- 有机物的合成
- 共821题
(2016春•临沂月考)A(C3H6)是基本有机化工原料.由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示.
已知:
回答下列问题:
(1)A的名称是______,B含有的官能团的名称是______(写名称)
(2)C的结构简式为______,D→E的反应类型为______.
(3)E→F的化学方程式为______.
(4)中最多有______个原子共平面,
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为______.
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有______种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是______(写结构简式).
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选).合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3.
正确答案
解:B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯,则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,A为C3H6,A发生发生加成反应生成B,则A结构简式为CH2=CHCH3,聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C,C结构简式为;A发生反应生成D,D发生水解反应生成E,E能发生题给信息的加成反应,结合E分子式知,E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F,F结构简式为
,F发生取代反应生成G,
G发生信息中反应得到,则G结构简式为
;
(1)通过以上分析知,A为丙烯,B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,其官能团名称是碳碳双键和酯基,故答案为:丙烯;碳碳双键、酯基;
(2)C结构简式为,D发生水解反应或取代反应生成E,故答案为:
;取代反应或水解反应;
(3)该反应方程式为,故答案为:
;
(4)该分子中含有10个原子,根据乙烯结构特点知,该分子中所有原子共平面;
该有机物发生缩聚反应产物结构简式为,
故答案为:10;;
(5)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应,说明含有碳碳双键和酯基、醛基,为甲酸酯,符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2,所以符合条件的有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是,
故答案为:8;;
(6)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH,所以其合成路线为CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH,故答案为:CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH.
解析
解:B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯,则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,A为C3H6,A发生发生加成反应生成B,则A结构简式为CH2=CHCH3,聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C,C结构简式为;A发生反应生成D,D发生水解反应生成E,E能发生题给信息的加成反应,结合E分子式知,E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F,F结构简式为
,F发生取代反应生成G,
G发生信息中反应得到,则G结构简式为
;
(1)通过以上分析知,A为丙烯,B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,其官能团名称是碳碳双键和酯基,故答案为:丙烯;碳碳双键、酯基;
(2)C结构简式为,D发生水解反应或取代反应生成E,故答案为:
;取代反应或水解反应;
(3)该反应方程式为,故答案为:
;
(4)该分子中含有10个原子,根据乙烯结构特点知,该分子中所有原子共平面;
该有机物发生缩聚反应产物结构简式为,
故答案为:10;;
(5)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应,说明含有碳碳双键和酯基、醛基,为甲酸酯,符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2,所以符合条件的有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是,
故答案为:8;;
(6)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH,所以其合成路线为CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH,故答案为:CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH.
尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线).
已知:R-ClR-CN
R-CH2NH2
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②______,反应③______;
(2)写出化合物D的结构简式:______;
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:______;
(4)写出反应①的化学方程式:______;
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是______.
a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):______.
正确答案
解:由尼龙-66的结构简式可推知C为:HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,由C到D为已二酸与氨气生成铵盐,故D为NH4OOC(CH2)4-COONH4.C为已二酸,E中含有碱性基团-NH2,故可与HCl发生反应,对比B的分子式可反应产物可知B为,
(1)对比B的分子式可反应产物可知B为,反应氧化反应生成
,C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,二者发生缩聚反应生成尼龙-66,故答案为:氧化反应;缩聚反应;
(2)由以上分析可知D为NH4OOC(CH2)4COONH4,故答案为:NH4OOC(CH2)4COONH4;
(3)C为已二酸,与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基,一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替,故可写为:,故答案为:
;
(4)反应①是发生了1,4-加成反应,故反应①的化学方程式为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,
故答案为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl;
(5)E为H2N-(CH2)6-NH2,含有氨基,具有碱性,可与酸反应,故答案为:d;
(6)B为,可由环己烯与水发加成反应生成,方程式为
,
故答案为:.
解析
解:由尼龙-66的结构简式可推知C为:HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,由C到D为已二酸与氨气生成铵盐,故D为NH4OOC(CH2)4-COONH4.C为已二酸,E中含有碱性基团-NH2,故可与HCl发生反应,对比B的分子式可反应产物可知B为,
(1)对比B的分子式可反应产物可知B为,反应氧化反应生成
,C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,二者发生缩聚反应生成尼龙-66,故答案为:氧化反应;缩聚反应;
(2)由以上分析可知D为NH4OOC(CH2)4COONH4,故答案为:NH4OOC(CH2)4COONH4;
(3)C为已二酸,与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基,一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替,故可写为:,故答案为:
;
(4)反应①是发生了1,4-加成反应,故反应①的化学方程式为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,
故答案为:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl;
(5)E为H2N-(CH2)6-NH2,含有氨基,具有碱性,可与酸反应,故答案为:d;
(6)B为,可由环己烯与水发加成反应生成,方程式为
,
故答案为:.
据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如图所示.
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应③______反应④______.
(2)写出结构简式:A______E______.
(3)写出反应②的化学方程式______.
(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象,试剂(酚酞除外)______现象______.
(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式______.
(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因______.
