- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
已知:如图1所示:
某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.
又知,如图2所示:A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.
(1)A的分子式是______.
(2)步骤Ⅰ的目的是______.
(3)若G为气体,且相对分子质量是44,则E的结构简式是______.
(4)F→H的反应类型是______.
(5)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环)该反应的化学方程式为______.
(6)A的结构简式是______.
已知A的某种同分异构体K具有如下性质:①K与FeCl3反应,溶液呈紫色;②K在一定条件下可发生银镜反应;③K分子中苯环上的取代基上无甲基.
(7)K的一种可能的结构简式为______.
正确答案
解:某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,则A的相对分子质量是164,A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.33%,则A中C原子个数==10、H原子个数=
=12、O原子个数=
=2,所以A的分子式为C10H12O2,A的不饱和度=
=5,根据H结构简式知,A中含有苯环,且含有一个双键,F发生水解反应生成H,根据H的结构简式知F的结构简式为F为
,根据反应信息ii可知,D为
,B为
,结合A的分子式,及反应信息i及ii可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A为
,C与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,
(1)通过以上分析知,A的分子式为C10H12O2,故答案为:C10H12O2;
(2)酚羟基不稳定,易被氧化,所以操作I的目的是保护酚羟基,故答案为:保护酚羟基;
(3)通过以上分析知,E的结构简式为HCOOH,故答案为:HCOOH;
(4)F为,根据F、H的结构简式知,F发生缩聚反应生成H,故答案为:缩聚反应;
(5)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环),说明F中酚羟基不发生酯化反应,亚甲基上的羟基发生酯化反应,所以其反应方程式为,
故答案为:;
(6)通过以上分析知,A的结构简式为,故答案为:
;
(7)A的某种同分异构体K具有如下性质:①K与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明K中含有酚羟基;②K在一定条件下可发生银镜反应,说明K中含有醛基;③K分子中苯环上的取代基上无甲基,说明K中只有两个取代基且含有醛基的碳链没有支链,酚羟基和含有醛基的碳链处于邻、间、对三种情况,所以K的结构简式为,
故答案为:.
解析
解:某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,则A的相对分子质量是164,A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.33%,则A中C原子个数==10、H原子个数=
=12、O原子个数=
=2,所以A的分子式为C10H12O2,A的不饱和度=
=5,根据H结构简式知,A中含有苯环,且含有一个双键,F发生水解反应生成H,根据H的结构简式知F的结构简式为F为
,根据反应信息ii可知,D为
,B为
,结合A的分子式,及反应信息i及ii可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A为
,C与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,
(1)通过以上分析知,A的分子式为C10H12O2,故答案为:C10H12O2;
(2)酚羟基不稳定,易被氧化,所以操作I的目的是保护酚羟基,故答案为:保护酚羟基;
(3)通过以上分析知,E的结构简式为HCOOH,故答案为:HCOOH;
(4)F为,根据F、H的结构简式知,F发生缩聚反应生成H,故答案为:缩聚反应;
(5)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环),说明F中酚羟基不发生酯化反应,亚甲基上的羟基发生酯化反应,所以其反应方程式为,
故答案为:;
(6)通过以上分析知,A的结构简式为,故答案为:
;
(7)A的某种同分异构体K具有如下性质:①K与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明K中含有酚羟基;②K在一定条件下可发生银镜反应,说明K中含有醛基;③K分子中苯环上的取代基上无甲基,说明K中只有两个取代基且含有醛基的碳链没有支链,酚羟基和含有醛基的碳链处于邻、间、对三种情况,所以K的结构简式为,
故答案为:.
已知:
已知:A的结构简式为:CH3-CH(OH)-CH2-COOH,现将A进行如下反应,B不能发生银镜反应,D是食醋的主要成分,F中含有甲基,并且可以使溴水褪色.
(1)写出C、E的结构简式:C______、E______;
(2)反应①和②的反应类型:①______反应、②______反应;
(3)写出下列化学方程式:
②F→G:______;
③A→H:______.
