- 有机合成
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某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐.
(1)心舒宁的分子式为______.
(2)中间体(I)的结构简式是______.
(3)反应①~⑤中属于加成反应的是______(填反应代号).
(4)如果将⑤.⑥两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)______.
正确答案
解:(1)根据结构简式可知分子中含有23个C原子,39个H原子1个N原子和4个O原子,故分子式为C23H39NO4,
故答案为:C23H39NO4;
(2)由合成路线中④反应条件,结合所学知识可知,反应④应为消去反应,由此即可确定中间体(Ⅰ)的结构中含有C=C,
与氢气发生加成反应生成,则中间体为
,
故答案为:
(3)审视反应①~⑤,只有③、⑤出现了不饱和键变成了饱和键,所以只有③、⑤反应属于加成反应,
故答案为:③⑤;
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则发生反应为中间体(Ⅰ)先与 生成盐,后再与H2加成,故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键.即为
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据结构简式可知分子中含有23个C原子,39个H原子1个N原子和4个O原子,故分子式为C23H39NO4,
故答案为:C23H39NO4;
(2)由合成路线中④反应条件,结合所学知识可知,反应④应为消去反应,由此即可确定中间体(Ⅰ)的结构中含有C=C,
与氢气发生加成反应生成,则中间体为
,
故答案为:
(3)审视反应①~⑤,只有③、⑤出现了不饱和键变成了饱和键,所以只有③、⑤反应属于加成反应,
故答案为:③⑤;
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则发生反应为中间体(Ⅰ)先与 生成盐,后再与H2加成,故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键.即为
,
故答案为:.
有机物G是某种新型药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)写出反应③所需要的试剂______;反应①的反应类型是______;
(2)有机物B中所含官能团的名称是______;
(3)写出有机物X的结构简式______;
(4)写出由E到F的化学方程式______;
(5)同时符合下列条件的D得同分异构体有______种,写出其中任一种同分异构体的结构简式______;
①能发生银镜反应;②能发生水解反应
(6)以1-丙醇为原料可合成丙三醇,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选).
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3.
正确答案
解:A与氯气反应生成B(CH2=CHCH2Cl),该反应为取代反应,则A的结构简式为:CH2=CHCH3;B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C(CH2=CHCH2MgCl),D与Br2发生加成反应生成E,则D的结构简式为CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,结合题干反应原理可知,有机物X为HOCH2CHO;有机物E发生反应:生成F,根据G可知,反应③为卤代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠的醇溶液,
(1)根据分析可知,反应为卤代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠的醇溶液;反应①为取代反应,故答案为:NaOH的醇溶液;取代反应;
(2)根据B的结构简式CH2=CHCH2Cl可知,其分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子,故答案为:碳碳双键、氯原子;
(3)由分析可知,有机物X的结构简式为HOCH2CHO,故答案为:HOCH2CHO;
(4)由E到F的化学方程式为:或
,
故答案为:(或
);
(5)D的结构简式为CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,①能发生银镜反应,其分子中含有醛基;②能发生水解反应,分子中含有酯基,则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3,
故答案为:4;HCOOCH2CH2CH2CH3(或HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3);
(6)以1-丙醇为原料合成丙三醇,应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯,然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇,所以制备流程为:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
CH2ClCHClCH2Cl
CH2OHCH(OH)CH2OH,
故答案为:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
CH2ClCHClCH2Cl
CH2OHCH(OH)CH2OH.
