- 有机物的合成
- 共821题
盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速.合成路线如下:
(1)B在核磁共振氢谱上有______种特征峰,B→C的反应类型是______,D→E的反应类型是______.
(2)C的结构简式为______.
(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体中含有的官能团的名称为:______.
①属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基; ②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体.
(4)写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:______.
(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物HOCH2CH=CHCH2OH的过程(须注明反应条件).提示:CH2=CHCH=CH2+Br2→CH2BrCH=CHCH2Br.
正确答案
解:由B可知A应为,A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B,B发生还原反应生成C,结合D的结构简式可知,C取代反应生成D,则C为
,由E的结构简式可知,D中氯原子为-N(C2H5)2取代生成E,E转化得到F,
(1)B结构对称,含有3种不同的H原子,其核磁共振氢谱中含有3种特征峰;B→C的反应为-NO2转化成-NH2,该反应为还原反应;对比C、D的结构简式,是-NH2→,应为取代反应,
故答案为:3;还原反应;取代反应;
(2)根据以上分析可知C的结构简式为:,故答案为:
;
(3)B为,对应的同分异构体满足:①属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基;②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,说明分子中含有-COOH,另外还含有取代基为-NH2、-CH3,所以满足条件的B的同分异构体中含有的官能团为羧基和氨基,
故答案为:羧基、氨基;
(4)与足量的NaOH溶液共热,可生成HOCH2COONa和NaCl,反应的方程式为
,
故答案为:;
(5)HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3,CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2与溴发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH,所以合成路线为:CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH.
解析
解:由B可知A应为,A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B,B发生还原反应生成C,结合D的结构简式可知,C取代反应生成D,则C为
,由E的结构简式可知,D中氯原子为-N(C2H5)2取代生成E,E转化得到F,
(1)B结构对称,含有3种不同的H原子,其核磁共振氢谱中含有3种特征峰;B→C的反应为-NO2转化成-NH2,该反应为还原反应;对比C、D的结构简式,是-NH2→,应为取代反应,
故答案为:3;还原反应;取代反应;
(2)根据以上分析可知C的结构简式为:,故答案为:
;
(3)B为,对应的同分异构体满足:①属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基;②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,说明分子中含有-COOH,另外还含有取代基为-NH2、-CH3,所以满足条件的B的同分异构体中含有的官能团为羧基和氨基,
故答案为:羧基、氨基;
(4)与足量的NaOH溶液共热,可生成HOCH2COONa和NaCl,反应的方程式为
,
故答案为:;
(5)HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3,CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2与溴发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH,所以合成路线为:CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:CH3CH=CHCH3CH3CHBr-CHBrCH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH.
溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯及检验溴与苯发生了取代反应的装置示意图及有关数据如下:
回答下列问题:
(1)仪器d的名称______.
(2)在a中加入15mL苯和少量铁屑.b中加入4.0mL液态溴.为了验证苯与溴发生了取代反应,则B锥形瓶中应加入的试剂名称是______,通过b向a中滴入液溴时,B锥形瓶中有白雾产生,这是因为生产了______气体;同时还可观察到______的现象,CCl4的作用______.
(3)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①通过c向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;加水的作用______.
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤后静置分液.第二次用水洗涤的作用是______;分液时______(填序号).
A.直接将溴苯从分液漏斗上口倒出
B.直接将溴苯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将溴苯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将溴苯从上口倒出
(4)经以上分离操作后,通过蒸馏进一步提纯粗溴苯的过程中不需要用到的仪器有______(填正确答案标号).
A.蒸馏烧瓶 B.温度计 C.吸滤瓶 D.球形冷凝管 E.接收器
(5)粗溴苯经分离提纯后得纯溴苯为3.9g,则溴苯产率是______(取整数).
