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题型:简答题
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简答题 · 12 分

水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)A是分子式为C4H10O的一元醇,分子中只有一个甲基。F与A互为同分异构体,F的核磁共振氢谱图有2组峰,且峰面积比为9:1。则F与浓HBr溶液共热生成有机物的结构简式为________。

(2)B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________,若要检验C中所含官能团,一次取样检验,按使用试剂的先后顺序,下列选项中组________(填字母编号)更为合理。

A.银氨溶液、溴水            

B.溴水、银氨溶液

C.银氨溶液、稀盐酸、溴水    

D.溴水、氢氧化钠溶液、银氨溶液

(4)第③步的反应类型为________。

(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有________种。

A.分子中含有6个碳原子在同一条直线上

B.分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团

正确答案

(1)C(CH3)3Br

(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

(3)碳碳双键、醛基;c

(4)还原反应(或加成反应)

(5)4

解析

略。

知识点

有机物的推断
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题型:填空题
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填空题 · 15 分

有机物A〜M有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

请回答:

(1)B、F的结构简式分别为                、                 。

(2)反应①〜⑦中,属于消去反应的是            (填反应序号)。

(3)D发生银镜反应的化学方程式为             ;反应⑦的化学方程式为          。

(4) A的相对分子质量在180~260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的实验步骤和现象为                          。

(5)符合下列条件F的同分异构体共有             种。

a.能发生银镜反应

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6

正确答案

(1)

(2)④

(3)

(4)取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成淡黄色沉淀,则A中含溴原子。

(5)2

解析


知识点

结构简式有机物的推断
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题型:简答题
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简答题 · 10 分

有机物A、B的分子式均为C10H10O5,均能发生如下变化。

已知:①A、B、C、D等均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;③F能使溴水褪色;④H不能发生银镜反应

根据题意回答下列问题:

(1)反应③的反应类型是_______;有机物F含氧官能团的名称是_______。

(2)写出有机物的结构简式D_______、H_______。

(3)写出反应⑤的化学方程式_______。

(4)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式_______。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解

③苯环上的一卤代物只有2种

正确答案

(1)消去反应;羧基

(2);CH3—C—COOH

(3)

(4)

解析

略。

知识点

有机物的推断
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸( MLA),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸( PMLA)。

(1)写出物质的结构简式:A__________________,D__________________。

(2)指出合成路线中①、②的反应类型:① _________;②__________。

(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式:___________________________________。

(4)写出E→F转化的化学方程式___________________________。

(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? _________(填“能”或“不能”)。

说明理由:___________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为___________________________。

正确答案

(1)CH2BrCH=CHCH2Br,OHCCH2CHBrCHO

(2)加成反应   取代(水解)反应

(3)

(4)HOOCCH2CHBrCOOH +3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O

(5)不能; 若先氧化则B中碳碳双键也被氧化

(6)

解析


知识点

结构简式有机物的推断
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题型:简答题
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简答题 · 14 分

C俗称苦杏仁酸,是一种重要的化工原料,F是抗抑郁药物米氮平的一种重要的中间体,它们可由下列路线合成:

已知:

(1)A的名称是          ;C→D的反应类型是

(2)C中的含氧官能团名称是

(3)下列关于C、E的说法正确的是

a. 都属于芳香族化合物

b.共平面的原子至少都是12个

c. 所含含氧官能团完全相同

d.在氢氧化钠溶液中都能发生水解反应

(4) 写出E在氢氧化钠溶液中加热水解的化学方程式

(5) 写出由C生成高聚物P的化学方程式

(6)同时满足下列条件的C的同分异构体共有     种;

①与浓溴水作用有白色沉淀生成

②既能发生水解反应也能发生银镜反应

这些同分异构体中,属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异构体的结构简式是

正确答案

见解析。

解析

(1)苯甲醛          酯化反应(取代反应)

(2)羟基、羧基    

(3)a,b

(4)

(5)

(6)13

知识点

结构简式有机物的推断
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