- 有机合成
- 共821题
已知:
(2)
(3)
甲苯及其卤代物是有机化工的基本原料,由它出发可制造某些香料、药物及广泛应用于印刷、电子工业中感光树脂的重要中间体,它们之间的关系如下所示.
根据信息回答问题:
(1)写出有机物的结构简式:A______、C______.
(2)甲苯与ClΡ反应生成的反应条件是______.
(3)反应Ⅰ的反应类型是______,反应Ⅱ的反应类型是______.
(4)完成C→J的化学方程式:______.
(5)写出与C互为同分异构体且官能团相同的同分异构体的结构简式:______.
正确答案
解:三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A,A能发生银镜反应,则A中含有醛基,根据题给信息知,A是,苯甲醛和乙醛反应生成B,根据题给信息知,B的结构简式为:
,B银氨溶液反应然后酸化生成C,则C的结构简式为:
,C和甲醇发生酯化反应生成J,J的结构简式为:
,C和乙炔反应生成H,H的结构简式为:
.
(1)通过以上分析知,A、C的结构简式为:、
,
故答案为:,
;
(2)在光照条件下,氯气和甲苯发生取代反应生成,
故答案为:光照;
(3)甲苯发生氧化反应生成苯甲醛,C和甲醇发生酯化反应生成J,
故答案为:氧化反应,酯化反应;
(4)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,C和甲醇发生酯化反应生成J,反应方程式为:
+CH3OH
+H2O,
故答案为:+CH3OH
+H2O;
(5)C的结构简式为:,与C互为同分异构体且官能团相同说明C的同分异构体中含有碳碳双键和羧基,则其结构有:
、
、
,
,故答案为:、
、
.
解析
解:三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A,A能发生银镜反应,则A中含有醛基,根据题给信息知,A是,苯甲醛和乙醛反应生成B,根据题给信息知,B的结构简式为:
,B银氨溶液反应然后酸化生成C,则C的结构简式为:
,C和甲醇发生酯化反应生成J,J的结构简式为:
,C和乙炔反应生成H,H的结构简式为:
.
(1)通过以上分析知,A、C的结构简式为:、
,
故答案为:,
;
(2)在光照条件下,氯气和甲苯发生取代反应生成,
故答案为:光照;
(3)甲苯发生氧化反应生成苯甲醛,C和甲醇发生酯化反应生成J,
故答案为:氧化反应,酯化反应;
(4)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,C和甲醇发生酯化反应生成J,反应方程式为:
+CH3OH
+H2O,
故答案为:+CH3OH
+H2O;
(5)C的结构简式为:,与C互为同分异构体且官能团相同说明C的同分异构体中含有碳碳双键和羧基,则其结构有:
、
、
,
,故答案为:、
、
.
芳香族化合物A(C8H6O4)能与NaHCO3溶液反应生成CO2.由A与对二氯苯(
)为原料经多步反应可合成1,4-二羟基蒽醌(结构如图所示).
(1)A的结构简式为______.
(2)下列关于对二氯苯的说法中,正确的是______(填序号).
a.对二氯苯分子中所有原子都在同一平面上
b.对二氯苯进行氯化得到的三氯苯有三种
c.由苯和氯气制取对二氯苯的反应是加成反应
d.对二氯苯水解生成对氯苯酚的反应是氧化反应
以A和乙烯为原料,通过如下路线,可以合成塑化剂DBP(C16H22O4).
CH2=CH2B
C
D
E
DBP
已知:
R-CHO+R′-CH2CHO
(3)D中不含氧官能团的名称为______.
(4)由B生成E的过程中,涉及的反应类型有______(填序号).a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.还原反应
(5)写出E与A反应合成DBP的化学方程式:______.
(6)直链化合物X是C的同分异构体,X分子中不含甲基,其1H核磁共振谱图中有3种峰.X的结构简式为______.
