- 有机合成
- 共821题
已知:-CHO+(C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R+(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团,W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:
其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去.X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168.
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有______.(填写字母编号)
A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应
(2)已知为平面结构,则W分子中最多有______个原子在同一平面内.
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:______.
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:______.
(5)写出第②步反应的化学方程式:______.
正确答案
ACD
16
解析
解:X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168,则X为醇,W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,则X为HOCH2CH2OH,结合合成路线可知,反应①为氧化反应,则Y为OHC-CHO,反应②为取代反应,M为(C6H5)3P=CHCOOC2H5,则Z为H5C2OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5,
(1)W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,含有-COOH、C=C,则能发生取代反应、氧化反应、加成反应,故答案为:ACD;
(2)W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,因C=C、为平面结构,则分子中最多有16个原子共面,故答案为:16;
(3)X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为,
故答案为:;
(4)含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式为,故答案为:
;
(5)第②步反应的化学方程式为,
故答案为:.
已知:①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物.后者又能与含羰基的化合物反应生成醇:
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应:
有机物E可由下述路线合成:
E与硫酸共热到适当温度可得到F和G.F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,G中只含有一个甲基.回答下列问题:
(1)C、D的结构简式分别是:C______,D______.
(2)G中核磁共振氢谱中氢原子的类型有______种.
(3)写出F形成高聚物反应的化学方程式:______.
(4)写出下列反应的化学方程式:
①______,④______.
(5)E′是E的同分异构体且与E属同一类别.若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′可能的结构简式为(有几种写几种,下同)______;若E′能被催化氧化生成醛,且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,E′为苯的一取代物,则E′可能的结构简式为______.
正确答案
解:根据信息②可知,与
发生的反应方程式为:
,则C为
;反应①中乙烯与a反应生成A,A能够发生信息反应①生成格林试剂B,B与C发生信息反应生成D,则a可以为溴化氢,A为CH3CH2Br、B为B为CH3CH2MgBr、D为
,D发生水解生成E,则E为
;E与浓硫酸加热发生消去反应得到F和G,其中F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,则F为
,G分子中只含有1个甲基,则G为:
,
(1)根据分析可知,C的结构简式为:,D的结构简式为:
,
故答案为:;
,
(2)G的结构简式为:,其分子中含有6种位置不同的H原子,则其核磁共振氢谱氢原子类型为6种,
故答案为:6;
(3)F的结构简式为:,其发生加聚反应的化学方程式为:n
,
故答案为:n;
(4)反应①为乙烯与溴化氢发生加成反应,该反应的化学方程式为:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2Br;
反应④为与CH3CH2MgBr的反应,反应的化学方程式为:
,
故答案为:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2Br;;
(5)E为,E′是E的同分异构体且与E属同一类别,若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′为含有1个醇羟基,且连接羟基的C原子上没有H,满足条件的有机物的结构简式可能为:
、
、
、
;
若E′能被催化氧化生成醛,且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,E′为苯的一取代物,则E′分子中含有1个羟基,羟基连接的C上至少含有2个H原子,且苯环上只能含有1个支链,则E′可能的结构简式为:,
故答案为:、
、
、
;
.
解析
解:根据信息②可知,与
发生的反应方程式为:
,则C为
;反应①中乙烯与a反应生成A,A能够发生信息反应①生成格林试剂B,B与C发生信息反应生成D,则a可以为溴化氢,A为CH3CH2Br、B为B为CH3CH2MgBr、D为
,D发生水解生成E,则E为
;E与浓硫酸加热发生消去反应得到F和G,其中F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,则F为
,G分子中只含有1个甲基,则G为:
,
(1)根据分析可知,C的结构简式为:,D的结构简式为:
,
故答案为:;
,
(2)G的结构简式为:,其分子中含有6种位置不同的H原子,则其核磁共振氢谱氢原子类型为6种,
故答案为:6;
(3)F的结构简式为:,其发生加聚反应的化学方程式为:n
,
故答案为:n;
(4)反应①为乙烯与溴化氢发生加成反应,该反应的化学方程式为:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2Br;
反应④为与CH3CH2MgBr的反应,反应的化学方程式为:
,
故答案为:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2Br;;
(5)E为,E′是E的同分异构体且与E属同一类别,若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′为含有1个醇羟基,且连接羟基的C原子上没有H,满足条件的有机物的结构简式可能为:
、
、
、
;
若E′能被催化氧化生成醛,且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,E′为苯的一取代物,则E′分子中含有1个羟基,羟基连接的C上至少含有2个H原子,且苯环上只能含有1个支链,则E′可能的结构简式为:,
故答案为:、
、
、
;
.
