有机物的合成_章节学习

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题型：简答题

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简答题

用芳香烃A为原料合成G的路线如下

其中D分子苯环上只有一个支链，该分子在光照条件下与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有一种，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀．

（1）D的结构简式为______，E中所含官能团的名称是______

（2）F→G的反应类型为______，化学方程式为______

（3）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式______

①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链

②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

正确答案

解：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，

（1）由上述分析可知，D的结构简式为，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，

故答案为：；羟基、羧基；

（2）F→G是与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH+H2O，

故答案为：酯化反应；+CH3OH+H2O；

（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，

故答案为：．

解析

解：芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为=5，则侧链含有1个C=C双键，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C为二元醇，C氧化生成D，D与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则D含有醛基，由D与C的分子式可知，C中只有一个-OH被氧化为-CHO，则D为，逆推可得，C为、B为、A为．D氧化生成E，由D与E的分子式可知，D中-CHO被氧化为-COOH，故E为，E反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，应是E发生消去反应生成F，则F为，则G为，

（1）由上述分析可知，D的结构简式为，E为，E中所含官能团的名称是羟基、羧基，

故答案为：；羟基、羧基；

（2）F→G是与加成反应生成，化学方程式为：+CH3OH+H2O，

故答案为：酯化反应；+CH3OH+H2O；

（3）F的同分异构体符合①分子内含有一个苯环，且苯环上只有一个支链，②一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则分子中含有2个-CHO，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

如图是合成某种聚酯纤维H的流程图：

己知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧：G能与NaHC03溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1．

（1）①、⑤的反应类型依次为______、______；

（2）B的名称为：______；F的结构简式为______；

（3）写出下列化学方程式：

②______

③______

⑥______

（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式______．

a．含有苯环且苯环上只有2个取代基

b．能与NaOH溶液反应

c．在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应．

正确答案

解：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为，故G的分子式为：C8H6O4，G能与NaHCO3溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为，

（1）根据分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；

（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的结构简式为，故答案为：1，2-二溴乙烷；；

（3）反应②的化学反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

反应③为与氯气在光照条件下反应生成，反应的反应方程式为：+Cl2+2HCl；

反应⑥的化学反应方程式为：，

故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；+Cl2+2HCl；；

（4）F（）有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体：a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，c．在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应，含有醇羟基，符合条件的同分异构体有：，

故答案为：（任选一种）．

解析

解：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为，故G的分子式为：C8H6O4，G能与NaHCO3溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为，

（1）根据分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；

（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的结构简式为，故答案为：1，2-二溴乙烷；；

（3）反应②的化学反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

反应③为与氯气在光照条件下反应生成，反应的反应方程式为：+Cl2+2HCl；

反应⑥的化学反应方程式为：，

故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；+Cl2+2HCl；；

（4）F（）有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体：a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，c．在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应，含有醇羟基，符合条件的同分异构体有：，

故答案为：（任选一种）．

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题型：简答题

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简答题

组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡．下面是一种HDAC抑制剂（F）的合成路线：

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子

②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R-CH=CH-OH→R-CH2-CHO

（1）写出A转化为B的化学方程式______．

（2）写出E中2种含氧官能团的名称______．

（3）B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为______．

（4）写出D的结构简式______．

（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式______．

a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；

b．能与FeCl3溶液发生显色反应；

c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应．

（6）写出以对甲基苯酚，）和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：______．

正确答案

解：（1）A→B为酯化反应，反应类型为取代反应，醇脱羟基，羧酸脱氢．方程式为，

故答案为：；

（2）E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基．故答案为：酯基、醚键、羰基任写两种即可；

（3）B→C为取代反应，故另一产物为HF．故答案为：HF；

（4）根据C→D反应的反应条件可知，该反应为还原反应，再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基，故D的结构简式为

故答案为；

（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，

故答案为；

（6）逆推法：要生成烯酸，先要制得烯醛，根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成．故先把乙炔变成乙醛，把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可，

合成流程如下

故答案为

解析

解：（1）A→B为酯化反应，反应类型为取代反应，醇脱羟基，羧酸脱氢．方程式为，

故答案为：；

（2）E中含有的官能团有酯基、醚基、羰基和亚氨基．故答案为：酯基、醚键、羰基任写两种即可；

（3）B→C为取代反应，故另一产物为HF．故答案为：HF；

（4）根据C→D反应的反应条件可知，该反应为还原反应，再结合E可知C分子中的硝基被还原为氨基，故D的结构简式为

故答案为；

（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，故其中一个取代基为酚羟基．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应，故该物质水解前不含醛基，水解产物中含有醛基，故该醛基为烯醇转化而得，故3个取代基分别为甲基、酚羟基和含有碳碳双键的酯基，故B的同分异构体的结构简式为，