正确答案
解:(1)芳香族化合物A(C8H6O4)能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明A中含有-COOH,A的不饱和度为:=6,其中苯环的不饱和度为4,1个羧基的不饱和度为2,结合A的分子式可知A分子中含有两个羧基,再结合A与对二氯苯(
)为原料经多步反应合成的1,4-二羟基蒽醌(
)可知,A中两个羧基在苯环的邻位C上,则A的结构简式为:
,
故答案为:
(2)a.苯分子中所有原子共平面,则对二氯苯分子中所有原子都在同一平面上,故a正确;
b.由于对二氯苯分子中所有H原子都等效,则对二氯苯进行氯化得到的三氯苯有1种,故b错误;
c.由苯和氯气制取对二氯苯,氯原子取代苯环上的H,该反应为取代反应,故c错误;
d.对二氯苯水解生成对氯苯酚的反应,属于卤代烃的水解反应,不属于氧化反应,故d错误;
故答案为:a;
DBP的分子式为C16H22O4,A为,A与E在浓硫酸作用下发生反应生成DBP,该反应应该为酯化反应,结合A的分子式可知E分子中含有4个C、1个羟基,即1分子A与2分子E发生酯化反应生成DBP,再根据已知的信息反应可知B为CH3CHO、C为CH3CH(OH)CH2CHO、D为CH3CH=CHCHO,D与氢气发生加成反应生成E,则E为CH3CH2CH2CH2OH,
(3)D的结构简式为:CH3CH=CHCHO,其分子中含有的不含氧元素的官能团为碳碳双键,
故答案为:碳碳双键;
(4)B为CH3CHO、C为CH3CH(OH)CH2CHO、D为CH3CH=CHCHO,E为CH3CH2CH2CH2OH,B生成C的反应为加成反应、C生成D的反应为消去反应、D生成E的反应为加成反应,也属于还原反应,所以由B生成E的过程中涉及的反应类型有:bcd,
故答案为:bcd;
(5)E与A反应合成DBP的反应为酯化反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)C的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,直链化合物X是C的同分异构体,X分子中不含甲基,其1H核磁共振谱图中有3种峰,说明X中只有3种H原子,则X的结构简式具有对称结构,满足条件的C的结构简式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH,
故答案为:HOCH2-CH=CH-CH2OH.
解析
解:(1)芳香族化合物A(C8H6O4)能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明A中含有-COOH,A的不饱和度为:=6,其中苯环的不饱和度为4,1个羧基的不饱和度为2,结合A的分子式可知A分子中含有两个羧基,再结合A与对二氯苯(
)为原料经多步反应合成的1,4-二羟基蒽醌(
)可知,A中两个羧基在苯环的邻位C上,则A的结构简式为:
,
故答案为:
(2)a.苯分子中所有原子共平面,则对二氯苯分子中所有原子都在同一平面上,故a正确;
b.由于对二氯苯分子中所有H原子都等效,则对二氯苯进行氯化得到的三氯苯有1种,故b错误;
c.由苯和氯气制取对二氯苯,氯原子取代苯环上的H,该反应为取代反应,故c错误;
d.对二氯苯水解生成对氯苯酚的反应,属于卤代烃的水解反应,不属于氧化反应,故d错误;
故答案为:a;
DBP的分子式为C16H22O4,A为,A与E在浓硫酸作用下发生反应生成DBP,该反应应该为酯化反应,结合A的分子式可知E分子中含有4个C、1个羟基,即1分子A与2分子E发生酯化反应生成DBP,再根据已知的信息反应可知B为CH3CHO、C为CH3CH(OH)CH2CHO、D为CH3CH=CHCHO,D与氢气发生加成反应生成E,则E为CH3CH2CH2CH2OH,
(3)D的结构简式为:CH3CH=CHCHO,其分子中含有的不含氧元素的官能团为碳碳双键,
故答案为:碳碳双键;
(4)B为CH3CHO、C为CH3CH(OH)CH2CHO、D为CH3CH=CHCHO,E为CH3CH2CH2CH2OH,B生成C的反应为加成反应、C生成D的反应为消去反应、D生成E的反应为加成反应,也属于还原反应,所以由B生成E的过程中涉及的反应类型有:bcd,
故答案为:bcd;
(5)E与A反应合成DBP的反应为酯化反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)C的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,直链化合物X是C的同分异构体,X分子中不含甲基,其1H核磁共振谱图中有3种峰,说明X中只有3种H原子,则X的结构简式具有对称结构,满足条件的C的结构简式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH,
故答案为:HOCH2-CH=CH-CH2OH.
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂.它们的分子量相等,可用以下方法合成:(合成有机物E、F的流程),请写出:
(1)反应①的条件______,反应②的类型______.
(2)反应③的化学方程式:______.反应④的化学方程式:______.
