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题型:简答题
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简答题

从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸.

已知水杨酸的结构简式为,请回答:

(1)写出下列反应的条件:①______、⑦______

(2)C、F的结构简式分别为C______、F______

(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:⑥____________

(4)③、④两步反应能否互换,为什么?______

正确答案

解:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为

(1)反应①为甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,反应⑦为苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛,

故答案为:光照;Cu、加热;

(2)根据述分析可知,C为,F为

故答案为:

(3)反应⑥为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,反应方程式为:

反应⑨为苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:

故答案为:

(4)反应③将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,

故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸.

解析

解:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为

(1)反应①为甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,反应⑦为苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛,

故答案为:光照;Cu、加热;

(2)根据述分析可知,C为,F为

故答案为:

(3)反应⑥为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,反应方程式为:

反应⑨为苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:

故答案为:

(4)反应③将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,

故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸.

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题型:填空题
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填空题

马来酸(C4H4O4)是合成不饱和聚酯树脂的重要原料,可以由煤炭干馏产物C6H6为原料制得.

(1)写出官能团名称:A______;F______

(2)B与乙二醇在催化剂作用下生成酯类化合物C10H10O8,写出反应方程式:______

(3)写出B与聚乙二醇单甲醚反应生成产物的结构简式(已知醚键化学性质稳定):______

(4)写出符合下列要求的物质的结构简式各一种:马来酸的同分异构体中,分子中有2个羧基______,分子中有1个羧基______

(5)写出D转化为G的化学方程式______

正确答案

苯环

醛基和羧基

2+HO-CH2-CH2-OHHOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH

HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3

+2H2O+2HBr

解析

解:C6H6是煤的干馏产物,故A为苯,发生氧化反应生成B,B反应生成C,根据B的结构简式及C的分子式知,C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,C被氧化生成F,F的不饱和度==2,结合F的分子式知,F的结构简式为OHCCOOH,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,C被高锰酸钾氧化生成G,结合G的分子式知,G的结构简式为

(1)通过以上分析知,A是苯,F的结构简式为OHCCOOH,所以苯中含有苯环,F中官能团名称是醛基和羧基,

故答案为:苯环;醛基、羧基;

(2)B和乙二醇在催化剂条件下反应生成酯类化合物C10H10O8

反应方程式为:2 +HO-CH2-CH2-OH  HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH,

故答案为:2 +HO-CH2-CH2-OH  HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH;

(3)B与聚乙二醇单甲醚反应生成产物的结构简式为 HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3),

故答案为:HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3);

(4)C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,马来酸的同分异构体中,分子中有2个羧基的结构简式为:,分子中有1个羧基的结构简式为

故答案为:

(5)D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,G的结构简式为,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,反应方程式为

+2H2O  +2HBr,

故答案为:+2H2O  +2HBr.

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题型:简答题
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简答题

【化学--选修有机化学基础】

环己烯常用于有机合成.现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子.

已知:R1-CH=CH-R2 R1-CHO+R2-CHO

(1)F的名称是______,C中含有的官能团的名称是______

(2)③的反应条件是______

(3)写出下列反应类型:⑥______,⑨______

(4)写出②反应化学方程式:______

(5)写出⑩反应化学方程式:______

(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式:______

(7)D的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,试写出结构简式:______

正确答案

解:环己烯与溴发生加成反应生成A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,A发生消去反应生成发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生发生加聚反应得到合成橡胶

(1)F为HOCH2CH2OH,名称是乙二醇,C为OHC-CHO,含有的官能团是醛基,故答案为:乙二醇;醛基;

(2)反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;

(3)反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸,反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,故答案为:氧化反应;消去反应;

(4)反应②的化学方程式为:

故答案为:

(5)反应⑩的化学方程式为:,故答案为:

(6)C为OHC-CHO,与新制银氨溶液反应的化学方程式:OHC-CHO+4Ag(NH32OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O,

故答案为:OHC-CHO+4Ag(NH32OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O;

(7)D(OHCCH2CH2CHO)的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,含有羧基与碳碳双键,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,符合条件的同分异构体结构简式:,故答案为:

解析

解:环己烯与溴发生加成反应生成A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,A发生消去反应生成发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生发生加聚反应得到合成橡胶

(1)F为HOCH2CH2OH,名称是乙二醇,C为OHC-CHO,含有的官能团是醛基,故答案为:乙二醇;醛基;

(2)反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;

(3)反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸,反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,故答案为:氧化反应;消去反应;

(4)反应②的化学方程式为:

故答案为:

(5)反应⑩的化学方程式为:,故答案为:

(6)C为OHC-CHO,与新制银氨溶液反应的化学方程式:OHC-CHO+4Ag(NH32OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O,

故答案为:OHC-CHO+4Ag(NH32OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O;

(7)D(OHCCH2CH2CHO)的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,含有羧基与碳碳双键,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,符合条件的同分异构体结构简式:,故答案为:

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填空题

F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)D→E的反应类型是______,E→F的反应类型是______

(2)C中含有的官能团名称是______.已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是______

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量       b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醇既是反应物,又是溶剂                 d.D的化学式为C9H9NO4

(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是______(写结构简式).

正确答案

还原

取代

硝基羧基

acd

解析

解:(1)D→E从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应;E→F的反应类型为取代反应,

故答案为:还原;取代;

 (2)C的结构简式为,含有的官能团的名称有:硝基、羧基,C在加热条件下与甲醇发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,使用过量的甲醇,是为了提高C的转化率,a项正确,导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性,b项错误,在该反应中甲醇既是反应物,又是溶剂,c项正确,d项正确,

故答案为:硝基、羧基;a、c、d; 

(3)E的同分异构体为苯丙氨酸,其结构简式为:,其发生缩聚反应得到高分子化合物为:

故答案为:

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简答题

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):

已知:Ⅰ.Ⅱ.

试回答下列问题:

(1)D的分子式为______; F分子中含氧官能团的名称为____________

(2)原料A的结构简式为______;原料B发生反应④所需的条件为______

(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为____________

(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______;⑤______

(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有______种,写出其中任意一种的结构简式______

①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应.

正确答案

解:根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与E的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,E再与H2发生加成反应.

(1)根据D的结构简式,可知其分子式为:C9H7O3Cl;根据F的结构简式,可知F含有羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基、酯基;

(2)根据A的分子式为C8H8,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A的结构简式为:;反应④为羟基的消去反应,所以反应条件是:浓H2SO4、加热,

故答案为:;浓H2SO4、加热;

(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;根据反应框图可知反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;

(4)反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应,反应方程式为:

反应⑤为E与H2的加成反应,反应方程式为:

故答案为:

(5)对二甲苯的同分异构体符合:①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应,符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基,酚羟基与羧基有邻、间、对3种,对应的-CHO有4种、4种、2种,故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种,其中一种为,故答案为:10;

解析

解:根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与E的产物结构可知,B发生消去反应生成E为,E再与H2发生加成反应.

(1)根据D的结构简式,可知其分子式为:C9H7O3Cl;根据F的结构简式,可知F含有羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基、酯基;

(2)根据A的分子式为C8H8,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A的结构简式为:;反应④为羟基的消去反应,所以反应条件是:浓H2SO4、加热,

故答案为:;浓H2SO4、加热;

(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;根据反应框图可知反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;

(4)反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应,反应方程式为:

反应⑤为E与H2的加成反应,反应方程式为:

故答案为:

(5)对二甲苯的同分异构体符合:①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应,符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基,酚羟基与羧基有邻、间、对3种,对应的-CHO有4种、4种、2种,故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种,其中一种为,故答案为:10;

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