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简答题

邻羟基桂皮酸(IV)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(IV)的路线之一

试回答:

(1)I中含氧官能团的名称____________

(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型______

(3)①IV与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式______

    ②IV与过量NaOH溶液反应的化学方程式______

(4)有机物X与IV互为同分异构体,且X有如下特点:

   ①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应.

请写出X的一种结构简式______

正确答案

解:(1)Ⅰ中含氧官能团为羟基和醛基,

故答案为:羟基、醛基;

(2)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应,

故答案为:消去反应;

(3)①Ⅳ含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,方程式为

故答案为:

②酚羟基和羧基都可与氢氧化钠反应,方程式为

故答案为:

(4)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,所以该物质的结构是为:

故答案为:

解析

解:(1)Ⅰ中含氧官能团为羟基和醛基,

故答案为:羟基、醛基;

(2)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应,

故答案为:消去反应;

(3)①Ⅳ含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,方程式为

故答案为:

②酚羟基和羧基都可与氢氧化钠反应,方程式为

故答案为:

(4)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,所以该物质的结构是为:

故答案为:

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简答题

迷迭香酸G是植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,其结构简式为:

以A、E等为原料合成G的路线如下:

(1)写出结构简式:B______;D______

(2)写出反应类型:反应①______;反应②______

(3)反应③所需的无机试剂:______

(4)1mol G分别与足量的溴水和NaOH溶液反应,最多可消耗Br2______mol,NaOH______mol.

(5)E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______

(6)与F互为同分异构体,且同时满足下列条件:①苯环上有四个取代基,且苯环上的一氯取代物只有一种;②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时,最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol.这样的有机物分子有______种.

正确答案

解:由A的分子式结合G的结构可知,A为;发生取代反应生成B为;根据B、C的分子式组成可知,B到C减少1个Br原子,多了3个C、5个H和2个O,结合G可知C只能含有1个侧链,可能为羧基,有可能为醛基,由于C到D脱去1分子水,则C中应该含有羟基,则C的结构简式为,D的结构简式为;D转化成E只多了1个O原子,则为醛基氧化成羧基,所以E的结构简式为;E与F生成G,则该反应为酯化反应,F的结构简式为:

(1)根据分析可知,B的结构简式为:;D的结构简式为:

故答案为:

(2)反应①为与溴生成,属于取代反应;反应②为生成,该反应巍峨消去反应,

故答案为:取代反应;消去反应;

(3)反应③为中醛基被氧化成中的羧基,需要弱氧化剂,如:新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸,

故答案为:新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸);

(4)G为,1molG中含有6mol可以被溴取代的苯环H和1mol碳碳双键,所以能够消耗7mol溴;1molG中含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基,能够消耗6mol氢氧化钠,

故答案为:7;6;

(5)E中含有碳碳双键,在一定条件下能够发生加聚反应,反应的化学方程式为:

故答案为:

(6)F的结构简式为,与F互为同分异构体,且同时满足下列条件:①苯环上有四个取代基,且苯环上的一氯取代物只有一种,说明该有机物具有对称结构;②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时,最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol,该有机物中含有1个羧基、3个酚羟基,满足条件的有机物中含有侧链为:①3个酚羟基和1个-CH2CH2COOH、②3个酚羟基和1个-CH(CH3)COOH,①②分别组成满足条件的有机物的结构简式为:,总共有4种,

故答案为:4.

解析

解:由A的分子式结合G的结构可知,A为;发生取代反应生成B为;根据B、C的分子式组成可知,B到C减少1个Br原子,多了3个C、5个H和2个O,结合G可知C只能含有1个侧链,可能为羧基,有可能为醛基,由于C到D脱去1分子水,则C中应该含有羟基,则C的结构简式为,D的结构简式为;D转化成E只多了1个O原子,则为醛基氧化成羧基,所以E的结构简式为;E与F生成G,则该反应为酯化反应,F的结构简式为:

(1)根据分析可知,B的结构简式为:;D的结构简式为:

故答案为:

(2)反应①为与溴生成,属于取代反应;反应②为生成,该反应巍峨消去反应,

故答案为:取代反应;消去反应;

(3)反应③为中醛基被氧化成中的羧基,需要弱氧化剂,如:新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸,

故答案为:新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸);

(4)G为,1molG中含有6mol可以被溴取代的苯环H和1mol碳碳双键,所以能够消耗7mol溴;1molG中含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基,能够消耗6mol氢氧化钠,

故答案为:7;6;

(5)E中含有碳碳双键,在一定条件下能够发生加聚反应,反应的化学方程式为:

故答案为:

(6)F的结构简式为,与F互为同分异构体,且同时满足下列条件:①苯环上有四个取代基,且苯环上的一氯取代物只有一种,说明该有机物具有对称结构;②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时,最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol,该有机物中含有1个羧基、3个酚羟基,满足条件的有机物中含有侧链为:①3个酚羟基和1个-CH2CH2COOH、②3个酚羟基和1个-CH(CH3)COOH,①②分别组成满足条件的有机物的结构简式为:,总共有4种,

故答案为:4.

