- 有机物的合成
- 共821题
已知:①卤代烃在一定条件下可以和金属反应,生成烃基金属有机化合物,后者又能与含羰基()的化合物反应生成醇,其过程可表示如下:
(-R1、-R2表示烃基)
②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:
③苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:
科学研究发现,有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C10H14O,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到.X与浓硫酸加热可得到M和M‘,而Y与浓硫酸加热得到N和N'.M、N分子中含有两个甲基,而M'和N'分子中含有一个甲基.下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X的路线:
其中C溶液能发生银镜发应.请回答下列问题:
(1)上述反应中属于加成反应的是______ (填写序号)
(2)写出C、Y的结构简式:C______;Y______
(3)写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式______过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式______.
正确答案
解:在酸性条件下水解生成X,结合反应信息可知则X的结构简式为:
;乙烯与HBr反应生成A,则A为CH3CH2Br,A按照信息①与Mg反应生成B,则B为CH3CH2MgBr;B与G反应生成
,则G的结构简式为
,则F为
;
与E生成G,根据信息③可知E的结构简式为
;D按照信息②反应生成
,则D为CH3COOH,则C为乙醛:CH3CHO,
(1)根据分析可知,反应①为加成反应,反应②③为氧化反应,反应④⑤为取代反应,反应⑥为加成反应,故属于加成反应的为①⑥,
故答案为:①⑥;
(2)C的结构简式为:CH3CHO;Y的结构简式为:,
故答案为:CH3CHO;;
(3)X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为:;
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为:,
故答案为:;
.
解析
解:在酸性条件下水解生成X,结合反应信息可知则X的结构简式为:
;乙烯与HBr反应生成A,则A为CH3CH2Br,A按照信息①与Mg反应生成B,则B为CH3CH2MgBr;B与G反应生成
,则G的结构简式为
,则F为
;
与E生成G,根据信息③可知E的结构简式为
;D按照信息②反应生成
,则D为CH3COOH,则C为乙醛:CH3CHO,
(1)根据分析可知,反应①为加成反应,反应②③为氧化反应,反应④⑤为取代反应,反应⑥为加成反应,故属于加成反应的为①⑥,
故答案为:①⑥;
(2)C的结构简式为:CH3CHO;Y的结构简式为:,
故答案为:CH3CHO;;
(3)X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为:;
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为:,
故答案为:;
.
(2015春•资阳期末)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:CH3CH2OH CH2=CH2,CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br.用少量的溴和足量的乙醇制备l,2-二溴乙烷的装置如图:
有关数据列表如下:
回答下列问题:
(1)在装置c中应加入______(选填序号),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体.
①水 ②浓硫酸 ③氢氧化钠溶液 ④饱和碳酸氢钠溶液
(2)判断d管中制备二溴乙烷反应已结束的最简单方法是______.
(3)将二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在水的(填“上”或“下”)______层.
(4)若产物中有少量未反应的Br2,最好用______(填正确选项前的序号)洗涤除去.
①水 ②氢氧化钠溶液 ③碘化钠溶液 ④乙醇
(5)反应过程中需用冷水冷却(装置e),其主要目的是______;但不用冰水进行过度冷却,原因是:______
(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,为了提高原料利用率,有同学设计了如下流程:1,2-二溴乙烷通过( ①)反应制得( ②),②通过( ③)反应制得氯乙烯,由氯乙烯制得聚氯乙烯.
①______(填反应类型) ②______(填该物质的电子式)③______(填反应类型)写出第一步的化学方程式______.
正确答案
解:实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH CH2=CH2,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,
(1)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,所以③正确,
故答案为:③;
(2)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束,
故答案为:溴的颜色完全褪去;
(3)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层,
故答案为:下;
(4)①溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故①错误;
②常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故②正确;
③NaI与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故④③错误;
④酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故④错误;
故答案为:②;
(5)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞,B中长导管内液面上升,
故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;
(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,可以先用1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,然后通过乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯,最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯,
反应①为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,
②乙炔为共价化合物,分子中含有碳碳三键,乙炔的电子式为:;
③为乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯;
第一步反应为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,反应方程式为:,
故答案为:消去反应;;加成反应;
.
