有机物的合成_章节学习

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题型：填空题

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填空题

聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：

已知：①

②

（R、R′表示烃基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和______（填官能团名称）．

（2）下列关于有机物A的说法正确的是______（填字母序号）．

a．能发生加聚反应 b．能与浓溴水反应

c．能发生消去反应 d．能与H2发生加成反应

（3）A→B的化学方程式为______．

（4）D的结构简式为______．

（5）C的分子式为______，符合下列条件的C的同分异构体有______种．

①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环，无结构

在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：______．

正确答案

羧基

bd

C8H6O4

13

解析

解：由合成路线可知，反应①为加成反应，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E，

（1）由可知，乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基，故答案为：羧基；

（2）A为，含酚-OH、-COOH、苯环，则能与溴水、氢气反应，而不能发生消去反应、加聚反应，故答案为：bd；

（3）A→B的化学方程式为，

故答案为：；

（4）由上述分析可知，D为，故答案为：；

（5）由上述分析可知，C为，分子式为C8H6O4，符合①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环，无结构的同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2=10种，若含HCOO-和-COOH，存在邻、间、对3种，共有10+3=13种，其中有机物分子中苯环上只有2个取代基，与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为，

故答案为：C8H6O4；13；．

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题型：简答题

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简答题

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生产合成路线如下：

（1）写出B中含有的官能团名称：______．

（2）已知B→D反应属于取代反应，写出C（C属于氯代烃）的结构简式：______．

（3）写出E→F的反应类型：______．

（4）满足下列条件的E的同分异构体有______种．

①苯环上有两个邻位取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③除苯环外不含其它的环状结构．

（5）写出A→B的反应方程式：______．

（6）A→F六种物质中含有手性碳原子的是：______（填物质代号）．

（7）目前我国用粮食发酵生产丙酮（CH3COCH3）占较大比重．利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮．合成过程中无机试剂任选．

提示：合成路线流程图示例如下：

正确答案

解：（1）B为CH3COCH2COOC2H5，其分子中含有的官能团为羰基和酯基，故答案为：羰基、酯基；

（2）已知B→D反应属于取代反应，对比B、D的结构可知，C为，反应同时生成HCl，反应方程式为：，

故答案为：；

（3）E中碳氧双键变成F中的单键，所以E→F的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；

（4）E的结构简式为：，①苯环上有两个邻位取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含有酚羟基；③除苯环外不含其它的环状结构，由于E中含有碳氧双键，则满足条件的有机物的侧链一定含有碳碳双键，其侧链烃基的碳架组合有：①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④、⑤、⑥、⑦、⑧，每个取代基与羟基连接到苯环上可以形成一种满足条件的有机物，所以总共含有8种满足条件的有机物，

故答案为：8；

（5）根据合成流程可知A→B的反应方程式为：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH，

故答案为：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH；

（6）A、B、C、E中不存在连接4个不同原子或原子团的C，所以不存在手性碳原子；D和F中各含有1个手性碳原子，

故答案为：DF；

（7）葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH3COCH2COOC2H5，最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮，合成流程图为，

故答案为：．

解析

解：（1）B为CH3COCH2COOC2H5，其分子中含有的官能团为羰基和酯基，故答案为：羰基、酯基；

（2）已知B→D反应属于取代反应，对比B、D的结构可知，C为，反应同时生成HCl，反应方程式为：，

故答案为：；

（3）E中碳氧双键变成F中的单键，所以E→F的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；

（4）E的结构简式为：，①苯环上有两个邻位取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中含有酚羟基；③除苯环外不含其它的环状结构，由于E中含有碳氧双键，则满足条件的有机物的侧链一定含有碳碳双键，其侧链烃基的碳架组合有：①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④、⑤、⑥、⑦、⑧，每个取代基与羟基连接到苯环上可以形成一种满足条件的有机物，所以总共含有8种满足条件的有机物，