正确答案
解:(1)d为球形冷凝管,起到了冷凝作用,
故答案为:球形冷凝管;
(2)为了验证苯与溴发生了取代反应,可以向锥形瓶中加入AgNO3溶液(或石蕊试液),若有浅黄色沉淀生成(或溶液变红),则说明反应中有溴化氢生成,发生了取代反应;反应生成的溴化氢遇到水蒸气会出现白雾;溴易溶于四氯化碳,用四氯化碳溶液可除去HBr中混有的溴蒸汽,
故答案为:AgNO3溶液(或石蕊试液);HBr;有浅黄色沉淀生成(或溶液变红);除去HBr中混有的溴蒸汽;
(3)①通过c向a中加入10mL水的目的是溶解a中生成的溴化氢,
故答案为:溶解HBr;
②先用水洗除去浓硫酸、硝酸,再用氢氧化钠除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐;溴苯的密度大于水溶液,则分液操作时直接将溴苯从分液漏斗下口放出,所以B正确,
故答案为:洗去残留的NaOH及生成的盐;B;
(4)通过蒸馏进一步提纯粗溴苯的过程中,需要使用温度计、蒸馏烧瓶、接收器,不需要使用冷凝管和吸滤瓶,所以CD正确,
故答案为:CD;
(5)15mL苯的质量为:0.88g/mL×15=13.2g,其物质的量为:=0.169mol,
4.0mL液溴的质量为:3.10g/mL×4.0mL=12.4g,其物质的量为:=0.0775mol,
显然溴不足,理论上生成溴苯的物质的量为:0.0775mol,生成溴苯的质量为:157g/mol×0.0775mol≈12.17g,
溴苯的产率为:×100%=32%,
故答案为:32%.
解析
解:(1)d为球形冷凝管,起到了冷凝作用,
故答案为:球形冷凝管;
(2)为了验证苯与溴发生了取代反应,可以向锥形瓶中加入AgNO3溶液(或石蕊试液),若有浅黄色沉淀生成(或溶液变红),则说明反应中有溴化氢生成,发生了取代反应;反应生成的溴化氢遇到水蒸气会出现白雾;溴易溶于四氯化碳,用四氯化碳溶液可除去HBr中混有的溴蒸汽,
故答案为:AgNO3溶液(或石蕊试液);HBr;有浅黄色沉淀生成(或溶液变红);除去HBr中混有的溴蒸汽;
(3)①通过c向a中加入10mL水的目的是溶解a中生成的溴化氢,
故答案为:溶解HBr;
②先用水洗除去浓硫酸、硝酸,再用氢氧化钠除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐;溴苯的密度大于水溶液,则分液操作时直接将溴苯从分液漏斗下口放出,所以B正确,
故答案为:洗去残留的NaOH及生成的盐;B;
(4)通过蒸馏进一步提纯粗溴苯的过程中,需要使用温度计、蒸馏烧瓶、接收器,不需要使用冷凝管和吸滤瓶,所以CD正确,
故答案为:CD;
(5)15mL苯的质量为:0.88g/mL×15=13.2g,其物质的量为:=0.169mol,
4.0mL液溴的质量为:3.10g/mL×4.0mL=12.4g,其物质的量为:=0.0775mol,
显然溴不足,理论上生成溴苯的物质的量为:0.0775mol,生成溴苯的质量为:157g/mol×0.0775mol≈12.17g,
溴苯的产率为:×100%=32%,
故答案为:32%.
(2013•扬州模拟)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体,其合成路线如下:
(1)反应①的类型为:______,反应④的类型为:______.
(2)物质F中含氧官能团的名称为______.
(3)反应③会生成与D互为同分异构体的副产物,该反应的方程式为______.
(4)若未设计反应⑥,则化合物I中可能混有杂质,该杂质同样含有一个六元环和两个五元环,其结构简式为______.
(5)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式______.
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③分子的核磁共振氢谱有5个峰.
(6)已知:CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH
以CH2=CHCH=CH2、为原料,合成
,写出合成流程图(无机试剂任用).合成
流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH.______.
