- 有机合成
- 共821题
聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用.下图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线:
已知:①
②
(R、R′表示烃基)
(1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和______(填官能团名称).
(2)下列关于有机物A的说法正确的是______(填字母序号).
a.能发生加聚反应 b.能与浓溴水反应
c.能发生消去反应 d.能与H2发生加成反应
(3)A→B的化学方程式为______.
(4)D的结构简式为______.
(5)C的分子式为______,符合下列条件的C的同分异构体有______种.
①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环,无结构
在上述同分异构体中,有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基,写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:______.
正确答案
羧基
bd
C8H6O4
13
解析
解:由合成路线可知,反应①为加成反应,则A为,反应②为酯化反应,则B为
,反应③为氧化反应,则C为
,反应④为取代反应,则D为
,反应⑤为缩聚反应,生成E,
(1)由可知,乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基,故答案为:羧基;
(2)A为,含酚-OH、-COOH、苯环,则能与溴水、氢气反应,而不能发生消去反应、加聚反应,故答案为:bd;
(3)A→B的化学方程式为,
故答案为:;
(4)由上述分析可知,D为,故答案为:
;
(5)由上述分析可知,C为,分子式为C8H6O4,符合①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环,无
结构的同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环,移动取代基的位置,有4+4+2=10种,若含HCOO-和-COOH,存在邻、间、对3种,共有10+3=13种,其中有机物分子中苯环上只有2个取代基,与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为
,
故答案为:C8H6O4;13;.
止咳酮(F)具有止咳、祛痰作用.其生产合成路线如下:
(1)写出B中含有的官能团名称:______.
(2)已知B→D反应属于取代反应,写出C(C属于氯代烃)的结构简式:______.
(3)写出E→F的反应类型:______.
(4)满足下列条件的E的同分异构体有______种.
①苯环上有两个邻位取代基; ②能与FeCl3溶液发生显色反应; ③除苯环外不含其它的环状结构.
(5)写出A→B的反应方程式:______.
(6)A→F六种物质中含有手性碳原子的是:______(填物质代号).
(7)目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH3COCH3)占较大比重.利用题给相关信息,以淀粉为原料,合成丙酮.合成过程中无机试剂任选.
提示:合成路线流程图示例如下:
正确答案
解:(1)B为CH3COCH2COOC2H5,其分子中含有的官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基、酯基;
(2)已知B→D反应属于取代反应,对比B、D的结构可知,C为,反应同时生成HCl,反应方程式为:
,
故答案为:;
(3)E中碳氧双键变成F中的单键,所以E→F的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)E的结构简式为:,①苯环上有两个邻位取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,则分子中含有酚羟基;③除苯环外不含其它的环状结构,由于E中含有碳氧双键,则满足条件的有机物的侧链一定含有碳碳双键,其侧链烃基的碳架组合有:①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④
、⑤
、⑥
、⑦
、⑧
,每个取代基与羟基连接到苯环上可以形成一种满足条件的有机物,所以总共含有8种满足条件的有机物,
故答案为:8;
(5)根据合成流程可知A→B的反应方程式为:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH,
故答案为:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH;
(6)A、B、C、E中不存在连接4个不同原子或原子团的C,所以不存在手性碳原子;D和F中各含有1个手性碳原子,
故答案为:DF;
(7)葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇,乙醇氧化得到乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯在Na的作用下得到CH3COCH2COOC2H5,最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮,合成流程图为,
故答案为:.
解析
解:(1)B为CH3COCH2COOC2H5,其分子中含有的官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基、酯基;
(2)已知B→D反应属于取代反应,对比B、D的结构可知,C为,反应同时生成HCl,反应方程式为:
,
故答案为:;
(3)E中碳氧双键变成F中的单键,所以E→F的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)E的结构简式为:,①苯环上有两个邻位取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,则分子中含有酚羟基;③除苯环外不含其它的环状结构,由于E中含有碳氧双键,则满足条件的有机物的侧链一定含有碳碳双键,其侧链烃基的碳架组合有:①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④
、⑤
、⑥
、⑦
、⑧
,每个取代基与羟基连接到苯环上可以形成一种满足条件的有机物,所以总共含有8种满足条件的有机物,
故答案为:8;
(5)根据合成流程可知A→B的反应方程式为:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH,
故答案为:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH;
(6)A、B、C、E中不存在连接4个不同原子或原子团的C,所以不存在手性碳原子;D和F中各含有1个手性碳原子,
故答案为:DF;
(7)葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇,乙醇氧化得到乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯在Na的作用下得到CH3COCH2COOC2H5,最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮,合成流程图为,
故答案为:.
