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题型:简答题
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简答题 · 14 分

实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有等副反应。

主要实验装置和步骤如下:

(i)合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。

(ii)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层

②水层用苯萃取,分液

③将①②所得有机层合并,洗涤.干燥.蒸去苯,得到苯乙酮粗产品

④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a的名称:____________;装置b的作用:________________________________。

(2)合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________。

(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________。

(a)反应太剧烈

(b)液体太多搅不动

(c)反应变缓慢

(d)副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是__________________。该操作中是否可改用乙醇萃取?_____(填“是”或“否”),原因是___________________________________。

(5)分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并________________后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先________________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。

正确答案

见解析。

解析

(1)仪器a为干燥管,装置b用于吸收HCl等易溶于水的气体。

(2)当水存在时,会有,即乙酸酐会水解。

(3)由题给信息“为避免反应液升温过快”,故选A;同时温度过高可能会导致更多的副反应,可以多选AD。

(4)水中会溶有少量的苯乙酮,所以目的是将水中溶有的少量苯乙酮转移到有机层以减少苯乙酮的损失。不可以用乙醇萃取,因为乙醇与水混溶。

(5)分液漏斗使用前须检漏,在振荡过程中须放气,在放出下层液体之前须先取下上口的玻璃塞(或将玻璃塞的小孔对准凹槽)。

(6)蒸馏装置中温度计的正确位置是C,即温度计水银球处于支管口处;若水银球低于该位置,即图AB,则蒸馏的温度会偏低。

知识点

有机物的合成制备实验方案的设计
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题型:填空题
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填空题 · 15 分

化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①

(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式:                。

(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:       和        。

(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:                        。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

正确答案

  见解析。

解析

(1)

(2)(酚)羟基   酯基   (3)

(4)

(5)

知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 14 分

阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一:

线路二:

(1)E的结构简式为      。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是      。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为      。

(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:      。

(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

正确答案

(1)

(2)取代反应

(3)

(4)

(5)

解析


知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 8 分

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

(1)A的名称是_______    反应③的反应类型是_____

(2)写出反应②的化学反应方程式。

(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。

鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。

(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

正确答案

(1)1,3-丁二烯 ;加聚

(2)

(3)

(4)

解析

(1)由合成图和M的结构简式可知C为2-氯-1,3-丁二烯,反应③为加聚反应生成高分子;利用C的结构简式和A的分子式可知A为1,3-丁二烯。

(2)B为1,3-丁二烯与氯气发生1,2加成产物,结合C的结构可知B→C为在碱的醇溶液中发生消去反应,由此可写出反应方程式。

(3)利用题中信息可知E为乙炔,故三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

知识点

有机物的推断有机物的合成有机化学反应的综合应用
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题型:简答题
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简答题 · 20 分

(一)已知:  ,如果要合成所用的原始原料可以是

A.2 -甲基-l,3 -丁二烯和2 -丁炔      

B.1,3 -戊二烯和2 -丁炔

C.2,3 -二甲基-1,3 -戊二烯和乙炔   

D.2,3 -二甲基-l,3 -丁二烯和丙炔

(二)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:

请回答下列问题:

(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为_______________:

(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_______________;

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_______________、_______________;

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_______________;

(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_______________;

(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有___________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是_______________ (填结构简式)。

正确答案

(一)AD

(二)(1)C2H4O2

(2)

或者

(3)NaOH醇溶液并加热;浓硫酸并加热。

(4)取代反应;加成反应

(5)

(6)7种、

解析

(一)本题可以采用逆向合成分析法。或者是

。根据有机物的命名原则两种原料分别是2,3 –二甲基-l,3 -丁二烯和丙炔或者是2 -甲基-l,3 -丁二烯和2 -丁炔,所以选项A、D正确。

(二)本题主要考察有机物结构式的确定、有机化合物的推断、同分异构体的书写和判断、有机反应方程式的书写和反应类型的判断。

(1)根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比,因此E摩尔质量是60。6.0gE的物质的量就是0.1mol,完全燃烧后生成C02和 H20的物质的量分别为,其中碳、氢的质量分别为0.2×12=2.4g和0.4×1=0.4g,因此E中氧元素的质量为6.0-2.4-0.4=3.2g,所以氧元素的物质的量为