解析
解:A与氯气反应生成B(CH2=CHCH2Cl),该反应为取代反应,则A的结构简式为:CH2=CHCH3;B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C(CH2=CHCH2MgCl),D与Br2发生加成反应生成E,则D的结构简式为CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,结合题干反应原理可知,有机物X为HOCH2CHO;有机物E发生反应:生成F,根据G可知,反应③为卤代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠的醇溶液,
(1)根据分析可知,反应为卤代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠的醇溶液;反应①为取代反应,故答案为:NaOH的醇溶液;取代反应;
(2)根据B的结构简式CH2=CHCH2Cl可知,其分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子,故答案为:碳碳双键、氯原子;
(3)由分析可知,有机物X的结构简式为HOCH2CHO,故答案为:HOCH2CHO;
(4)由E到F的化学方程式为:或
,
故答案为:(或
);
(5)D的结构简式为CH2=CHCH2CH(OH)CH2OHCl,①能发生银镜反应,其分子中含有醛基;②能发生水解反应,分子中含有酯基,则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3,
故答案为:4;HCOOCH2CH2CH2CH3(或HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3);
(6)以1-丙醇为原料合成丙三醇,应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯,然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇,所以制备流程为:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
CH2ClCHClCH2Cl
CH2OHCH(OH)CH2OH,
故答案为:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
CH2ClCHClCH2Cl
CH2OHCH(OH)CH2OH.
某化工厂利用下面合成路线合成某种香料M,结构简式为.
(1)A是一种链状烃,则A的化学名称为______,B的核磁共振氢谱有5个峰,写出B的结构简式______;
(2)C的结构简式可能为______;
(3)由D生成E的反应类型为______,由E生成F的反应类型为______,写出由E生成F的化学方程式______.
(4)检验M含有醛基常用银氨溶液,写出检验时发生反应的化学方程式______.
(5)M的同分异构体有多种,其中能满足下列条件的同分异构体共有______种.
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种
②能与氯化铁溶液显紫色
③分子中除苯环外无其它环状结构
写出两种互为顺反异构的化合物的结构简式______.
正确答案
解:A是一种链状烃,分子式为C3H6,则A的结构简式为CH3CH=CH2,由B及苯的分子式可知,苯与丙烯发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱有5个峰,苯环上有3种H原子,则侧链中有2种H原子,故B的结构简式为:,B在光照条件下发生侧链取代飞生成C,则C的结构简式为:
,则C发生消去反应生成D,则D为:
,D与HCl发生加成反应生成E,E水解得到的F可以发生催化氧化生成醛基,则E为:
,F为:
,F发生催化氧化生成
,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH3CH=CH2,名称为丙烯,B的结构简式为:,
故答案为:丙烯;;
(2)由上述分析可知,C的结构简式可能为:,
故答案为:;
(3)由D生成E是碳碳双键与HCl发生的加成反应;由E生成F的化学方程式为:,该反应为取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;;
(4)M中含有醛基,可以用银氨溶液进行检验,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)M的同分异构体符合条件:①苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基处于对位;②能与氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③分子中除苯环外无其它环状结构,除酚羟基外,另一取代基为-CH=CHCH3或者-CH2CH=CH2或-C(CH3)=CH2,其中为-CH=CHCH3存在顺反异构,故符合条件的同分异构体共有4种,两种互为立体异构的化合物的结构简式为,
故答案为:4;.
解析
解:A是一种链状烃,分子式为C3H6,则A的结构简式为CH3CH=CH2,由B及苯的分子式可知,苯与丙烯发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱有5个峰,苯环上有3种H原子,则侧链中有2种H原子,故B的结构简式为:,B在光照条件下发生侧链取代飞生成C,则C的结构简式为:
,则C发生消去反应生成D,则D为:
,D与HCl发生加成反应生成E,E水解得到的F可以发生催化氧化生成醛基,则E为:
,F为:
,F发生催化氧化生成
,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH3CH=CH2,名称为丙烯,B的结构简式为:,
故答案为:丙烯;;
(2)由上述分析可知,C的结构简式可能为:,
故答案为:;
(3)由D生成E是碳碳双键与HCl发生的加成反应;由E生成F的化学方程式为:,该反应为取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;;
(4)M中含有醛基,可以用银氨溶液进行检验,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)M的同分异构体符合条件:①苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基处于对位;②能与氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③分子中除苯环外无其它环状结构,除酚羟基外,另一取代基为-CH=CHCH3或者-CH2CH=CH2或-C(CH3)=CH2,其中为-CH=CHCH3存在顺反异构,故符合条件的同分异构体共有4种,两种互为立体异构的化合物的结构简式为,
故答案为:4;.
