- 有机物的合成
- 共821题
有机物A（C12H15ClO3）为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图1（其中虚线框内为未知部分的结构）所示，A可发生如下转化图2（其中部分产物已略去）．
已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol B最多能与2mol金属钠反应；C的催化氧化产物不能发生银镜反应．回答下列问题．
（1）写出C中官能团的名称______．
（2）A的结构简式（写出一种）：______．
（3）写出反应类型：C→D______；B→E______．
（4）写出E与新制Cu（OH）2反应的化学方程式______．
（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式______．
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应．
正确答案
羧基、羟基
消去反应
氧化反应
5
解析
解：有机物A的分子式为C12H15ClO3，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为
（1）C为
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：
故答案为：
（3）C→D发生醇的消去反应，B→E是醇发生催化氧化，故答案为：消去反应；氧化反应；
（4）E与新制Cu（OH）2反应的化学方程式：
故答案为：
（6）E为
故答案为：5；
醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一．
（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为______．
（2）醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一．某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）．实验结果如下：
分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是______（写出2条）．
（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时．请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：______．
（4）苯甲醛易被氧化．写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式______（标出具体反应条件）．
（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行．例如：
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有______（写出2条）．
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定．写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式______．
正确答案
解：（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为
故答案为：
（2）分析表中数据，得到催化剂催化效果的主要结论是：
①苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响；
②与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间，
故答案为：苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响及与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间；
（3）用空气代替氧气气氛进行反应，其优点为原料易得，降低成本，防止苯甲醛氧化为苯甲酸；缺点为令反应时间增长，
故答案为：优点为原料易得，降低成本，防止苯甲醛氧化为苯甲酸；缺点为令反应时间增长；
（4）苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式为C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH
故答案为：C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH
（5）①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有
a：CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
b：边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动，
故答案为：CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动或边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②由信息可知，用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式为
故答案为：
解析
解：（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为
故答案为：
（2）分析表中数据，得到催化剂催化效果的主要结论是：
①苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响；
②与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间，
故答案为：苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响及与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间；
（3）用空气代替氧气气氛进行反应，其优点为原料易得，降低成本，防止苯甲醛氧化为苯甲酸；缺点为令反应时间增长，
故答案为：优点为原料易得，降低成本，防止苯甲醛氧化为苯甲酸；缺点为令反应时间增长；
（4）苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式为C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH
故答案为：C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH
（5）①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有
a：CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
b：边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动，
故答案为：CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动或边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②由信息可知，用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式为
故答案为：
（2016春•唐山校级月考）氯贝特（
提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去．
Ⅱ．
Ⅲ．R1-ONa+Cl-R2
（1）氯贝特的分子式为______；含有的官能团名称为______．
（2）若8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为______．
（3）要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的是______（填选项字母）．
a．Na b．NaOH c．NaHCO3 d．CH3COONa
（4）反应②的反应类型为______，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有______种（不考虑立体异构）．
①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应；③1mol该同分异构体最多能与3mol NaOH反应．
（5）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式______．
正确答案
解：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH3）2COOH，A为（CH3）2CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为
（1）氯贝特的分子式为C12H15ClO3，含有的官能团为氯原子、醚键和酯基，故答案为：C12H15ClO3；氯原子、酯基、醚键；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3）2CHCOOH，B为ClC（CH3）2COOH，故答案为：（CH3）2CHCOOH；
（3）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO3、CH3COONa反应，故答案为：cd；
（4）反应②的反应类型为：取代反应，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件：①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基；③1molX最多能与3molNaOH反应，结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基，故侧链为-OH、-CH2CH3、-OOCH，或侧链为OH、-CH3、-OOCCH3，符合条件的同分异构体有2种，故答案为：2；
（5）该反应化学方程式为：
解析
解：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH3）2COOH，A为（CH3）2CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为
（1）氯贝特的分子式为C12H15ClO3，含有的官能团为氯原子、醚键和酯基，故答案为：C12H15ClO3；氯原子、酯基、醚键；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3）2CHCOOH，B为ClC（CH3）2COOH，故答案为：（CH3）2CHCOOH；
（3）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO3、CH3COONa反应，故答案为：cd；
（4）反应②的反应类型为：取代反应，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件：①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基；③1molX最多能与3molNaOH反应，结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基，故侧链为-OH、-CH2CH3、-OOCH，或侧链为OH、-CH3、-OOCCH3，符合条件的同分异构体有2种，故答案为：2；
（5）该反应化学方程式为：
（2015秋•青海校级期中）已知：共轭二烯烃（如1，3-丁二烯）可以发生如下两种加成反应：
请以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成
______．
正确答案
解：以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成
故答案为：
解析
解：以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成
故答案为：
由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇
正确答案
解析
解：由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，
可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，
则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2-丙二醇，水解反应属于取代反应，
故选A．
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