乙烯是重要的化工基础原料.用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下:
已知:i.CR-39单体结构简式是:
ii.酯与醇有如下反应:
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)乙烯转化为A的反应类型是______.
(2)在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子.
①D的结构简式是______.
②E为五元环状化合物,E与CH3OH反应的化学方程式是______.
(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______.
(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1,且能与NaHCO3反应.
①K能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是______.
②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是______.
(5)下列有关C的叙述正确的是(填写序号)______.
a.能与乙酸发生酯化反应 b.能与乙醇发生酯化反应
c.1mol C最多能与2mol Na反应 d.C的同分异构体不能发生银镜反应.
正确答案
解:乙烯和氯气发生加成反应生成A,A的结构简式为:CH2ClCH2Cl,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:CH2OHCH2OH,乙烯被氧气氧化生成D,在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子,结合D的分子式知,D是,
和二氧化碳反应生成E,E为五元环状化合物,所以E的结构简式为:
,
和甲醇反应生成乙二醇和F,则F的结构简式为:
,F和丙烯醇反应生成G,根据题给信息知,G为:
,C是HOCH2CH2OCH2CH2OH,
(1)乙烯和氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,
故答案为:加成反应;
(2)①通过以上分析知,D的结构简式为:,
故答案为:;
②在催化剂、加热条件下,E和甲醇发生取代反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)G的结构简式为,G和氢氧化钠溶液的反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)F的结构简式为:,F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1,且能与NaHCO3反应,说明含有羧基,
①K能发生消去反应,则K是2-羟基丙酸,K发生消去反应生成丙烯酸,所以其结构简式为:,
故答案为:;
②在一定条件下,2-羟基丙酸发生缩聚反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)C是HOCH2CH2OCH2CH2OH,C中含有醇羟基和醚基,
a、C中含有醇羟基,所以能与乙酸发生酯化反应,故a正确;
b、C中不含羧基,所以不能与乙醇发生酯化反应,故b错误;
c、1个C分子中含有两个醇羟基,所以1mol C最多能与2mol Na反应,故c正确;
d、C的同分异构体中不含醛基,所以不能发生银镜反应,故d正确;
故答案为:acd.
解析
解:乙烯和氯气发生加成反应生成A,A的结构简式为:CH2ClCH2Cl,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:CH2OHCH2OH,乙烯被氧气氧化生成D,在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子,结合D的分子式知,D是,
和二氧化碳反应生成E,E为五元环状化合物,所以E的结构简式为:
,
和甲醇反应生成乙二醇和F,则F的结构简式为:
,F和丙烯醇反应生成G,根据题给信息知,G为:
,C是HOCH2CH2OCH2CH2OH,
(1)乙烯和氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,
故答案为:加成反应;
(2)①通过以上分析知,D的结构简式为:,
故答案为:;
②在催化剂、加热条件下,E和甲醇发生取代反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)G的结构简式为,G和氢氧化钠溶液的反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)F的结构简式为:,F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1,且能与NaHCO3反应,说明含有羧基,
①K能发生消去反应,则K是2-羟基丙酸,K发生消去反应生成丙烯酸,所以其结构简式为:,
故答案为:;
②在一定条件下,2-羟基丙酸发生缩聚反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)C是HOCH2CH2OCH2CH2OH,C中含有醇羟基和醚基,
a、C中含有醇羟基,所以能与乙酸发生酯化反应,故a正确;
b、C中不含羧基,所以不能与乙醇发生酯化反应,故b错误;
c、1个C分子中含有两个醇羟基,所以1mol C最多能与2mol Na反应,故c正确;
d、C的同分异构体中不含醛基,所以不能发生银镜反应,故d正确;
故答案为:acd.
有一种广泛应用于汽车家电等产品上的高分子涂料是按照下列流程图生产的.图中有机物M(分子式:C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯代物的位置有三种.回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A.______;B.______;N.______.
