有机物的合成_章节学习

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题型：简答题

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简答题

（2016春•信阳校级月考）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如图所示：

（1）化合物D中含氧官能团的名称为______．

（2）下列说法正确的是______

A.1mol B可以与4mol CH3COOH发生酯化反应

B．C的分子式为C5H4O2

C．D→E的反应是加成反应

D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

（3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为______．

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______．

I．核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应．

（5）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为______．

（6）已知：．

化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成．

①则M的结构简式为______

②其中的消去反应的化学方程为：______．

正确答案

解：（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；

（2）A.1molB中含有4mol羟基，可以与4mol CH3COOH发生酯化反应，故A正确；

B．根据C的结构简式可知，C的分子式为C5H4O2，故B正确；

C．根据D与E 结构简式可知，D→E的反应属于加成反应，故C正确；

D．E中含有羟基，且与羟基相邻的碳上含有氢原子，可以发生消去反应；F中含有碳碳双键，可与HCl反应，故D正确；

故答案为：ABCD；

（3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，

故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（4）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基．又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，

故答案为：；

（5）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为：CH3N=C=O；

（6）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为：，

①根据分析可知，M的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，

故答案为：CH2=CH-CH=CH2；

②发生消去反应的方程式为：HOOCCH（Br）CH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O，

故答案为：HOOCCH（Br）CH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O．

解析

解：（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；

（2）A.1molB中含有4mol羟基，可以与4mol CH3COOH发生酯化反应，故A正确；

B．根据C的结构简式可知，C的分子式为C5H4O2，故B正确；

C．根据D与E 结构简式可知，D→E的反应属于加成反应，故C正确；

D．E中含有羟基，且与羟基相邻的碳上含有氢原子，可以发生消去反应；F中含有碳碳双键，可与HCl反应，故D正确；

故答案为：ABCD；

（3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，

故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（4）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基．又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，

故答案为：；

（5）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为：CH3N=C=O；

（6）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为：，

①根据分析可知，M的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，

故答案为：CH2=CH-CH=CH2；

②发生消去反应的方程式为：HOOCCH（Br）CH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O，

故答案为：HOOCCH（Br）CH2COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O．

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题型：简答题

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简答题

（2014•越城区校级模拟）高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：

已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：

Ⅱ．若 1mol可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色；反应②为加成反应

Ⅲ．

Ⅳ．RCOONa+R-NH2

（1）①的反应类型为______加成反应，G的分子式为______B的结构简式为______

（2）写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式______

（3）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D分子中所含官能团为______．

（4）写出含扑热息痛高分子药物与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式______．

（5）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有______种（不考虑顺反异构）

（6）写出实验室由属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，

合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物．

正确答案

解：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为丙酮，1mol 可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=：：=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C5H8O2，D的不饱和度为：=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3；D发生加聚反应生成E；

异丙烯酸和SOCl2发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH2=C（CH3）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H为，

（1）通过以上分析知，苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，G的分子式为 C4H5OCl；B的结构简式为：，

故答案为：加成反应；C4H5OCl；；

（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为：，

故答案为：；

（3）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D分子中所含官能团为碳碳双键和酯基，

故答案为：碳碳双键和酯基；

（4）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：→，

故答案为：→；

（5）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，且能发生银镜反应说明含有甲酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳链结构为：C=C-C-C-、C-C=C-C-、C-C-C=C-、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-、C=C（C-C）-，所以D的符合条件的同分异构体有8种，

故答案为：8；

（6）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，用甲苯制备的合成路线为：

，

故答案为：．

解析

解：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为丙酮，1mol 可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=：：=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C5H8O2，D的不饱和度为：=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3；D发生加聚反应生成E；

异丙烯酸和SOCl2发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH2=C（CH3）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H为，

（1）通过以上分析知，苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，G的分子式为 C4H5OCl；B的结构简式为：，

故答案为：加成反应；C4H5OCl；；

（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为：，

故答案为：；

（3）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D分子中所含官能团为碳碳双键和酯基，

故答案为：碳碳双键和酯基；

（4）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：→，

故答案为：→；

（5）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，且能发生银镜反应说明含有甲酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳链结构为：C=C-C-C-、C-C=C-C-、C-C-C=C-、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-、C=C（C-C）-，所以D的符合条件的同分异构体有8种，

故答案为：8；

（6）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，用甲苯制备的合成路线为：

，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，它可以通过溴代甲基环戊烷为原料来合成．即：

已知：R-CH=CH-R’R-CHO+R’-CHO；如果合成反应流程图如下，根据中学化学学过的知识，回答下列问题：

（1）溴代甲基环戊烷的分子式是______，若保持五碳环（即碳链结构不变），它的同分异构体有______种（包括它在内）；

（2）写出合成路径中 C的结构简式：______

（3）合成路径中①、③发生反应的反应类型分别是______、______；

（4）若不通过A来制得，而是通过B（用HBr等原料），则两步反应的化学方程式：______、______．

正确答案

解：对比A的前后两种物质可知应为，由题给信息可知C应为，发生加成反应，C=O生成-OH，D为，由题中（4）可知B为，

（1）溴代甲基环戊烷的分子式是C6H11Br，对应的同分异构体中Br可有4种位置，则同分异构体有4种，

故答案为：C6H11Br；4；

（2）由以上分析可知C为，故答案为：；

（3）合成路径中①为消去反应、③为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；

（4）若不通过A来制得，而是通过B（用HBr等原料），可先与HBr发生加成反应，方程式为，在NaOH醇溶液中加热可生成，反应方程式为，

故答案为：；．

解析

解：对比A的前后两种物质可知应为，由题给信息可知C应为，发生加成反应，C=O生成-OH，D为，由题中（4）可知B为，

（1）溴代甲基环戊烷的分子式是C6H11Br，对应的同分异构体中Br可有4种位置，则同分异构体有4种，

故答案为：C6H11Br；4；

（2）由以上分析可知C为，故答案为：；

（3）合成路径中①为消去反应、③为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；

（4）若不通过A来制得，而是通过B（用HBr等原料），可先与HBr发生加成反应，方程式为，在NaOH醇溶液中加热可生成，反应方程式为，

故答案为：；．

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题型：简答题

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简答题

《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）C的结构简式为______．

（2）写出反应①的化学方程式：______．

（3）写出反应③的化学方程式______，反应类型为______．

（4）反应______（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．

正确答案

解：醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，则

（1）由以上分析可知C为，故答案为：；

（2）乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO，反应的方程式为，

故答案为：；

（3）在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，反应的方程式为，

故答案为：；酯化或取代；

（4）反应①为，反应②为2CH3CHO+O22CH3COOH，反应③为，对比三个反应可知反应②原子的理论利用率为100%，

故答案为：②．

解析

解：醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，则

（1）由以上分析可知C为，故答案为：；

（2）乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO，反应的方程式为，

故答案为：；

（3）在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，反应的方程式为，

故答案为：；酯化或取代；

（4）反应①为，反应②为2CH3CHO+O22CH3COOH，反应③为，对比三个反应可知反应②原子的理论利用率为100%，

故答案为：②．

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题型：单选题

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单选题

已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸．BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（　　）

A水解反应、氧化反应、加成反应

B加成反应、水解反应、氧化反应

C水解反应、加成反应、氧化反应

D加成反应、氧化反应、水解反应

正确答案

C

解析

解：BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生

①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH，为水解反应，

②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH2CHClCH2OH，为加成反应，

③HOCH2CH2CHClCH2OH→HOOCCHClCH2COOH，为氧化反应，

故选C．

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