正确答案
解:D是食醋的主要成分,应为CH3COOH,结合题给信息可知B中应含有结构,两分子A可发生酯化反应,说明A中含有-OH和-COOH,则可知A为CH3CH(OH)CH2COOH,B为
,则C为HOOCCH2COOH,E为HOOC-COOH,F中含有甲基,并且可以使溴水褪色,说明含有碳碳双键,应为CH3CH=CHCOOH,F发生加聚反应生成G,G的结构简式为
,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,A发生酯化反应生成H,H的结构简式为
,
(1)通过以上分析知,C的结构简式为HOOCCH2COOH,E的结构简式为HOOC-COOH,故答案为:HOOCCH2COOH;HOOC-COOH;
(2)A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F,A在一定条件下发生缩聚反应生成I,故答案为:消去;缩聚;
(3)②F发生加聚反应生成G,G的结构简式为,所以该反应方程式为:
,
故答案为:;
③在浓硫酸作催化剂、加热条件下,A发生酯化反应生成H,反应方程式为:,
故答案为:.
解析
解:D是食醋的主要成分,应为CH3COOH,结合题给信息可知B中应含有结构,两分子A可发生酯化反应,说明A中含有-OH和-COOH,则可知A为CH3CH(OH)CH2COOH,B为
,则C为HOOCCH2COOH,E为HOOC-COOH,F中含有甲基,并且可以使溴水褪色,说明含有碳碳双键,应为CH3CH=CHCOOH,F发生加聚反应生成G,G的结构简式为
,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,A发生酯化反应生成H,H的结构简式为
,
(1)通过以上分析知,C的结构简式为HOOCCH2COOH,E的结构简式为HOOC-COOH,故答案为:HOOCCH2COOH;HOOC-COOH;
(2)A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F,A在一定条件下发生缩聚反应生成I,故答案为:消去;缩聚;
(3)②F发生加聚反应生成G,G的结构简式为,所以该反应方程式为:
,
故答案为:;
③在浓硫酸作催化剂、加热条件下,A发生酯化反应生成H,反应方程式为:,
故答案为:.
已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:CH2=CH2HOCH2CH2OH.某制药厂用两种石油裂解气C4H8、C2H4 以及
合成一种药物K,其合成路线设计如下:
其中G、H的溶液有酸性;D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色;K分子式为(Cl5Hl6O6)n请完成下列各题:
(1)①~⑩反应中,属于取代反应的有______.(填序号)
(2)写出第②步反应的方程式______.
(3)写出第⑧步反应的方程式______.两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为______.
(4)写出结构简式:E______,K______.
正确答案
解:乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇;
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:;E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F,F被氧化生成G,G的溶液有酸性,说明G含有羧基,同时还含有醇羟基,则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子,所以G的结构简式为:
,F的结构简式为:
,G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I,E的结构简式为CH3C(CH3)=CH2,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H,H有酸性说明含有羧基,则G发生消去反应生成H,H的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,C、D和H反应生成J,J发生聚合反应生成K,结合其分子式知其结构简式:
,则J的结构简式为
.
(1))①~⑩反应中,属于取代反应的有②④⑧⑨,故答案为:②④⑧⑨;
(2)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)浓硫酸作催化剂、加热条件下,G发生酯化反应生成I,反应方程式为:,两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为
,
故答案为:;
;
(4)通过以上分析知,E和K的结构简式为:CH3C(CH3)=CH2、,
故答案为:CH3C(CH3)=CH2;.
解析
解:乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇;
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:;E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F,F被氧化生成G,G的溶液有酸性,说明G含有羧基,同时还含有醇羟基,则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子,所以G的结构简式为:
,F的结构简式为:
,G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I,E的结构简式为CH3C(CH3)=CH2,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H,H有酸性说明含有羧基,则G发生消去反应生成H,H的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,C、D和H反应生成J,J发生聚合反应生成K,结合其分子式知其结构简式:
,则J的结构简式为
.
(1))①~⑩反应中,属于取代反应的有②④⑧⑨,故答案为:②④⑧⑨;
(2)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)浓硫酸作催化剂、加热条件下,G发生酯化反应生成I,反应方程式为:,两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为
,
故答案为:;
;
(4)通过以上分析知,E和K的结构简式为:CH3C(CH3)=CH2、,
故答案为:CH3C(CH3)=CH2;.
I.已知四种强电解质溶液,分别含有下列阴、阳离子中的各一种,并且互不重复:NH4+、Ba2+、Na+、H+、SO42-、NO3-、OH-、CO32-.将这四种溶液分别标记为A、B、C、D,进行如下实验:
①在A或D中滴入C,均有沉淀生成;②D和B反应生成的气体能被A吸收;③A和D反应生成的气体能被B吸收.