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简答题

(2015•安庆校级三模)黄酮类化合物分布广泛,具有多种生物活性.黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多,大量研究表明黄酮类化合物具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力等药理活性.其中6-羟基黄酮衍生物具有抗肿瘤活性,它的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)化合物A的名称为______;化合物D中的含氧官能团为______(填名称).

(2)反应③中涉及到的反应类型有水解反应、____________

(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X与反应②中某种有机物的关系为______(填“互为同系物”或“互为同分异构体”).

(4)写出反应④的化学方程式______

(5)B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.

Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢.

写出该同分异构体的结构简式:______

(6)下列关于化合物E的说法正确的是______(填字母).

A.分子中有四个苯环                 B.能发生水解反应

C.使酸性KMnO4溶液褪色              D.分子中所有原子可能共面.

正确答案

解:(1)根据A的结构简式可知,两个酚羟基在苯环的对位,所以其名称为:对苯二酚或1,4-苯二酚或1,4-二羟基苯;

根据D的结构简式可知,化合物D中的含氧官能团为:羟基、羰基、醚键,

故答案为:对苯二酚(或1,4-苯二酚或1,4-二羟基苯);羟基、羰基、醚键;

(2)比较C和D的结构可知,反应③是C中的酯基发生了水解,与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环,所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应,

故答案为:加成反应;消去反应;

(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为:,X与反应②中的具有相似结构,分子间相差1个CH2原子团,所以二者互为同系物,

故答案为:互为同系物;

(4)根据反应流程可知,反应④为反应生成和HCl,反应的化学方程式为:++HCl,

故答案为:++HCl;

(5)根据条件I.能发生银镜反应,说明有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物中有酚羟基,II分子中有4种不同化学环境的氢,符合这样条件的B的同分异构体有

故答案为:

(6)E的结构简式为,其分子中含有3个苯环、1个酯基、1个羰基和1个碳碳双键,

A.E分子中含有3个苯环,故A错误;                 

B.其分子中含有酯基,能够发生水解反应,故B正确;

C.E分子中含有碳碳双键,且苯环的侧链含有甲基,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;              

D.由于含有甲基,则其分子中不可能所有原子可能共面,故D错误;

故答案为:BC.

解析

解:(1)根据A的结构简式可知,两个酚羟基在苯环的对位,所以其名称为:对苯二酚或1,4-苯二酚或1,4-二羟基苯;

根据D的结构简式可知,化合物D中的含氧官能团为:羟基、羰基、醚键,

故答案为:对苯二酚(或1,4-苯二酚或1,4-二羟基苯);羟基、羰基、醚键;

(2)比较C和D的结构可知,反应③是C中的酯基发生了水解,与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环,所以反应③中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应,

故答案为:加成反应;消去反应;

(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为:,X与反应②中的具有相似结构,分子间相差1个CH2原子团,所以二者互为同系物,

故答案为:互为同系物;

(4)根据反应流程可知,反应④为反应生成和HCl,反应的化学方程式为:++HCl,

故答案为:++HCl;

(5)根据条件I.能发生银镜反应,说明有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物中有酚羟基,II分子中有4种不同化学环境的氢,符合这样条件的B的同分异构体有

故答案为:

(6)E的结构简式为,其分子中含有3个苯环、1个酯基、1个羰基和1个碳碳双键,

A.E分子中含有3个苯环,故A错误;                 

B.其分子中含有酯基,能够发生水解反应,故B正确;

C.E分子中含有碳碳双键,且苯环的侧链含有甲基,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;              

D.由于含有甲基,则其分子中不可能所有原子可能共面,故D错误;

故答案为:BC.

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半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗,下图所示是其多条合成路线中的一条:

完成下列填空:

(1)反应①的反应类型是______,反应⑤的试剂及反应条件是______

(2)写出结构简式:A______;  B______

(3)写出反应⑦的化学方程式______

(4)写出反应③和④中生成的相同产物的化学式______.反应⑤和⑦的目的是______

(5)化合物消去HCl后的产物记为F,写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式.

