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1 填空题 · 14 分

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构式为(不考虑立体结构,其中R为)。M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件略去)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

(3)写出结构简式。          B_____________    C_____________

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。

(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)

(6)已知:R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

1 简答题 · 14 分

实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有等副反应。

主要实验装置和步骤如下:

(i)合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。

(ii)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层

②水层用苯萃取,分液

③将①②所得有机层合并,洗涤.干燥.蒸去苯,得到苯乙酮粗产品

④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a的名称:____________;装置b的作用:________________________________。

(2)合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________。

(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________。

(a)反应太剧烈

(b)液体太多搅不动

(c)反应变缓慢

(d)副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是__________________。该操作中是否可改用乙醇萃取?_____(填“是”或“否”),原因是___________________________________。

(5)分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________________后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先________________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。

1 简答题 · 15 分

化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

(a)化合物A分子中含有联苯结构单元

(b)化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

(c)X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

(d)化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。

a,属于酯类                                  
b,能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

1 简答题 · 15 分

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A的含氧官能团为          和          (填官能团的名称)。

(2)反应①→⑤中属于取代反应的是                    (填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                       。

I.分子含有两个苯环;

II.分子有7个不同化学环境的氢;

III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式                  。

(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

1 简答题 · 14 分

阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一:

线路二:

(1)E的结构简式为      。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是      。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为      。

(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:      。

(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

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