研究有机化合物的一般步骤和方法_章节学习

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题型：填空题

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填空题

以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

（1）CH3CH=CHCH3的名称是______．

（2）X中含有的官能团是______．

（3）A→B的化学方程式是______．

（4）D→E的反应类型是______．

（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2．

①下列有关说法正确的是______．

a．有机物Z能发生银镜反应 b．有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物

c．有机物Y的沸点比B低 d．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式______．

③Z→W的化学方程式是______．

（6）高聚物H的结构简式是______．

正确答案

2-丁烯

碳碳双键和氯原子

消去反应

ad

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3

解析

解：2-丁烯和氯气发生取代反应生成X，X和氢气发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B和乙醇反应生成环己烯，结合题给信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，环己烯和溴发生加成反应生成D1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成；

1，4-二氯2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y 1，4-二羟基2-丁烯，1，4-二羟基2-丁烯被氧气氧化生成Z，Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，Z和甲反应生成W，W和氢气发生加成反应生成，结合题给信息知，Z和甲发生加成反应生成W，所以甲的结构简式为：，甲和Z发生加成反应生成W，W的结构简式为：，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和发生酯化反应生成H，则H的结构简式为：．

（1）CH3CH=CHCH3的名称是2-丁烯，故答案为：2-丁烯；

（2）X是1，4-二氯2-丁烯，所以X含有的官能团是碳碳双键和氯原子，故答案为：碳碳双键、氯原子；

（3）1，4-二氯丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应方程式为：，

故答案为：；

（4）1，2-二溴环己烷发生消去反应生成E，故答案为：消去反应；

（5）①a．有机物Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，所以能发生银镜反应，故正确；

b．有机物Y是1，4-二羟基2-丁烯，Y中含有碳碳双键，HOCH2CH2OH中不含碳碳双键，所以二者不是同系物，故错误；

c．有机物Y是1，4-二羟基2-丁烯，B是B是1，3-丁二烯，Y的相对分子质量比B大，所以Y的沸点比B高，故错误；

d．有机物F是1，4-二苯甲酸，所以能与己二胺缩聚成聚合物，故正确；

故选ad；

②Y是1，4-二羟基2-丁烯，Y的同分异构体有多种，分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式为：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，

故答案为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3；

③在催化剂条件下，Z发生加成反应生成W，反应方程式为：，

故答案为：；

（6）通过以上分析知，H的结构简式为：，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

某高聚物的单体A（C10H10O2）可发生以下变化；已知D分子结构中无-CH3，F的分子式为C7H8O，含苯环，与FeCl3溶液不显色．

请回答：

（1）B表示分子中含有的官能团是______、______．

（2）若C→D发生的是一取代，则D在NaOH溶液中反应后的产物发生聚合反应生成的高聚物的结构简式为______

（3）A的结构简式是______．

（4）用方程式表示F→G______．

正确答案

解：F含有苯环，分子式为C7H8O，能在铜的催化下发生氧化反应，所以F为苯甲醇，推出G为苯甲醛、H为苯甲酸；A（C10H10O2）发生水解反应生成F和B，根据原子守恒得B的分子式为C3H4O2，分子中含有羧基和碳碳双键，为CH2═CH-COOH，据反应条件可以推出C为CH3-CH2-COOH，D为ClCH2-CH2-COOH、E为CH2═CH-COONa

（1）B为CH2═CH-COOH，所以官能团是碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；

（2）若C→D发生的是一取代反应，又D不含甲基，则D为ClCH2-CH2-COOH，D在NaOH溶液中发生水解反应的产物为HOCH2-CH2-COOH，该物质发生的聚合反应为缩聚反应，