写出化学式:A______,C______.
Ⅱ.已知下列信息:
(CH3)2C=CHCH3 CH3-
-CH3+CH3COOH
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
一种用途较广泛的有机玻璃树脂--聚丁烯酸甲酯结构简式为:
有一种合成这种高聚物的途径副产物污染少或无污染,原子利用率较高,符合“绿色化学挑战计划”的要求,其合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)写出B、D的结构简式:B______,D______;
(2)反应④属于______反应(填反应类型);
(3)在上述合成过程中,原子利用率最高的化学反应有______(填编号).
正确答案
解:Ⅰ:D和A、B都能生成气体,而题给离子中只有H+与CO32-、OH-与NH4+能反应生成气体,故D只能为(NH4)2CO3;在A或D中滴入C,均有沉淀生成,说明A中含有SO42-,C中应含有Ba2+,而A和D反应生成的气体说明A一定是硫酸,产生的气体是二氧化碳,能被B吸收,说明B是一种碱,所以C是硝酸钡,B是氢氧化钠.
Ⅱ:结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法.由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH3CH=CHCOOCH3,E是CH3CH=CHCOOH;由D→E的浓H2SO4条件可知这是一个醇的消去反应,D应该是羟基酸;再由题中二个方程式的信息及A的反应物不难推出A、B、C、D
在反应过程中,反应①③⑥中反应物全部转化为期望的产品,没有其它副产物,反应①③⑥符合题中的要求.
故答案为:
Ⅰ:A.H2SO4C.Ba(NO3)2
Ⅱ:(1)B: D:
(2)消去(或脱水) (3)①③⑥
解析
解:Ⅰ:D和A、B都能生成气体,而题给离子中只有H+与CO32-、OH-与NH4+能反应生成气体,故D只能为(NH4)2CO3;在A或D中滴入C,均有沉淀生成,说明A中含有SO42-,C中应含有Ba2+,而A和D反应生成的气体说明A一定是硫酸,产生的气体是二氧化碳,能被B吸收,说明B是一种碱,所以C是硝酸钡,B是氢氧化钠.
Ⅱ:结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法.由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH3CH=CHCOOCH3,E是CH3CH=CHCOOH;由D→E的浓H2SO4条件可知这是一个醇的消去反应,D应该是羟基酸;再由题中二个方程式的信息及A的反应物不难推出A、B、C、D
在反应过程中,反应①③⑥中反应物全部转化为期望的产品,没有其它副产物,反应①③⑥符合题中的要求.
故答案为:
Ⅰ:A.H2SO4C.Ba(NO3)2
Ⅱ:(1)B: D:
(2)消去(或脱水) (3)①③⑥
有机化合物A(C9H10O2)为一种无色液体.从A出发可发生如图的一系列反应.则下列说法正确的是( )
正确答案
解析
解:B能和二氧化碳、水反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度==5,则A中还含有一个不饱和键,A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,结合A 的分子式(C9H10O2)可知,B为甲基苯酚钠,B可为邻间对三种,现以对位甲基苯酚为例,各反应如下:
A→B+C:+2NaOH
+CH3COONa+H2O
B→D:+CO2+H2O→
+NaHCO3,
D→F:+2Br2→
↓+2HBr,
C→E:CH3COONa CH3COOH
E→G:CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O,
A.由上述分析可知,D为甲基苯酚,故A错误;
B.G的结构简式为CH3COOCH2CH3,它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应,应是甲酸形成的酯,相应的醇有1-丙醇,2-丙醇,有2种,故B正确;
C.D为甲基苯酚,不能发生水解反应,故C错误;
D.A为邻间对三种酚酯,无论何种结构中都不含碳碳双键,如对位结构简式为,故D错误;
故选B.
乙醇是一种重要的化工原料.
(1)工业制乙醇的化学方程式是______.
(2)常温常压下,23g 乙醇完全燃烧生成二氧化碳和液态水时放热680kJ,则表示该反应的热化学方程式是______.
(3)香豆素是一种用途广泛的香料,它可以利用乙醇和B通过以下途径合成,其中B的分子式为C7H6O2.