(2)用化学方程式表示下列转化过程:
①丙烯→M:______.②N+B→D:______.
③D→高分子化合物:______.
正确答案
解:有机物M(分子式:C3H4O)和A都可以发生银镜反应,丙烯与CO、H2反应生成A,则A为CH3CH2CH2CHO,丙烯与氧气反应生成M,则M为CH2=CHCHO,N和M分子中碳原子数相等,M氧化生成N,则N为CH2=CHCOOH,A→B发生加成反应,则B为CH3CH2CH2CH2OH,B与N发生酯化反应生成D,D为CH2=CHOOCH2CH2CH2CH3,D发生加聚反应得到高分子涂料,
(1)由上述分析可知A为CH3CH2CH2CHO,B为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH2=CHCOOH,故答案为:CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CH2OH;CH2=CHCOOH;
(2)①丙烯→M的反应为CH2=CHCH3+O2CH2=CHCHO+H2O,故答案为:CH2=CHCH3+O2
CH2=CHCHO+H2O;
②N+B→D的反应为CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OHCH2=CHOOCH2CH2CH2CH3+H2O,故答案为:CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
CH2=CHOOCH2CH2CH2CH3+H2O;
③D→高分子化合物的反应为,
故答案为:.
解析
解:有机物M(分子式:C3H4O)和A都可以发生银镜反应,丙烯与CO、H2反应生成A,则A为CH3CH2CH2CHO,丙烯与氧气反应生成M,则M为CH2=CHCHO,N和M分子中碳原子数相等,M氧化生成N,则N为CH2=CHCOOH,A→B发生加成反应,则B为CH3CH2CH2CH2OH,B与N发生酯化反应生成D,D为CH2=CHOOCH2CH2CH2CH3,D发生加聚反应得到高分子涂料,
(1)由上述分析可知A为CH3CH2CH2CHO,B为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH2=CHCOOH,故答案为:CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CH2OH;CH2=CHCOOH;
(2)①丙烯→M的反应为CH2=CHCH3+O2CH2=CHCHO+H2O,故答案为:CH2=CHCH3+O2
CH2=CHCHO+H2O;
②N+B→D的反应为CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OHCH2=CHOOCH2CH2CH2CH3+H2O,故答案为:CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
CH2=CHOOCH2CH2CH2CH3+H2O;
③D→高分子化合物的反应为,
故答案为:.
由环己烷可制得1,4-环己二醇,下列有7步反应(其中无机产物都已略去),试回答以下问题:
(1)上述反应中属于取代反应有______.
(2)化合物的结构简式:B______,C______;
(3)反应④所用试剂和条件是______;
(4)写出反应②、⑤的化学方程式:反应②______;反应⑤______.
正确答案
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生1,4-加成反应生成
,
在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为
,
和氢气发生加成反应生成
,
(1)由反应条件和官能团的转化可知,反应①⑥为取代反应,反应②④为消去反应,反应③⑤⑦为加成反应,
故答案为:①⑥;
(2)通过以上分析知,B和C的结构简式分别为:、
,
故答案为:;
;
(3)反应④为发生消去反应生成
,所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热,
故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(4)反应②为氯己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,反应的方程式为:
,
反应⑤为和溴发生1,4-加成反应生成
,反应的方程式为
,
故答案为:;
.
解析
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生1,4-加成反应生成
,
在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为
,
和氢气发生加成反应生成
,
(1)由反应条件和官能团的转化可知,反应①⑥为取代反应,反应②④为消去反应,反应③⑤⑦为加成反应,
故答案为:①⑥;
(2)通过以上分析知,B和C的结构简式分别为:、
,
故答案为:;
;
(3)反应④为发生消去反应生成
,所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热,
故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(4)反应②为氯己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,反应的方程式为:
,
反应⑤为和溴发生1,4-加成反应生成
,反应的方程式为
,
故答案为:;
.
某研究小组以甲苯为主要原料,合成医药中间体F和Z.
已知:①
②:苯胺中氨基易被氧化.
请回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为______.
