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题型:简答题
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简答题

已知:①卤代烃在一定条件下可以和金属反应,生成烃基金属有机化合物,后者又能与含羰基()的化合物反应生成醇,其过程可表示如下:

(-R1、-R2表示烃基)

②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:

③苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:

科学研究发现,有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C10H14O,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到.X与浓硫酸加热可得到M和M‘,而Y与浓硫酸加热得到N和N'.M、N分子中含有两个甲基,而M'和N'分子中含有一个甲基.下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X的路线:

其中C溶液能发生银镜发应.请回答下列问题:

(1)上述反应中属于加成反应的是______ (填写序号)

(2)写出C、Y的结构简式:C______;Y______

(3)写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式______过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式______

正确答案

解:在酸性条件下水解生成X,结合反应信息可知则X的结构简式为:;乙烯与HBr反应生成A,则A为CH3CH2Br,A按照信息①与Mg反应生成B,则B为CH3CH2MgBr;B与G反应生成,则G的结构简式为,则F为与E生成G,根据信息③可知E的结构简式为;D按照信息②反应生成,则D为CH3COOH,则C为乙醛:CH3CHO,

(1)根据分析可知,反应①为加成反应,反应②③为氧化反应,反应④⑤为取代反应,反应⑥为加成反应,故属于加成反应的为①⑥,

故答案为:①⑥;

(2)C的结构简式为:CH3CHO;Y的结构简式为:

故答案为:CH3CHO;

(3)X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为:

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为:

故答案为:

解析

解:在酸性条件下水解生成X,结合反应信息可知则X的结构简式为:;乙烯与HBr反应生成A,则A为CH3CH2Br,A按照信息①与Mg反应生成B,则B为CH3CH2MgBr;B与G反应生成,则G的结构简式为,则F为与E生成G,根据信息③可知E的结构简式为;D按照信息②反应生成,则D为CH3COOH,则C为乙醛:CH3CHO,

(1)根据分析可知,反应①为加成反应,反应②③为氧化反应,反应④⑤为取代反应,反应⑥为加成反应,故属于加成反应的为①⑥,

故答案为:①⑥;

(2)C的结构简式为:CH3CHO;Y的结构简式为:

故答案为:CH3CHO;

(3)X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为:

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式为:

故答案为:

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简答题

(2015春•资阳期末)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:CH3CH2OH  CH2=CH2,CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br.用少量的溴和足量的乙醇制备l,2-二溴乙烷的装置如图:

有关数据列表如下:

回答下列问题:

(1)在装置c中应加入______(选填序号),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体.

①水     ②浓硫酸     ③氢氧化钠溶液     ④饱和碳酸氢钠溶液

(2)判断d管中制备二溴乙烷反应已结束的最简单方法是______

(3)将二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在水的(填“上”或“下”)______层.

(4)若产物中有少量未反应的Br2,最好用______(填正确选项前的序号)洗涤除去.

①水       ②氢氧化钠溶液     ③碘化钠溶液     ④乙醇

(5)反应过程中需用冷水冷却(装置e),其主要目的是______;但不用冰水进行过度冷却,原因是:______

(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,为了提高原料利用率,有同学设计了如下流程:1,2-二溴乙烷通过( ①)反应制得( ②),②通过( ③)反应制得氯乙烯,由氯乙烯制得聚氯乙烯.

______(填反应类型)       ②______(填该物质的电子式)③______(填反应类型)写出第一步的化学方程式______

正确答案

解:实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH  CH2=CH2,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,

(1)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,所以③正确,

故答案为:③;

(2)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束,

故答案为:溴的颜色完全褪去;

(3)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层,

故答案为:下;

(4)①溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故①错误;

②常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故②正确;

③NaI与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故④③错误;

④酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故④错误;

故答案为:②;

(5)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞,B中长导管内液面上升,

故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;

(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,可以先用1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,然后通过乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯,最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯,

反应①为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,

②乙炔为共价化合物,分子中含有碳碳三键,乙炔的电子式为:

③为乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯;

第一步反应为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,反应方程式为:

故答案为:消去反应;;加成反应;

解析

解:实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为:乙醇发生消去反应生成乙烯:CH3CH2OH  CH2=CH2,然后乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去,

(1)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,所以③正确,

故答案为:③;

(2)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束,

故答案为:溴的颜色完全褪去;

(3)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层,

故答案为:下;

(4)①溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故①错误;

②常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故②正确;

③NaI与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故④③错误;

④酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故④错误;

故答案为:②;

(5)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞,B中长导管内液面上升,

故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;

(6)以1,2-二溴乙烷为原料,制备聚氯乙烯,可以先用1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,然后通过乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯,最后由氯乙烯通过加聚反应制得聚氯乙烯,

反应①为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,

②乙炔为共价化合物,分子中含有碳碳三键,乙炔的电子式为:

③为乙炔与氯化氢的加成反应制得氯乙烯;

第一步反应为1,2-二溴乙烷通过消去反应反应制得乙炔,反应方程式为:

故答案为:消去反应;;加成反应;

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题型:简答题
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简答题

二甲氧苄胺嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药.其合成路线如下:

(1)合成路线中,步骤①、④的反应类型分别为____________

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个峰.

(3)写出F与新制氢氧化铜反应的化学方程式______

(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:______

Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;

Ⅱ.能发生银镜反应;

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应;

Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰.

(5)实验生产的产品中存在一种结构为的副产物,为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第______步反应的工艺最优化.

(6)已知.化合物是合成染料的中间体,请写出以氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2ΧΗ2-CH2

正确答案

解:(1)根据流程中的结构,步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B,属于加成反应,④中D的-Br被-OCH3所代替,属于取代反应故答案为:加成反应;取代反应;

(2)根据流程中B的结构,在B中苯环上有两种类型的氢,所以共有5种类型的H原子,共有5个峰,故答案为:5;

(3)根据流程中F的结构,F中含有醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热,生成的Cu2O为沉淀,方程式为:,故答案为:

(4)满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生银镜反应,说明含醛基;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应,说明含有苯酚酯;Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰,说明为对称结构,则符合条件的为,故答案为:

(5)的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基,则第③步应控制溴原子只取代一个邻位,所以为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第③步进行优化,故答案为:③;

(6)采用逆推法,要合成化合物,则要得到,结合流程反应①的反应,则要得到,必须得到CH3CH2CN和OHCCHO,结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可,所以具体流程为:

故答案为:

解析

解:(1)根据流程中的结构,步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B,属于加成反应,④中D的-Br被-OCH3所代替,属于取代反应故答案为:加成反应;取代反应;

(2)根据流程中B的结构,在B中苯环上有两种类型的氢,所以共有5种类型的H原子,共有5个峰,故答案为:5;

(3)根据流程中F的结构,F中含有醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热,生成的Cu2O为沉淀,方程式为:,故答案为:

(4)满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ.分子中苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生银镜反应,说明含醛基;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应,说明含有苯酚酯;Ⅳ.核磁共振氢谱显示有4个峰,说明为对称结构,则符合条件的为,故答案为:

(5)的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基,则第③步应控制溴原子只取代一个邻位,所以为了使该产物的含量降到最低,需要合成路线中第③步进行优化,故答案为:③;

(6)采用逆推法,要合成化合物,则要得到,结合流程反应①的反应,则要得到,必须得到CH3CH2CN和OHCCHO,结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可,所以具体流程为:

故答案为:

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题型:填空题
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填空题

(2014•深圳模拟)已知醛或酮可以发生如下反应:

苯丙氨酸()是合成APM的原料之一.APM的结构简式如图1所示.

(1)指出APM的结构中含氧官能团的名称______

(2)下列关于APM的说法中,正确的是______

A.属于糖类化合物

B.分子式为C14H18N2O5

C.既能与酸反应,又能与碱反应

D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应

E.1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H2O

(3)APM在酸性环境水解的产物中,相对分子质量为133的有机物与氨基乙酸(H2N-CH2COOH)以1:1发生缩合反应形成一个含有六元环的化合物.该环状化合物的结构简式为______

(4)苯丙氨酸的一种合成途径如图2所示:

①烃 A的结构简式为______.1mol D完全燃烧消耗O2______mol.

