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简答题

(2016•济宁一模)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):

已知Ⅰ.(R,R′为烃基或氢)

Ⅱ. (R,R′为烃基)

(1)写出A的结构简式______

(2)B分子中所含官能团名称为______

(3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,

则E→F的化学方程式为______

(4)由B到C的反应类型为______.由F到G的反应类型为______

(5)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为______

(6)C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

②苯环上的一氯取代产物只有两种.

写出该同分异构体的结构简式:______

(7)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用).

合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

正确答案

解:由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息Ⅰ,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为.乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有C=C双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCH=CH2,F为,G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:

(1)通过以上分析知,A结构简式为,故答案为:

(2)B为,B中官能团名称是碳碳双键和醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;

(3)由上述分析可知,E的结构简式为:CH3COOCH=CH2,E发生加聚反应生成F,反应方程式为

故答案为:

(4)由B到C的反应类型为氧化反应,由F到G的反应类型为水解反应,

故答案为:氧化反应;水解反应;

(5)G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:,该反应方程式为:

故答案为:

(6)C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应,说明有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后产生酚羟基;

②苯环上的一氯取代产物只有两种,说明苯环对位上有两个取代基,符合条件的同分异构体的结构简式为

故答案为:

(7)热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO和银氨溶液发生氧化反应生成CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH,CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH,然后催化氧化生成CH3COCOCOOH,所以其合成路线为,故答案为:

解析

解:由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息Ⅰ,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为.乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有C=C双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCH=CH2,F为,G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:

(1)通过以上分析知,A结构简式为,故答案为:

(2)B为,B中官能团名称是碳碳双键和醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;

(3)由上述分析可知,E的结构简式为:CH3COOCH=CH2,E发生加聚反应生成F,反应方程式为

故答案为:

(4)由B到C的反应类型为氧化反应,由F到G的反应类型为水解反应,

故答案为:氧化反应;水解反应;

(5)G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:,该反应方程式为:

故答案为:

(6)C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应,说明有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后产生酚羟基;

②苯环上的一氯取代产物只有两种,说明苯环对位上有两个取代基,符合条件的同分异构体的结构简式为

故答案为:

(7)热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO和银氨溶液发生氧化反应生成CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH,CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH,然后催化氧化生成CH3COCOCOOH,所以其合成路线为,故答案为:

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简答题

某人设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示:

其中:A能催熟水果,B是高分子化合物,D是有水果香味的物质.请回答以下问题:

(1)“C6H12O6”所示的物质的名称是______,A的电子式为______

(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型:

①A→B:______,反应类型______

②C→D:______,反应类型______

③CH3CH2OH→CH3CHO:______,反应类型______

正确答案

解:乙醇可以生成A,A能催热水果,故A为乙烯,A可以合成高分子化合物B,B是聚乙烯,乙醛转化生成C,C与乙醇反应生成D,D是有水果香味的物质,D为酯,故C为乙酸,D为乙酸乙酯,纤维素水解生成C6H12O6,C6H12O6可以转化为乙醇,故C6H12O6为葡萄糖,

(1)淀粉水解生成葡萄糖;CH2=CH2的电子式为,故答案为:葡萄糖;

(2)①A→B是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,反应方程式为:nCH2=CH2

故答案为:nCH2=CH2,加聚反应;

②C→D是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O,

故答案为:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O,酯化(取代)反应;

③CH3CH2OH→CH3CHO方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,是氧化反应,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;氧化反应.

解析

解:乙醇可以生成A,A能催热水果,故A为乙烯,A可以合成高分子化合物B,B是聚乙烯,乙醛转化生成C,C与乙醇反应生成D,D是有水果香味的物质,D为酯,故C为乙酸,D为乙酸乙酯,纤维素水解生成C6H12O6,C6H12O6可以转化为乙醇,故C6H12O6为葡萄糖,

(1)淀粉水解生成葡萄糖;CH2=CH2的电子式为,故答案为:葡萄糖;

(2)①A→B是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,反应方程式为:nCH2=CH2

故答案为:nCH2=CH2,加聚反应;

②C→D是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O,

故答案为:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O,酯化(取代)反应;

③CH3CH2OH→CH3CHO方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,是氧化反应,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;氧化反应.

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简答题

近年来,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:

(1)X的结构简式为______

(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式______

(3)C→D的反应类型是______反应,物质D有两种结构,但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷.物质D有两种结构的原因是______

(4)写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:______

(5)已知:

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:

正确答案

答:(1)根据E的结构和X的化学式可知,X的结构简式为,故答案为:

(2)根据分析可知该反应为取代反应,反应的化学方程式为

故答案为:

(3)C→D为羧基与醇羟基反应,是酯化反应,属于取代反应.故答案为酯化(取代);物质D中与氨基相连的碳原子为手性碳原子,故结构有2种,

故答案为:由于D中含有手性碳,导致有2种结构;

(4)芳香族化合物即含有苯环,根据A的结构可知,有位置异构和官能团异构,故符合条件的同分异构体有:,故答案为:

(5)

逆推法;根据信息可知,要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得,甲醛可由甲烷催化氧化制得,图示如下:

故合成流程为

故答案为:

解析

答:(1)根据E的结构和X的化学式可知,X的结构简式为,故答案为:

(2)根据分析可知该反应为取代反应,反应的化学方程式为

故答案为:

(3)C→D为羧基与醇羟基反应,是酯化反应,属于取代反应.故答案为酯化(取代);物质D中与氨基相连的碳原子为手性碳原子,故结构有2种,

故答案为:由于D中含有手性碳,导致有2种结构;

(4)芳香族化合物即含有苯环,根据A的结构可知,有位置异构和官能团异构,故符合条件的同分异构体有:,故答案为:

(5)

逆推法;根据信息可知,要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得,甲醛可由甲烷催化氧化制得,图示如下:

故合成流程为

故答案为:

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根据下面各物质之间的转化关系,回答问题:

(1)属于取代反应的是______

(2)属于加成反应的是______

(3)写出反应③、④的化学方程式(有机物用结构简式表示,注明反应条件,下同)

a.反应③______

b.反应④______

c.写出 和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式______

正确答案

解:由合成流程可知,①为光照下的取代反应,②为卤代烃的消去反应,③为烯烃的加成反应,④为卤代烃的水解反应,⑤为醇的氧化反应,⑥为醛的氧化反应,⑦为醇与羧酸的聚合反应,

(1)由上述分析可知,①④为取代反应,故答案为:①④;

(2)由上述分析可知,③为加成反应,故答案为:③;

(3)反应③为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,反应④为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,

 和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式为2NaOH+OHCCHO+2Cu(OH)2NaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O,

故答案为:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr;2NaOH+OHCCHO+2Cu(OH)2NaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O.

解析

解:由合成流程可知,①为光照下的取代反应,②为卤代烃的消去反应,③为烯烃的加成反应,④为卤代烃的水解反应,⑤为醇的氧化反应,⑥为醛的氧化反应,⑦为醇与羧酸的聚合反应,

(1)由上述分析可知,①④为取代反应,故答案为:①④;

(2)由上述分析可知,③为加成反应,故答案为:③;

(3)反应③为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,反应④为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,

 和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式为2NaOH+OHCCHO+2Cu(OH)2NaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O,

故答案为:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr;2NaOH+OHCCHO+2Cu(OH)2NaOOCCOONa+Cu2O↓+4H2O.

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简答题

呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂,也可用于治疗心率失常,由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如图:

(1)反应①~⑤中属于取代反应的有______(填序号).

(2)呋喃甲醛中分子的核磁共振氢谱图上共有______个吸收峰,各吸收峰的面积比为______

(3)呋喃丙烯酸具有多种同分异构体,其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有______种.

(4)反应③的化学方程式为______

(5)有同学建议,为降低生产成本,反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂.简要评价此建议是否合理:______

正确答案

解:制备流程为:呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A,则A的结构简式为:与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸:,呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B:,反应③方程式为:与POCl3反应生成与H2NCH(CH32反应生成呋喃丙胺,

(1)根据题干提供的反应原理可知,转化成的反应①为加成反应和消去反应;

反应②与银氨溶液的反应为氧化反应;

反应③为取代反应;

反应④与POCl3反应生成,该反应为取代反应;

反应⑤为取代反应,

所以属于取代反应的为:③④⑤,

故答案为:③④⑤;

(2)呋喃甲醛的结构简式为:,其分子中含有4种位置不同的H原子,则其核磁共振氢谱中含有4个吸收峰,每种H原子的数目都为1,则各吸收峰的面积比为1:1:1:1,

故答案为:4; 1:1:1:1;

(3)呋喃丙烯酸()具有多种同分异构体,呋喃丙烯酸中含有1个环、3个碳碳双键、1个碳氧双键,其不饱和度为:1+3+1=5,含有7个C原子,形成的有机物中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体中,苯环的不饱和度为4,醛基的不饱和度为1,即:满足条件的有机物分子中含有1个苯环、1个醛基、2个酚羟基,①两个羟基在苯环的邻位碳上时,如图:,醛基可以在1、2号C,存在两种同分异构体;②两个羟基在间位C原子上时,如图:,醛基可以在1、2、3号C上,存在3种同分异构体;③两个羟基中苯环的对位C上时,如图:,苯环上的4个H原子位置等效,只存在1种同分异构体,所以总共含有6种满足条件的结构,

故答案为:6;

(4)反应③为呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成,反应的化学方程式为:

故答案为:

(5)酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键,所以改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂,该方法不合理,

故答案为:不合理,环上碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液同时氧化.

解析

解:制备流程为:呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A,则A的结构简式为:与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸:,呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B:,反应③方程式为:与POCl3反应生成与H2NCH(CH32反应生成呋喃丙胺,

(1)根据题干提供的反应原理可知,转化成的反应①为加成反应和消去反应;

反应②与银氨溶液的反应为氧化反应;

反应③为取代反应;

反应④与POCl3反应生成,该反应为取代反应;

反应⑤为取代反应,

所以属于取代反应的为:③④⑤,

故答案为:③④⑤;

(2)呋喃甲醛的结构简式为:,其分子中含有4种位置不同的H原子,则其核磁共振氢谱中含有4个吸收峰,每种H原子的数目都为1,则各吸收峰的面积比为1:1:1:1,

故答案为:4; 1:1:1:1;

(3)呋喃丙烯酸()具有多种同分异构体,呋喃丙烯酸中含有1个环、3个碳碳双键、1个碳氧双键,其不饱和度为:1+3+1=5,含有7个C原子,形成的有机物中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体中,苯环的不饱和度为4,醛基的不饱和度为1,即:满足条件的有机物分子中含有1个苯环、1个醛基、2个酚羟基,①两个羟基在苯环的邻位碳上时,如图:,醛基可以在1、2号C,存在两种同分异构体;②两个羟基在间位C原子上时,如图:,醛基可以在1、2、3号C上,存在3种同分异构体;③两个羟基中苯环的对位C上时,如图:,苯环上的4个H原子位置等效,只存在1种同分异构体,所以总共含有6种满足条件的结构,

故答案为:6;

(4)反应③为呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成,反应的化学方程式为:

故答案为:

(5)酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键,所以改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂,该方法不合理,

故答案为:不合理,环上碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液同时氧化.

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