(2)下列有关F的说法正确的是______.
a.分子式是C7H7NO2Br b.能形成内盐
c.能发生酯化反应和缩聚反应 d.1mol的F最多可以和2mol NaOH反应
(3)B→C的化学方程式是______.在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是______.
(4)写出同时符合下列条件的Z的同分异构体(不含Z,不考虑立体异构)______.
①含有苯环结构 ②与Z含有相同官能团.
正确答案
解:据已知反应②和D的结构简式知A为,B为
,据反应①知C为
,C→D是氧化甲基成羧基,D→E是在苯环上引入Br原子,E为
,E→F是肽键水解成氨基,可见,B→C是为了保护氨基不被氧化;据已知反应①并结合Y的分子式可见,X→Y是羟醛缩合反应,Y的结构简式应为:
,Z的结构简式为:
,
(1)由分析可知A的结构简式为,故答案为:
;
(2)a.根据F的结构简式可见,其分子式应为C7H6NO2Br,故a错误;
b.F中有羧基和氨基,可以形成肽键,故b正确;
c.F中有羧基和肽键,可以发生酯化反应和缩聚反应,故c正确;
d.1molF能和1molNaOH反应,故d错误;
故答案为:bc;
(3)B为,C为
,由B→C的反应方程式为:
,增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化,所以不能省略,
故答案为:;氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;
(4)Z为,符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中,若有两个取代基则有
,即其临位和间位共3种:
,若只有一个取代基,则为
,
故答案为: 和
.
解析
解:据已知反应②和D的结构简式知A为,B为
,据反应①知C为
,C→D是氧化甲基成羧基,D→E是在苯环上引入Br原子,E为
,E→F是肽键水解成氨基,可见,B→C是为了保护氨基不被氧化;据已知反应①并结合Y的分子式可见,X→Y是羟醛缩合反应,Y的结构简式应为:
,Z的结构简式为:
,
(1)由分析可知A的结构简式为,故答案为:
;
(2)a.根据F的结构简式可见,其分子式应为C7H6NO2Br,故a错误;
b.F中有羧基和氨基,可以形成肽键,故b正确;
c.F中有羧基和肽键,可以发生酯化反应和缩聚反应,故c正确;
d.1molF能和1molNaOH反应,故d错误;
故答案为:bc;
(3)B为,C为
,由B→C的反应方程式为:
,增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化,所以不能省略,
故答案为:;氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基;
(4)Z为,符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中,若有两个取代基则有
,即其临位和间位共3种:
,若只有一个取代基,则为
,
故答案为: 和
.
某地区曾发生危险化学品泄漏,上百人中毒,1人死亡.经公安部门侦查及卫生部门医学诊断,判断为高毒类有机物硫酸二甲酯泄漏引发的人员中毒.该物质在有机合成中用作甲基化试剂(提供-OCH3).但随着对此研究的深入,该有毒物质的应用范围越来越小,相信不久将被无毒的有机物M完全取代.
现有一种有机香料A是经过有机物M作为甲基化试剂合成的,1mol A只能与2mol NaOH溶液反应(注意:取代基不能全部相邻).
(1)有机物M结构的球棍模型如图2所示:有机物M的分子式为:______写出M在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式:______;
(2)A分子中的官能团的是______;(除甲氧基外)
(3)A分子的核磁共振氢谱图上共有______个吸收峰,各吸收峰的面积比为______.
(4)A可以发生的反应是______(填符号);
a 还原反应 b氧化反应 c 酯化反应 d水解反应
(5)写出符合下列要求的A的同分异构体共有______种;
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③1mol该异构体能与1molNa反应 ④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应
(6)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),且指出反应类型.
A→B:______
D→E:______.
