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简答题

氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯是广普抑菌抗生素.成氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯的合成路径.

已知:Ⅰ.在稀碱催化下,一些含羰基的化合物能发生如下反应:

Ⅱ.梭酸梭基中轻基被氯原子取代的衍生物叫做酞氯.酞氯可以与醇反应生成醋,例如:

试回答下列问题:

(1)上述转化( ①-⑤)中,属于取代反应的有______(填序号,下同);属于氧化反应的有______;属于加成反应的有______

(2)试剂 A 的结构简式为______

(3)有机物()的同分异构体甚多.其中含有-NO2、-CHO、-CH3四 种基团的同分异构体共有6种,结构简式为__________________

(4)写出下列化学方程式反应⑤______,中间体B在盐酸作用下发生水解______

正确答案

解:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成和溴发生取代反应生成经过一系列反应生成和A、稀氢氧化钠反应生成,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.

(1)通过以上分析知,属于取代反应的有:①③⑤,属于氧化反应的是②,属于加成反应的是④,

故答案为:①③⑤,②,④;

(2)通过以上分析知,A是甲醛,其结构简式为HCHO,

故答案为:HCHO;

(3)有机物的同分异构体中,含有-NO2、-CHO、-CH3四种基团的同分异构体有多种,其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体,甲基与醛基对、移动硝基,有两种异构体.甲基与硝基对位,移动醛基,由两种结构.硝基与醛基对位,移动甲基,有两种结构,由已知的异构体可知,还有

故答案为:

(4)化学方程式反应⑤为

B和盐酸反应方程式为:

故答案为:

解析

解:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成和溴发生取代反应生成经过一系列反应生成和A、稀氢氧化钠反应生成,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.

(1)通过以上分析知,属于取代反应的有:①③⑤,属于氧化反应的是②,属于加成反应的是④,

故答案为:①③⑤,②,④;

(2)通过以上分析知,A是甲醛,其结构简式为HCHO,

故答案为:HCHO;

(3)有机物的同分异构体中,含有-NO2、-CHO、-CH3四种基团的同分异构体有多种,其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体,甲基与醛基对、移动硝基,有两种异构体.甲基与硝基对位,移动醛基,由两种结构.硝基与醛基对位,移动甲基,有两种结构,由已知的异构体可知,还有

故答案为:

(4)化学方程式反应⑤为

B和盐酸反应方程式为:

故答案为:

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有机物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药.可以通过如图所示的路线合成有机物G.

已知:

请回答下列问题:

(1葡萄糖分子是______,写出G中所含含氧官能图的名称______

(2)由A转化为B的化学方程式为______

(3)已知D的分子式为C7H6O3,则D的结构简式为______

(4)在上述转化过程中,属于取代反应的有______(填选项序号).

①葡萄糖→A  ②D→E  ③B→C  ④E+CH3COCl→F

(5)写出F与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式______

正确答案

解:D的分子式为C7H6O3,D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,则D为;结合信息RCOOHRCOCl可知,C与PCl3反应生成CH3COCl,则C的结构简式为:CH3COOH;葡萄糖的分子式为C6H12O,根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知,A被催化氧化成B,B再被氧化成C,所以B的结构简式为:CH3CHO、A为CH3CH2OH;CH3COCl和反应生成F,F在一定条件下转化成G,

(1)葡萄糖的分子式为:C6H12O6;根据G的结构简式可知,G中所含含氧官能图的名称为醛基和酯基,

故答案为:C6H12O6;羟基、酯基;

(2)A为CH3CH2OH,乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛,反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;

(3)根据分析可知,D的结构简式为:,故答案为:

(4)①葡萄糖→A:葡萄糖转化成乙醇为氧化还原反应,不属于取代反应,故①错误; 

②D→E:与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,也属于取代反应,故②正确;

③B→C:乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸,该反应为氧化反应,故③错误; 

④E+CH3COCl→F:CH3COCl和反应生成HCl和F,该反应为取代反应,故④正确;

故答案为:②④;

(5)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O,则该反应产物为

故答案为:

解析

解:D的分子式为C7H6O3,D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,则D为;结合信息RCOOHRCOCl可知,C与PCl3反应生成CH3COCl,则C的结构简式为:CH3COOH;葡萄糖的分子式为C6H12O,根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知,A被催化氧化成B,B再被氧化成C,所以B的结构简式为:CH3CHO、A为CH3CH2OH;CH3COCl和反应生成F,F在一定条件下转化成G,

(1)葡萄糖的分子式为:C6H12O6;根据G的结构简式可知,G中所含含氧官能图的名称为醛基和酯基,

故答案为:C6H12O6;羟基、酯基;

