构简式为,其分子式为:C7H8O2;Ⅳ中含氧官能团的名称为羟基和醛基,
故答案为:C7H8O2;羟基和醛基;
(2)→
,
在碱性条件下水解,然后再酸化就可以得到
,第一步反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(3)1mol的化合物II能够消耗3mol氢气,1molⅢ能够消耗4mol氢气,二者最多消耗H2的物质的量之比为:3mol:4mol=3:4,
故答案为:3:4;
(4)酚羟基容易被氧化,该工艺中第①步的目的是:保护酚羟基,防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基;为检验①中CH3I的碘原子,实验室的操作是取少量CH3I于试管中,加入足量的NaOH水溶液,加热充分反应,冷却后,在加入硝酸银溶液前需要加入稀硝酸至混合液为中性,再加入少量硝酸银溶液,目的是避免氢氧根离子对碘离子检验的干扰,
故答案为:保护酚羟基,防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基;加入稀硝酸至酸性,或加入足(过)量 稀硝酸;
(5)能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,还能水解生说明其分子中含有酯基,则该化合物是甲酸形成的酯类,该化合物的结构简式为:,
故答案为:;
(6)从反应④的产物来看,化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子发生反应,形成两个C-O单键,因此若把2分子的乙醇换成乙二醇,则反应会按1:1或2:2进行,乙二醇中的2个羟基均反应,故该有机物的结构简式为:或
,
故答案为:或
.
有4种有机物①CH3(CN)C=CH2 ②③ClCH=CH2 ④CH3CH=CHCN,其中可用于合成结构简式为
的高分子材料的正确组合为( )
正确答案
解析
解:根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子,根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理 ( 断键处用虚线表示 ) ,断键后两半键闭合可得由高聚物
的单体为CH3-CH=CH-CN、ClCH=CH2 和
,
故选:D.
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗______molO2.
(2)化合物Ⅱ可使______溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为______.
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5)一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为______.
正确答案
C6H10O3
7
溴水或酸性高锰酸钾
HOCH2CH=CHCH2OH
OHCCH=CHCHO
解析
解:(1)反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3,其分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比,则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O2;
故答案为:C6H10O3; 7;
(2)化合物II的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3,与NaOH在加热条件下发生水解反应,反应的方程式为,
故答案为:溴水或酸性高锰酸钾;;
(3)III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2,前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为1:1:3,因此不符合题意,则化合物IV的结构简式为,故答案为:
;
(4)醇中羟甲基(-CH2OH或HOCH2-)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(-CHO或OHC-),依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基(-CH2OH或HOCH2-),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-,则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,以此为突破口,可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO,故答案为:HOCH2CH=CHCH2OH; OHCCH=CHCHO;
(5)由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂,I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,则生成物的结构简式为,
故答案为:.
那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂,适用于2型糖尿病.其合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍,A的1个分子中含有1个氧原子,A中含氧官能团的名称为______;A的分子式为______.
(2)A的结构满足以下条件:
①含有苯环,苯环上有两个取代基
②苯环上的一溴取代物只有两种
③取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式:______.
(3)写出流程中制取D的化学方程式;______.
(4)由F制取那格列奈的反应类型是______.
(5)1mol B与3mol H2加成得到C,写出由C和E制取F的化学方程式:______.
正确答案
解:有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,则A的相对分子质量为:74×2=148,设其分子式CxHyO,则:12x=10y、12x+y+16=148,解得:y=12、x=10,分子式为:C10H12O,A与银氨溶液反应,则A中含有官能团醛基;含有苯环,苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴取代有两种,则说明苯环上的两个取代基是对位;分子式为C10H12O,取代基上有三种不同的氢原子,则A的结构简式为:;A与银氨溶液反应、酸化后生成B,则B为
,1mol B与3mol H2加成得到C,则C为
;
与甲醇发生酯化反应生成D,则D为
;D与HCl发生信息反应生成E,则E为
;C与E反应生成F,则F为
,F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈,
(1)根据分析可知,A的分子式为:C10H12O,A与银氨溶液反应,则A中含有官能团醛基,
故答案为:醛基;C10H12O;
(2)含有苯环,苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴取代有两种,则说明苯环上的两个取代基是对位;分子式为C10H12O,取代基上有三种不同的氢原子,则A的结构简式为:,
故答案为:;
(3)与甲醇发生酯化反应生成D,反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)F为,F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈,
故答案为:水解(取代)反应;
(5)A为,A的醛基变成羧基得到B;B中的苯环与3 mol H2加成得到C,由苯环变六元环,所以C和E制取F的化学方程式为:
,
故答案为:.
