有机物的合成_章节学习

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题型：简答题

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简答题

现有一种有机物A，分子式为C4H6O6．已知：①A的分子中有两个羧基；②A的核磁共振氢谱如图1示．

（1）根据A的核磁共振氢谱，写出A的结构简式：______．

如图2是利用烃B和烃I合成高分子材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28．

请回答下列问题：

（2）写出下列反应的化学方程式：

B→C：______；反应类型为______．

E→G：______．

（3）有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：

①1mol 有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag

②1mol 有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2

③1mol 有机物与足量金属Na反应产生1mol H2

试判断M的结构有______种，任写一种M的结构简式______．

正确答案

解：根据A的分子式为C4H6O6可知其不饱和度为：=2，A的分子中有两个羧基，根据A的核磁共振氢谱可知其分子中只含有3种不同的H原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH；由烃B可合成A，说明烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2CH（OH）CH（OH）CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为；烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，

（1）由上述分析可知，A对应的结构简式为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，

故答案为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH；

（2）B→C的反应方程式为：CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，该反应为加成反应；

E→G的反应方程式为：OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3，

故答案为：CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，加成反应；OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3；

（3）有机物E（）的同分异构体M满足下列三个条件：①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag，含有1个醛基；

②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，含有1个羧基；③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2，结合③可知，还含有1个羟基，M的结构可能有4种：、、、，

故答案为：4；（或、、）．

解析

解：根据A的分子式为C4H6O6可知其不饱和度为：=2，A的分子中有两个羧基，根据A的核磁共振氢谱可知其分子中只含有3种不同的H原子，则A的结构简式为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH；由烃B可合成A，说明烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2CH（OH）CH（OH）CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为；烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，

（1）由上述分析可知，A对应的结构简式为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，

故答案为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH；

（2）B→C的反应方程式为：CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，该反应为加成反应；

E→G的反应方程式为：OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3，

故答案为：CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，加成反应；OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3；

（3）有机物E（）的同分异构体M满足下列三个条件：①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag，含有1个醛基；

②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，含有1个羧基；③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2，结合③可知，还含有1个羟基，M的结构可能有4种：、、、，

故答案为：4；（或、、）．

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简答题

提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃．如：

请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：

（1〕写出图中化合物C、G、H的结构简式：C______G______H______．

（2）属于取代反应的有______．（填数字代号，错答要倒扣分）

正确答案

解：（1）由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应，C可能为烯烃，C加成生成E，为二溴化合物，E发生消去反应，则G应为炔烃，含有C≡C官能团，G加成后生成C8H10，应为乙苯，则G为 C6H5-C≡CH，E为 C6H5-CHBr-CH2Br，C为C6H5-CH=CH2，F应为 C6H5-CHOH-CH2OH，与乙酸在乙酸酐作用下发生酯化反应，生成H，H为，

故答案为：C6H5-CH=CH2；C6H5-C≡CH；；

（2）①⑥为氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，也为取代反应，③⑧为酯化反应，也为取代反应，其它反应为加成或消去反应，故答案为：①③⑥⑧．

解析

解：（1）由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应，C可能为烯烃，C加成生成E，为二溴化合物，E发生消去反应，则G应为炔烃，含有C≡C官能团，G加成后生成C8H10，应为乙苯，则G为 C6H5-C≡CH，E为 C6H5-CHBr-CH2Br，C为C6H5-CH=CH2，F应为 C6H5-CHOH-CH2OH，与乙酸在乙酸酐作用下发生酯化反应，生成H，H为，

故答案为：C6H5-CH=CH2；C6H5-C≡CH；；

（2）①⑥为氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，也为取代反应，③⑧为酯化反应，也为取代反应，其它反应为加成或消去反应，故答案为：①③⑥⑧．

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简答题

[化学--选修5有机化学]

食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．

（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，他们互称为______；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______（填“大”或“小”）．

②经反应AB和DE保护的官能团是______．

③EG的化学方程式为______．

（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为______．

②应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：______；第2步：消去反应；第3步：______．（第1、3步用化学方程式表示）

正确答案

解：（1）①苯酚和对甲基苯酚属于同系物，甲基是供电基，导致对甲基苯酚的酸性减弱，故答案为：同系物，小于；

②比较A和E的结构简式知，被保护是官能团是羟基，故答案为：-OH；

③在浓硫酸作催化剂，加热条件下，对羟基苯甲酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；

（2）①通过以上分析知，J是乙炔，其结构简式为：HC≡CH，故答案为：HC≡CH；

②CH3CH=CHCHO和CH3CHO先发生加成反应生成CH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，CH3CH=CHCH（OH）CH2CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH3CH=CHCH=CHCOOH，所以反应方程式为：CH3CH=CHCHO+CH3CHOCH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，2CH3CH=CHCH=CHCHO+O 22CH3CH=CHCH=CHCOOH，

故答案为：CH3CH=CHCHO+CH3CHOCH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，2CH3CH=CHCH=CHCHO+O 22CH3CH=CHCH=CHCOOH．