正确答案
还原
取代
银氨溶液
有银镜生成(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成)
B中含有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
解析
解:A的不饱和度==4,利用M的结构简式和A分子式可知A为
,A和二氯甲烷发生取代反应生成B,然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2,发生还原反应;反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应(形成肽键),利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为
,D为
,C为
,则B为
,
(1)通过以上分析知,反应③为还原反应,反应④取代反应,故答案为:还原;取代;
(2)通过以上分析知,A、E的结构简式分别为:、
,故答案为:
;
;
(3)反应②为硝化反应,化学方程式为,
故答案为:;
(4)B为,B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯,甲酸酯具有醛基的性质,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验,
故答案为:银氨溶液;有银镜生成(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成);
(5)C为,C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体有
,
故答案为:;
(6)B中含有酚羟基,酚羟基不稳定,易被氧化,若发生硝化反应时,酚羟基会被硝酸氧化而降低M的产率,所以反应①、反应②的先后次序不能颠倒,故答案为:B中含有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率.
【化学-有机化学基础】
据报道,卫生部决定从2011年5月1日起禁用面粉增白剂.资料显示,目前应用于面粉的增白剂几乎全是过氧化苯甲酰,其合成路线如下,
(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中氧的质量分数为26.45%,碳的质量分数为69.42%,相对分子质量为242,通过计算和推理可知,过氧化苯甲酰的结构简式为______
(2)反应①所需的条件为______,②的反应类型为______
(3)苯甲酸有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有______种(不含苯甲酸).
(4)苯甲酰氯的同分异构体邻氯苯甲醛可用于制备有机化工原料水杨酸
,请用流程图表示制备过程:(如:CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2Br-CH2Br)______.
正确答案
解:(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中氧的质量分数为26.45%,则N(O)==4,
碳的质量分数为69.42%,则N(C)==14,则N(H)=
=10,则分子式为C14H10O4,结合流程图可知应为
,
故答案为:;
(2)甲苯侧链的取代反应条件为光照,-CH3生成-COOH,应为氧化反应,故答案为:光照;氧化反应;
(3)苯甲酸有多种同分异构体,属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛(邻、间、对)等,共4种,故答案为:4;
(4)邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸
,可先发生氧化反应生成
,然后水解、酸化可得
,由制应注意官能团的引入次序,先把-CHO氧化为-COOH,最后引入-OH,防止-OH被氧化,反应的流程为
,
故答案为:.
解析
解:(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中氧的质量分数为26.45%,则N(O)==4,
碳的质量分数为69.42%,则N(C)==14,则N(H)=
=10,则分子式为C14H10O4,结合流程图可知应为
,
故答案为:;
(2)甲苯侧链的取代反应条件为光照,-CH3生成-COOH,应为氧化反应,故答案为:光照;氧化反应;
(3)苯甲酸有多种同分异构体,属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛(邻、间、对)等,共4种,故答案为:4;
(4)邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸
,可先发生氧化反应生成
,然后水解、酸化可得
,由制应注意官能团的引入次序,先把-CHO氧化为-COOH,最后引入-OH,防止-OH被氧化,反应的流程为
,
故答案为:.
避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:已知:RCOOH
RCOCl(酰氯);RCOCl+NH3→RCONH2+HCl,避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成
根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是______.
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)在反应①~⑦中,属于取代反应的有______(填序号).
(3)写出下列化学反应方程式:C→DEET______;E→F______.
(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式______.
(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰(及两种环境的氢原子),试写出J的化学名称______;J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,制成涤纶(聚酯纤维),试写出生产涤纶的化学方程式______.
正确答案
解:由C的结构和题中信息可知A为,B为
,F可氧化为B,则F为
,E为
,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成
,
发生水解(或取代)生成
,则
(1)A.避蚊胺中苯环上含有甲基,与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.避蚊胺中不含-COOH或-OH,不能发生酯化反应,故B错误;
C.避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,故C错误;
D.避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,故D正确.
故答案为:A、D;
(2)根据有机物的结构和官能团之间的转化可知②③④⑤为取代反应,故答案为:②③④⑤;
(3)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,方程式为,E为
,氧化可生成
,反应的方程式为
,
故答案为:;
;
(4)E为,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为
,
故答案为:(任写2种);
(5)A为,A的某种同分异构体J只有两个吸收峰,说明J中的甲基应位于对位,为1,4二甲基苯或对二甲苯,
酸性高锰酸钾氧化后得到,与乙二醇发生缩聚反应,方程式为
,
故答案为:1,4二甲基苯或对二甲苯;.
解析
解:由C的结构和题中信息可知A为,B为
,F可氧化为B,则F为
,E为
,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成
,
发生水解(或取代)生成
,则
(1)A.避蚊胺中苯环上含有甲基,与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.避蚊胺中不含-COOH或-OH,不能发生酯化反应,故B错误;
C.避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,故C错误;
D.避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,故D正确.
故答案为:A、D;
(2)根据有机物的结构和官能团之间的转化可知②③④⑤为取代反应,故答案为:②③④⑤;
(3)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,方程式为,E为
,氧化可生成
,反应的方程式为
,
故答案为:;
;
(4)E为,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为
,
故答案为:(任写2种);
(5)A为,A的某种同分异构体J只有两个吸收峰,说明J中的甲基应位于对位,为1,4二甲基苯或对二甲苯,
酸性高锰酸钾氧化后得到,与乙二醇发生缩聚反应,方程式为
,
故答案为:1,4二甲基苯或对二甲苯;.
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