(3)E和F的相互关系属______.
A.同系物 B.同分异构体 C.同一物质 D.同一类物质
(4)写出E的一种苯环对位上具有不对称结构的二元酯同分异构体的结构简式______.
正确答案
解:对二甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成,
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A,则A的结构简式为
;A发生反应生成B,对二甲苯氧化也得到B,则B的结构简式为
;由转化关系可知,乙醛氧化生成D为CH3COOH,D与A发生酯化反应生成E为
;乙烯与水发生加成反应生成G为CH3CH2OH,G与B发生转化反应生成F为
,
(1)根据分析可知,反应①的条件为光照;反应②为卤代烃的水解反应,故答案为:光照;水解反应;
(2)反应③的化学方程式为:;
反应④的化学方程式为:,
故答案为:;
;
(3)E为、F为
,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,均属于酯类,所以BD正确,
故答案为:BD;
(4)E为,E的一种苯环对位上具有不对称结构的二元酯同分异构体的结构简式有多种,如:
,
故答案为:.
解析
解:对二甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成,
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A,则A的结构简式为
;A发生反应生成B,对二甲苯氧化也得到B,则B的结构简式为
;由转化关系可知,乙醛氧化生成D为CH3COOH,D与A发生酯化反应生成E为
;乙烯与水发生加成反应生成G为CH3CH2OH,G与B发生转化反应生成F为
,
(1)根据分析可知,反应①的条件为光照;反应②为卤代烃的水解反应,故答案为:光照;水解反应;
(2)反应③的化学方程式为:;
反应④的化学方程式为:,
故答案为:;
;
(3)E为、F为
,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,均属于酯类,所以BD正确,
故答案为:BD;
(4)E为,E的一种苯环对位上具有不对称结构的二元酯同分异构体的结构简式有多种,如:
,
故答案为:.
5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)是一种重要的医药中间体.
已知信息:R-ClRCH(COOC2H5)2
RCH2COOH
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成化合物F的工艺流程如下:
(1)写出A结构简式______,反应D→E的反应类型______.
(2)写出A转化为B反应的化学方程式______.
(3)写出D结构简式______,某化学物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢,写出该化合物的结构简式:______(任写一种).
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为______.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件).合成路线流程图示例如下:
正确答案
解:由C的结构简式结合信息中第一步,逆推可知B为,
中的氯原子被取代而发生取代反应生成C,A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B,结合A的分子式可知其结构简式为
;C发生信息中第二步反应得到D为
,D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脱去1分子HCl得到F,
(1)根据分析可知,A的结构简式为:;D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,该反应为取代反应,
故答案为:;取代反应;
(2)A为、B为
,A转化为B反应的化学方程式为:反应的化学方程式为:
+Cl2
+HCl,
故答案为:+Cl2
+HCl;
(3)D的结构简式为:;某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且分子中只有3种不同化学环境的氢,符合这样条件的化合物的结构简式为:
或
,
故答案为:;
或
;
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为:,
故答案为:;
(5)以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备,要先将F中的羰基消除掉,同时在五元环的中间引入卤原子,结合题中信息的第一步得到产品,为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成,再与CH2(COOC2H5)2反应后得的产物再酸性水解得产品,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:由C的结构简式结合信息中第一步,逆推可知B为,
中的氯原子被取代而发生取代反应生成C,A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B,结合A的分子式可知其结构简式为
;C发生信息中第二步反应得到D为
,D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脱去1分子HCl得到F,
(1)根据分析可知,A的结构简式为:;D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,该反应为取代反应,
故答案为:;取代反应;
(2)A为、B为
,A转化为B反应的化学方程式为:反应的化学方程式为:
+Cl2
+HCl,
故答案为:+Cl2
+HCl;
(3)D的结构简式为:;某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且分子中只有3种不同化学环境的氢,符合这样条件的化合物的结构简式为:
或
,
故答案为:;
或
;
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为:,
故答案为:;
(5)以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备,要先将F中的羰基消除掉,同时在五元环的中间引入卤原子,结合题中信息的第一步得到产品,为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成,再与CH2(COOC2H5)2反应后得的产物再酸性水解得产品,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物.
(1)甲一定含有的官能团的名称是______.
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是______.
(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意1种的结构简式)______.
