- 有机物的合成
- 共821题
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称______．
（2）下列有关F的说法正确的是______．
A．分子式是C7H7NO2Br
B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．1mol F最多可以消耗2mol NaOH
（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式______．
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______；
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是______．
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式______．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：______、______、______．
正确答案
解：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）由Y的结构可知，其含氧官能团的名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中有氨基与羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；
C．F中有羧基，能够发生酯化反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，
故答案为：BC；
（3）由甲苯→A反应的化学方程式为
故答案为：
（4）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式为：
故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（5）同时符合下列条件的Y（
故答案为：
（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生加成反应得到
故答案为：氧化反应；加成反应；消去反应．
解析
解：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）由Y的结构可知，其含氧官能团的名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）A．根据F的结构简式，可知其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中有氨基与羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；
C．F中有羧基，能够发生酯化反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误，
故答案为：BC；
（3）由甲苯→A反应的化学方程式为
故答案为：
（4）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式为：
故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（5）同时符合下列条件的Y（
故答案为：
（6）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下发生加成反应得到
故答案为：氧化反应；加成反应；消去反应．
由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
正确答案
解析
解：由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，
可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，
则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2-丙二醇．
故选B．
化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗肿瘤作用．G的合成路线如图所示：（已知D的结构简式为
回答下列问题：
（1）A分子的核磁共振氢谱有______个峰；G的分子式为______．
（2）反应③的反应类型是______反应（填“取代”、“加成”或“消去”）；反应④的反应类型是______反应（填“氧化”或“还原”）．
（3）同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种，请写出任意一种的结构简式______．
a．属于苯的衍生物，苯环上共有3个取代基；b．能发生银镜反应；c．与FeCl3溶液发生显色反应
（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为
若M呈酸性，则M的结构简式为______．
正确答案
解：（1）核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数，物质A苯甲醛中含有4中H原子，故分子的核磁共振氢谱有4个峰；
根据G的结构可知，分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目，故G的分子式为C15H10O5，故答案为：4；C15H10O5；
（2）由C、D结构可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反应③属于取代反应；
由E、F的结构可知，E分子去掉2个H原子生成F，去氢发生氧化反应，故反应④属于氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（3）属于苯的衍生物，含有苯环，苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知故还含有-CH=CH2，故符合结构的B的同分异构体为：
（4）根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH3COOH，故答案为：CH3COOH．
解析
解：（1）核磁共振氢谱中吸收峰等于有机物分子中H原子种数，物质A苯甲醛中含有4中H原子，故分子的核磁共振氢谱有4个峰；
根据G的结构可知，分子中有15个C原子、10个H原子、5个O原子数目，故G的分子式为C15H10O5，故答案为：4；C15H10O5；
（2）由C、D结构可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反应③属于取代反应；
由E、F的结构可知，E分子去掉2个H原子生成F，去氢发生氧化反应，故反应④属于氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（3）属于苯的衍生物，含有苯环，苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知故还含有-CH=CH2，故符合结构的B的同分异构体为：
（4）根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH3COOH，故答案为：CH3COOH．
四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芳香醛（用E表示），在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线：
A
若其中0.1mol有机物A的质量是12g，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子碳原子数目相同；F可继续被氧化生成G，而G的相对分子质量为90．
已知：
请回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称为______；A的分子式为______．
（2）E的结构简式为______．
（3）A～G中能够发生消去反应的有机物有（填字母序号）______．
（4）C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，请写出该反应的化学方程式：______．
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式______．
（6）C 的同分异构体有多种，请确定符合下列要求的同分异构体数目：
①能与3mol NaOH溶液反应、苯环上的一卤代物只有一种的C的同分异构体共有______种；
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2并且能与FeCl3溶液发生显色反应的C的同分异构体共有______种．
正确答案
解：若其中0.1mol有机物A的质量是12g，则A的摩尔质量=
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为
（1）通过以上分析知，A为
（2）通过以上分析知，E结构简式为
（3）含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有BC，故答案为：BC；
（4）C为
故答案为：
（5）F为OHC-COOH，和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为
故答案为：
（6）C为
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基，苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子，则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-，符合条件的C的同分异构有
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH，如果乙基和羧基相邻，则酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相间，酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相对，则酚羟基有两种排列方式，所以符合条件的C的同分异构体有10种，故答案为：10．
解析
解：若其中0.1mol有机物A的质量是12g，则A的摩尔质量=
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为
（1）通过以上分析知，A为
（2）通过以上分析知，E结构简式为
（3）含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有BC，故答案为：BC；
（4）C为
故答案为：
（5）F为OHC-COOH，和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为
故答案为：
（6）C为
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基，苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子，则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-，符合条件的C的同分异构有
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH，如果乙基和羧基相邻，则酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相间，酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相对，则酚羟基有两种排列方式，所以符合条件的C的同分异构体有10种，故答案为：10．
化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
（1）化合物Ⅰ在核磁共振氢谱图吸收峰个数为______；反应②的反应类型为______．
（2）化合物Ⅱ与新制Cu（OH）2悬浊液反应，写出该反应的化学方程式______．
（3）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应得到化合物X，X的结构简式可能是______．
（写出任意一种的结构简式）．
（4）化合物III与足量NaOH水溶液加热反应的化学方程式为______．
（5）异黄樟油素
______．
（6）有关上述化合物，说法不正确的是______
A.1mol化合物Ⅲ，最多可与2molH2反应 B．化合物Ⅳ在一定条件下能与HBr反应
C．化合物Ⅰ能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生缩聚反应
E．化合物Ⅱ分子式为C6H11O2Br．
正确答案
解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子中含有5种等效H，则核磁共振氢谱图吸收峰个数为5；反应②中C=O变成C-O键，该反应属于加成反应，也属于还原反应，
故答案为：5；加成反应（或还原反应）；
（2）化合物Ⅱ为
故答案为：
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应，可得到两种有机物，结构简式分别为：
故答案为：
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在碱性条件下反应生成-COONa和-OH，则反应的方程式为：
故答案为：
（5）异黄樟油素（
故答案为：
（6）A.1mol化合物Ⅲ（
B．化合物Ⅳ中含有羟基，在一定条件下能与HBr发生取代反应，故B正确；
C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．化合物Ⅳ中含有羟基和羧基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确；
E．根据化合物Ⅱ的结构简式可知，其分子式为C6H9O2Br，故E错误；
故答案为：AE．
解析
解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子中含有5种等效H，则核磁共振氢谱图吸收峰个数为5；反应②中C=O变成C-O键，该反应属于加成反应，也属于还原反应，
故答案为：5；加成反应（或还原反应）；
（2）化合物Ⅱ为
故答案为：
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应发生消去反应，可得到两种有机物，结构简式分别为：
故答案为：
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在碱性条件下反应生成-COONa和-OH，则反应的方程式为：
故答案为：
（5）异黄樟油素（
故答案为：
（6）A.1mol化合物Ⅲ（
B．化合物Ⅳ中含有羟基，在一定条件下能与HBr发生取代反应，故B正确；
C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．化合物Ⅳ中含有羟基和羧基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确；
E．根据化合物Ⅱ的结构简式可知，其分子式为C6H9O2Br，故E错误；
故答案为：AE．
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