已知: (R、R´为烃基)
①D的结构简式是______;
②完成下列方程式:
E在一定条件下发生加成聚合反应:______;E→香豆素:______;
③B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式是______;
④有关香豆素的说法正确的是______(填字母).
a.只能与溴单质发生加成反应,不能发生取代反应
b.1mol 香豆素可与5mol H2 发生加成反应
c.1mol 香豆素可与2mol NaOH 发生反应
d.1mol 香豆素完全燃烧消耗9.5mol O2.
正确答案
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2(g)+3H2O(l)△H=-1360kJ/mol
cd
解析
解:(1)工业用乙烯和水反应生成乙醇,反应的方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,
故答案为:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;
(2)n(C2H5OH)==0.5mol,放出680kJ,则有C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2(g)+3H2O(l)△H=-1360kJ/mol,
故答案为:C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2(g)+3H2O(l)△H=-1360kJ/mol;
(3)由香豆素可知E为,则D为
,结合题给信息可知A为CH3CHO,B的分子式为C7H6O2,应为
,C为
,
①由以上分析可知D为,故答案为:
;
②E为,含有C=C,可发生加聚反应,反应的方程式为
,E发生酯化反应生成香豆素,反应的方程式为
,
故答案为:;
;
③B为,有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体可为酸或酯,结构简式是
,故答案为:
;
④a.香豆素含有C=C,可与溴单质发生加成反应,含有酯基,可发生水解,即取代反应,故a错误;
b.香豆素含有苯环和1个C=C,1mol香豆素可与4molH2 发生加成反应,故b错误;
c.1mol香豆素水解生成1mol酚羟基和1mol羧基,则可与2molNaOH 发生反应,故c正确;
d.香豆素的分子式为C9H6O2,1mol香豆素完全燃烧消耗(9+-1)mol=9.5molO2,故d正确.
故答案为:cd.
分子中只含有2个碳原子的某烃A是其同系物中含碳量最高的物质; 1mol A与1mol HCl加成可得到B;1mol A与1mol H2加成可得到C,并能继续发生如下列图表所示的转变:
据此回答下列问题
(1)写出实验室制取A的反应方程式______;
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_______.
(3)写出由D和F生成G的反应方程式:______.
(4)写出E与银氨溶液反应的化学方程式:______.
(5)写出符合以下两个条件的G的同分异构体,①能水解 ②能发生银镜反应:______.
正确答案
解:分子中只含有2个碳原子的某烃A是其同系物中含碳量最高的物质,则A是乙炔,1mol A与1mol HCl加成可得到B,则B是氯乙烯,1mol A与1mol H2加成可得到C,则C是乙烯,乙烯和水反应生成乙醇,则D是乙醇,乙醇被氧化生成E,E被氧化生成F,F能和D反应,则E是乙醛,F是乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,则G是乙酸乙酯.
(1)实验室用碳化钙和水反应生成乙炔、氢氧化钙,反应方程式为:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2 ,
故答案为:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2;
(2)一定条件下,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,聚氯乙烯的结构简式为:,
故答案为:;
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)在加热条件下,乙醛和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)G是乙酸乙酯,G的同分异构体符合下列条件:①能水解说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,则符合条件的G的同分异构体有:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,
故答案为:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2.
解析
解:分子中只含有2个碳原子的某烃A是其同系物中含碳量最高的物质,则A是乙炔,1mol A与1mol HCl加成可得到B,则B是氯乙烯,1mol A与1mol H2加成可得到C,则C是乙烯,乙烯和水反应生成乙醇,则D是乙醇,乙醇被氧化生成E,E被氧化生成F,F能和D反应,则E是乙醛,F是乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,则G是乙酸乙酯.
(1)实验室用碳化钙和水反应生成乙炔、氢氧化钙,反应方程式为:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2 ,
故答案为:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2;
(2)一定条件下,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,聚氯乙烯的结构简式为:,
故答案为:;
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为:
,
故答案为:;
(4)在加热条件下,乙醛和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)G是乙酸乙酯,G的同分异构体符合下列条件:①能水解说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,则符合条件的G的同分异构体有:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,
故答案为:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2.
聚苯乙烯可用于制备高频绝缘材料,苯乙烯在一定条件下存在如下图转化关系.