根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是______
(2)①的反应类型是______ ②的反应类型是______.
(3)反应③的化学方程式是______
(4)反应④的化学方程式是______.
正确答案
取代反应
消去反应
+Br2→
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
解析
解:由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,所以A为,反应②为卤代烃发生的消去反应,反应③为环己烯的加成反应,B为
,反应④为卤代烃的消去反应,生成环己二烯,
(1)由上述分析可知,A为,故答案为:
;
(2)反应①为取代反应,②为消去反应,故答案为:取代反应;消去反应;
(3)反应③的化学方程式为+Br2→
,故答案为:
+Br2→
;
(4)反应④的化学方程式为+2NaOH
+2NaBr+2H2O,故答案为:
+2NaOH
+2NaBr+2H2O.
利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图.
试回答下列有关问题:
(1)(CH3)2SO4 属于______类(选填:醇、醚、酸、酯、盐);“亮菌甲素”不能发生的反应有______.
A.加成反应 B.取代反应 C.缩聚反应 D.消去反应 E.还原反应
(2)有机物A能发生如下转化.其中G分子中的碳原子在一条直线上.
已知:(1)
(2)R-O-CH3 R-OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)
①C→D的化学方程式是______;
②G的结构简式是______;
③同时符合下列条件的E的同分异构体H有______种:
a.遇FeCl3溶液显色;
b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;
c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基
写出其中2种的结构简式:______.
正确答案
解:(1)(CH3)2SO4可以看作甲醇与硫酸发生酯化反应生成产物,则(CH3)2SO4属于酯类物质;
有机物A中含有C=C键和酯基、酚羟基、醇羟基等官能团,能发生加成、取代、缩聚、还原反应,但不能发生消去反应,
故答案为:酯;D;
(2)根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为
,C在NaOH作用下水解生成D,D为
,D加成生成F,F为CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为CH3-C≡CH-COOH,
①根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为
,C在NaOH作用下水解生成D,D为
,C→D的化学方程式为,
,
故答案为:;
②D加成生成F,F为CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为,
故答案为:;
③根据题给信息,B在HCl作用下发生取代反应生成醇,则C为,其同分异构体的结构和性质特点为a.遇FeCl3溶液呈紫色;b.不能发生水解反应,但能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,且分子中无甲基,说明结构中苯环上连有羟基,结构中含有醛基但不含酯基,结构对称,苯环上只有一种等效氢原子,根据这些结构和性质特点可写出可能的结构有4种,分别为:
,
故答案为:4;.
解析
解:(1)(CH3)2SO4可以看作甲醇与硫酸发生酯化反应生成产物,则(CH3)2SO4属于酯类物质;
有机物A中含有C=C键和酯基、酚羟基、醇羟基等官能团,能发生加成、取代、缩聚、还原反应,但不能发生消去反应,
故答案为:酯;D;
(2)根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为
,C在NaOH作用下水解生成D,D为
,D加成生成F,F为CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为CH3-C≡CH-COOH,
①根据题中信息,A在臭氧作用下反应生成B和C,根据化合价的断裂方式可知,B为,C为
,C在NaOH作用下水解生成D,D为
,C→D的化学方程式为,
,
故答案为:;
②D加成生成F,F为CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH,F在浓硫酸作用发生消去反应,根据题给信息可知最终产物为G,G为,
故答案为:;
③根据题给信息,B在HCl作用下发生取代反应生成醇,则C为,其同分异构体的结构和性质特点为a.遇FeCl3溶液呈紫色;b.不能发生水解反应,但能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,且分子中无甲基,说明结构中苯环上连有羟基,结构中含有醛基但不含酯基,结构对称,苯环上只有一种等效氢原子,根据这些结构和性质特点可写出可能的结构有4种,分别为:
,
故答案为:4;.
苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药,其消炎作用比阿司匹林强50倍,欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药.最近我省某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线,其反应如下:
信息一:已知:盐酸、三氯化磷、氯化亚砜(SOCl2)均可与醇发生反应,醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃.
信息二:已知:
信息三:R-X+NaCN→R-CN+NaX
某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线,其反应如下:
(1)写出下列物质的结构简式:B______
(2)B→C的反应类型是______;F中所含的官能团名称是______
(3)写出苯乙酮生成A的化学方程式______
(4)判断原料的符合以下条件的同分异构体还有______种(不包括原料本身),条件:结构中必须含有苯环和
,其中核磁共振氢谱图中共有5个吸收峰的分子的结构简式为______
(5)结合上述推断及所学知识,请设计合理的方案:
以苯甲醛( )和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯,如图
:
①合成过程中无机试剂任选;
②用合成路线流程图表示,并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2
BrH2C-CH2Br.
正确答案
解:与溴单质发生信息反应二生成A,则A为
;A与苯酚钾反应生成B,结合最终产物可知该反应为取代反应,反应生成的B为
;B与氢气发生加成反应生成C,则C为
;C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息反应一生成D,则D的结构简式为:
;D与NaCN发生现象反应三生成E,则E为
;E先与氢氧化钠反应,然后酸化得到F,结合最终产物可知F为
,F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙,
(1)根据分析可知,B的结构简式为:,
故答案为:;
(2)B与氢气发生加成反应生成C:
;F为
,其含有的官能团为醚键和羧基,
故答案为:还原(或加成)反应; 羧基、醚键;
(3)A为,苯乙酮与溴单质发生信息反应而生成A,该反应的化学方程式为:
+Br2
+HBr,
故答案为:+Br2
+HBr;
(4)原料的同分异构体中,含有苯环和
的有机物有:
、
、
、
,总共含有4种;其中核磁共振氢谱图中共有5个吸收峰,说明其分子中含有5种等效H,满足该条件的分子的结构简式为:
,
故答案为:4;;
(5)以苯甲醛( )和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯:
,还缺少苯乙酸,苯甲醛比苯乙酸少1个C,需要利用题干合成流程中的信息反应,先用苯甲醛与氢气发生加成反应得到苯甲醇,苯甲醇与溴化氢发生取代反应生成
,
与NaCN发生反应生成
,
先与氢氧化钠发生反应①,然后酸化得到苯乙酸,最后苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下得到苯乙酸乙酯,该合成流程为:
,
故答案为:.
解析
解:与溴单质发生信息反应二生成A,则A为
;A与苯酚钾反应生成B,结合最终产物可知该反应为取代反应,反应生成的B为
;B与氢气发生加成反应生成C,则C为
;C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息反应一生成D,则D的结构简式为:
;D与NaCN发生现象反应三生成E,则E为
;E先与氢氧化钠反应,然后酸化得到F,结合最终产物可知F为
,F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙,
(1)根据分析可知,B的结构简式为:,
故答案为:;
(2)B与氢气发生加成反应生成C:
;F为
,其含有的官能团为醚键和羧基,
故答案为:还原(或加成)反应; 羧基、醚键;
(3)A为,苯乙酮与溴单质发生信息反应而生成A,该反应的化学方程式为:
+Br2
+HBr,
故答案为:+Br2
+HBr;
(4)原料的同分异构体中,含有苯环和
的有机物有:
、
、
、
,总共含有4种;其中核磁共振氢谱图中共有5个吸收峰,说明其分子中含有5种等效H,满足该条件的分子的结构简式为:
,
故答案为:4;;
(5)以苯甲醛( )和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯:
,还缺少苯乙酸,苯甲醛比苯乙酸少1个C,需要利用题干合成流程中的信息反应,先用苯甲醛与氢气发生加成反应得到苯甲醇,苯甲醇与溴化氢发生取代反应生成
,
与NaCN发生反应生成
,
先与氢氧化钠发生反应①,然后酸化得到苯乙酸,最后苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下得到苯乙酸乙酯,该合成流程为:
,
故答案为:.