故答案为：；

（3）A在酸性条件下水解得到F（苯甲酸）和B（CH2═CH-COOH），则F、B发生酯化反应得到A，故答案为：；

（4）在铜的催化下F中的醇羟基发生氧化反应生成醛基得到G，故答案为：．

解析

解：F含有苯环，分子式为C7H8O，能在铜的催化下发生氧化反应，所以F为苯甲醇，推出G为苯甲醛、H为苯甲酸；A（C10H10O2）发生水解反应生成F和B，根据原子守恒得B的分子式为C3H4O2，分子中含有羧基和碳碳双键，为CH2═CH-COOH，据反应条件可以推出C为CH3-CH2-COOH，D为ClCH2-CH2-COOH、E为CH2═CH-COONa

（1）B为CH2═CH-COOH，所以官能团是碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；

（2）若C→D发生的是一取代反应，又D不含甲基，则D为ClCH2-CH2-COOH，D在NaOH溶液中发生水解反应的产物为HOCH2-CH2-COOH，该物质发生的聚合反应为缩聚反应，

故答案为：；

（3）A在酸性条件下水解得到F（苯甲酸）和B（CH2═CH-COOH），则F、B发生酯化反应得到A，故答案为：；

（4）在铜的催化下F中的醇羟基发生氧化反应生成醛基得到G，故答案为：．

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题型：填空题

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填空题

（2016春•天津校级月考）已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系

其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色．试回答

（1）写出有机物结构简式：B：______，I：______，H：______

（2）分别指出F→G、G→H的反应类型：______，______

（3）写出A→E+D的化学反应方程式：______

（4）写出B→D的化学方程式______

（5）满足以下条件的A的同分异构体有______种（不包括A）

①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类

写出其中任意两种的结构简式______．

正确答案

CH3CHO

CH3COOCH=CH2

加成反应

消去反应

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

6

解析

解：由I发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知I的分子式为C4H6O2，I在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B与D，B氧化生成C，C与氢氧化钠反应生成D，则I为酯，B为醛，D为羧酸钠盐，且B、C、D含有相同的碳原子数目为2，I的不饱和度为=2，则I分子中还含有1个C=C双键，故C结构简式为CH3COOH，B为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），D为CH3COONa，I为CH3COOCH=CH2．有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为=5，考虑含有苯环，A在NaOH水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl3溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，故A含有羧酸与酚形成的酯基，则A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，

（1）通过以上分析知，B为CH3CHO，H为，I为CH3COOCH=CH2，

故答案为：CH3CHO；；CH3COOCH=CH2；

（2）F→G是苯环与氢气发生加成反应，G→H是醇发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

（3）A→E+D的化学反应方程式为：，

故答案为：；

（4）B→D的化学方程式为CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

（5）满足以下条件的A（）的同分异构体：①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类，侧链为-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，故共有6种，其中两种同分异构体结构简式为，故答案为：6；．

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题型：简答题

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简答题

已知：①不饱和碳上的氢可与1，3-丁二烯发生1，4加成．如：CH2=CH2+CH2=CH-CH=CH2

②（CH3）2C═CHCH3CH3-C-CH3+CH3+CH3COOH聚-3-羟基丁酸酯（PHB），可用于制造可降解塑料等，它由3-羟基丁酸[CH3CH（OH）CH2COOH]分子聚合而成．合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）下列关于CH2=CH-CH=CH2的叙述中，正确的是______

A．CH2=CH-CH=CH2可以通过加聚反应合成天然橡胶

B．CH2=CH-CH=CH2中的原子可能在同一平面上

C．CH2=CH-CH=CH2可以一步合成

D．CH2=CH-CH=CH2能与溴水、酸性高锰酸钾发生加成反应而使之褪色

（2）上述转化过程中属于加成反应的是______（填序号）．

（3）反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为______．

（4）写出反应④的化学方程式______．

（5）写出两种能发生银镜反应，且能与氢氧化钠溶液发生水解反应的C的同分异构体的结构简式．______、______．

（6）为研究物质的芳香性，可将CH≡C-CH3三聚得到苯的同系物，写出产物可能的结构简式．______．

正确答案

解：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH3CH（OH）CH2COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH3COCH2COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH2=C（CH3）CH2CH=CH2，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，

