- 有机物的推断
- 共316题
化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
19.D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
20.F→G的反应类型为___________。
21.写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_________。
①能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
22.E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:___________。
23.已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
正确答案
(酚)羟基、羰基、酰胺键
解析
从D的结构简式看出,其含氧官能团有苯环上的羟基、酰胺键,还有支链上的羰基;
考查方向
解题思路
有机物常见的官能团有: -X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-、-CONH2等
易错点
酰胺键也是官能团。
正确答案
消去反应
解析
对比F和G的组成结构,明显是醇羟基发生了消去反应。
考查方向
解题思路
有机反应基本类型有:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应、水解反应等。掌握每一类反应的特点是此空的关键。
易错点
误认为是还原反应。
正确答案
或
或
解析
由题意该同分异构体含有甲酸和酚羟基形成的酯基,同时苯环上是取代基应是对称的,应是:或
或
考查方向
解题思路
该题的一个难点是同分异构体判断,对于芳香族化合物来说,在支链相同时,又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子,就存在几种核磁共振氢谱,核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。
易错点
书写不全。
正确答案
解析
对比EF的分子组成差异,又E还原得F,即F中的醇羟基应是E中的羰基还原而来,即E的结构简式为:;
考查方向
解题思路
有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。
易错点
不会通过对比EF的分子组成差异以及反应条件去思考问题。
正确答案
解析
苯胺易被氧化,因此应先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O,最后再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为:
考查方向
解题思路
有机合成路线的选择基本要求是:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
易错点
甲苯硝化这一步放在甲基氧化为羧基之前。
异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空:
41.化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
42.设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
43.异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A能发生的反应有___________。(填反应类型)
B的结构简式为______________。
正确答案
解析
由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为:C6H10,X的不饱和度Ω=2;由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为:CH≡CCH(CH3)2。故答案为:CH≡CCH(CH3)2。
考查方向
解题思路
有机反应的七大类型、有机物官能团的性质需要掌握,还要学会将反应物和生成物进行结构对比,结合反应条件的信息在加以推断。
易错点
不能根据X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷推断出X分子中存在碳碳三键。
正确答案
(合理即给分)
解析
根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl;CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH;CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案为:
考查方向
解题思路
有机反应的七大类型、有机物官能团的性质需要掌握,还要学会将反应物和生成物进行结构对比,结合反应条件的信息在加以推断。
易错点
不会采用综合思维的方法进行有机合成路线的设计。
正确答案
加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;
考查方向
考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。
解题思路
有机反应的七大类型、有机物官能团的性质需要掌握,还要学会将反应物和生成物进行结构对比,结合反应条件的信息在加以推断。
易错点
漏写反应类型。
教师点评
A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:
。故答案为:加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加聚)反应、取代(酯化)反应、消除反应
;。
35.请从35-37题中任选一题作答。
35.【化学——选修2:化学与技术】
普通纸张的成分是纤维素,在早期的纸张生产中,常采用纸表面涂敷明矾的工艺,以填补其表面的微孔,防止墨迹扩散,请回答下列问题:
(1)人们发现纸张会发生酸性腐蚀而变脆、破损,严重威胁纸质文物的保存。经分析检验,发现酸性腐蚀主要与造纸中涂敷明矾的工艺有关,其中的化学原理是______。为防止纸张的酸性腐蚀,可在纸浆中加入碳酸钙等添加剂,该工艺原理的化学(离子)方程式为______。
(2)为了保护这些纸质文物,有人建议采取下列措施:
①喷洒碱性溶液,如稀氢氧化钠溶液或氨水等,这样操作产生的主要问题是______。
②喷洒Zn(C2H5)2。Zn(C2H5)2可以与水反应生成氧化锌和乙烷。用化学(离子)方程式表示该方法生成氧化锌及防止酸性腐蚀的原理______。
(3)现代造纸工艺常用钛白粉(TiO2)替代明矾,钛白粉的一种工业制法是以钛铁矿主要成分(FeTiO3)为原料按下过程进行的,请完成下列化学方程式
36.[化学——选修3:物质结构与性质]
血红素中含有C、O、N、Fe五种元素。回答下列问题:
⑴C、N、O、H四种元素中电负性最小的是______(填元素符合),写出基态Fe原子的核外电子排布式______。
⑵下图所示为血红蛋白和肌红蛋白的活性部分――血红素的结构式。血红素中N原子的杂化方式有______,在右图的方框内用“→”标出Fe2+的配位键。
⑶NiO、FeO的晶体结构类型均与氯化钠的相同,Ni2+和Fe2+的离子半径分别为69 pm和78 pm,则熔点NiO ________ FeO(填“<”或“>”);
⑷N与H形成的化合物肼(N2H4)可用作火箭燃料,燃烧时发生的反应是:
若该反应中有4mol N—H键断裂,则形成的键有___________mol。
⑸根据等电子原理,写出CN—的电子式______, 1 mol O22+中含有的π键数目为______。
⑹铁有δ、γ、α三种同素异形体,γ晶体晶胞中所含有的铁原子数为______,δ、α两种晶胞中铁原子的配位数之比为______。
37.[化学——选修5:有机化学基础]
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用。下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。
已知:①A、D为烃;
②G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环;E、G分子中均只有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1:1。
(1)①、③ 的反应类型依次为 ________ 、 ________ ;
(2)B的名称为: ________ ;E的结构简式为: ________ ;
(3)写出下列化学方程式:
② ________ ;
⑥ ________ ;
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 ________ ;
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基
b.能与NaOH溶液反应
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应
正确答案
35、
(1)明矾水解产生酸性环境,在酸性条件下纤维素水解,使高分子链断裂;
CaCO3+2H+=Ca2++H2O+CO2↑;
(2)①过量的碱同样可能会导致纤维素水解,造成书籍污损
②Zn(C2H5)2+ H2O=ZnO+2C2H6↑、ZnO+2H+=Zn2++H2O;
(3)2 6 7 2 2 6; 1 1 1 2
36、
⑴H (1分) [Ar]3d64S2(2分)
⑵sp2 sp3 (2分) 如图(2分)
⑶ 3(1分)
⑷ > (1分)
⑸ CN—的电子式(2分) 2NA(2分)
⑹4 (1分) 4∶3(1分)
37.
(1)加成反应 取代反应 (2分)
(2)1,2-二氯乙烷 (2分)
(3)CH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr ( 3分)
解析
解析已在路上飞奔,马上就到!
知识点
题:α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香,现以甲苯为原料,按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知:① ②
完成下列填空:
50.写出D的结构简式
51.写出反应类型:反应④
52.写出反应所需要试剂与条件:反应① 反应②
53.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 (1)能发生银镜反应(2)能与FeCl3溶液发生显色反应(3)分子中有5种不同化学环境的氢原子
54.检验E是否完全转化为F的方法是
55.路线二与路线一相比不太理想,理由是
56.利用已知条件,设计一条由 制备
的合成路线。
(合成路线的表示方法为:)
正确答案
解析
根据E知,C7H8为 ,反应①为取代反应,结合题给信息知,A结构简式为
,A发生信息①的反应,则B结构简式为
,B发生水解反应生成C,结合C分子式知,C结构简式为
,根据D分子式知,C发生乙醇发生酯化反应生成D,D结构简式为
,D发生取代反应生成E,E发生还原反应生成F,F发生水解反应生成H,F发生消去反应生成G,G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸,H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸
考查方向
本题考查有机合成和结构简式的推断
解题思路
根据E知,C7H8为 ,反应①为取代反应,结合题给信息知,A结构简式为
,A发生信息①的反应,则B结构简式为
,B发生水解反应生成C,结合C分子式知,C结构简式为
,根据D分子式知,C发生乙醇发生酯化反应生成D,D结构简式为
,D发生取代反应生成E,E发生还原反应生成F,F发生水解反应生成H,F发生消去反应生成G,G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸,H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸
易错点
充分利用信息①②,结合合成线路中的反应条件进行官能团的转化分析