正确答案
解:(1)对比A、B的结构可知,A中酚羟基中H原子被取代生成B,属于取代反应;对比D、E的结构可知,D中碳碳双键与氢气发生加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(2)根据F的结构简式,可知含有的含氧官能团为:羧基、醚键,故答案为:羧基、醚键;
(3)反应③是取代反应,取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上,故生成的副产物为,同时生成HBr,反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)反应④是取代反应,是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子,该条件下会取代G中两个Br原子的位置,形成五元环或六元环,其结构简式为:,故答案为:
;
(5)I的同分异构体满足:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,③分子的核磁共振氢谱有5个峰,结合I的结构可知,还含有2个-CH=CH2,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:或
,
故答案为:或
;
(6)根据流程③把原料连接起来,可知的合成原料
、HOOCCH=CHCOOH,先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH,则CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,结合信息可知,在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)对比A、B的结构可知,A中酚羟基中H原子被取代生成B,属于取代反应;对比D、E的结构可知,D中碳碳双键与氢气发生加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(2)根据F的结构简式,可知含有的含氧官能团为:羧基、醚键,故答案为:羧基、醚键;
(3)反应③是取代反应,取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上,故生成的副产物为,同时生成HBr,反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)反应④是取代反应,是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子,该条件下会取代G中两个Br原子的位置,形成五元环或六元环,其结构简式为:,故答案为:
;
(5)I的同分异构体满足:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,③分子的核磁共振氢谱有5个峰,结合I的结构可知,还含有2个-CH=CH2,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:或
,
故答案为:或
;
(6)根据流程③把原料连接起来,可知的合成原料
、HOOCCH=CHCOOH,先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH,则CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,结合信息可知,在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH,合成路线流程图为:
,
故答案为:.
根据下面的反应路线及所给信息填空.
(1)A的结构简式是______,名称是______.
(2)①的反应类型是______,②的反应类型是______.
(3)反应④的化学方程式是______.
正确答案
环己烷
取代反应
消去反应
解析
解:(1)由反应①可知,A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成一氯环己烷,故A为,名称为:环己烷;
故答案为:,环己烷;
(2)反应①环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷,该反应为取代反应;
由转化关系可知,反应②由一氯环己烷去掉HCl生成环己烯,该反应属于消去反应;
故答案为:取代反应,消去反应;
(3)由合成路线可知,B为1,2-二溴环己烷,故反应④是1,2-二溴环己烷发生消去反应生成1,4-环己二烯,反应条件为氢氧化钠醇溶液加热,反应方程式为.
故答案为:.
以下是合成香料香豆素的路径图:
(1)香豆素的分子式为______.
(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为______.
(3)反应②的反应类型是______.
(4)反应④的化学方程式是______.
(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应.Ⅴ的结构简式为______.
(6)一定条件下,与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机物的结构简式为______.
正确答案
解:(1)根据香豆素的结构简式可知,其分子中含有9个C、6个H、2个O,则分子式为:C9H6O2,
故答案为:C9H6O2;
(2)Ⅰ中含有-CHO,可与氢气发生加成反应生成-OH,邻羟基苯甲醇的结构简式为,
故答案为:;
(3)由官能团的变化可知反应②为消去反应,
故答案为:消去反应;
(3)反应④为分子之间的酯化反应,反应的方程式为:
,
故答案为:;
(5)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有-CHO,另一官能团为-COOH或酯基;能够发生酯化反应,其分子中含有羧基,
对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO,另一取代基可为-CH2COOH、-COOH,则对应的同分异构体为:、
,
故答案为:、
;
(6)与CH3CHO发生加成反应生成
,然后发生消去反应可生成
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据香豆素的结构简式可知,其分子中含有9个C、6个H、2个O,则分子式为:C9H6O2,
故答案为:C9H6O2;
(2)Ⅰ中含有-CHO,可与氢气发生加成反应生成-OH,邻羟基苯甲醇的结构简式为,
故答案为:;
(3)由官能团的变化可知反应②为消去反应,
故答案为:消去反应;
(3)反应④为分子之间的酯化反应,反应的方程式为:
,
故答案为:;
(5)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有-CHO,另一官能团为-COOH或酯基;能够发生酯化反应,其分子中含有羧基,
对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO,另一取代基可为-CH2COOH、-COOH,则对应的同分异构体为:、
,
故答案为:、
;
(6)与CH3CHO发生加成反应生成
,然后发生消去反应可生成
,
故答案为:.
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