有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图.
已知以下信息:
①RCHO
②RCOOH
RCOORˊ(R、Rˊ代表烃基)
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y.
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰.
回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是______,X与HCN反应生成A的反应类型是______.
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是______.
(3)X发生银镜反应的化学方程式是______.
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是______.
(5)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位.满足上述条件的同分异构体共有______种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______.
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其它试剂任选).
(合成路线常用的表示方式为:AB…
目标产物)
正确答案
解:(1)据扁桃酸和反应条件可知,X为苯甲醛,A为,X→A发生的反应为加成反应,故答案为:醛基;加成反应;
(2)X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y,结合B的分子式是C15H14O3可知,Y为苯甲醇,扁桃酸与Y发生酯化反应生成B,B为,故答案为:
;
(3)X为苯甲醛,能够发生银镜反应,反应方程式为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O,
故答案为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;
(4)G为苯甲酸对甲基苯酚酯,其在NaOH溶液中水解的方程式为+2NaOH
+
+H2O,
故答案为:+2NaOH
+
+H2O;
(5)的同分异构体中:①能发生水解反应,说明含有酯基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;④含氧官能团处在对位,说明酚羟基和甲酸某酯在对位,还可以有甲基,存在两种情况,或
,共3种同分异构体,核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体为
,
故答案为:3;;
(6)据已知反应,以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线可以为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)据扁桃酸和反应条件可知,X为苯甲醛,A为,X→A发生的反应为加成反应,故答案为:醛基;加成反应;
(2)X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y,结合B的分子式是C15H14O3可知,Y为苯甲醇,扁桃酸与Y发生酯化反应生成B,B为,故答案为:
;
(3)X为苯甲醛,能够发生银镜反应,反应方程式为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O,
故答案为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;
(4)G为苯甲酸对甲基苯酚酯,其在NaOH溶液中水解的方程式为+2NaOH
+
+H2O,
故答案为:+2NaOH
+
+H2O;
(5)的同分异构体中:①能发生水解反应,说明含有酯基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;④含氧官能团处在对位,说明酚羟基和甲酸某酯在对位,还可以有甲基,存在两种情况,或
,共3种同分异构体,核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体为
,
故答案为:3;;
(6)据已知反应,以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线可以为:
,
故答案为:.
氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
正确答案
解:由反应④可知B为,应为酯化反应,则A为
,生成B的反应为氧化反应,生成A的反应为氯代反应,由反应⑦可知D为
,则C为
,
根据有机物的官能团的性质以及反应中官能团的变化可判断反应类型:反应①为甲苯的硝化反应,②为硝基甲苯的氯代反应,③为甲基的氧化反应,④为酯化反应,⑥中硝基生成氨基,应为还原反应,
故答案为:①硝化 ②氯化 ③氧化 ④酯化 ⑥还原.
解析
解:由反应④可知B为,应为酯化反应,则A为
,生成B的反应为氧化反应,生成A的反应为氯代反应,由反应⑦可知D为
,则C为
,
根据有机物的官能团的性质以及反应中官能团的变化可判断反应类型:反应①为甲苯的硝化反应,②为硝基甲苯的氯代反应,③为甲基的氧化反应,④为酯化反应,⑥中硝基生成氨基,应为还原反应,
故答案为:①硝化 ②氯化 ③氧化 ④酯化 ⑥还原.
下列反应中原子利用率达100%的是( )
正确答案
解析
解:A.反应为加聚反应,反应物全部转化为生成物,没有其它物质生成,则原子利用率达100%,故A正确;
B.有副产品二氧化硫和水生成,原子利用率没有达到100%,故B错误;
C.有HBr生成,原子利用率没有达到100%,故C错误;
D.为分解反应,除生成乙烯之外还有乙烷生成,原子利用率没有达到100%,故D错误.
故选A.
绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求.理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放.以下几种生产乙苯(反应均在一定条件下进行)的方法中符合绿色化学原理的是( )
正确答案
解析
解:A.反应物没有全部转化为乙苯,还有HCl生成,故A错误;
B.反应物全部转化为乙苯,没有副产品生成,故B正确;
C.反应物没有全部转化为乙苯,还有水生成,故C错误;
D.反应物没有全部转化为乙苯,还有HBr生成,故D错误.
故选B.
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y.
已知:
请回答下列问题:
(1)下列有关F的说法正确的是______.
A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成内盐
C.能发生取代反应和缩聚反应 D.1mol的 F最多可以和2mol NaOH反应
(2)C→D的反应类型是______.
(3)B→C的化学方程式是______.在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是______.
(4)D→E反应所需的试剂是______.
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式______(写出3个).
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选).
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHOCH3CHOOH
CH3COOCH2CH3.
正确答案
解:由甲苯与A的分子式,结合D的结构简式可知,甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A,则A为,A发生信息中反应,硝基被还原为氨基生成B,则B的结构简式为
,结合D的结构可知,B中氨基中1个H原子被取代生成C为
,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,对比D、F的结构可知,D与液溴发生取代反应生成E为
,E发生水解反应得到F,可知B→C是为了保护氨基不被氧化,
(1)A.根据F的结构简式,可知其分子式应为C7H6NO2Br,故A错误;
B.F中有氨基与羧基,可以形成内盐,故B正确;
C.F中有羧基、溴原子,可以发生取代反应,F中有氨基与羧基,可以发生缩聚反应,故C正确;
D.羧基能与氢氧化钠反应,苯环上的溴原子很不活泼,难以与氢氧化钠反应,1molF能和1molNaOH反应,故D错误,
故答案为:BC;
(2)C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(3)B→C属于取代反应,同时生成乙酸,反应化学方程式是:
;在合成F的过程中,氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基,B→C步骤不能省略,
故答案为:;氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;
(4)D→E苯环上氢原子被-Br原子取代,反应所需的试剂是:液溴、Fe,故答案为:液溴、Fe;
(5)同时符合下列条件的A()的同分异构体:①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
,符合条件的同分异构体有
,
故答案为:;
(6)由信息可知,苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到,再发生消去反应得到
,乙烯发生催化氧化得到乙醛,以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:由甲苯与A的分子式,结合D的结构简式可知,甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A,则A为,A发生信息中反应,硝基被还原为氨基生成B,则B的结构简式为
,结合D的结构可知,B中氨基中1个H原子被取代生成C为
,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,对比D、F的结构可知,D与液溴发生取代反应生成E为
,E发生水解反应得到F,可知B→C是为了保护氨基不被氧化,
(1)A.根据F的结构简式,可知其分子式应为C7H6NO2Br,故A错误;
B.F中有氨基与羧基,可以形成内盐,故B正确;
C.F中有羧基、溴原子,可以发生取代反应,F中有氨基与羧基,可以发生缩聚反应,故C正确;
D.羧基能与氢氧化钠反应,苯环上的溴原子很不活泼,难以与氢氧化钠反应,1molF能和1molNaOH反应,故D错误,
故答案为:BC;
(2)C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(3)B→C属于取代反应,同时生成乙酸,反应化学方程式是:
;在合成F的过程中,氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基,B→C步骤不能省略,
故答案为:;氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;
(4)D→E苯环上氢原子被-Br原子取代,反应所需的试剂是:液溴、Fe,故答案为:液溴、Fe;
(5)同时符合下列条件的A()的同分异构体:①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
,符合条件的同分异构体有
,
故答案为:;
(6)由信息可知,苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到,再发生消去反应得到
,乙烯发生催化氧化得到乙醛,以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为:
,
故答案为:.
多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物.多沙唑嗪的合成路线如下:
(1)写出D中两种含氧官能团的名称:______ 和______.
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______.
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应.
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为______.
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为______.
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料.请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件).
提示:①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2
BrH2C-CH2Br.______.
