有机物的合成_章节学习

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题型：填空题

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填空题

过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式______

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为______（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3CO-Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为______．

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______（写出其中一种）．

正确答案

C7H5OBr

取代反应

解析

解：（1）化合物Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C7H5OBr，故答案为：C7H5OBr；

（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，C=C变为C-C，生成物为，

故答案为：；

（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为，故答案为：；

（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH2=CHCH=CH2，反应的方程式为，Ⅳ与CH3CO-Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应，

故答案为：；取代反应；

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有-CHO，对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，为等，故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

（1）写出下列转化的化学方程式：

A→B+E：______．

D与足量银氨溶液共热：______．

E→F：______．

（2）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为______．

正确答案

解：（1）D与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，

A→B+E：方程式为，

由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，发生银镜反应生成碳酸铵、水、Ag、氨气，该反应为：HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3↑，

E→F是酚钠生成酚，反应为：，

故答案为：；HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3↑；；

（2）由逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，

故答案为：FeCl3或溴水．

解析

解：（1）D与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，

A→B+E：方程式为，

由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，发生银镜反应生成碳酸铵、水、Ag、氨气，该反应为：HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3↑，

E→F是酚钠生成酚，反应为：，

故答案为：；HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3↑；；

（2）由逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，

故答案为：FeCl3或溴水．

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题型：填空题

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填空题

（席夫碱类化合物在催化、药物等方面用途广泛．某种席夫碱的合成路线①如下：

（1）Ⅰ的分子式为______．1molⅤ完全燃烧至少需要消耗______mol O2．

（2）Ⅲ与NaOH水溶液共热反应，化学方程式为______．

（3）Ⅳ发生聚合反应生成的高分子化合物的结构简式为______．

（4）Ⅰ的一种同分异构体Ⅵ在酸性条件下发生水解，生成物之一遇FeCl3溶液显紫色，Ⅵ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为3：2．Ⅵ的结构简式为______（写出一种）．

（5）结合合成路线①，分析以下合成路线②：

X的结构简式为______，Z的结构简式为______．

正确答案

C8H9NO2

4

CH3CH（CH3）CCl（CH3）2+NaOHCH3CH（CH3）COH（CH3）2+NaCl

解析

解：（1）据Ⅰ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO2，；Ⅴ的分子式为C3H6O，其完全燃烧生成二氧化碳和水，从其分子中去掉H2O，还有C3H4，按3+计算1molⅤ完全燃烧耗氧量为4mol，故答案为：C8H9NO2；4；

（2））Ⅲ为卤代烷，在NaOH的水溶液中水解生成醇，反应方程式为：CH3CH（CH3）CCl（CH3）2+NaOHCH3CH（CH3）COH（CH3）2+NaCl，

故答案为：CH3CH（CH3）CCl（CH3）2+NaOHCH3CH（CH3）COH（CH3）2+NaCl；

（3）Ⅳ是2，2-二甲基-2-丁烯，能够发生加聚反应生成高分子化合物，，故答案为：；

（4）在酸性条件下发生水解，说明含有酯基，生成物遇FeCl3溶液显紫色，说明生成物含有酚羟基，则其为酚羟基与羧基生成的酯，再据核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为3：2，其结构简式为：，或，故答案为：，或；

（5）据Ⅱ与Ⅴ反应生成物的结构简式结合反应条件判断X为硝基苯，结构简式为：，Z为，

故答案为：；．

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题型：简答题

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简答题

高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）’

Ⅱ．

（1）①的反应类型是______．

（2）②的化学方程式为______．

（3）PMMA单体的官能团名称是______、______．

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为______．

（5）G的结构简式为______．

（6）下列说法正确的是______（填字母序号）．

a．⑦为酯化反应

b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4mol NaOH

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是______．

（8）写出由PET单体制备PET聚酯（化学式为C10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2）并生成B的化学方程式______．

正确答案

解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，

（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，

故答案为：加成反应；

（2）②的化学方程式为，

故答案为：；

（3）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基，

故答案为：碳碳双键和酯基；

（4）反应⑤的化学方程式为，

故答案为：；

（5）G的结构简式为，

故答案为：；

（6）a．⑦为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；

b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；

c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；

d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；

故选ac；

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，

故答案为：；

（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，

故答案为：．

解析

解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3，F为CH3COCH3，G为（CH3）2COHCOOH，J为CH2=C（CH3）COOH，所以D为HOCH3，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，

（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，

故答案为：加成反应；

（2）②的化学方程式为，

故答案为：；

（3）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基，

故答案为：碳碳双键和酯基；

（4）反应⑤的化学方程式为，

故答案为：；

（5）G的结构简式为，

故答案为：；

（6）a．⑦为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；

b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；

c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；

d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；

故选ac；

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，

故答案为：；

（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

粘合剂M的合成路线如图所示：

完成下列填空：

1）写出A和B的结构简式．

A______ B______

2）写出反应类型．反应⑥______ 反应⑦______

3）写出反应条件．反应②______ 反应⑤______

4）反应③和⑤的目的是______．

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有______种．

6）写出D在碱性条件下水的反应方程式．______．

正确答案

解：根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，应为CH3CH=CH2；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃，即CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），在碱性条件下加热水解生成CH2=CHCH2OH，被氧化为CH2=CHCOOH，由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，则③应为加成反应生成CH3-CHClCH2OH，氧化后生成CH3-CHClCOOH，然后水解生成CH2=CHCOOH，由黏合剂M可知D为CH2=CHCO-NH2，C为CH2=CHCOOCH3，说明CH2=CH-CN在一定条件下，

CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOCH3和发生加聚反应生成黏合剂M，则

1）由以上分析可知，A为：CH3CH=CH2，B为CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），

故答案为：CH3CH=CH2；CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；

2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应，

故答案为：酯化反应；加聚反应；

3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤为消去反应，条件是：NaOH/C2H5OH，

加热故答案为：NaOH/H2O，加热；NaOH/C2H5OH，加热；

4）由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键，

故答案为：保护碳碳双键；

5）C是CH2=CH-COOCH3，含有C=C和-COO-，其含有相同官能团的同分异构体有：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2等4种，

故答案为：4种；

6）含有肽键，在碱性条件下生成-COONa和NH3，反应的化学方程式为，

故答案为：．

解析

解：根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，应为CH3CH=CH2；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃，即CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），在碱性条件下加热水解生成CH2=CHCH2OH，被氧化为CH2=CHCOOH，由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，则③应为加成反应生成CH3-CHClCH2OH，氧化后生成CH3-CHClCOOH，然后水解生成CH2=CHCOOH，由黏合剂M可知D为CH2=CHCO-NH2，C为CH2=CHCOOCH3，说明CH2=CH-CN在一定条件下，

CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOCH3和发生加聚反应生成黏合剂M，则

1）由以上分析可知，A为：CH3CH=CH2，B为CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br），

故答案为：CH3CH=CH2；CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；

2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应，

故答案为：酯化反应；加聚反应；

3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤为消去反应，条件是：NaOH/C2H5OH，

加热故答案为：NaOH/H2O，加热；NaOH/C2H5OH，加热；

4）由于CH2=CHCH2OH直接氧化，会导致C=C和-OH都能被酸性高锰酸钾氧化，反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键，

故答案为：保护碳碳双键；

5）C是CH2=CH-COOCH3，含有C=C和-COO-，其含有相同官能团的同分异构体有：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2等4种，

故答案为：4种；

6）含有肽键，在碱性条件下生成-COONa和NH3，反应的化学方程式为，

故答案为：．

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