正确答案
解:由M的结构模型可知为碳酸二甲酯,分子式为C3H6O3;A能发生银镜反应,说明A中含有-CHO,根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO,1molA只能与2mol NaOH溶液反应(注意:取代基不能全部相邻),则B的结构简式可以为;B能与4molNaOH反应,结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯,A为甲酸酯,生成的D能与氯化铁发生颜色反应,应含有酚羟基,且能与1mol溴发生取代反应,说明苯环上只有1个H能被取代,所以A为
,则B为
,C为
,D为
,E为
,
(1)由M的结构模型可知为碳酸二甲酯,分子式为C3H6O3,与NaOH反应的方程式为,
故答案为:C3H6O3; ;
(2)A的结构式为:,含有的官能团有甲氧基、醛基和酯基,故答案为:醛基、酯基;
(3)A的结构简式为:,其分子中含有6种等效H原子,则其核磁共振氢谱中会出现6个峰,各吸收峰的面积比为:3:1:1:1:1:1,
故答案为:6;3:1:1:1:1:1;
(4)A含有-CHO,可发生氧化、还原反应,含有酯基,可发生水解反应,不含酯基或羟基,不能发生酯化反应,
故答案为:abd;
(5)①含有苯环;②能发生银镜反应,说明含有-CHO; ③1mol该异构体能与1molNa反应,说明分子中含有1个-OH基团,可能为-COOH或羟基;④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应,其分子中苯环上的官能团为:①-CH0、②-OCH3、③-COOH,当①②③都相邻时,存在3种结构;当①②③处于间位时,存在1种结构;当①②③中有两个相邻,另一个处于对位有两种结构,总共有的结构数目为:2×3=6,所以满足条件的有机物的同分异构体的数目为:3+1+6=10,
故答案为:10;
(6)A为,可与银氨溶液反应,反应的方程式为:
,该反应为氧化反应;
D为,-OH邻位有1个H可被溴取代,反应的方程式为:
,
故答案为:、氧化反应;
、取代反应.
解析
解:由M的结构模型可知为碳酸二甲酯,分子式为C3H6O3;A能发生银镜反应,说明A中含有-CHO,根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO,1molA只能与2mol NaOH溶液反应(注意:取代基不能全部相邻),则B的结构简式可以为;B能与4molNaOH反应,结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯,A为甲酸酯,生成的D能与氯化铁发生颜色反应,应含有酚羟基,且能与1mol溴发生取代反应,说明苯环上只有1个H能被取代,所以A为
,则B为
,C为
,D为
,E为
,
(1)由M的结构模型可知为碳酸二甲酯,分子式为C3H6O3,与NaOH反应的方程式为,
故答案为:C3H6O3; ;
(2)A的结构式为:,含有的官能团有甲氧基、醛基和酯基,故答案为:醛基、酯基;
(3)A的结构简式为:,其分子中含有6种等效H原子,则其核磁共振氢谱中会出现6个峰,各吸收峰的面积比为:3:1:1:1:1:1,
故答案为:6;3:1:1:1:1:1;
(4)A含有-CHO,可发生氧化、还原反应,含有酯基,可发生水解反应,不含酯基或羟基,不能发生酯化反应,
故答案为:abd;
(5)①含有苯环;②能发生银镜反应,说明含有-CHO; ③1mol该异构体能与1molNa反应,说明分子中含有1个-OH基团,可能为-COOH或羟基;④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应,其分子中苯环上的官能团为:①-CH0、②-OCH3、③-COOH,当①②③都相邻时,存在3种结构;当①②③处于间位时,存在1种结构;当①②③中有两个相邻,另一个处于对位有两种结构,总共有的结构数目为:2×3=6,所以满足条件的有机物的同分异构体的数目为:3+1+6=10,
故答案为:10;
(6)A为,可与银氨溶液反应,反应的方程式为:
,该反应为氧化反应;
D为,-OH邻位有1个H可被溴取代,反应的方程式为:
,
故答案为:、氧化反应;
、取代反应.
[化学--选修5有机化学基础]
有机化合物香醇可以用作食用香精,其结构如图1所示:
(1)香醇的分子式为______;它可能发生的有机反应类型是______.(填序号)
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应 ⑤氧化反应⑥水解反应
(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图2所示,其中甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰,乙为香醇的同系物.
①A的名称是______;
②C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式______;
③丙中有两个甲基,在一定条件下,1mol D可以和2molH2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为______;
④甲与乙反应的化学方程式为______;
⑤甲的同分异构体中含有“一COO一”结构的共有______种.
