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1 填空题 · 14 分

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构式为(不考虑立体结构,其中R为)。M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件略去)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

(3)写出结构简式。          B_____________    C_____________

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。

(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)

(6)已知:R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

1 简答题 · 14 分

实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有等副反应。

主要实验装置和步骤如下:

(i)合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。

(ii)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层

②水层用苯萃取,分液

③将①②所得有机层合并,洗涤.干燥.蒸去苯,得到苯乙酮粗产品

④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a的名称:____________;装置b的作用:________________________________。

(2)合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________。

(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________。

(a)反应太剧烈

(b)液体太多搅不动

(c)反应变缓慢

(d)副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是__________________。该操作中是否可改用乙醇萃取?_____(填“是”或“否”),原因是___________________________________。

(5)分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________________后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先________________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。

1 简答题 · 15 分

化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

(a)化合物A分子中含有联苯结构单元

(b)化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

(c)X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

(d)化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。

a,属于酯类                                  
b,能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

1 简答题 · 15 分

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A的含氧官能团为          和          (填官能团的名称)。

(2)反应①→⑤中属于取代反应的是                    (填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                       。

I.分子含有两个苯环;

II.分子有7个不同化学环境的氢;

III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式                  。

(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

1 简答题 · 14 分

阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一:

线路二:

(1)E的结构简式为      。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是      。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为      。

(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:      。

(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

1 简答题 · 8 分

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

(1)A的名称是_______    反应③的反应类型是_____

(2)写出反应②的化学反应方程式。

(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。

鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。

(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

1 简答题 · 20 分

(一)已知:  ,如果要合成所用的原始原料可以是

A.2 -甲基-l,3 -丁二烯和2 -丁炔      

B.1,3 -戊二烯和2 -丁炔

C.2,3 -二甲基-1,3 -戊二烯和乙炔   

D.2,3 -二甲基-l,3 -丁二烯和丙炔

(二)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:

请回答下列问题:

(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为_______________:

(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_______________;

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_______________、_______________;

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_______________;

(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_______________;

(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有___________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是_______________ (填结构简式)。

1 填空题 · 15 分

化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①

(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式:                。

(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:       和        。

(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:                        。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

1 简答题 · 15 分

某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知:

回答下列问题:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应

B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

(2)写出反应所需的试剂      。

(3)写出的化学方程式      。

(4)写出化合物F的结构简式      。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式      (写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

1 简答题 · 10 分

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。 由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的反应是

完成下列填空:

(1) Diels-Alder反应属于            反应(填反应类型):A的结构简式为                。

(2)写出与  互为同分易购,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

(3)B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式。

(4)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线,(合成路线常用的表示方式为:

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