请回答下列问题:
(1)由苯乙烯合成这种高聚物的化学方程式为______.
(2)反应①的反应类型是______,C→D的反应类型是______.
(3)C可能的结构简式有______.
(4)H有多种同分异构体.同时符合下列条件的同分异构体共有______种.
a.与FeCl3溶液发生显色反应 b.1mol H最多能与3mol NaOH反应;c.苯环上只有两个取代基.
(5)反应③的化学方程式是______.
正确答案
解:聚苯乙烯属于加聚产物,可以通过其单体苯乙烯加聚反应得到.苯乙烯含有C=C双键,可以与溴分子发生加成反应生成A,故A为,
在氢氧化钠水溶液下发生水解反应生成B,B为
,由B与乙酸反应生成C,C发生消去反应脱水生成D,故C
或
,D对应为
或
,D加聚得到E.B中含有羟基,可以被氧化为
,F继续氧化生成G,G为
,根据H和I的分子式可以判断,反应③是2分子H脱去2分子水形成环酯,故H为
,I为
,
(1)一定条件下,苯乙烯发生聚合反应生成聚苯乙烯,反应方程式为:,
故答案为:;
(2)中的溴原子被羟基取代生成
,所以发生的是取代反应,
C发生消去反应脱水生成D,故C或
,D对应为
或
,所以由C生成D发生的是消去反应,
故答案为:取代反应;消去反应;
(3)通过以上分析知,C的结构简式可能为 或
,
故答案为:或
;
(4)H有多种同分异构体,同时符合下列条件,与FeCl3溶液发生显色反应说明该物质含有酚羟基,苯环上只有两个取代基,酚羟基是1个,1molH最多能与3molNaOH反应,另外基团满足与氢氧化钠消耗2mol氢氧化钠,为则取代基为-OOCCH3,该取代基与酚羟基由邻、间、对三种位置关系,所以有三种同分异构体,故答案为:3种;
(5)通过以上分析知,反应③的化学方程式是:,
故答案为:.
解析
解:聚苯乙烯属于加聚产物,可以通过其单体苯乙烯加聚反应得到.苯乙烯含有C=C双键,可以与溴分子发生加成反应生成A,故A为,
在氢氧化钠水溶液下发生水解反应生成B,B为
,由B与乙酸反应生成C,C发生消去反应脱水生成D,故C
或
,D对应为
或
,D加聚得到E.B中含有羟基,可以被氧化为
,F继续氧化生成G,G为
,根据H和I的分子式可以判断,反应③是2分子H脱去2分子水形成环酯,故H为
,I为
,
(1)一定条件下,苯乙烯发生聚合反应生成聚苯乙烯,反应方程式为:,
故答案为:;
(2)中的溴原子被羟基取代生成
,所以发生的是取代反应,
C发生消去反应脱水生成D,故C或
,D对应为
或
,所以由C生成D发生的是消去反应,
故答案为:取代反应;消去反应;
(3)通过以上分析知,C的结构简式可能为 或
,
故答案为:或
;
(4)H有多种同分异构体,同时符合下列条件,与FeCl3溶液发生显色反应说明该物质含有酚羟基,苯环上只有两个取代基,酚羟基是1个,1molH最多能与3molNaOH反应,另外基团满足与氢氧化钠消耗2mol氢氧化钠,为则取代基为-OOCCH3,该取代基与酚羟基由邻、间、对三种位置关系,所以有三种同分异构体,故答案为:3种;
(5)通过以上分析知,反应③的化学方程式是:,
故答案为:.
(2015秋•重庆校级月考)对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药,用于治疗感冒发烧和关节痛等.M的一种合成路线如下:
已知:①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色;
②.
(1)X、Y的结构简式为______、______;
(2)Ⅲ的反应类型为______,Ⅵ的反应方程式为______;
(3)M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______;
(4)M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体共有______种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应;③核碰共振氢谱有4组峰.写出其中一种同分异构体的结构简式______.