教师点评
本题考查有机合成和结构简式的推断,是高考中的必考题目,题目难度中等
正确答案
还原(写加成也可)
解析
E到F的官能团变化是醛基转变为醇羟基,属于还原反应或加成反应
考查方向
本题考查有机反应类型
解题思路
E到F的官能团变化是醛基转变为醇羟基
易错点
根据官能团的变化来分析反应,由醛基转变为醇羟基属于加氢的还原反应,也是加成反应
教师点评
本题考查有机反应类型,属于高考常考题型,常结合合成流程考查,题目难度中等
正确答案
液溴 光照(共1分);乙醇 浓硫酸 加热(共1分)
解析
①为芳香烃侧链烃基上的取代反应,反应所需要试剂与条件为液溴、光照;②为羧基转化为酯基的酯化反应,反应所需要试剂与条件为乙醇、浓硫酸、加热
考查方向
本题考查有机化学反应的试剂及条件
解题思路
①为芳香烃侧链烃基上的取代反应;②为羧基转化为酯基的酯化反应
易错点
苯环侧链烃基上的卤代反应条件是光照,而苯环上的卤代反应条件是用铁作催化剂
教师点评
本题考查有机化学反应的试剂及条件,属于高考常考内容,题目难度中等
正确答案
解析
D的结构简式为 ,D的同分异构体符合下列条件:
①能发生银镜反应,说明含有醛基;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
③分子中有5种不同化学环境的氢原子,
则符合条件的D的同分异构体结构简式为
考查方向
本题考查同分异构体的书写
解题思路
能发生银镜反应,说明含有醛基;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基
易错点
同分异构体的书写方法
教师点评
本题考查同分异构体的书写,属于高考的必考内容,题目难度较大,近几年高考中的考查方式:一是按照限定条件书写同分异构体的结构式,再就是是填写某种结构的同分异构体的种数。
正确答案
取样,加入新制氢氧化铜,加热无砖红色沉淀出现,说明E已完全转化为F
解析
E中含有醛基、F中不含醛基,可以用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基,检验E是否完全转化为F的方法是取样,加入新制氢氧化铜,加热无砖红色沉淀出现,说明E已完全转化为F
考查方向
本题考查醛基的检验操作
解题思路
E中含有醛基、F中不含醛基,可以用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基
易错点
操作题学生易漏答取样操作
教师点评
本题考查醛基的检验操作,属于重要官能团的检验,题目难度不大
正确答案
H既有羟基又有羧基,在浓硫酸作用下发生消去反应,会生成酯类副产物,影响产率
解析
路线二与路线一相比不太理想,理由是H既有羟基又有羧基,在浓硫酸作用下发生消去反应时,会生成酯类副产物,影响产率
考查方向
本题考查有机合成方案比较
解题思路
H既有羟基又有羧基,在浓硫酸作用下发生消去反应时,会生成酯类副产物
易错点
有机合成方案比较要注重从以下几个角度分析:原料是否是有毒,有污染的;原料的利用量;原料的性价比,是否存在副反应
教师点评
本题考查有机合成方案比较,属于有机化学的重点内容,常结合绿色化学进行分析,题目难度中等
正确答案
解析
和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成
,苯乙烯和HBr发生加成反应生成1-溴乙苯,1-溴乙苯发生取代反应,然后水解得到异苯丙酸,其合成路线为 ,
考查方向
本题考查有机合成路线设计
解题思路
和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成
,苯乙烯和HBr发生加成反应生成1-溴乙苯,1-溴乙苯发生取代反应,然后水解得到异苯丙酸
易错点
官能团的转化及其反应条件,要掌握熟练
教师点评
本题考查有机合成路线设计,题目难度较大,侧重于学生分析推断及知识综合应用能力
药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如图所示:
43.化合物X有 种化学环境不同的氢原子,有关X、Y、Z三种有机物的说法正确的
是 。A.X是芳香化合物 B.Ni催化下Y能与5molH2加成 C.Z能发生加成、取代及消去反应 D.1mol Z最多可与5mol NaOH反应
44.Y与过量的溴水反应,其化学方程式为 。
45.X可以由 (写名称)和M(
)分子间脱
水而得。一定条件下,M发生1个—OH的消去反应得到稳
定化合物N(分子式为C6H8O2),则N的结构简式为 。
(已知烯醇式不稳定,会发生分子重排,例如:
)
46.Y也可以与环氧丙烷( )发生类似反应①的反应,其生成物的结构简式为 (写一种);Y的同分异构体很多种,其中有苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有 种。
正确答案
3 C
解析
由结构简式可知结构对称,含3种位置的H,则有3种化学环境不同的氢原子;
选项A:X中不含苯环,则不属于芳香化合物,故A错误;
选项B:Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应,则Ni催化下Y能与4mol H2加成,故B错误;
选项C:Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH,则能发生加成、取代及消去反应,故C正确;
选项D:Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应,则1mol Z最多可与3mol NaOH反应,故D错误;
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
位置相同的氢原子:同一个碳原子上的氢原子;同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子;具有对称性结构。根据化合物X的结构简式可知,分子中含有3种化学环境不同的氢原子。
选项A:X中不含苯环,则不属于芳香化合物;
选项B:Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应,则Ni催化下Y能与4mol H2加成;