②写出C→D反应的化学方程式:______

③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体.W的结构简式为______

正确答案

羧基、酯基、肽键

BCE

9.5

解析

解:根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应,可知E的结构简式为,E由D与HCN加成而得,可推知D的结构简式为;D由C催化氧化而得,则C为;B水解得到C,则B为,所以A为

(1)根据APM的结构简式可知,其含有的官能团为:羧基、酯基、肽键,

故答案为:羧基、酯基、肽键;

(2)A.APM不是多羟基醛或多羟基铜酮,则不属于糖类化合物,故A错误;

B.由结构简式可知分子式为C14H18N2O5,故B正确;

C.分子中含有氨基,可与酸反应,含有羧基,可与碱反应,则既能与酸反应,又能与碱反应,故C正确;

D.含有羧基,能发生酯化反应,含有苯环,能发生加成反应,故D错误;

E.APM分子中虽然多处官能团能和氢氧化钠反应,但是能反应生成水的只有羧基,所以1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H2O,故E正确;

故答案为:BCE;

(3)APM在酸性条件下水解,分子中的肽键断裂,生成的相对分子质量为133的有机物为:,因此该有机物与氨基乙酸1:1反应形成六元环时,形成的环状化合物为:

故答案为:

(4)①根据分析可知,A的结构简式为:;D为,1molD物质完全燃烧消耗的氧气为9.5mol,

故答案为:;9.5;

②化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应,反应方程式为:

故答案为:

③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体,由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子,苯的同系物有多种结构,但苯环上含有一种氢原子,应该满足对称结构,所以该苯同系物是1,3,5-三甲苯,所以W为:

故答案为:

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题型:简答题
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简答题

有机物A()是一种镇痛和麻醉药物,可由化合物B()通过以下路线合成得到.

   

 (1)A分子式为______.D的结构简式为______

(2)由C生成D的反应类型为______

(3)E中的手性碳原子的个数是______

(4)F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物;②苯环上无羟基;③可以发生银镜反应.则F的结构有______种.

(5)写出由B制备化合物G(其结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂任选).

合成路线流程图示例如下:

正确答案

解:(1)根据知,A的分子式为C15H23O2N,比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知,C发生加成反应生成D,D发生还原反应生成E,则D的结构简式为:

故答案为:C15H23O2N;

(2)由(1)知,C发生加成反应生成D,

故答案为:加成反应;

(3)根据E的结构简式知,E中手性碳原子分别为:连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子,所以一共有3个,

故答案为:3;

(4)B为,F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基;②苯环上无羟基说明不含酚羟基;③可以发生银镜反应说明含有醛基,

因为F中只含两个氧原子,则F为甲酸某酯,F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯,所以一共有4种结构,

故答案为:4;

(5)被氧化生成和氢溴酸发生取代反应生成被还原生成发生分子间酯化反应生成,所以其合成路线为:

故答案为:

解析

解:(1)根据知,A的分子式为C15H23O2N,比较C和E的结构简式及C生成D的另一种反应物知,C发生加成反应生成D,D发生还原反应生成E,则D的结构简式为:

故答案为:C15H23O2N;

(2)由(1)知,C发生加成反应生成D,

故答案为:加成反应;

(3)根据E的结构简式知,E中手性碳原子分别为:连接羟基的碳原子、连接苯环和氮原子的碳原子、连接醚基的碳原子,所以一共有3个,

故答案为:3;

(4)B为,F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物说明含有苯环和酯基;②苯环上无羟基说明不含酚羟基;③可以发生银镜反应说明含有醛基,

因为F中只含两个氧原子,则F为甲酸某酯,F可能是甲酸苯甲酯、邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲酸苯酯,所以一共有4种结构,

故答案为:4;

(5)被氧化生成和氢溴酸发生取代反应生成被还原生成发生分子间酯化反应生成,所以其合成路线为:

故答案为:

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