(4)已知:R-CH2-COOHR-
-COOH,R-ONa
R-O-R′(R-、R′-代表烃基)
簸箩酯的合成线路如下:
①试剂X不可选用的是(选填字母)______.
a.Na b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液
②丙的结构简式是______.
③反应Ⅳ的化学方程式是______.
正确答案
解:(1)簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羟基-OH,故答案为:羟基;
(2)甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子,甲分子中不含甲基,且为链状结构,所以甲的结构简式为:CH2=CH-CH2-OH,故答案为:CH2=CH-CH2-OH;
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是、
、
,故答案为:
、
、
;
(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成-O-CH3-COOH,苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成
-O-CH3-COOH,则丙是CH2ClCOOH,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,结合给予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和
-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯.
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性,所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,但不能和碳酸氢钠反应,故选c;
②通过以上分析知,其结构简式为:ClCH2COOH,故答案为:ClCH2COOH;
③在催化剂、加热条件下,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯,反应方程式为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)发生酯化反应的产物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羟基-OH,故答案为:羟基;
(2)甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子,甲分子中不含甲基,且为链状结构,所以甲的结构简式为:CH2=CH-CH2-OH,故答案为:CH2=CH-CH2-OH;
(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是、
、
,故答案为:
、
、
;
(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成-O-CH3-COOH,苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成
-O-CH3-COOH,则丙是CH2ClCOOH,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,结合给予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和
-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯.
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性,所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,但不能和碳酸氢钠反应,故选c;
②通过以上分析知,其结构简式为:ClCH2COOH,故答案为:ClCH2COOH;
③在催化剂、加热条件下,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH发生酯化反应生成簸箩酯,反应方程式为:
,
故答案为:.
(2015•柳州一模)2013年1月13日中国应用技术网报道了利用苯制备偶氮染料和医药中间体的方法,下面是制备偶氮染料F和医药中间体Y的流程图如下:
回答下列问题:
(1)苯的核磁共振氢谱中有______峰,反应①的反应类型______;
(2)写出D→E反应的化学方程式______.
(3)写出化合物A、F的结构简式.A______、F______.
(4)设计A→D的目的是______.
(5)写出满足下列条件的C的任意两种同分异构体的结构简式______.
a.是苯的对位二取代产物;b.能发生银镜反应
(6)参照上述流程图设计从X到Y的合成路线______.
正确答案
解:苯发生硝化反应生成A,A为硝基苯(),由B的分子式C6H7N,A中硝基被还原为-NH2生成B,则B为
,B与乙酸反应生成C,结合D的结构可知C为
,C再发生对位硝化反应生成D,D发生水解生成E,则E为
,E发生信息反应生成F,F为
,
(1)苯分子中的6个H原子的化学环境相同,核磁共振氢谱中只有1个峰,根据上面的分析可知,反应①的反应类型是还原反应,
故答案为:1;还原反应;
(2)D→E反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)根据上面的分析可知,A的结构简式为,F的结构简式为
,
故答案为:;
;
(4)由于氨基易被氧化,设计A→D的目的是防止氨基被氧化且使硝基进入对位,
故答案为:防止氨基被氧化且使硝基进入对位;
(5)C为,满足下列条件a.是苯的对位二取代产物;b.能发生银镜反应,说明有醛基,这样的C的同分异构体的结构简式有
,
故答案为:(其中两种);
(6)苯发生取代反应生成甲苯,甲苯在光照条件发生取代反应生成,水解生成
.甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y(苯甲酸苯甲酯),合成路线流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:苯发生硝化反应生成A,A为硝基苯(),由B的分子式C6H7N,A中硝基被还原为-NH2生成B,则B为
,B与乙酸反应生成C,结合D的结构可知C为
,C再发生对位硝化反应生成D,D发生水解生成E,则E为
,E发生信息反应生成F,F为
,
(1)苯分子中的6个H原子的化学环境相同,核磁共振氢谱中只有1个峰,根据上面的分析可知,反应①的反应类型是还原反应,
故答案为:1;还原反应;
(2)D→E反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)根据上面的分析可知,A的结构简式为,F的结构简式为
,
故答案为:;
;
(4)由于氨基易被氧化,设计A→D的目的是防止氨基被氧化且使硝基进入对位,
故答案为:防止氨基被氧化且使硝基进入对位;
(5)C为,满足下列条件a.是苯的对位二取代产物;b.能发生银镜反应,说明有醛基,这样的C的同分异构体的结构简式有
,
故答案为:(其中两种);
(6)苯发生取代反应生成甲苯,甲苯在光照条件发生取代反应生成,水解生成
.甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成Y(苯甲酸苯甲酯),合成路线流程图为:
,
故答案为:.