解析
解:有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,则A的相对分子质量为:74×2=148,设其分子式CxHyO,则:12x=10y、12x+y+16=148,解得:y=12、x=10,分子式为:C10H12O,A与银氨溶液反应,则A中含有官能团醛基;含有苯环,苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴取代有两种,则说明苯环上的两个取代基是对位;分子式为C10H12O,取代基上有三种不同的氢原子,则A的结构简式为:;A与银氨溶液反应、酸化后生成B,则B为
,1mol B与3mol H2加成得到C,则C为
;
与甲醇发生酯化反应生成D,则D为
;D与HCl发生信息反应生成E,则E为
;C与E反应生成F,则F为
,F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈,
(1)根据分析可知,A的分子式为:C10H12O,A与银氨溶液反应,则A中含有官能团醛基,
故答案为:醛基;C10H12O;
(2)含有苯环,苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴取代有两种,则说明苯环上的两个取代基是对位;分子式为C10H12O,取代基上有三种不同的氢原子,则A的结构简式为:,
故答案为:;
(3)与甲醇发生酯化反应生成D,反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(4)F为,F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈,
故答案为:水解(取代)反应;
(5)A为,A的醛基变成羧基得到B;B中的苯环与3 mol H2加成得到C,由苯环变六元环,所以C和E制取F的化学方程式为:
,
故答案为:.
K(结构简式为)可用于治疗心绞痛和青光眼.
如图是K的一条合成路线(反应试剂和反应条件均未标出).
完成下列填空:
(1)写出反应类型.反应①______;反应④______.
(2)写出反应所需的试剂.反应②______;反应⑤______.
(3)写出结构简式.A______ D______
(4)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式.
(1)能与Na2CO3溶液反应;(2)有两种含氧官能团;(3)分子中有4种不同化学环境的氢原子.______
(5)苯胺()与HNO2和H3PO2反应可得苯.请设计从C合成
的路线.(合成路线常用的表示方法为:A
B…
目标产物)
正确答案
解:(1)反应①C6H6O2→C6H12O2,为C6H6O2与氢气的加成反应,反应为:+3H2
,对照C和反应⑤后的产物,反应④为
+HOCH2CH(OH)CH2OH→
+H2O,为取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;
(2)反应②C6H12O2→C6H8O2,为醇的催化氧化,反应为:+O2
+2H2O,反应⑤总反应为:
+H2NC(CH3)3→
,实质为
在稀酸条件下的水解开环,
+H2O
,然后与H2NC(CH3)3发生缩合反应,
故答案为:Cu/Ag;稀酸;
(3)根据A的分子式C6H8O2和B的结构简式可知:A为:,对照C和反应⑤后的产物,反应④为
+HOCH2CH(OH)CH2OH→
+H2O,D为:
,
故答案为:;
;
(4)B的分子式为C9H11NO2,(1)能与Na2CO3溶液反应为酚羟基或羧基;(2)有两种含氧官能团只能为羰基与羟基;(3)分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明有四种氢原子,所以满足以上条件的B的同分异构体的结构简式为:、
,
故答案为:、
;
(5)合成
,可先
水解开环得
,与HNO2和H3PO2反应可得
,
发生分子内脱水可得:
,所以合成的路线为:
→
→
→
,
故答案为:→
→
→
.
解析
解:(1)反应①C6H6O2→C6H12O2,为C6H6O2与氢气的加成反应,反应为:+3H2
,对照C和反应⑤后的产物,反应④为
+HOCH2CH(OH)CH2OH→
+H2O,为取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;
(2)反应②C6H12O2→C6H8O2,为醇的催化氧化,反应为:+O2
+2H2O,反应⑤总反应为:
+H2NC(CH3)3→
,实质为
在稀酸条件下的水解开环,
+H2O
,然后与H2NC(CH3)3发生缩合反应,
故答案为:Cu/Ag;稀酸;
(3)根据A的分子式C6H8O2和B的结构简式可知:A为:,对照C和反应⑤后的产物,反应④为
+HOCH2CH(OH)CH2OH→
+H2O,D为:
,
故答案为:;
;
(4)B的分子式为C9H11NO2,(1)能与Na2CO3溶液反应为酚羟基或羧基;(2)有两种含氧官能团只能为羰基与羟基;(3)分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明有四种氢原子,所以满足以上条件的B的同分异构体的结构简式为:、
,
故答案为:、
;
(5)合成
,可先
水解开环得
,与HNO2和H3PO2反应可得
,
发生分子内脱水可得:
,所以合成的路线为:
→
→
→
,
故答案为:→
→
→
.
盐酸阿立必利是一种强效止吐药.它的合成路线如下:
(1)有机物D中含有的官能团有酯基、______、______(写名称).
