有机物的合成_章节学习

1

题型：简答题

|

简答题

[化学选修-有机化学基础]

乙酸丁香酚酯、肉桂酸乙酯都是常见的香料，它们的结构如下：

请回答下列问题：

（1）乙酸丁香酚酯的分子式是______

（2）乙酸丁香酚酯在酸性条件下水解产物为M和乙酸，关于M的性质说法错误的是______

a．易溶于水

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．1mol M与浓溴水反应最多可消耗2molBr2

d．在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物

e．能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体

（3）肉桂酸乙酯含有的官能团名称是______

（4）已知

以下是肉桂酸乙酯的合成路线

①甲的名称是______

②写出反应③的化学方程式______ 其反应类型是______

③肉桂酸乙酯的有多种同分异构体，写出符合下列要求的两个同分异构体的结构简式：

a．苯环上有3个取代基

b．苯环上的一氯代物仅有2种

c．1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg

______、______．

正确答案

解：（1）有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3，则分子式为C12H14O3，故答案为：C12H14O3；

（2）水解产物为，含有酚羟基和C=C官能团，则

a．该有机物不溶于水，故a错误；

b．因含有酚羟基，则遇FeCl3溶液显紫色，故b正确；

c．1molM与浓溴水时，酚羟基有1个临位，可用1mol溴发生取代反应，含有c=c，可与1mol溴发生加成反应，则反应最多可消耗2molBr2，故c正确；

d．分子中含有C=C，可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物，故d正确；

e．酚羟基酸性比碳酸弱，则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，故e错误，

故答案为：a e；

（3）肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团，名称分别为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；

（4）甲苯发生取代反应生成一氯甲苯，水解生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，与甲反应生成肉桂酸乙酯，由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯，

①由以上分析可知甲为乙酸乙酯，故答案为：乙酸乙酯；

②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应，方程式为，

故答案为：；氧化；

③a．苯环上有3个取代基，

b．苯环上的一氯代物仅有2种，

c．1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg，

以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H，且结构对称，并且含有2个醛基，同分异构体主要由烃基决定，

为：、等，

故答案为：；．

解析

解：（1）有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3，则分子式为C12H14O3，故答案为：C12H14O3；

（2）水解产物为，含有酚羟基和C=C官能团，则

a．该有机物不溶于水，故a错误；

b．因含有酚羟基，则遇FeCl3溶液显紫色，故b正确；

c．1molM与浓溴水时，酚羟基有1个临位，可用1mol溴发生取代反应，含有c=c，可与1mol溴发生加成反应，则反应最多可消耗2molBr2，故c正确；

d．分子中含有C=C，可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物，故d正确；

e．酚羟基酸性比碳酸弱，则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，故e错误，

故答案为：a e；

（3）肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团，名称分别为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；

（4）甲苯发生取代反应生成一氯甲苯，水解生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，与甲反应生成肉桂酸乙酯，由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯，

①由以上分析可知甲为乙酸乙酯，故答案为：乙酸乙酯；

②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应，方程式为，

故答案为：；氧化；

③a．苯环上有3个取代基，

b．苯环上的一氯代物仅有2种，

c．1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg，

以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H，且结构对称，并且含有2个醛基，同分异构体主要由烃基决定，

为：、等，

故答案为：；．

1

题型：填空题

|

填空题

香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为______；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______．

（2）反应②的反应类型是______，反应④的反应类型是______．

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为______．

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应．Ⅴ的结构简式为______（任写一种）．

（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为______．

正确答案

C7H6O2

消去反应

酯化反应

解析

解：（1））Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2，Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为，

故答案为：C7H6O2；；

（2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；

（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为，

故答案为：；

（4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基，对应的醛基可为-CHO、

-CH2CHO，另一取代基可为-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等，则对应的同分异构体可能为，

故答案为：（任意一种即可）

；

（5）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成，

故答案为：．

1

题型：填空题

|

填空题

按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已略去）．

请回答下列问题：

（1）B、F的结构简式为：B______F______．

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是______（填代号）．

（3）根据反应，写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：______．

（4）写出第④步C→的化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）．______．

（5）与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子；A-G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是（填序号）______．

（6）核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一．在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目．例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3：1．则下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中能给出三种峰（信号）且强度之比为1：1：2的是______．

A． B． C． D．

正确答案

②④

CE

BD

解析

解：与氢气发生加成反应生成A，A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C，则C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H，