解析
解:实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH CH2=CH2,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,
(1)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,所以③正确,
故答案为:③;
(2)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束,
故答案为:溴的颜色完全褪去;
(3)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层,
故答案为:下;
(4)①溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故①错误;
②常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故②正确;
③NaI与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故④③错误;
④酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故④错误;
故答案为:②;
(5)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞,B中长导管内液面上升,
故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;
(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,可以先用1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,然后通过乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯,最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯,
反应①为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,
②乙炔为共价化合物,分子中含有碳碳三键,乙炔的电子式为:;
③为乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯;
第一步反应为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,反应方程式为:,
故答案为:消去反应;;加成反应;
.
二甲氧苄胺嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药.其合成路线如下:
(1)合成路线中,步骤①、④的反应类型分别为______、______.
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个峰.
(3)写出F与新制氢氧化铜反应的化学方程式______.
(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:______.
Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;
Ⅱ.能发生银镜反应;
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应;
Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰.
(5)实验生产的产品中存在一种结构为的副产物,为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第______步反应的工艺最优化.
(6)已知.化合物
是合成染料的中间体,请写出以氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH2=CH2
ΧΗ2-CH2
正确答案
解:(1)根据流程中的结构,步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B,属于加成反应,④中D的-Br被-OCH3所代替,属于取代反应故答案为:加成反应;取代反应;
(2)根据流程中B的结构,在B中苯环上有两种类型的氢,所以共有5种类型的H原子,共有5个峰,故答案为:5;
(3)根据流程中F的结构,F中含有醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热,生成的Cu2O为沉淀,方程式为:,故答案为:
;
(4)满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生银镜反应,说明含醛基;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应,说明含有苯酚酯;Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰,说明为对称结构,则符合条件的为,故答案为:
;
(5)的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基,则第③步应控制溴原子只取代一个邻位,所以为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第③步进行优化,故答案为:③;
(6)采用逆推法,要合成化合物,则要得到
,结合流程反应①的反应,则要得到
,必须得到CH3CH2CN和OHCCHO,结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可,所以具体流程为:
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据流程中的结构,步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B,属于加成反应,④中D的-Br被-OCH3所代替,属于取代反应故答案为:加成反应;取代反应;
(2)根据流程中B的结构,在B中苯环上有两种类型的氢,所以共有5种类型的H原子,共有5个峰,故答案为:5;
(3)根据流程中F的结构,F中含有醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热,生成的Cu2O为沉淀,方程式为:,故答案为:
;
(4)满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生银镜反应,说明含醛基;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应,说明含有苯酚酯;Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰,说明为对称结构,则符合条件的为,故答案为:
;
(5)的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基,则第③步应控制溴原子只取代一个邻位,所以为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第③步进行优化,故答案为:③;
(6)采用逆推法,要合成化合物,则要得到
,结合流程反应①的反应,则要得到
,必须得到CH3CH2CN和OHCCHO,结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可,所以具体流程为:
,
故答案为:.
(2014•深圳模拟)已知醛或酮可以发生如下反应:
苯丙氨酸()是合成APM的原料之一.APM的结构简式如图1所示.
(1)指出APM的结构中含氧官能团的名称______
(2)下列关于APM的说法中,正确的是______.
A.属于糖类化合物
B.分子式为C14H18N2O5
C.既能与酸反应,又能与碱反应
D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应
E.1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H2O
(3)APM在酸性环境水解的产物中,相对分子质量为133的有机物与氨基乙酸(H2N-CH2COOH)以1:1发生缩合反应形成一个含有六元环的化合物.该环状化合物的结构简式为______.