故答案为：8；

（5）根据合成流程可知A→B的反应方程式为：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH，

故答案为：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH；

（6）A、B、C、E中不存在连接4个不同原子或原子团的C，所以不存在手性碳原子；D和F中各含有1个手性碳原子，

故答案为：DF；

（7）葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH3COCH2COOC2H5，最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮，合成流程图为，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

由环己烷可制得1，4-环己二醇，下列有7步反应（其中无机产物都已略去），试回答以下问题：

（1）上述反应中属于取代反应有______．

（2）化合物的结构简式：B______，C______；

（3）反应④所用试剂和条件是______；

（4）写出反应②、⑤的化学方程式：反应②______；反应⑤______．

正确答案

解：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，

（1）由反应条件和官能团的转化可知，反应①⑥为取代反应，反应②④为消去反应，反应③⑤⑦为加成反应，

故答案为：①⑥；

（2）通过以上分析知，B和C的结构简式分别为：、，

故答案为：；；

（3）反应④为发生消去反应生成，所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热，

故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；

（4）反应②为氯己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应的方程式为：，

反应⑤为和溴发生1，4-加成反应生成，反应的方程式为，

故答案为：；．

解析

解：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，

（1）由反应条件和官能团的转化可知，反应①⑥为取代反应，反应②④为消去反应，反应③⑤⑦为加成反应，

故答案为：①⑥；

（2）通过以上分析知，B和C的结构简式分别为：、，

故答案为：；；

（3）反应④为发生消去反应生成，所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热，

故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；

（4）反应②为氯己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应的方程式为：，

反应⑤为和溴发生1，4-加成反应生成，反应的方程式为，

故答案为：；．

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题型：简答题

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简答题

某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z．

已知：①

②：苯胺中氨基易被氧化．

请回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为______．

（2）下列有关F的说法正确的是______．

a．分子式是C7H7NO2Br b．能形成内盐

c．能发生酯化反应和缩聚反应 d．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应

（3）B→C的化学方程式是______．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______．

（4）写出同时符合下列条件的Z的同分异构体（不含Z，不考虑立体异构）______．

①含有苯环结构 ②与Z含有相同官能团．

正确答案

解：据已知反应②和D的结构简式知A为，B为，据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y的结构简式应为：，Z的结构简式为：，

（1）由分析可知A的结构简式为，故答案为：；

（2）a．根据F的结构简式可见，其分子式应为C7H6NO2Br，故a错误；

b．F中有羧基和氨基，可以形成肽键，故b正确；

c．F中有羧基和肽键，可以发生酯化反应和缩聚反应，故c正确；

d.1molF能和1molNaOH反应，故d错误；

故答案为：bc；

（3）B为，C为，由B→C的反应方程式为：，增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，

故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；

（4）Z为，符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中，若有两个取代基则有，即其临位和间位共3种：，若只有一个取代基，则为，

故答案为：和．

解析

解：据已知反应②和D的结构简式知A为，B为，据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y的结构简式应为：，Z的结构简式为：，

（1）由分析可知A的结构简式为，故答案为：；

（2）a．根据F的结构简式可见，其分子式应为C7H6NO2Br，故a错误；

b．F中有羧基和氨基，可以形成肽键，故b正确；

c．F中有羧基和肽键，可以发生酯化反应和缩聚反应，故c正确；

d.1molF能和1molNaOH反应，故d错误；

故答案为：bc；

（3）B为，C为，由B→C的反应方程式为：，增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，

故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；

（4）Z为，符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中，若有两个取代基则有，即其临位和间位共3种：，若只有一个取代基，则为，

故答案为：和．

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题型：简答题

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简答题

某地区曾发生危险化学品泄漏，上百人中毒，1人死亡．经公安部门侦查及卫生部门医学诊断，判断为高毒类有机物硫酸二甲酯泄漏引发的人员中毒．该物质在有机合成中用作甲基化试剂（提供-OCH3）．但随着对此研究的深入，该有毒物质的应用范围越来越小，相信不久将被无毒的有机物M完全取代．

现有一种有机香料A是经过有机物M作为甲基化试剂合成的，1mol A只能与2mol NaOH溶液反应（注意：取代基不能全部相邻）．

（1）有机物M结构的球棍模型如图2所示：有机物M的分子式为：______写出M在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式：______；