（1）由上述分析可知，B为，F为，

故答案为：；；

（2）反应①③⑤⑥属于加成反应，反应②④属于消去反应，反应⑦属于取代反应，反应⑧属于缩聚反应，

故答案为：②④；

（3）根据反应，写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）第④步的化学方程式为：，

故答案为：．

（5）与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子，A-G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是

和，故选CE；

（6）A．中有两种峰（信号）且强度之比1：4，故错误；

B．中有3种峰且强度之比为1：1：2，故正确；

C．中有4种峰且强度之比为1：1：2：2，故错误；

D．中有3种峰且强度之比为1：1：2，故正确；

故选BD．

1

题型：简答题

|

简答题

（2014•青岛模拟）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：

已知：

（R、R’代表烃基）

（1）A的含氧官能团的名称是______．

（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B．该反应的反应类型是______．

（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是______．

（4）A发生银镜反应的化学方程式是______．

（5）M的结构简式______．

（6）E+F生成N的化学方程式是______．

正确答案

解：A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，F分子式为C7H8O，F与M反应生成高聚物，由高聚物的结构可知，F为，M为HCHO，F与E发生取代反应生成G为，

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，含有官能团为醛基，

故答案为：醛基；

（2）A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇，也属于还原反应，

故答案为：加成反应或还原反应；

（3）由上述分析可知，酯类化合物C的结构简式是，

故答案为：；

（4）A发生银镜反应的化学方程式是：，

故答案为：；

（5）根据分析可知M的结构简式为：HCHO，

故答案为：HCHO；

（6）E为，F为，二者反应生成G的方程式为：+→+HCl，

故答案为：+→+HCl．

解析

解：A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，F分子式为C7H8O，F与M反应生成高聚物，由高聚物的结构可知，F为，M为HCHO，F与E发生取代反应生成G为，

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，含有官能团为醛基，

故答案为：醛基；

（2）A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇，也属于还原反应，

故答案为：加成反应或还原反应；

（3）由上述分析可知，酯类化合物C的结构简式是，

故答案为：；

（4）A发生银镜反应的化学方程式是：，

故答案为：；

（5）根据分析可知M的结构简式为：HCHO，

故答案为：HCHO；

（6）E为，F为，二者反应生成G的方程式为：+→+HCl，

故答案为：+→+HCl．

1

题型：简答题

|

简答题

（2013•文登市一模）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如图路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式为______，1molG最多能与______molH2在催化剂作用下发生加成反应．

（2）检验C中含有Cl元素时，可选取的试剂是______（填编号，按选取先后顺序排列）

a．氢氧化钠的水溶液 b．稀盐酸 c．硝酸银 d．稀硝酸

（3）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______．

（4）H是E的同分异构体，H中苯环上有只有两个取代基，且位于苯环的对位，H可以使氯化铁溶液显紫色，可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H的结构简式为______．

正确答案

解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A的结构简式为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，

（1）根据分析可知，A的结构简式为：CH3CHO；1molG中含有1mol苯环、1mol碳碳双键，所以1molG最多消耗4mol氢气，

故答案为：CH3CHO；4；

（2）检验C中含有Cl元素时，先让C在氢氧化钠的溶液中发生水解反应生成氯离子，然后用稀硝酸中和氢氧化钠溶液，最后用硝酸银溶液检验溶液中含有氯离子，所以选用的试剂及顺序为：adc，

故答案为：adc；

（3）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）H是E的同分异构体，H中苯环上有只有两个取代基，且位于苯环的对位，H可以使氯化铁溶液显紫色，说明H中含有酚羟基；H可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H中含有羧基，则H的结构简式为：，故答案为：．

解析

解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A的结构简式为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，

（1）根据分析可知，A的结构简式为：CH3CHO；1molG中含有1mol苯环、1mol碳碳双键，所以1molG最多消耗4mol氢气，

故答案为：CH3CHO；4；

（2）检验C中含有Cl元素时，先让C在氢氧化钠的溶液中发生水解反应生成氯离子，然后用稀硝酸中和氢氧化钠溶液，最后用硝酸银溶液检验溶液中含有氯离子，所以选用的试剂及顺序为：adc，

故答案为：adc；

（3）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）H是E的同分异构体，H中苯环上有只有两个取代基，且位于苯环的对位，H可以使氯化铁溶液显紫色，说明H中含有酚羟基；H可以和碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H中含有羧基，则H的结构简式为：，故答案为：．

热门试卷

正确答案

解析

正确答案

解析

正确答案

解析

正确答案

解析

正确答案

解析