(4)苯丙氨酸的一种合成途径如图2所示:
①烃 A的结构简式为______.1mol D完全燃烧消耗O2______mol.
②写出C→D反应的化学方程式:______.
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体.W的结构简式为______.
正确答案
羧基、酯基、肽键
BCE
9.5
解析
解:根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应,可知E的结构简式为,E由D与HCN加成而得,可推知D的结构简式为
;D由C催化氧化而得,则C为
;B水解得到C,则B为
,所以A为
,
(1)根据APM的结构简式可知,其含有的官能团为:羧基、酯基、肽键,
故答案为:羧基、酯基、肽键;
(2)A.APM不是多羟基醛或多羟基铜酮,则不属于糖类化合物,故A错误;
B.由结构简式可知分子式为C14H18N2O5,故B正确;
C.分子中含有氨基,可与酸反应,含有羧基,可与碱反应,则既能与酸反应,又能与碱反应,故C正确;
D.含有羧基,能发生酯化反应,含有苯环,能发生加成反应,故D错误;
E.APM分子中虽然多处官能团能和氢氧化钠反应,但是能反应生成水的只有羧基,所以1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H2O,故E正确;
故答案为:BCE;
(3)APM在酸性条件下水解,分子中的肽键断裂,生成的相对分子质量为133的有机物为:,因此该有机物与氨基乙酸1:1反应形成六元环时,形成的环状化合物为:
,
故答案为:;
(4)①根据分析可知,A的结构简式为:;D为
,1molD物质完全燃烧消耗的氧气为9.5mol,
故答案为:;9.5;
②化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应,反应方程式为:,
故答案为:;
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体,由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子,苯的同系物有多种结构,但苯环上含有一种氢原子,应该满足对称结构,所以该苯同系物是1,3,5-三甲苯,所以W为:,
故答案为:.
有机物A()是一种镇痛和麻醉药物,可由化合物B(
)通过以下路线合成得到.
(1)A分子式为______.D的结构简式为______.
(2)由C生成D的反应类型为______.
(3)E中的手性碳原子的个数是______.
(4)F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物;②苯环上无羟基;③可以发生银镜反应.则F的结构有______种.
(5)写出由B制备化合物G(其结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂任选).
合成路线流程图示例如下:
正确答案
解:(1)根据知,A的分子式为C15H23O2N,比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知,C发生加成反应生成D,D发生还原反应生成E,则D的结构简式为:
,
故答案为:C15H23O2N;;
(2)由(1)知,C发生加成反应生成D,
故答案为:加成反应;
(3)根据E的结构简式知,E中手性碳原子分别为:连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子,所以一共有3个,
故答案为:3;
(4)B为,F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基;②苯环上无羟基说明不含酚羟基;③可以发生银镜反应说明含有醛基,
因为F中只含两个氧原子,则F为甲酸某酯,F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯,所以一共有4种结构,
故答案为:4;
(5)被氧化生成
,
和氢溴酸发生取代反应生成
,
被还原生成
,
发生分子间酯化反应生成
,所以其合成路线为:
故答案为:.
解析
解:(1)根据知,A的分子式为C15H23O2N,比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知,C发生加成反应生成D,D发生还原反应生成E,则D的结构简式为:
,
故答案为:C15H23O2N;;
(2)由(1)知,C发生加成反应生成D,
故答案为:加成反应;
(3)根据E的结构简式知,E中手性碳原子分别为:连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子,所以一共有3个,
故答案为:3;
(4)B为,F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基;②苯环上无羟基说明不含酚羟基;③可以发生银镜反应说明含有醛基,
因为F中只含两个氧原子,则F为甲酸某酯,F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯,所以一共有4种结构,
故答案为:4;
(5)被氧化生成
,
和氢溴酸发生取代反应生成
,
被还原生成
,
发生分子间酯化反应生成
,所以其合成路线为:
故答案为:.
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