故答案为；

（6）逆推法：要生成烯酸，先要制得烯醛，根据题目信息可知烯醛可以有2个醛在碱性条件下生成．故先把乙炔变成乙醛，把对甲基苯酚中的甲基变成醛基即可，

合成流程如下

故答案为

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题型：多选题

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多选题

甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O+HCN→（CH3）2C（OH），CN（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO490年代新法的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C（CH3）COOCH3，与旧法比较新法的优点是（　　）

A原料无爆炸危险

B原料都是无毒物质

C没有副产物，原料利用率高

D对设备腐蚀性较小

正确答案

C,D

解析

解：A．旧方法的原料是丙酮、HCN、CH3OH、H2SO4，新方法的原料是丙炔、CO、CH3OH，从中看出原料与空气混合，遇明火即有爆炸危险，故A错误；

B．其中HCN、CO为有毒物质，故B错误；

C．分析给出的反应，旧法有副产物NH4HSO4生成，故C正确；

D．旧法中使用的H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，故D正确．

故选CD．

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题型：简答题

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简答题

（2015秋•双鸭山校级期末）香料G的一种合成工艺如下图所示．

核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1．

已知：CH3CH2CH═CH2CH3CHBrCH═CH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CH═CHCHO+H2O

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为______，G中官能团的名称为______．

（2）检验M已完全转化为N的实验操作是______．

（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4 （H+）代替O2，老师认为不合理，原因是______．

（4）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

K→L______，反应类型______．

（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子．满足下列条件的F的同分异构体有______种．（不考虑立体异构）

①能发生银镜反应　②能与溴的四氯化碳溶液加成　③苯环上有2个对位取代基

（6）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）．

请用以下方式表示：AB…目标产物．

正确答案

解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B反应生成C，C与NBS反应得到D，D发生反应得到E，则E为，N为，逆推可知A为，B为，C为，D为，B在浓硫酸条件下发生消去反应得到C，C与NBS发生信息中的取代反应生成D，D发生水解反应得到E，根据N逆推可知M为，L为、K为，K与乙醛发生加成反应得L，L发生消去反应得M，

（1）通过以上分析知A结构简式为，G中官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：；碳碳双键、酯基；

（2）M中的醛基发生氧化反应生成N中的羧基，检验M已完全转化为N的实验操作是在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N，

故答案为：在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N；

（3）KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键，所以不能用酸性高锰酸钾溶液代替氧气，故答案为：KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键；

（4）该反应方程式为，加成反应，故答案为：；加成反应；

（5）M为，F是M的同系物，比M多一个碳原子，且F符合下列条件：

①能发生银镜反应说明含有醛基；

②能与溴的四氯化碳溶液加成说明含有碳碳不饱和键；

③苯环上有2个对位取代基，

存在的取代基为-CH=CHCHO和-CH3、-CH=CHCH3和-CHO、-CH2CH=CH2和-CHO、-CH=CH2和-CH2CHO、-C（CHO）=CH2和-CH3、-C（CH3）=CH2和-CHO，符合条件的有6种，故答案为：6；

（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3与NBS反应生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到，其合成路线为，故答案为：．

解析

解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B反应生成C，C与NBS反应得到D，D发生反应得到E，则E为，N为，逆推可知A为，B为，C为，D为，B在浓硫酸条件下发生消去反应得到C，C与NBS发生信息中的取代反应生成D，D发生水解反应得到E，根据N逆推可知M为，L为、K为，K与乙醛发生加成反应得L，L发生消去反应得M，

（1）通过以上分析知A结构简式为，G中官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：；碳碳双键、酯基；

（2）M中的醛基发生氧化反应生成N中的羧基，检验M已完全转化为N的实验操作是在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N，

故答案为：在试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N；

（3）KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键，所以不能用酸性高锰酸钾溶液代替氧气，故答案为：KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键；

（4）该反应方程式为，加成反应，故答案为：；加成反应；

（5）M为，F是M的同系物，比M多一个碳原子，且F符合下列条件：

①能发生银镜反应说明含有醛基；

②能与溴的四氯化碳溶液加成说明含有碳碳不饱和键；

③苯环上有2个对位取代基，

存在的取代基为-CH=CHCHO和-CH3、-CH=CHCH3和-CHO、-CH2CH=CH2和-CHO、-CH=CH2和-CH2CHO、-C（CHO）=CH2和-CH3、-C（CH3）=CH2和-CHO，符合条件的有6种，故答案为：6；

（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3与NBS反应生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到，其合成路线为，故答案为：．

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