选项C:Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH,则能发生加成、取代及消去反应;
选项D:Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应,则1mol Z最多可与3mol NaOH反应;
因此选C选项。
易错点
在有机物中,官能团能决定其化学性质,所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点,在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
解析
Y分子中酚羟基的邻位与对位的氢原子与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
酚羟基的邻位与对位的氢原子容易发生取代反应,碳碳双键容易发生加成反应
易错点
在有机物中,官能团能决定其化学性质,所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点,在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
乙二醇(1分) (1分)
解析
X分子中含有2个醚键,则X可以由乙二醇和M通过分子间脱水而得;一定条件下,M发生1个—OH的消去反应生成碳碳双键,由于羟基与碳碳双键直接相连不稳定,容易转化为碳氧双键,所以得到稳定化合物N的结构简式为
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
通过产物的结构反推原料是一种比较常见的题型,在做这种类型的题目时,特别要注意其官能团。
易错点
在有机物中,官能团能决定其化学性质,所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点,在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
或
(2分) 8(2分)
解析
根据已知信息可知反应①是醚键断键,其中一个氧原子结合氢原子变为羟基,而属于其它部分相连,由于环氧乙烷分子不对称,因此生成物可能的结构简式为或
;
苯环对称结构,在苯环上取代有2种可能,属于酯的取代基有4种,所以共2×4=8种同分异构体。
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
根据已知信息可知反应①是醚键断键,其中一个氧原子结合氢原子变为羟基,而属于其它部分相连,还要注意环氧乙烷分子的不对称性。
苯环对称结构,在苯环上取代有2种可能,属于酯的取代基有4种,所以共2×4=8种同分异构体。
易错点
在有机物中,官能团能决定其化学性质,所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点,在近几年的各省高考题出现的频率较高。
有机物A和B的分子式均为C11H12O5,在稀硫酸中加热均能生成C和D,其中D能发生如下变化(略去了部分产物及反应条件):
已知: A、B、C、D、E均能与NaHCO3反应;
只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一溴代物只有两种;
E能发生银镜反应;
G能使溴的四氯化碳溶液褪色。
请按要求回答下列问题:
12.G所含官能团名称:_____________________________;
上图中属于氧化反应的是______________。
13.写出结构简式:B________________________、 I_____________________、
J_________________________________________________。
14.写出下列反应的化学方程式:
反应④:___________________________________________________________________。
反应A→C+D:___________________________________________________________________________。
15.能同时满足下列三个条件的C的同分异构体有_______种。
①苯环上一卤代物只有两种 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应。
写出其中一种的结构简式:________________________。
正确答案
碳碳双键、羧基(2分) (2分)
考查方向
本题考查了官能团名称和有机反应类型等知识点。
解题思路
根据反应③D为HOCH2CH2CH2COOH ,反应②可知F为BrCH2CH2CH2COOH ,反应④⑤可知生成了一个碳碳双键,G为CH2=CH2CH2COOH,
反应①分子式少了2个H,是羟基到醛基的转化。属于氧化反应
教师点评
本题考查了官能团名称和有机反应类型等知识点,在高考中属于必考点,出现频率高。
正确答案
考查方向
本题考查了结构简式和有机物结构推断的知识点。
解题思路
由12题得出D为HOCH2CH2CH2COOH 推出C的分子式为C7H6O3,由已知: A、B、C、D、E均能与NaHCO3反应,C中有羧基,由已知
可知A有苯环,则B也有苯环,且无酚羟基,取代基处于对位。则只能是对羟基苯甲酸。故B为
由12题得出D为HOCH2CH2CH2COOH,D发生酯化反应成环得到I: ,发生缩聚反应得到J:
教师点评
本题主要考察有机物个官能团的转化和性质,及学生推理分析能力,在高考中出现频率高。
正确答案
考查方向
本题考查了有机方程式书写等知识点。
解题思路
第一空略:根据前面的问题可知有机物A的结构简式为:
再写出该物质水解方程式。
教师点评
本题主要考查了有机方程式的书写,在高考中出现频率高。
正确答案
3
考查方向
本题考查了同分异构体等知识点。
解题思路
写出C的结构简式,确定官能团(2个-3个)。
教师点评
本题考查了同分异构体,在高考中出现频率高,但本题比较简单,全国卷一般要求写出所有可能的官能团。
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