热门试卷

解：由B可知A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，结合D的结构简式可知，C取代反应生成D，则C为，由E的结构简式可知，D中氯原子为-N（C2H5）2取代生成E，E转化得到F，

（1）B结构对称，含有3种不同的H原子，其核磁共振氢谱中含有3种特征峰；B→C的反应为-NO2转化成-NH2，该反应为还原反应；对比C、D的结构简式，是-NH2→，应为取代反应，

故答案为：3；还原反应；取代反应；

（2）根据以上分析可知C的结构简式为：，故答案为：；

（3）B为，对应的同分异构体满足：①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体，说明分子中含有-COOH，另外还含有取代基为-NH2、-CH3，所以满足条件的B的同分异构体中含有的官能团为羧基和氨基，

故答案为：羧基、氨基；

（4）与足量的NaOH溶液共热，可生成HOCH2COONa和NaCl，反应的方程式为，

故答案为：；

（5）HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3，CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2与溴发生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH，所以合成路线为：CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OH，

故答案为：CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OH．

解：（1）d为球形冷凝管，起到了冷凝作用，

故答案为：球形冷凝管；

（2）为了验证苯与溴发生了取代反应，可以向锥形瓶中加入AgNO3溶液（或石蕊试液），若有浅黄色沉淀生成（或溶液变红），则说明反应中有溴化氢生成，发生了取代反应；反应生成的溴化氢遇到水蒸气会出现白雾；溴易溶于四氯化碳，用四氯化碳溶液可除去HBr中混有的溴蒸汽，

故答案为：AgNO3溶液（或石蕊试液）；HBr；有浅黄色沉淀生成（或溶液变红）；除去HBr中混有的溴蒸汽；

（3）①通过c向a中加入10mL水的目的是溶解a中生成的溴化氢，

故答案为：溶解HBr；

②先用水洗除去浓硫酸、硝酸，再用氢氧化钠除去溶解的少量酸，最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐；溴苯的密度大于水溶液，则分液操作时直接将溴苯从分液漏斗下口放出，所以B正确，

故答案为：洗去残留的NaOH及生成的盐；B；

（4）通过蒸馏进一步提纯粗溴苯的过程中，需要使用温度计、蒸馏烧瓶、接收器，不需要使用冷凝管和吸滤瓶，所以CD正确，

故答案为：CD；

（5）15mL苯的质量为：0.88g/mL×15=13.2g，其物质的量为：=0.169mol，

4.0mL液溴的质量为：3.10g/mL×4.0mL=12.4g，其物质的量为：=0.0775mol，

显然溴不足，理论上生成溴苯的物质的量为：0.0775mol，生成溴苯的质量为：157g/mol×0.0775mol≈12.17g，

溴苯的产率为：×100%=32%，

故答案为：32%．

解：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；

（2）根据F的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；

（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为，同时生成HBr，反应方程式为：，

故答案为：；

（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为：，故答案为：；

（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：或，

故答案为：或；

（6）根据流程③把原料连接起来，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：，

故答案为：．

解：（1）根据香豆素的结构简式可知，其分子中含有9个C、6个H、2个O，则分子式为：C9H6O2，

故答案为：C9H6O2；

（2）Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为，

故答案为：；

（3）由官能团的变化可知反应②为消去反应，

故答案为：消去反应；

（3）反应④为分子之间的酯化反应，反应的方程式为：，

故答案为：；

（5）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基；能够发生酯化反应，其分子中含有羧基，

对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO，另一取代基可为-CH2COOH、-COOH，则对应的同分异构体为：、，

故答案为：、；

（6）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成，

故答案为：．

解：在酸性条件下水解生成X，结合反应信息可知则X的结构简式为：；乙烯与HBr反应生成A，则A为CH3CH2Br，A按照信息①与Mg反应生成B，则B为CH3CH2MgBr；B与G反应生成，则G的结构简式为，则F为；与E生成G，根据信息③可知E的结构简式为；D按照信息②反应生成，则D为CH3COOH，则C为乙醛：CH3CHO，

（1）根据分析可知，反应①为加成反应，反应②③为氧化反应，反应④⑤为取代反应，反应⑥为加成反应，故属于加成反应的为①⑥，

故答案为：①⑥；

（2）C的结构简式为：CH3CHO；Y的结构简式为：，

故答案为：CH3CHO；；

（3）X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为：；

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为：，

故答案为：；．

解：实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理为：乙醇发生消去反应生成乙烯：CH3CH2OH  CH2=CH2，然后乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br；产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去，

（1）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收，所以③正确，

故答案为：③；

（2）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，

故答案为：溴的颜色完全褪去；

（3）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，有机层在下层，

故答案为：下；

（4）①溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故①错误；

②常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，再分液除去，故②正确；

③NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故④③错误；

④酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故④错误；

故答案为：②；

（5）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞，B中长导管内液面上升，

故答案为：乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；

（6）以1，2-二溴乙烷为原料，制备聚氯乙烯，可以先用1，2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔，然后通过乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯，最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯，

反应①为1，2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔，

②乙炔为共价化合物，分子中含有碳碳三键，乙炔的电子式为：；

③为乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯；

第一步反应为1，2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔，反应方程式为：，

故答案为：消去反应；；加成反应；．

解：（1）根据流程中的结构，步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B，属于加成反应，④中D的-Br被-OCH3所代替，属于取代反应故答案为：加成反应；取代反应；

（2）根据流程中B的结构，在B中苯环上有两种类型的氢，所以共有5种类型的H原子，共有5个峰，故答案为：5；

（3）根据流程中F的结构，F中含有醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液反应需加热，生成的Cu2O为沉淀，方程式为：，故答案为：；

（4）满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ．分子中苯环上有两个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，说明含醛基；Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，说明含有苯酚酯；Ⅳ．核磁共振氢谱显示有4个峰，说明为对称结构，则符合条件的为，故答案为：；

（5）的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基，则第③步应控制溴原子只取代一个邻位，所以为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第③步进行优化，故答案为：③；

（6）采用逆推法，要合成化合物，则要得到，结合流程反应①的反应，则要得到，必须得到CH3CH2CN和OHCCHO，结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可，所以具体流程为：，

故答案为：．