正确答案
C10H14O
①②③⑤
2-甲基丙烯
:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
5
解析
解:(1)由香醇的结构可知,其分子式为C10H14O,含有醇羟基,可以发生氧化、取代、消去反应,含有苯环,含有发生加成反应,不能发生水解、聚合反应,
故答案为:C10H14O;①②③⑤;
(2)A发生信息反应生成B,B连续氧化、酸化得到甲,则甲为羧酸,相对分子质量为88,减去1个-COOH后剩余基团的式量=88-45-43,为-C3H7,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰,则甲为2-甲基丙酸,结合转化关系可知,A为2-甲基丙烯,结构简式为CH2=C(CH3)2,B为2-甲基-1-丙醇,结构简式为(CH3)2CHCH2OH,C为2-甲基丙醛,结构简式为:(CH3)2CHCHO.甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,丙中有两个甲基,则乙中不含甲基,乙为香醇的同系物,则乙的结构简式为,由1molD与2mol氢气反应生成乙,所以D为C9H8O,可以发生银镜反应,含有-CHO,故D为
,
①由上述分析可知,A为2-甲基丙烯,
故答案为:2-甲基丙烯;
②C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O;
③由上述分析可知,D的结构简式为,
故答案为:;
④甲与乙反应的化学方程式为,
故答案为:;
⑤甲为2-甲基丙酸,甲的同分异构体中含有“一COO一”结构,属于羧酸或酯,
若为羧酸,为CH3CH2CH2COOH;
若为酯,构成酯的酸、与醇有以下情况:
酸为丙酸、醇为甲醇,有1种,
酸为乙酸、醇为乙醇,有1种,
酸为甲酸、醇为丙醇,丙醇有2种,故形成的酯有2种,
故符合条件的甲的同分异构体有5种,
故答案为:5.
苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物.已知:
(1)写出反应类型:④______,⑦______.
(2)写出C的结构简式:______. G的结构简式______.
(3)写出反应②的化学方程式:______.
(4)写出反应⑧的化学方程式:______.
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是______.
a.三氯化铁溶液 b.碳酸氢钠溶液 c.石蕊试液
(6)阿司匹林有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式______.
①与阿司匹林含有相同的官能团 ②苯环上的一溴代物最少 ③不含甲基.
正确答案
解:苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇,则D为,
发生消去反应生成E,E为
,与溴发生加成反应生成C6H10Br2,C6H10Br2发生消去反应生成F,F为
,
发生加聚反应生成
,水杨酸为
,
与
发生酯化反应生成C,C为
,由题给信息可知B为
,水杨酸发生缩聚反应生成G,则G为
,
(1)④发生加成反应,⑦发生消去反应,
故答案为:加成反应;消去反应;
(2)通过以上分析知,C的结构简式为,G的结构简式为
,
故答案为:;
;
(3)反应②为水杨酸和乙酸酐发生酯化反应,方程式为,故答案为:
;
(4)反应⑧为的加聚反应,方程式为
,
故答案为:;
(5)中含有酚羟基,可与氯化铁反应生成紫色物质,
故答案为:a;
(6)阿司匹林的同分异构体符合下列条件:①与阿司匹林含有相同的官能团说明都含有羧基和酯基 ②苯环上的一溴代物最少,③不含甲基,则符合条件的阿司匹林同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
解析
解:苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇,则D为,
发生消去反应生成E,E为
,与溴发生加成反应生成C6H10Br2,C6H10Br2发生消去反应生成F,F为
,
发生加聚反应生成
,水杨酸为
,
与
发生酯化反应生成C,C为
,由题给信息可知B为
,水杨酸发生缩聚反应生成G,则G为
,
(1)④发生加成反应,⑦发生消去反应,
故答案为:加成反应;消去反应;
(2)通过以上分析知,C的结构简式为,G的结构简式为
,
故答案为:;
;
(3)反应②为水杨酸和乙酸酐发生酯化反应,方程式为,故答案为:
;
(4)反应⑧为的加聚反应,方程式为
,
故答案为:;
(5)中含有酚羟基,可与氯化铁反应生成紫色物质,
故答案为:a;
(6)阿司匹林的同分异构体符合下列条件:①与阿司匹林含有相同的官能团说明都含有羧基和酯基 ②苯环上的一溴代物最少,③不含甲基,则符合条件的阿司匹林同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示:
已知:R-CH═CH-R′R-COOH+R′-COOH;R-CH═CH-R′
R-CHO+R′-CHO
(1)Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,经测定Q的相对分子质量是128.1mol Q可与1mol Br2加成,并能与1mol NaHCO3恰好完全反应,且分子中无支链.Q的分子式是______.