(2)由E生成F的反应类型为______.
(3)下列有关C→D的说法正确的是______(填字母).
a.使用过量的甲醇,可以提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂
d.此反应中可能会生成一种化学式为C21H13NO4的副产物
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式:______.
①属于α-氨基酸;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢.
(5)高聚物H由G通过肽键连接而成,H的结构简式是______.
(6)写出由C生成D的化学方程式:______.
(7)已知:.请写出以
、CH3CH2CH2COCl为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用).
合成路线流程图示例如:H2C═CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH.
正确答案
解:根据流程图知,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,该反应属于氧化反应,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F,
(1)根据D的结构简式知,D中含有的官能团有酯基、醚键和氨基,
故答案为:醚键和氨基;
(2)通过以上分析知,E发生取代反应生成F,
故答案为:取代反应;
(3)a.该反应属于可逆反应,使用过量的甲醇,可以提高D的产率,故正确;
b.浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑,故错误;
c.甲醇既是反应物,又是溶剂,故正确;
d.如果C中只有羧基和甲醇发生酯化反应,则此反应中可能会生成一种化学式为C21H13NO4的副产物,故正确;
故选:acd;
(4)G是D的同分异构体,G符合下列条件,①属于α氨基酸说明含有氨基和羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;③分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢,说明其中一个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则符合条件的G的结构简式为,
故答案为:;
(5)高聚物H由G通过肽键连接而成,H的结构简式是,
故答案为:;
(6)C发生取代反应生成D,反应方程式为,
故答案为:;
(7)和浓硝酸发生取代反应生成
,
被还原生成
,
发生酯化反应生成
,
发生取代反应生成
,所以其合成路线为
,
故答案为:.
解析
解:根据流程图知,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,该反应属于氧化反应,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F,
(1)根据D的结构简式知,D中含有的官能团有酯基、醚键和氨基,
故答案为:醚键和氨基;
(2)通过以上分析知,E发生取代反应生成F,
故答案为:取代反应;
(3)a.该反应属于可逆反应,使用过量的甲醇,可以提高D的产率,故正确;
b.浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑,故错误;
c.甲醇既是反应物,又是溶剂,故正确;
d.如果C中只有羧基和甲醇发生酯化反应,则此反应中可能会生成一种化学式为C21H13NO4的副产物,故正确;
故选:acd;
(4)G是D的同分异构体,G符合下列条件,①属于α氨基酸说明含有氨基和羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;③分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢,说明其中一个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则符合条件的G的结构简式为,
故答案为:;
(5)高聚物H由G通过肽键连接而成,H的结构简式是,
故答案为:;
(6)C发生取代反应生成D,反应方程式为,
故答案为:;
(7)和浓硝酸发生取代反应生成
,
被还原生成
,
发生酯化反应生成
,
发生取代反应生成
,所以其合成路线为
,
故答案为:.
环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条件).
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①______,反应③______;
(2)写出结构简式:X______,Y______;
(3)写出反应②的化学方程式:______;
(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体.且属于醇类的物质(不含及
结构)有______种.
正确答案
解:由反应②中生成的C3H6O的结构简式为CH2═CHCH2OH,与Cl2发生加成反应得到Y,生成Y的反应为取代反应,油脂水解生成高级脂肪酸和甘油,结合Y可知X为
,
(1)Y为甘油,与HCl发生取代反应,反应③为CH2═CHCH2OH与Cl2的加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(2)由以上分析可知X为,Y为
,
故答案为:;
;
(3)CH3COOCH2CH=CH2在碱性条件下发生水解,反应的方程式为CH3COOCH2CH=CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH=CH2,
故答案为:CH3COOCH2CH=CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH=CH2;
(4)环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度,其同分异构体应有一个双键或一个环,结合题目的限制条件可知,有如下三种情况:
3种,故答案为:3.
解析
解:由反应②中生成的C3H6O的结构简式为CH2═CHCH2OH,与Cl2发生加成反应得到Y,生成Y的反应为取代反应,油脂水解生成高级脂肪酸和甘油,结合Y可知X为
,
(1)Y为甘油,与HCl发生取代反应,反应③为CH2═CHCH2OH与Cl2的加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(2)由以上分析可知X为,Y为
,
故答案为:;
;
(3)CH3COOCH2CH=CH2在碱性条件下发生水解,反应的方程式为CH3COOCH2CH=CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH=CH2,
故答案为:CH3COOCH2CH=CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH=CH2;
(4)环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度,其同分异构体应有一个双键或一个环,结合题目的限制条件可知,有如下三种情况:
3种,故答案为:3.
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