(2)A为CH3CH2OH,乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛,反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;

(3)根据分析可知,D的结构简式为:,故答案为:

(4)①葡萄糖→A:葡萄糖转化成乙醇为氧化还原反应,不属于取代反应,故①错误; 

②D→E:与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E,该反应为酯化反应,也属于取代反应,故②正确;

③B→C:乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸,该反应为氧化反应,故③错误; 

④E+CH3COCl→F:CH3COCl和反应生成HCl和F,该反应为取代反应,故④正确;

故答案为:②④;

(5)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O,则该反应产物为

故答案为:

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2004年是俄国化学家马科尼可夫逝世100周年,马科尼可夫因提出碳碳双键加成规则而著称于世,该规则的应用之一即是确定卤化氢不对称烯烃(主要是指 的两个碳原子上连接不同数目氢原子的烯烃)反应时的主要产物.具体表述为:HX与烯烃加成所得主要产物应是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上的产物.如:

现有如下反应过程:

(1)写出有机物A和C的结构简式:

A:______                 C:______

(2)上述反应中属于消去反应的是:______

(3)写出反应⑤的化学方程式:______

(4)在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物.写出F发生加聚反应的化学方程式:______

正确答案

解:(CH32C=CHCH3和溴化氢发生加成反应生成A,A发生消去反应生成B或C,B发生加成反应生成CH2BrC(CH3)BrCH2CH3,则B的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,A能发生消去反应生成两种物质,则A的结构简式为CH3C(CH3)BrCH2CH3,C的结构简式为(CH32C=CHCH3,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为(CH32CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为

(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为CH3C(CH3)BrCH2CH3、(CH32C=CHCH3

故答案为:CH3C(CH3)BrCH2CH3;(CH32C=CHCH3

(2)以上属于消去反应为②⑤,

故答案为:②⑤;

(3)D的结构简式为(CH32CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,该反应方程式为:+2NaBr+2H2O,

故答案为:+2NaBr+2H2O;

(4)E的结构简式为,在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物,则F的结构简式为,F在一定条件下发生加聚反应,反应方程式为

故答案为:

解析

解:(CH32C=CHCH3和溴化氢发生加成反应生成A,A发生消去反应生成B或C,B发生加成反应生成CH2BrC(CH3)BrCH2CH3,则B的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,A能发生消去反应生成两种物质,则A的结构简式为CH3C(CH3)BrCH2CH3,C的结构简式为(CH32C=CHCH3,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为(CH32CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为

(1)通过以上分析知,A和C的结构简式分别为CH3C(CH3)BrCH2CH3、(CH32C=CHCH3

故答案为:CH3C(CH3)BrCH2CH3;(CH32C=CHCH3

(2)以上属于消去反应为②⑤,

故答案为:②⑤;

(3)D的结构简式为(CH32CBrCHBrCH3,D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E,则E的结构简式为,该反应方程式为:+2NaBr+2H2O,

故答案为:+2NaBr+2H2O;

(4)E的结构简式为,在E的多种同分异构体中,有一种同分异构体F具有环状结构,且无甲基,在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物,则F的结构简式为,F在一定条件下发生加聚反应,反应方程式为

故答案为:

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丙二醇是重要的化工原料,利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求.

利用1,2-丙二醇可制得乳酸〔CH3CH(OH)COOH〕,乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,转换关系如下.已知A的碳原子数与乳酸相同,E、F为链状高分子化合物.请回答下列问题:

(1)反应①的反应类型是______,A中所含官能团名称是______

(2)B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,写出该物质的结构简式______

(3)F具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,写出由D制备F的化学方程式______

(4)写出1,2-丙二醇制备乳酸的合成路线______

(5)物质C (C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体,已知:

①一个C原子上连两个羟基不稳定;

②苯环上含有4个取代基;

③分子中含有两个-CH2OH.符合上述条件的C的同分异构体有______种,写出其中一种的同分异构体的结构简式______

正确答案

解:乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,则B分子中含有羟基;A能够与B在浓硫酸作用下反应生成C、D,则A中一定含有羧基,故反应①为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH;结合A、C的分子组成可知,B一定含有两个羟基、两个C,则B为HO-CH2CH2-OH;C为CH2═CHCOOH与2分子乙二醇发生正反应生成的,则C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2;A与1分子HO-CH2CH2-OH发生酯化反应生成D,则D为CH2=CHCOOCH2CH2OH;D发生加聚反应生成链状高分子化合物F,则F为;D分子中含有羟基,能够继续与C反应生成C,