A~I均为有机化合物,它们之间存在如下转化关系:
已知下列反应能够发生:
1.RCH2COOH
2.
有机物 A 的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 6:1:1,能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍.根据以上信息,请回答下列问题:
(1)有机化学反应①、②的反应类型分别是:______;______.
(2)高分子化合物I的链节为______;
由两个H分子间脱水可以形成环状化合物分子,化学反应方程式为______.
(3)试剂X一定不是下列物质中的______.
A、红磷 B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 D、稀硫酸
E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液
(4)写出满足下列条件的有机物结构简式______;
①A与丙醇反应生成的有机物恰好与该芳香族有机物具有相同的相对分子质量
②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1:1:2:2
③该有机物能发生银镜反应
(5)已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸,现以乙醇为原料制备(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选,用合成路线流程图表示).
示例:CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH.
正确答案
解:有机物A的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 6:1:1,说明A分子中含有3种H,不同位置的H的个数比为6:1:1,;能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,说明A分子中含有羧基,相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍,A的相对分子质量为:44×2=88,设A为:CxHyCOOH,则12x+y+45=88,分析可得x=3、y=7,则A为丁酸,结合A中氢原子情况可知A的结构简式为:;A与红磷发生信息1反应生成B,则B为
;B与NaOH的水溶液加热反应生成G,该反应为水解反应,则G为
;G结构酸化生成H,则H为
;B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C,则C为
;C发生信息2反应然后酸化得到D,则D为
;D催化氧化生成E:
;E与新制氢氧化铜反应生成F,则F为:
,
(1)根据分析可知,反应①为消去反应,反应②为D中羟基催化氧化生成醛基,属于氧化反应,
故答案为:消去反应;氧化反应;
(2)酸化后产物为
,
通过加聚反应生成I,则I的链节为:
;
由两个H()分子间脱水可以形成环状化合物分子,化学反应方程式为:2
+2H2O,
故答案为:;2
+2H2O;
(3)D为,D催化氧化生成E:
,所选试剂必须具有强氧化性,可以为:B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液,不能选用的试剂为:A、红磷 D、稀硫酸,
故答案为:AD;
(4)①A为,A中含有羧基,能够与丙醇反应生酯化反应,生成物分子式为:C7H14O2,其相对分子质量为130;③该有机物能发生银镜反应,分子中含有醛基,苯基与醛基的相对分子质量之和为:77+29=106,其它基态的相对分子质量为:130-106=24,应该为2个C原子,不含有H,说明两个C以碳碳三键连接;②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1:1:2:2,说明该有机物具有对称结构,满足条件的有机物的结构简式为:,
故答案为:、
,
故答案为:、
;
(5)已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸,
以乙醇为原料制备(HOOCCH2CH2COOH),根据已知信息水解可以生成HOOCCH2CH2COOH,可以先制备
,
可以用
与NaCN反应制取,
可以用乙烯与氯气加成反应获得,乙醇通过消去反应生成乙烯,所以合成路线为:
,
故答案为:.