(2)A所含官能团的名称是______、______;A→B的反应类型是______;
(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式:______;
(4)G的结构简式是______;Q的反式结构简式是______.
(5)下列说法正确的是______.
a.C能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物
b.D催化加氢的产物与F互为同分异构体
c.F能发生氧化反应、取代反应、加成反应
d.高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基
(6)写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式______
①能与NaHCO3反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收峰
(7)写出H→N的化学方程式:______.
正确答案
解:Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,则三种原子的个数之比是:1:
=6:8:3,即最简式为C6H8O3.而Q的相对分子质量是128,则Q的分子式是C6H8O3.1 mol Q可与l mol Br2加成,说明含有1个碳碳双键.并能与l molNaHCO3恰好完全反应,说明含有1个羧基,且分子中无支链.Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E,E能和氢气发生加成反应生成F,F中含有-COOH、-OH,F发生反应生成六元环化合物,应是发生酯化反应,为2 mol F反应生成l mol G,且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上,因此F的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,E的结构简式为CH3CH2COCOOH,G的结构简式为
,Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q与氢气加成生成A,则A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH.B能被臭氧氧化,则A生成B是羟基的消去反应,根据B的氧化产物含有C(乙醛)可知,B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH,则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH.D继续被氧化生成H,则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH.H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为
,
(1)根据以上分析可知,Q的分子式为C6H8O3,故答案为:C6H8O3;
(2)A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH,分子含有的官能团是羟基、羧基,A→B的反应类型是消去反应,故答案为:羟基;羧基;消去反应;
(3)C分子中含有醛基,发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)由上述分析可知,G的结构简式是;Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q的反式结构简式是
,
故答案为:;
;
(5)a.C为乙醛,能与苯酚发生缩聚反应生成高分子化合物,故a正确;
b.D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH,与F互为同分异构体,故b正确;
c.F中含有羟基和羧基,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生加成反应,故c错误;
c.高分子N的每条分子链中含有2n个酯基,故d错误,
故答案为:ab;
(6)H的一种同分异构体满足条件:①能与NaHCO3反应,说明含有羧基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱有4个吸收蜂,即含有4类氢原子,所以符合条件的有机物结构简式可以为等,故答案为:
;
(7)生成N的化学方程式为:,
故答案为:.
解析
解:Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,则三种原子的个数之比是:1:
=6:8:3,即最简式为C6H8O3.而Q的相对分子质量是128,则Q的分子式是C6H8O3.1 mol Q可与l mol Br2加成,说明含有1个碳碳双键.并能与l molNaHCO3恰好完全反应,说明含有1个羧基,且分子中无支链.Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E,E能和氢气发生加成反应生成F,F中含有-COOH、-OH,F发生反应生成六元环化合物,应是发生酯化反应,为2 mol F反应生成l mol G,且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上,因此F的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,E的结构简式为CH3CH2COCOOH,G的结构简式为
,Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q与氢气加成生成A,则A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH.B能被臭氧氧化,则A生成B是羟基的消去反应,根据B的氧化产物含有C(乙醛)可知,B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH,则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH.D继续被氧化生成H,则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH.H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为
,
(1)根据以上分析可知,Q的分子式为C6H8O3,故答案为:C6H8O3;
(2)A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH,分子含有的官能团是羟基、羧基,A→B的反应类型是消去反应,故答案为:羟基;羧基;消去反应;
(3)C分子中含有醛基,发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)由上述分析可知,G的结构简式是;Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q的反式结构简式是
,
故答案为:;
;
(5)a.C为乙醛,能与苯酚发生缩聚反应生成高分子化合物,故a正确;
b.D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH,与F互为同分异构体,故b正确;
c.F中含有羟基和羧基,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生加成反应,故c错误;
c.高分子N的每条分子链中含有2n个酯基,故d错误,
故答案为:ab;
(6)H的一种同分异构体满足条件:①能与NaHCO3反应,说明含有羧基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱有4个吸收蜂,即含有4类氢原子,所以符合条件的有机物结构简式可以为等,故答案为:
;
(7)生成N的化学方程式为:,
故答案为:.
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