（2）A分子中的官能团的是______；（除甲氧基外）

（3）A分子的核磁共振氢谱图上共有______个吸收峰，各吸收峰的面积比为______．

（4）A可以发生的反应是______（填符号）；

a 还原反应 b氧化反应 c 酯化反应 d水解反应

（5）写出符合下列要求的A的同分异构体共有______种；

①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③1mol该异构体能与1molNa反应 ④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应

（6）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），且指出反应类型．

A→B：______

D→E：______．

正确答案

解：由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C3H6O3；A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO，1molA只能与2mol NaOH溶液反应（注意：取代基不能全部相邻），则B的结构简式可以为；B能与4molNaOH反应，结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯，A为甲酸酯，生成的D能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，且能与1mol溴发生取代反应，说明苯环上只有1个H能被取代，所以A为，则B为，C为，D为，E为，

（1）由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C3H6O3，与NaOH反应的方程式为，

故答案为：C3H6O3；；

（2）A的结构式为：，含有的官能团有甲氧基、醛基和酯基，故答案为：醛基、酯基；

（3）A的结构简式为：，其分子中含有6种等效H原子，则其核磁共振氢谱中会出现6个峰，各吸收峰的面积比为：3：1：1：1：1：1，

故答案为：6；3：1：1：1：1：1；

（4）A含有-CHO，可发生氧化、还原反应，含有酯基，可发生水解反应，不含酯基或羟基，不能发生酯化反应，

故答案为：abd；

（5）①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有-CHO； ③1mol该异构体能与1molNa反应，说明分子中含有1个-OH基团，可能为-COOH或羟基；④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应，其分子中苯环上的官能团为：①-CH0、②-OCH3、③-COOH，当①②③都相邻时，存在3种结构；当①②③处于间位时，存在1种结构；当①②③中有两个相邻，另一个处于对位有两种结构，总共有的结构数目为：2×3=6，所以满足条件的有机物的同分异构体的数目为：3+1+6=10，

故答案为：10；

（6）A为，可与银氨溶液反应，反应的方程式为：，该反应为氧化反应；

D为，-OH邻位有1个H可被溴取代，反应的方程式为：，

故答案为：、氧化反应；、取代反应．

解析

解：由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C3H6O3；A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO，1molA只能与2mol NaOH溶液反应（注意：取代基不能全部相邻），则B的结构简式可以为；B能与4molNaOH反应，结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯，A为甲酸酯，生成的D能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，且能与1mol溴发生取代反应，说明苯环上只有1个H能被取代，所以A为，则B为，C为，D为，E为，

（1）由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C3H6O3，与NaOH反应的方程式为，

故答案为：C3H6O3；；

（2）A的结构式为：，含有的官能团有甲氧基、醛基和酯基，故答案为：醛基、酯基；

（3）A的结构简式为：，其分子中含有6种等效H原子，则其核磁共振氢谱中会出现6个峰，各吸收峰的面积比为：3：1：1：1：1：1，

故答案为：6；3：1：1：1：1：1；

（4）A含有-CHO，可发生氧化、还原反应，含有酯基，可发生水解反应，不含酯基或羟基，不能发生酯化反应，

故答案为：abd；

（5）①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有-CHO； ③1mol该异构体能与1molNa反应，说明分子中含有1个-OH基团，可能为-COOH或羟基；④1mol该异构体能与1molNaHCO3反应，其分子中苯环上的官能团为：①-CH0、②-OCH3、③-COOH，当①②③都相邻时，存在3种结构；当①②③处于间位时，存在1种结构；当①②③中有两个相邻，另一个处于对位有两种结构，总共有的结构数目为：2×3=6，所以满足条件的有机物的同分异构体的数目为：3+1+6=10，

故答案为：10；

（6）A为，可与银氨溶液反应，反应的方程式为：，该反应为氧化反应；

D为，-OH邻位有1个H可被溴取代，反应的方程式为：，

故答案为：、氧化反应；、取代反应．

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