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题型:简答题
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简答题 · 14 分

实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有等副反应。

主要实验装置和步骤如下:

(i)合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。

(ii)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层

②水层用苯萃取,分液

③将①②所得有机层合并,洗涤.干燥.蒸去苯,得到苯乙酮粗产品

④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a的名称:____________;装置b的作用:________________________________。

(2)合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________。

(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________。

(a)反应太剧烈

(b)液体太多搅不动

(c)反应变缓慢

(d)副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是__________________。该操作中是否可改用乙醇萃取?_____(填“是”或“否”),原因是___________________________________。

(5)分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________________后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先________________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。

正确答案

见解析。

解析

(1)仪器a为干燥管,装置b用于吸收HCl等易溶于水的气体。

(2)当水存在时,会有,即乙酸酐会水解。

(3)由题给信息“为避免反应液升温过快”,故选A;同时温度过高可能会导致更多的副反应,可以多选AD。

(4)水中会溶有少量的苯乙酮,所以目的是将水中溶有的少量苯乙酮转移到有机层以减少苯乙酮的损失。不可以用乙醇萃取,因为乙醇与水混溶。

(5)分液漏斗使用前须检漏,在振荡过程中须放气,在放出下层液体之前须先取下上口的玻璃塞(或将玻璃塞的小孔对准凹槽)。

(6)蒸馏装置中温度计的正确位置是C,即温度计水银球处于支管口处;若水银球低于该位置,即图AB,则蒸馏的温度会偏低。

知识点

有机物的合成制备实验方案的设计
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题型:简答题
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简答题 · 14 分

阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一:

线路二:

(1)E的结构简式为      。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是      。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为      。

(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:      。

(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

正确答案

(1)

(2)取代反应

(3)

(4)

(5)

解析


知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:填空题
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填空题 · 14 分

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构式为(不考虑立体结构,其中R为)。M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件略去)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

(3)写出结构简式。          B_____________    C_____________

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。

(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)

(6)已知:R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

正确答案

答案:(1)取代反应    氧化反应

(2)C2H5OH,浓硫酸,加热     NaOH/ H2O,加热

(5)CH3CHClCH2CH3  CH3CH=CHCH3    Br2 /CCl 4

CH3CHBrCHBrCH3 CH2=CHCH=CH2

(6)酰胺(肽键)水解比醋水解困难

解析


知识点

有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

(a)化合物A分子中含有联苯结构单元

(b)化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

(c)X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

(d)化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。

a,属于酯类                                  
b,能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

正确答案

见解析。

解析

综合推断得到X的结构为

化合物A为化合物B为

化合物D为

(1)       CD

(2)       化合物C的结构简式为,A→C为取代反应

(3)       D的同分异构体为HCOOCH2CH=CH2.HCOOCH=CHCH3.

若考虑环状结构还有

(4)

(5)

知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A的含氧官能团为          和          (填官能团的名称)。

(2)反应①→⑤中属于取代反应的是                    (填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                       。

I.分子含有两个苯环;

II.分子有7个不同化学环境的氢;

III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式                  。

(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

正确答案

(1)羟基    醛基

(2)①③⑤

(3)  或  

(4)

(5)

解析

本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

知识点

有机物的推断有机物的合成
下一知识点 : 有机物的结构和性质
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