- 有机物的合成
- 共821题
如图是8种有机化合物的转换关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是______.
(2)上述框图中,①是______反应,③是______反应(填反应类型).
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:______.
(4)C1的结构简式是______;F1的结构简式是______.F1与F2的关系为______.
正确答案
解:烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C1与溴发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C1为(CH3)2C=C(CH3)2,C2为
,则D为
,E为
,F1为
,F2为
,
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是:2,3-二甲基丁烷,故答案为:2,3-二甲基丁烷;
(2)上述反应中,反应①中A中H原子被Cl原子确定生成B,属于取代反应,反应③是碳碳双键与溴发生加成反应是,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)由D生成E是卤代烃发生消去反应,该反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)由上述分析可知C1的结构简式是,F1的结构简式是
,F1和F2分子式相同,碳碳双键物质不同,属于同分异构体,故答案为:
;
;同分异构体.
解析
解:烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C1与溴发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C1为(CH3)2C=C(CH3)2,C2为
,则D为
,E为
,F1为
,F2为
,
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是:2,3-二甲基丁烷,故答案为:2,3-二甲基丁烷;
(2)上述反应中,反应①中A中H原子被Cl原子确定生成B,属于取代反应,反应③是碳碳双键与溴发生加成反应是,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)由D生成E是卤代烃发生消去反应,该反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)由上述分析可知C1的结构简式是,F1的结构简式是
,F1和F2分子式相同,碳碳双键物质不同,属于同分异构体,故答案为:
;
;同分异构体.
邻羟基桂皮酸(IV)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(IV)的路线之一
试回答:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称______和______.
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型______.
(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式______.
②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式______.
(4)有机物X与IV互为同分异构体,且X有如下特点:
①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应.
请写出X的一种结构简式 .
(5)下列说法正确的是______.
A.Ⅰ的化学式为C7H8O2 B.I遇氯化铁溶液呈紫色
C.Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.1mol有机物IV最多能与4mol H2加成.
正确答案
解:(1)Ⅰ中含氧官能团为羟基和醛基,故答案为:羟基、醛基;
(2)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应,故答案为:消去反应;
(3)①Ⅳ含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,方程式为,
故答案为:;
②酚羟基和羧基都可与氢氧化钠反应,方程式为,
故答案为:;
(4)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,所以该物质的结构是为:,
故答案为:;
(5)A.有机物分子式为C7H6O2,故A错误;
B.含有酚羟基,可与氯化铁反应,故B正确;
C.含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应,化合物II不含羧基,所以不能与碳酸氢钠溶液反应,故C错误;
D.有机物IV含有苯环和碳碳双键,都可与氢气发生加成反应,故D正确.
故答案为:BD.
解析
解:(1)Ⅰ中含氧官能团为羟基和醛基,故答案为:羟基、醛基;
(2)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应,故答案为:消去反应;
(3)①Ⅳ含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,方程式为,
故答案为:;
②酚羟基和羧基都可与氢氧化钠反应,方程式为,
故答案为:;
(4)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,所以该物质的结构是为:,
故答案为:;
(5)A.有机物分子式为C7H6O2,故A错误;
B.含有酚羟基,可与氯化铁反应,故B正确;
C.含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应,化合物II不含羧基,所以不能与碳酸氢钠溶液反应,故C错误;
D.有机物IV含有苯环和碳碳双键,都可与氢气发生加成反应,故D正确.
故答案为:BD.
5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是一种重要的医药中间体.
已知:R-ClRCH(COOC2H5)2
RCH2COOH
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:
AB
D
(1)写出A结构简式______,反应E→F的反应类型______.
(2)化合物B中加入足量的氢氧化钠水溶液,在高温高压的条件并加合适的催化剂(所有卤素原子
参与水解)反应的方程式______.
(3)某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢.写出该化合物的结构简式:______(任写一种).
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为______.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备 的合成路线流程图(注明反应条件).合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2
正确答案
解:由C的结构简式结合信息中第一步,逆推可知B为,
中的氯原子被取代而发生取代反应生成C,A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B,结合A的分子式可知其结构简式为
.C发生信息中第二步反应得到D为
,D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脱去1分子HCl得到F,
(1)A的分子式可知其结构简式为:,据EF结构简式可知,E→F是取代反应,
故答案为:;取代反应;
(2)B为,在NaOH的水溶液中发生Cl原子的水解,生成酚羟基和醇羟基,酚羟基能够与NaOH反应,反应的化学方程式为:
+3NaOH
+2NaCl+H2O,
故答案为:+3NaOH
+2NaCl+H2O;
(3)某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且分子中只有3种不同化学环境的氢,符合这样条件的化合物的结构简式为或
,
故答案为:或
;
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为:,
故答案为:;
(5)以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备,要先将F中的羰基消除掉,同时在五元环的中间引入卤原子,结合题中信息的第一步得到产品,为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成,再与CH2(COOC2H5)2反应后得的产物再酸性水解得产品,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:由C的结构简式结合信息中第一步,逆推可知B为,
中的氯原子被取代而发生取代反应生成C,A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B,结合A的分子式可知其结构简式为
.C发生信息中第二步反应得到D为
,D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脱去1分子HCl得到F,
(1)A的分子式可知其结构简式为:,据EF结构简式可知,E→F是取代反应,
故答案为:;取代反应;
(2)B为,在NaOH的水溶液中发生Cl原子的水解,生成酚羟基和醇羟基,酚羟基能够与NaOH反应,反应的化学方程式为:
+3NaOH
+2NaCl+H2O,
故答案为:+3NaOH
+2NaCl+H2O;
(3)某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且分子中只有3种不同化学环境的氢,符合这样条件的化合物的结构简式为或
,
故答案为:或
;
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为:,
故答案为:;
(5)以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备,要先将F中的羰基消除掉,同时在五元环的中间引入卤原子,结合题中信息的第一步得到产品,为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成,再与CH2(COOC2H5)2反应后得的产物再酸性水解得产品,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:
(1)A→B的反应类型为______.
(2)C的核磁共振氢谱有______个峰.
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,则X的化学式为______.
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:______(任写一种).
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(5)已知:R-CN R-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3).写出F的结构简式:______.
(6)写出以对甲酚和乙醇为主要原料制备的合成路线流程图,(无机试剂任用).流程图示例如下:
正确答案
解:(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)根据C分子结构可知,分子中有6种化学环境不同的H原子,核磁共振氢谱6个峰,
故答案为:6;
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,
故答案为:NaCN;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,故F的结构简式为,
故答案为:;
(6)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到
,故工艺流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)根据C分子结构可知,分子中有6种化学环境不同的H原子,核磁共振氢谱6个峰,
故答案为:6;
(3)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,
故答案为:NaCN;
(4)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(5)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,故F的结构简式为,
故答案为:;
(6)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到
,故工艺流程图为:
,
故答案为:.
由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )
正确答案
解析
解:由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1,2-丙二醇,
故选B.
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