解析
解:有机物A的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 6:1:1,说明A分子中含有3种H,不同位置的H的个数比为6:1:1,;能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,说明A分子中含有羧基,相同条件下蒸气的密度是二氧化碳的两倍,A的相对分子质量为:44×2=88,设A为:CxHyCOOH,则12x+y+45=88,分析可得x=3、y=7,则A为丁酸,结合A中氢原子情况可知A的结构简式为:;A与红磷发生信息1反应生成B,则B为
;B与NaOH的水溶液加热反应生成G,该反应为水解反应,则G为
;G结构酸化生成H,则H为
;B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C,则C为
;C发生信息2反应然后酸化得到D,则D为
;D催化氧化生成E:
;E与新制氢氧化铜反应生成F,则F为:
,
(1)根据分析可知,反应①为消去反应,反应②为D中羟基催化氧化生成醛基,属于氧化反应,
故答案为:消去反应;氧化反应;
(2)酸化后产物为
,
通过加聚反应生成I,则I的链节为:
;
由两个H()分子间脱水可以形成环状化合物分子,化学反应方程式为:2
+2H2O,
故答案为:;2
+2H2O;
(3)D为,D催化氧化生成E:
,所选试剂必须具有强氧化性,可以为:B、重铬酸钾酸性溶液 C、硝酸溶液 E、次氯酸钠 F、高锰酸钾溶液,不能选用的试剂为:A、红磷 D、稀硫酸,
故答案为:AD;
(4)①A为,A中含有羧基,能够与丙醇反应生酯化反应,生成物分子式为:C7H14O2,其相对分子质量为130;③该有机物能发生银镜反应,分子中含有醛基,苯基与醛基的相对分子质量之和为:77+29=106,其它基态的相对分子质量为:130-106=24,应该为2个C原子,不含有H,说明两个C以碳碳三键连接;②该有机物的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为 1:1:2:2,说明该有机物具有对称结构,满足条件的有机物的结构简式为:,
故答案为:、
,
故答案为:、
;
(5)已知CH3CH2Br与NaCN反应能生成CH3CH2CN再通过酸性条件下水解能生成丙酸,
以乙醇为原料制备(HOOCCH2CH2COOH),根据已知信息水解可以生成HOOCCH2CH2COOH,可以先制备
,
可以用
与NaCN反应制取,
可以用乙烯与氯气加成反应获得,乙醇通过消去反应生成乙烯,所以合成路线为:
,
故答案为:.
偶联反应是近年来有机合成的热点之一.化合物Ⅰ的结构简式为它可以发生以下反应:
利用化合物Ⅱ可以合成,其合成路线如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为______,与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为______.
(2)化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为______,Ⅵ的结构简式为______.
(3)已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应,生成有机化合物Ⅶ,则Ⅶ的结构简式为______.
(4)化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一个碳原子,写出满足下列条件的化合物Ⅷ的同分异构体的结构简式______.
①苯环上只有两个处于对位的取代基;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有四组吸收峰.
正确答案
解:(1)根据Ⅰ的结构简式写出其分子式;Ⅰ与氢氧化钠水溶液加热,发生水解;
故答案为:C6H10O3;;
(2)由信息可知,化合物Ⅳ→化合物Ⅴ发生消去反应,化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物发生溴的加成反应;生成Ⅳ为;
故答案为:消去反应;;
(3)与
能发生类似①的反应,生成有机化合物Ⅱ,-Cl被取代,生成
;
故答案为:;
(4)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ,能发生银镜反应,含-CHO,苯环上只有两个处于对位的取代基,核磁共振氢谱有四组吸收峰,则苯环上有2种H原子,故A为;故答案为:
.
解析
解:(1)根据Ⅰ的结构简式写出其分子式;Ⅰ与氢氧化钠水溶液加热,发生水解;
故答案为:C6H10O3;;
(2)由信息可知,化合物Ⅳ→化合物Ⅴ发生消去反应,化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物发生溴的加成反应;生成Ⅳ为;
故答案为:消去反应;;
(3)与
能发生类似①的反应,生成有机化合物Ⅱ,-Cl被取代,生成
;
故答案为:;
(4)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ,能发生银镜反应,含-CHO,苯环上只有两个处于对位的取代基,核磁共振氢谱有四组吸收峰,则苯环上有2种H原子,故A为;故答案为:
.
高血脂症是现代入的健康杀手之一,科学家最新研制的一种可用于治疗高血脂的新药H可按如下路线合成.