正确答案
解:根据流程图知,X中含有两个C原子,X发生氧化反应生成Y,X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色,则X为CH2=CH2,X被催化氧化得到Y,根据Y分子式及核磁共振氢谱知,Y结构简式为;Y发生反应生成Z,根据Z分子式、W结构简式知,反应I为加成反应,Z结构简式为CH3COOH,反应II为取代反应,W结构简式为CH3COOOCCH3;
T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,根据J结构简式知,T发生取代反应生成J,则T结构简式为,结合各物质结构简式知,IV为取代反应,W和L发生取代反应生成M,
(1)通过以上分析知,X、Y结构简式分别为CH2=CH2、,故答案为:CH2=CH2;
;
(2)通过以上分析知,III为取代反应,VI的方程式为,故答案为:取代反应;
;
(3)M中肽键水解生成的羧基及M中酚羟基都能与NaOH反应,反应方程式为,故答案为:
;
(4)M为,M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物,说明含有苯环和硝基,且氮原子与苯环直接相连,如果存在-CH2COOH基团,有邻间对三种结构;如果存在HCOOCH2-基团,有邻间对三种结构,如果存在CH3CONH-、-OH基团,有邻间对三种结构,所以符合条件的有9种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应说明含有酯基;③核碰共振氢谱有4组峰,说明含有4种氢原子,符合条件的结构简式为,故答案为:9种
;
解析
解:根据流程图知,X中含有两个C原子,X发生氧化反应生成Y,X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,且X能使溴水褪色,则X为CH2=CH2,X被催化氧化得到Y,根据Y分子式及核磁共振氢谱知,Y结构简式为;Y发生反应生成Z,根据Z分子式、W结构简式知,反应I为加成反应,Z结构简式为CH3COOH,反应II为取代反应,W结构简式为CH3COOOCCH3;
T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰,根据J结构简式知,T发生取代反应生成J,则T结构简式为,结合各物质结构简式知,IV为取代反应,W和L发生取代反应生成M,
(1)通过以上分析知,X、Y结构简式分别为CH2=CH2、,故答案为:CH2=CH2;
;
(2)通过以上分析知,III为取代反应,VI的方程式为,故答案为:取代反应;
;
(3)M中肽键水解生成的羧基及M中酚羟基都能与NaOH反应,反应方程式为,故答案为:
;
(4)M为,M有多种同分异构体,其中一类与J互为同系物,说明含有苯环和硝基,且氮原子与苯环直接相连,如果存在-CH2COOH基团,有邻间对三种结构;如果存在HCOOCH2-基团,有邻间对三种结构,如果存在CH3CONH-、-OH基团,有邻间对三种结构,所以符合条件的有9种;
另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有-NH2;②能发生水解反应说明含有酯基;③核碰共振氢谱有4组峰,说明含有4种氢原子,符合条件的结构简式为,故答案为:9种
;
有机物A()是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA可用于锅炉阻垢剂.
(1)有机物A能够发生的反应有:______(填写字母).
a.取代反应b.加成反应 c.消去反应d.酯化反应
(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B.B中含有的官能团除-Cl以外,还含有的官能团是______.
(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C可有如下图所示的转化关系:写出E的结构简式:______.
(4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出反应的化学方程式:______.
(5)F是E的一种同分异构体.0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下);0.1mol F与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下);F能发生银镜反应.F的结构简式可能是:______、______.
正确答案
acd
醛基
HOOCCH2CH(OH)COOH
nHOOCCH=CHCOOH
解析
解:(1)有机物A含有氯原子、醇羟基,且连接氯原子、醇羟基碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,该有机物具有醇和氯代烃的性质,能发生取代反应、消去反应和酯化反应,因为没有不饱和键,所以不能发生加成反应,
故选acd;
(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,A中醇羟基被氧气氧化生成醛基,B的结构简式为OHCCH2CH(Cl)CHO,所以B中官能团是氯原子、醛基;
故答案为:醛基;
(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH,C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成E,E的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化生成D,D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,
通过以上分析知,E的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,
故答案为:HOOCCH2CH(OH)COOH;
(4)D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,D在高温、高压和催化剂作用下发生加聚反应生成HPMA,反应方程式为:nHOOCCH=CHCOOH,
故答案为:nHOOCCH=CHCOOH;
(5)E的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,F是E的一种同分异构体.0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下)即0.15mol氢气,说明含有能与钠反应的官能团有3个,0.1mol F与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下)说明含有一个羧基,则F中含有两个醇羟基,F能发生银镜反应说明含有醛基,结合F的分子式知,F的结构简式为或
,
故答案为:;
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