解析

解：（1）①苯酚和对甲基苯酚属于同系物，甲基是供电基，导致对甲基苯酚的酸性减弱，故答案为：同系物，小于；

②比较A和E的结构简式知，被保护是官能团是羟基，故答案为：-OH；

③在浓硫酸作催化剂，加热条件下，对羟基苯甲酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；

（2）①通过以上分析知，J是乙炔，其结构简式为：HC≡CH，故答案为：HC≡CH；

②CH3CH=CHCHO和CH3CHO先发生加成反应生成CH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，CH3CH=CHCH（OH）CH2CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH3CH=CHCH=CHCOOH，所以反应方程式为：CH3CH=CHCHO+CH3CHOCH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，2CH3CH=CHCH=CHCHO+O 22CH3CH=CHCH=CHCOOH，

故答案为：CH3CH=CHCHO+CH3CHOCH3CH=CHCH（OH）CH2CHO，2CH3CH=CHCH=CHCHO+O 22CH3CH=CHCH=CHCOOH．

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简答题

在工业上烯烃可以合成多种有机材料．

（1）某同学设计了由乙烯合成合成Y的3条路线（I、II、III）如下图所示．

①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”）______．

②X的结构简式是______．

（2）已知Q为乙烯的同系物，以Q和X为原料合成M的方法如下：

请回答下列问题：

①Q的名称是______

②E中含有官能团的名称是______，F的结构简式是______．

③写出M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式______．

④已知：且　C+CH3CHOG，G的同分异构体有多种，写出符合下列条件的G的所有同分异构体______

a．与钠反应放出氢气

b．在酸性条件下水解为N和乙醇

c．N中含有支链．

正确答案

解：（1）乙烯与氧气在催化剂作用下生成X，X为三圆环，应为，对比反应的三个途径，反应Ⅰ只有生成，没有副产物，符合“原子经济”要求．

故答案为：①I；②；

（2）X为，结合F的分子式和M的结构可知F应为，则E应为，则D为CH3C（CH3）OHCOOH，C为CH3C（CH3）OHCHO，B为CH3C（CH3）OHCH2OH，A为CH3C（CH3）BrCH2Br，Q为CH3C（CH3）=CH2，

①为CH3C（CH3）=CH2，名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；

②由分析可知，E为，含有碳碳双键、羧基官能团，F为，

故答案为：碳碳双键、羧基；

③M中含有酯基，在碱性条件下发生水解，方程式为，

故答案为：

④C为CH3C（CH3）OHCHO，与CH3CHO反应生成G，则G为CH3C（CH3）OHCH2OHCH2CHO，由题给信息可知对应的同分异构体中含有-OH、酯基，可能的结构有、，

故答案为：、．

解析

解：（1）乙烯与氧气在催化剂作用下生成X，X为三圆环，应为，对比反应的三个途径，反应Ⅰ只有生成，没有副产物，符合“原子经济”要求．

故答案为：①I；②；

（2）X为，结合F的分子式和M的结构可知F应为，则E应为，则D为CH3C（CH3）OHCOOH，C为CH3C（CH3）OHCHO，B为CH3C（CH3）OHCH2OH，A为CH3C（CH3）BrCH2Br，Q为CH3C（CH3）=CH2，

①为CH3C（CH3）=CH2，名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；

②由分析可知，E为，含有碳碳双键、羧基官能团，F为，

故答案为：碳碳双键、羧基；

③M中含有酯基，在碱性条件下发生水解，方程式为，

故答案为：

④C为CH3C（CH3）OHCHO，与CH3CHO反应生成G，则G为CH3C（CH3）OHCH2OHCH2CHO，由题给信息可知对应的同分异构体中含有-OH、酯基，可能的结构有、，

故答案为：、．

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题型：简答题

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简答题

有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环．其中一种合成路线如下：

已知：

①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1．

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．

③

回答以下问题：

（1）A中含有的官能团名称是______．

（2）写出有机反应类型B→C______，F→G______，I→J______．

（3）写出F生成G的化学方程式______．

（4）写出J的结构简式______．

（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式______．

①FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应．

正确答案

解：有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH2=CH2，与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生氧化反应得D为CH3CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，根据A的分子式可知，A为，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，

（1）A为，A中含有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；

（2）根据上面的分析可知，B→C为加成反应，F→G为消去反应，I→J为取代反应（或酯化反应），

故答案为：加成反应；消去反应；取代反应（或酯化反应）；

（3）F生成G的化学方程式为，

故答案为：；

（4）根据上面的分析可知，J的结构简式为，故答案为：；

（5）E的同分异构体，符合以下要求①FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应，说明有酯基，则符合条件的E的同分异构体的结构简式为，

故答案为：．

解析

解：有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH2=CH2，与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生氧化反应得D为CH3CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，根据A的分子式可知，A为，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，

（1）A为，A中含有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；

（2）根据上面的分析可知，B→C为加成反应，F→G为消去反应，I→J为取代反应（或酯化反应），

故答案为：加成反应；消去反应；取代反应（或酯化反应）；

（3）F生成G的化学方程式为，

故答案为：；

（4）根据上面的分析可知，J的结构简式为，故答案为：；

（5）E的同分异构体，符合以下要求①FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应，说明有酯基，则符合条件的E的同分异构体的结构简式为，

故答案为：．

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