(1)反应①为乳酸发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH,A分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基,故答案为:消去反应;碳碳双键、羧基;

(2)B为HO-CH2CH2-OH,B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,说明其分子中含有1个环状结构,该物质为乙二醇发生分之内脱水生成的,其结构简式为:,故答案为:

(3)F为,具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,由D制备F的化学方程式为:

故答案为:

(4)先将1,2-丙二醇催化氧化生成,然后在催化剂存在条件下用氢气还原可以得到乳酸,该合成流程为:

故答案为:

(5)C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2,其分子中含有4个双键,所以其不饱和度为4;②苯环上含有4个取代基,苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;③分子中含有两个-CH2OH,①一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;当两个酚羟基相邻时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有4种添法,则有4种结构;当两个酚羟基在间位时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有5种添法,则存在5种结构;当两个酚羟基在对位时,两个-CH2OH有2种添法,则存在2种同分异构体,所以总共存在的同分异构体的数目为4+5+2=11,如:

故答案为:11;

解析

解:乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应,则B分子中含有羟基;A能够与B在浓硫酸作用下反应生成C、D,则A中一定含有羧基,故反应①为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH;结合A、C的分子组成可知,B一定含有两个羟基、两个C,则B为HO-CH2CH2-OH;C为CH2═CHCOOH与2分子乙二醇发生正反应生成的,则C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2;A与1分子HO-CH2CH2-OH发生酯化反应生成D,则D为CH2=CHCOOCH2CH2OH;D发生加聚反应生成链状高分子化合物F,则F为;D分子中含有羟基,能够继续与C反应生成C,

(1)反应①为乳酸发生消去反应生成A:CH2═CHCOOH,A分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基,故答案为:消去反应;碳碳双键、羧基;

(2)B为HO-CH2CH2-OH,B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物,该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一个峰,说明其分子中含有1个环状结构,该物质为乙二醇发生分之内脱水生成的,其结构简式为:,故答案为:

(3)F为,具有良好的光学性能和亲水性可作为隐形眼镜的材料,由D制备F的化学方程式为:

故答案为:

(4)先将1,2-丙二醇催化氧化生成,然后在催化剂存在条件下用氢气还原可以得到乳酸,该合成流程为:

故答案为:

(5)C的结构简式为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2,其分子中含有4个双键,所以其不饱和度为4;②苯环上含有4个取代基,苯环的不饱和度为4,说明其它结构为饱和结构;③分子中含有两个-CH2OH,①一个C原子上连两个羟基不稳定,则满足条件的有机物分子中含有1个苯环、2个酚羟基、2个-CH2OH;当两个酚羟基相邻时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有4种添法,则有4种结构;当两个酚羟基在间位时,将两个-CH2OH添加到苯环上,有5种添法,则存在5种结构;当两个酚羟基在对位时,两个-CH2OH有2种添法,则存在2种同分异构体,所以总共存在的同分异构体的数目为4+5+2=11,如:

故答案为:11;

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简答题

如图所示为一个有机合成反应的流程图:

请根据图示回答下列问题:

(1)写出中间产物A、B、D的结构简式.A______B______D______

(2)在图中①-⑦的反应中属于取代反应的是______

(3)写出C的同分异构体X,要求符合以下两个条件:i.苯环上有两个侧链;ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体.写出符合上述两条的x的结构简式______

(4)写出任意一种X与NaOH溶液共热时的反应方程式______

正确答案

解(1)乙烯与溴单质反应生成水解生成D,则D为在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A,A水解生成,则A的结构简式为经催化氧化生成了B,B在催化剂的作用下生成C,C与反应生成,则C为、B为

故答案为:

(2)根据以上分析可知,①②⑥⑦均为取代反应,

故答案为:①②⑥⑦;

(3)苯环上有两个侧链,且1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体说明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是脂基,故则合上述两条件的X的所有结构简式为:

故答案为:

(4)X的所有结构简式为:,各同分异构体与氢氧化钠的反应为:

故答案为:(或).

解析

解(1)乙烯与溴单质反应生成水解生成D,则D为在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A,A水解生成,则A的结构简式为经催化氧化生成了B,B在催化剂的作用下生成C,C与反应生成,则C为、B为

故答案为:

(2)根据以上分析可知,①②⑥⑦均为取代反应,

故答案为:①②⑥⑦;

(3)苯环上有两个侧链,且1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体说明苯环上有两个侧链一个是羧基一个是脂基,故则合上述两条件的X的所有结构简式为:

故答案为:

(4)X的所有结构简式为:,各同分异构体与氢氧化钠的反应为:

故答案为:(或).

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