正确答案
解:(1)由结构可知,分子中含有-COOH和-O-,分别为羧基和醚键,故答案为:羧基、醚键;
(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有2个取代基且位于对位;②含有-COOH,③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有-COO-(酯基)、且苯环直接与O原子相连,由此可写出同分异构体的结构为,
故答案为:;
(3)反应E→F中,N-H键中H被取代,而中有2个N-H键,不难想到,副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成
,
故答案为:;
(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式为,
故答案为:;
(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法.由产物逆推可得前一步的物质为
和CH3CH2OH,而
比原料
多一个C原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合.结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:
,则反应流程应为
,
故答案为:.
解析
解:(1)由结构可知,分子中含有-COOH和-O-,分别为羧基和醚键,故答案为:羧基、醚键;
(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有2个取代基且位于对位;②含有-COOH,③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有-COO-(酯基)、且苯环直接与O原子相连,由此可写出同分异构体的结构为,
故答案为:;
(3)反应E→F中,N-H键中H被取代,而中有2个N-H键,不难想到,副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成
,
故答案为:;
(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式为,
故答案为:;
(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法.由产物逆推可得前一步的物质为
和CH3CH2OH,而
比原料
多一个C原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合.结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:
,则反应流程应为
,
故答案为:.
有机物F的合成路线如图所示:
已知以下信息:
(1)RCOOR’RCH2OH
(2)
回答以下问题:
(1)A的结构简式为______,G的结构简式为______.
(2)B生成C的化学方程式为______.
(3)检验E中含氧官能团的试剂是______,现象是______.
(4)E→F的反应类型是______.
(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有______种(不包含A),写出其中一种的结构简式______.
①属于芳香族化合物 ②苯环上有四个取代基 ③苯环上的一溴取代物只有一种.
正确答案
解:A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基,结合已知信息可知A应该含有2个甲基;根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的,则A的结构简式为;,则B的结构简式为:
;B和甲醇发生酯化反应生成C,则C的结构简式为
;B分子中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式为
;根据已知信息可知C生成D,则D的结构简式为:
,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式为
,E在双氧水的作用下生成F,
(1)根据以上分析可知,A的结构简式为:,G的结构简式为:
,
故答案为:;
;
(2)B为,C为
,B生成C的反应为酯化反应,反应的化学方程式为:
+2CH3OH
+2H2O,
故答案为:+2CH3OH
+2H2O;
(3)E中含有醛基,可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验,因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,实验现象为:试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀,
故答案为:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀;
(4)E中含有醛基,F中醛基变为羟基,这说明E→F的反应类型为醛基的加成反应,
故答案为:加成反应;
(5)①属于芳香族化合物说明含有苯环,②苯环上有四个取代基且③苯环上的一溴取代物只有一种,则说明取代基在苯环上的位置应该是对称的,所以符合条件的A的同分异构体的结构简式有:、
、
、
、
,总共有5种,
故答案为:5;(或
、
、
、
).
解析
解:A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基,结合已知信息可知A应该含有2个甲基;根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的,则A的结构简式为;,则B的结构简式为:
;B和甲醇发生酯化反应生成C,则C的结构简式为
;B分子中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式为
;根据已知信息可知C生成D,则D的结构简式为:
,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式为
,E在双氧水的作用下生成F,
(1)根据以上分析可知,A的结构简式为:,G的结构简式为:
,
故答案为:;
;
(2)B为,C为
,B生成C的反应为酯化反应,反应的化学方程式为:
+2CH3OH
+2H2O,
故答案为:+2CH3OH
+2H2O;
(3)E中含有醛基,可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验,因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,实验现象为:试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀,
故答案为:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀;
(4)E中含有醛基,F中醛基变为羟基,这说明E→F的反应类型为醛基的加成反应,
故答案为:加成反应;
(5)①属于芳香族化合物说明含有苯环,②苯环上有四个取代基且③苯环上的一溴取代物只有一种,则说明取代基在苯环上的位置应该是对称的,所以符合条件的A的同分异构体的结构简式有:、
、
、
、
,总共有5种,
故答案为:5;(或
、
、
、
).
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