,因此碳、氢、氧三种原子个数之比为1:2:1,即最简式为CH2O,因为E摩尔质量是60,所以分子式是C2H4O2

(2)由框图可知E和C酯化生成F,由原子守恒知C的分子式是C8H10O,因为A为一取代芳烃,且B中含有一个甲基,所以B的结构简式为C6H5CHClCH3,B生成C的化学方程式是:C6H5CHClCH3 + H2O              C6H5CHOHCH3+HCl

(3)因为D可以与Br2发生加成反应,所以D是苯乙烯,结构简式为C6H5CH=CH2,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液并加热;醇发生消去反应的条件是浓硫酸并加热。

(4)A属于苯的同系物,B属于卤代烃,所以由A生成B的反映类型是取代反应;D中含有碳碳双键,因此由D生成G的反应类型是加成反应。

(5)因为C、E可以发生酯化反应,所以E是乙酸,又因为C是C6H5CHOHCH3,因此酯化产物的结构简式是

(6)苯环上一硝化的产物只有一种,说明应该是对称性结构,根据G的分子式C8H8Br2可知符合条件的共有以下7种:

其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是第一种。

知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 10 分

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。 由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的反应是

完成下列填空:

(1) Diels-Alder反应属于            反应(填反应类型):A的结构简式为                。

(2)写出与  互为同分易购,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

(3)B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式。

(4)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线,(合成路线常用的表示方式为:

正确答案

(1)加成,

(2)1,3,5—三甲苯,生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。

(3)

(4)

解析



根据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应,B是1,3—丁二烯。的分子式为,则符合题意的该同分异构体为1,3,5—三甲苯,发生溴代反应时,如果是苯环上的被取代,则在铁作催化剂的条件下与溴反应,如果是侧链上的H被取代,则类似烷烃的卤代反应,在光照或加热的条件下与溴反应,2—氯代二烯烃与丙烯酸发生加聚反应,产物为,根据的结构可知,它可由甲苯发生氯代反应,水解生成醇,醇再氧化而得。

知识点

有机物的结构式有机物的合成
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题型:填空题
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填空题 · 14 分

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构式为(不考虑立体结构,其中R为)。M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件略去)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

(3)写出结构简式。          B_____________    C_____________

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。

(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)

(6)已知:R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

正确答案

答案:(1)取代反应    氧化反应

(2)C2H5OH,浓硫酸,加热     NaOH/ H2O,加热

(5)CH3CHClCH2CH3  CH3CH=CHCH3    Br2 /CCl 4

CH3CHBrCHBrCH3 CH2=CHCH=CH2

(6)酰胺(肽键)水解比醋水解困难

解析


知识点

有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

(a)化合物A分子中含有联苯结构单元

(b)化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

(c)X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

(d)化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。

a,属于酯类                                  
b,能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

正确答案

见解析。

解析

综合推断得到X的结构为

化合物A为化合物B为

化合物D为

(1)       CD

(2)       化合物C的结构简式为,A→C为取代反应

(3)       D的同分异构体为HCOOCH2CH=CH2.HCOOCH=CHCH3.

若考虑环状结构还有

(4)

(5)

知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物A的含氧官能团为          和          (填官能团的名称)。

(2)反应①→⑤中属于取代反应的是                    (填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                       。

I.分子含有两个苯环;

II.分子有7个不同化学环境的氢;

III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式                  。

(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

正确答案

(1)羟基    醛基

(2)①③⑤

(3)  或  

(4)

(5)

解析

本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

知识点

有机物的推断有机物的合成
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题型:简答题
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简答题 · 15 分

某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知:

回答下列问题:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应

B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

(2)写出反应所需的试剂      。

(3)写出的化学方程式      。

(4)写出化合物F的结构简式      。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式      (写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

正确答案

见解析。

解析

(1)CD

(2)浓硝酸和浓硫酸

(3)

(4)

(5)

(6)

知识点

有机物分子中的官能团及其结构有机物的推断有机物的合成
下一知识点 : 有机物的结构和性质
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