信息2:两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,会发生脱水反应:
根据以上图示和信息,回答下列问题:
(1)反应①-⑤中属于取代反应有______(填写反应的编号),B中官能团的名称为______.
(2)完全燃烧时,1mol D与1mol下列______的耗氧量相同(填写字母的代号).
a.C6H6b.C7H8O3c.C6H10O2d.C7H8O
(3)G的分子式为C10H22O3,写出E、F结构简式:
E______
F______
(4)写出与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式
______、______、______、______
(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:______
(6)写出H与NaOH溶液共热的化学方程式______.
正确答案
解:A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH2)5C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;
(1)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;B为HCHO,分子中的官能团为醛基;
故答案为:①②⑤;醛基;
(2)完全燃烧时,1mol D为苯甲醇分子式为C7H8O耗氧量为8.5mol;a.1molC6H6耗氧量为7.5mmol;b.1molC7H8O3耗氧量为7.5mol;c.1molC6H10O2耗氧量为7.5mol;d.1molC7H8O耗氧量为8.5mmol,故答案为:d;
(3)G的分子式为C10H22O3,CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E;所以G就是,CH3(CH2)5C(CH2OH)3,结合判断出的物质E的结构简式:E:,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,结构简式为:
;故答案为:
;
;
(4)上述判断I为苯甲酸,C6H5COOH,与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基,所以羧基可以变化为酯基,形成甲酸酯,也可以变化为羟基醛基,写出的同分异构体结构简式为:;
;
;
;
故答案为:;
(5)上述推断,F为苯甲醛,结构简式为:,与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为:
;
故答案为:;
(6)H为I和G反应得到的化合物,依据推断可知,I为苯甲酸,G为,发生的反应为:
;所以H为
;H与NaOH溶液共热的化学方程式:
;
故答案为:;
解析
解:A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH2)5C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;
(1)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;B为HCHO,分子中的官能团为醛基;
故答案为:①②⑤;醛基;
(2)完全燃烧时,1mol D为苯甲醇分子式为C7H8O耗氧量为8.5mol;a.1molC6H6耗氧量为7.5mmol;b.1molC7H8O3耗氧量为7.5mol;c.1molC6H10O2耗氧量为7.5mol;d.1molC7H8O耗氧量为8.5mmol,故答案为:d;
(3)G的分子式为C10H22O3,CH3(CH2)6CHO,可以写成CH3(CH2)5CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH2)5CH2CHO+2HCHO=CH3(CH2)5C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E;所以G就是,CH3(CH2)5C(CH2OH)3,结合判断出的物质E的结构简式:E:,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,结构简式为:
;故答案为:
;
;
(4)上述判断I为苯甲酸,C6H5COOH,与I互为同分异构体,且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基,所以羧基可以变化为酯基,形成甲酸酯,也可以变化为羟基醛基,写出的同分异构体结构简式为:;
;
;
;
故答案为:;
(5)上述推断,F为苯甲醛,结构简式为:,与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为:
;
故答案为:;
(6)H为I和G反应得到的化合物,依据推断可知,I为苯甲酸,G为,发生的反应为:
;所以H为
;H与NaOH溶液共热的化学方程式:
;
故答案为:;
2005年11月13日,吉林石化公司双苯厂发生的爆炸事件,使大量的苯胺及其生产原料(苯、硝基苯等)进入松花江,造成松花江水体被严重污染.
(1)下列有关叙述正确的是______(填序号).
A.进入水体的苯会溶于水,造成鱼类大量中毒死亡
B.进入水体的硝基苯会浮在水面上迅速流向下游
C.工业上用硝基苯制取苯胺是氧化反应
D.苯和硝基苯的混合物可通过蒸馏的方法将其分离
(2)自来水厂对上述受污染的江水进行净化处理,采用的经济有效的方法是______(填序号).
A.分液 B.过滤 C.用活性炭吸附有毒物质 D.加热蒸发
(3)磺胺类药物,常用于肠道抗菌感染的治疗,工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺.(转化关系中-H2O、-HCl、-CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成)
①反应Ⅰ的反应类型是______反应.