(2015春•衡水校级期中)有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应.已知CH2Cl-CH2Cl+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
正确答案
解析
解:以丙醛为原料制取1,2丙二醇,-CHO转化为2个-OH,则由逆合成法可知,二卤代烃水解生成2个-OH,烯烃加成得到二卤代烃,醇消去反应生成烯烃,-CHO与氢气加成得到醇,逆推法路线为,
则从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应,即为⑤①④②,
故选B
按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物.
下列说法错误的是( )
正确答案
解析
解:A.步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,需要过滤装置,故A正确;
B.步骤(2)分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确;
C.步骤(3)是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿,而不用坩埚,故C错误;
D.步骤(4)是从有机化合物中,利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯,需要蒸馏装置,故D正确;
故选C.
根据下列反应步骤,由2-丙醇转化为1,2-丙二醇(HOCH2-CH2OH-CH3)的正确的反应类型的顺序是( )
正确答案
解析
解:2-丙醇CH3-CH(OH)-CH3合成1,2-丙二醇CH3CHOH-CH2OH时,可用逆推法判断,即CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHOHCH3,则2-丙醇应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇,
故选:C.
有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下:
(1)化合物D中含氧官能团有______、______(填名称).
(2)鉴别化合物E和F最适宜的试剂是______.化合物D到E的反应类型是______.
(3)化合物A最多有______原子共平面.
(4)写出B→C的离子方程式______.
(5)D的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有______种.
①苯的衍生物且能使FeCl3溶液显紫色 ②含有一个羧基 ③分子中无甲基
其中,在核磁共振氢谱中出现六组峰,且峰面积之比为2:2:2:2:1:1的有机物的结构简式是______.
正确答案
解:A发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生酯化反应或取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应或水解反应生成F,
(1)D中含有酯基和醚键,故答案为:酯基和醚键;
(2)化合物E和F鉴别时可以区分的官能团为酯基和羧基,可以区分的物质Na、Na2CO3、NaHCO3溶液;D发生取代反应生成E,故答案为:Na、Na2CO3、NaHCO3溶液;取代反应;
(3)直接连接苯环的原子能和苯环上原子共平面,甲基中能和碳原子共平面的有一个H原子,羟基中O、H原子能共平面,所以该分子中最多有14个原子共平面,故答案为:14;
(4)B发生氧化反应生成C,离子方程式为,故答案为:
;
(5)D的同分异构体符合下列条件①苯的衍生物且能使FeCl3溶液显紫色,说明含有苯环且含有酚羟基;
②含有一个羧基,③分子中无甲基,侧链乙基端点碳上连接羧基,则酚羟基和CH2CH2COOH处于邻间对三种位置;
在核磁共振氢谱中出现六组峰,且峰面积之比为2:2:2:2:1:1,则该物质为对羟基苯丙酸,结构简式为,
故答案为:3;.
解析
解:A发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生酯化反应或取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应或水解反应生成F,
(1)D中含有酯基和醚键,故答案为:酯基和醚键;
(2)化合物E和F鉴别时可以区分的官能团为酯基和羧基,可以区分的物质Na、Na2CO3、NaHCO3溶液;D发生取代反应生成E,故答案为:Na、Na2CO3、NaHCO3溶液;取代反应;
(3)直接连接苯环的原子能和苯环上原子共平面,甲基中能和碳原子共平面的有一个H原子,羟基中O、H原子能共平面,所以该分子中最多有14个原子共平面,故答案为:14;
(4)B发生氧化反应生成C,离子方程式为,故答案为:
;
(5)D的同分异构体符合下列条件①苯的衍生物且能使FeCl3溶液显紫色,说明含有苯环且含有酚羟基;
②含有一个羧基,③分子中无甲基,侧链乙基端点碳上连接羧基,则酚羟基和CH2CH2COOH处于邻间对三种位置;
在核磁共振氢谱中出现六组峰,且峰面积之比为2:2:2:2:1:1,则该物质为对羟基苯丙酸,结构简式为,
故答案为:3;.
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