正确答案

解:由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为;根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为;反应③、④分别为、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl;由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2,与溴发生1,4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br,CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH(C),C与HBr加成生成D,则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,D氧化后生成E,则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH,E发生消去反应生成

所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,E为HOOC-CH2-CHBr-COOH,

(1)根据反应产物可知反应①为取代反应;反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,该反应的试剂及反应条件为:NaOH水溶液、加热,

故答案为:取代;NaOH水溶液、加热;

(2)根据分析可知A的结构简式为:,B的结构简式为:CH2=CH-CH=CH2,故答案为:;CH2=CH-CH=CH2

(3)反应⑦的化学方程式为:HOOC-CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O,

故答案为:HOOC-CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O;

(4)反应③和④中生成的相同产物为HCl;反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化,起到保护官能团的作用,

故答案为:HCl;保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化;

(5)化合物消去HCl后的产物记为F,则F的结构简式为:CH2=CHOCH2CH2OH;能发生银镜反应,分子中含有醛基,可能为甲酸酯或醛类;只含3种不同化学环境氢原子,说明其分子中含有3种等效H原子,满足条件的结构简式有:HCOOCH(CH32

故答案为:HCOOCH(CH32

解析

解:由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为;根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为;反应③、④分别为、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl;由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2,与溴发生1,4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br,CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH(C),C与HBr加成生成D,则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,D氧化后生成E,则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH,E发生消去反应生成

所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,E为HOOC-CH2-CHBr-COOH,

(1)根据反应产物可知反应①为取代反应;反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH,该反应的试剂及反应条件为:NaOH水溶液、加热,

故答案为:取代;NaOH水溶液、加热;

(2)根据分析可知A的结构简式为:,B的结构简式为:CH2=CH-CH=CH2,故答案为:;CH2=CH-CH=CH2

(3)反应⑦的化学方程式为:HOOC-CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O,

故答案为:HOOC-CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O;

(4)反应③和④中生成的相同产物为HCl;反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化,起到保护官能团的作用,

故答案为:HCl;保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化;

(5)化合物消去HCl后的产物记为F,则F的结构简式为:CH2=CHOCH2CH2OH;能发生银镜反应,分子中含有醛基,可能为甲酸酯或醛类;只含3种不同化学环境氢原子,说明其分子中含有3种等效H原子,满足条件的结构简式有:HCOOCH(CH32

故答案为:HCOOCH(CH32

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有机物A可作为植物生长调节剂,为便于使用,通常将其制成化合物D,D在弱酸性条件下会缓慢释放出A.合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示:

请回答下列问题:

(1)A的名称是______,A与氯气反应可生成C,C的名称是______

(2)经测定E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,则E的结构简式为______,由A直接生成E的反应类型是______

(3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A的化学方程式为______

(4)写出E的两个同分异构体的结构简式______

正确答案

解:(1)有机物A可作为植物生长调节剂,应为乙烯,乙烯可氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,

故答案为:乙烯、1,2-二氯乙烷;

(2)E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,所以E中既含有氯原子又含有羟基,所以E的结构简式为:

ClCH2CH2OH,A直接生成E的反应类型是加成反应,方程式为CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH,

故答案为:ClCH2CH2OH、加成反应;

(3)D为,在弱酸性条件下会缓慢释放出乙烯,根据质量守恒可知,反应的化学方程式为+H2OHCl+H3PO4+CH2=CH2↑,

故答案为:+H2OHCl+H3PO4+CH2=CH2↑;

(4)E为ClCH2CH2OH,对应的同分异构体可为醚类以及Cl原子位置的异构,可能的同分异构体是ClCH2OCH3和CH3CHClOH,

故答案为:ClCH2OCH3、CH3CHClOH.

解析

解:(1)有机物A可作为植物生长调节剂,应为乙烯,乙烯可氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,

故答案为:乙烯、1,2-二氯乙烷;

(2)E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,所以E中既含有氯原子又含有羟基,所以E的结构简式为:

ClCH2CH2OH,A直接生成E的反应类型是加成反应,方程式为CH2=CH2+HO-Cl→ClCH2CH2OH,

故答案为:ClCH2CH2OH、加成反应;

(3)D为,在弱酸性条件下会缓慢释放出乙烯,根据质量守恒可知,反应的化学方程式为+H2OHCl+H3PO4+CH2=CH2↑,

故答案为:+H2OHCl+H3PO4+CH2=CH2↑;

(4)E为ClCH2CH2OH,对应的同分异构体可为醚类以及Cl原子位置的异构,可能的同分异构体是ClCH2OCH3和CH3CHClOH,

故答案为:ClCH2OCH3、CH3CHClOH.

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