②分析上述反应过程中所提供的有关信息,写出C的结构简式:______.
③写出D→E的化学方程式:______.
正确答案
解:(1)A.苯有毒,所以会造成鱼类大量中毒死亡,但是苯不溶于水,故A错误;
B.硝基苯的密度大于水,进入水体的硝基苯不会会浮在水面上,故B错误;
C.工业上用硝基苯制取苯胺,硝基与氢气发生加成反应生成氨基,该反应为还原反应,故C错误;
D.苯和硝基苯的沸点相差较大,二者的混合物可通过蒸馏的方法将其分离,故D正确;
故答案为:D;
(2)自来水厂对上述受污染的江水进行净化处理,由于需要水的量比较大,无法通过分液、蒸发操作进行净化,故AD错误;
有机物、水都是液态,无法通过过滤分离,故B错误;
可以用用活性炭吸附有毒物质,该操作方法切实可行,故C正确,
故答案为:C;
(3)①根据合成流程可知,反应Ⅰ为苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯的反应,
故答案为:取代;
②D与稀盐酸加热反应生成和CH3COOH,结合B的结构简式可知,该反应为酯的水解反应,则D的结构简式为:
,C与H2NR反应生成
和氯化氢,该反应为取代反应,则C的结构简式为:
,
故答案为:;
③根据分析可知,D为,D转化成E的方程式为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)A.苯有毒,所以会造成鱼类大量中毒死亡,但是苯不溶于水,故A错误;
B.硝基苯的密度大于水,进入水体的硝基苯不会会浮在水面上,故B错误;
C.工业上用硝基苯制取苯胺,硝基与氢气发生加成反应生成氨基,该反应为还原反应,故C错误;
D.苯和硝基苯的沸点相差较大,二者的混合物可通过蒸馏的方法将其分离,故D正确;
故答案为:D;
(2)自来水厂对上述受污染的江水进行净化处理,由于需要水的量比较大,无法通过分液、蒸发操作进行净化,故AD错误;
有机物、水都是液态,无法通过过滤分离,故B错误;
可以用用活性炭吸附有毒物质,该操作方法切实可行,故C正确,
故答案为:C;
(3)①根据合成流程可知,反应Ⅰ为苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯的反应,
故答案为:取代;
②D与稀盐酸加热反应生成和CH3COOH,结合B的结构简式可知,该反应为酯的水解反应,则D的结构简式为:
,C与H2NR反应生成
和氯化氢,该反应为取代反应,则C的结构简式为:
,
故答案为:;
③根据分析可知,D为,D转化成E的方程式为:
,
故答案为:.
环己烯常用于有机合成.现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子.已知:R1-CH═CH-R2R1-CHO+R2-CHO
(1)③的反应条件是______.
(2)H的名称是______.
(3)有机物B和I的关系为______(填序号).
A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)①~⑩中属于取代反应的有______.
(5)写出反应⑩的化学方程式:______.
(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:______.
正确答案
NaOH醇溶液、加热
聚乙二酸乙二酯
C
②⑦⑧
CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2
解析
解:环己烯与溴发生加成反应生成A为
,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
,A发生消去反应生成
,
发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为
,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为
.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生加聚反应得到合成橡胶
,
(1)反应③是卤代烃发生的消去反应,反应条件是:NaOH醇溶液、加热,
故答案为:NaOH醇溶液、加热;
(2)H为,H的名称是聚乙二酸乙二酯,
故答案为:聚乙二酸乙二酯;
(3)B为,I为HOCH2CH2CH2CH2OH,所以B和I的关系为都属于醇类,
故选C;
(4)根据上面的分析可知,①~⑩中属于取代反应的有②⑦⑧,
故答案为:②⑦⑧;
(5)反应⑩是CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到,反应方程式为:
故答案为:;
(6)D为OHCCH2CH2CHO,D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式为CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2,
故答案为:CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2;
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