- 有机物的合成
- 共821题
以溴乙烷为原料,用下述六种反应的类型:
(1)氧化(2)消去(3)加成(4)酯化(5)水解(6)加聚,
来合成乙二酸乙二酯的正确顺序( )
正确答案
解析
解:涉及反应有CH3CH2BrCH2=CH2
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
乙二酸乙二酯,
故选C.
以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )
正确答案
解析
解:A.溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下,不能反应生成1,2二溴乙烷,原理错误,故A错误;
B.不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故B错误;
C.不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故C错误;
D.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,原理正确,不存在其它副产物,故D正确,
故选D.
环己烷可制备1,4-环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中,其中有两步属于取代反应,两步属于消去反应,三步属于加成反应,试回答:
(1)写出下列化合物的结构简式:A:______C:______
(2)写出①、④的化学方程式:①:______;④:______.
正确答案
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生加成反应生成
,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C
,
和氢气发生加成反应生成
.
(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为:、
,故答案为:
;
;
(2)①的化学方程式为:,④的化学方程式为:
,
故答案为:;
.
解析
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生加成反应生成
,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C
,
和氢气发生加成反应生成
.
(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为:、
,故答案为:
;
;
(2)①的化学方程式为:,④的化学方程式为:
,
故答案为:;
.
紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图甲:
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl+XA+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为______.
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H
“醇解反应”的反应类型为______,B转化为C中另一产物的结构简式为______.
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:______;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:______.
(4)已知:①RCHO
②R′COOHR′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如图乙.
正确答案
解:(1)CH3COOCH2COCl+X→+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),应在如图
虚线所示位置是反应成键位置,故X为
,
故答案为:;
(2)由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH,可知-OCH3取代-OC2H5,
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H
,可知-OCH3取代
,故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应,由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知,在如图
所示虚线发生化学键断裂,O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子,-OCH3连接断键处的C原子,故还生成CH3COOCH3,
故答案为:CH3COOCH3;
(3)最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F,由D的结构可知,E为HOOC-CH(OH)-CH(NH2)-C6H5,F为C6H5-COOH,
①E分子中含有-COOH、-OH、-NH2,可以通过形成酯缩聚生成高聚物,也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物,故可能的高聚物为或
,
故答案为:或
;
②C6H5-COOH的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应,故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯,核磁共振氢谱有4个峰,含有4种不同的H原子,符合条件的结构为或
,
故答案为:或
;
(4)CH3COOCH2COCl中含有酯基,结合信息可知,先由CH3CHO氧化生成CH3COOH,HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH
,HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl,再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl,故合成路线流程:,
故答案为:.
解析
解:(1)CH3COOCH2COCl+X→+HCl,X分子中含碳氮双键(C=N),应在如图
虚线所示位置是反应成键位置,故X为
,
故答案为:;
(2)由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH,可知-OCH3取代-OC2H5,
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H
,可知-OCH3取代
,故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应,由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知,在如图
所示虚线发生化学键断裂,O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子,-OCH3连接断键处的C原子,故还生成CH3COOCH3,
故答案为:CH3COOCH3;
(3)最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F,由D的结构可知,E为HOOC-CH(OH)-CH(NH2)-C6H5,F为C6H5-COOH,
①E分子中含有-COOH、-OH、-NH2,可以通过形成酯缩聚生成高聚物,也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物,故可能的高聚物为或
,
故答案为:或
;
②C6H5-COOH的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应,故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯,核磁共振氢谱有4个峰,含有4种不同的H原子,符合条件的结构为或
,
故答案为:或
;
(4)CH3COOCH2COCl中含有酯基,结合信息可知,先由CH3CHO氧化生成CH3COOH,HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH
,HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl,再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl,故合成路线流程:,
故答案为:.
要使有机化合物转化为
,可选用的试剂是( )
正确答案
解析
解:A.Na能与-OH和-COOH都反应,故A错误;
B.酸性-COOH>H2CO3>酚羟基>HCO3-,加入NaHCO3,只有-COOH反应,可生成目标物,故B正确;
C.NaCl与与-OH和-COOH都不反应,故C错误;
D.NaOH能与-OH和-COOH都反应,故D错误.
故选B.
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