（1）A．2-甲基1，3-丁二烯可以通过加聚反应合成天然橡胶，故错误；

B．根据乙烯的结构知，CH2=CH-CH=CH2中的原子可能在同一平面上，故正确；

C．CH2=CH-CH=CH2发生分子间加成反应一步合成，故正确；

D．CH2=CH-CH=CH2能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，故错误；

故选BC；

（2）通过以上分析知，属于加成反应的是①、③，故答案为：①、③；

（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；

（4）3-羟基丁酸在一定条件下能发生缩聚反应生成聚3-羟基丁酸酯和水，反应方程式为：，

故答案为：；

（5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应说明含有酯基，结合C的结构简式知，C的该同分异构体为：

，故答案为：

（6）CH≡C-CH3三聚得到苯的同系物，其可能结构简式为：、，故答案为：、，．

解析

解：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH3CH（OH）CH2COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH3COCH2COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH2=C（CH3）CH2CH=CH2，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，

（1）A．2-甲基1，3-丁二烯可以通过加聚反应合成天然橡胶，故错误；

B．根据乙烯的结构知，CH2=CH-CH=CH2中的原子可能在同一平面上，故正确；

C．CH2=CH-CH=CH2发生分子间加成反应一步合成，故正确；

D．CH2=CH-CH=CH2能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，故错误；

故选BC；

（2）通过以上分析知，属于加成反应的是①、③，故答案为：①、③；

（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；

（4）3-羟基丁酸在一定条件下能发生缩聚反应生成聚3-羟基丁酸酯和水，反应方程式为：，

故答案为：；

（5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应说明含有酯基，结合C的结构简式知，C的该同分异构体为：

，故答案为：

（6）CH≡C-CH3三聚得到苯的同系物，其可能结构简式为：、，故答案为：、，．

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题型：填空题

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填空题

某羧酸衍生物A，其分子式为C4H4O4．实验表明有如图转化关系：

（1）A+NaOH→B+D的反应类型是______；

（2）A的结构简式是______；

（3）E与足量银氨溶液共热发生反应的化学方程式：______；

（4）C与D反应形成高分子化合物的结构简式______；

（5）F与A互为同分异构体，F在酸性条件下水解有HOCH2COOH生成，F的结构简式为______．

正确答案

取代反应

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-COONH4+2Ag+6NH3↑+2H2O

解析

解：D氧化生成E，E氧化生成C，D为醇、E为醛、C为羧酸，且B、C、D、E含有的碳原子数目相同为2，故羧酸衍生物A为酯，A分子式为C4H4O4，为，故B为NaOOC-COONa，D为乙二醇（HOCH2CH2OH）、C为乙二酸（HOOCCOOH）、E为乙二醛（OHC-CHO），

（1）与氢氧化钠溶液反应生成NaOOC-COONa与HOCH2CH2OH，属于取代反应，

故答案为：取代反应；

（2）由上述分析可知，A的结构简式是，

故答案为：；

（3）OHC-CHO与足量银氨溶液共热发生反应的化学方程式：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-COONH4+2Ag+6NH3↑+2H2O，

故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-COONH4+2Ag+6NH3↑+2H2O；

（4）HOOCCOOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成高分子化合物，高分子化合物的结构简式，

故答案为：；

（5）F与互为同分异构体，F在酸性条件下水解有HOCH2COOH生成，F的结构简式为，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

已知：2RCH2CHO

请回答下列问题：

（1）饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%．则A的分子式为______．结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为______．

（2）B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为______．

（3）C中含有官能团的名称为______；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂______．

（4）第③步的反应类型为______；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式______．

（5）写出E的结构简式______．

（6）水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林．试以乙烯为主要原料（其它无机试剂自选）合成乙二醇，请按以下格式设计合成路线ABC…

正确答案

解：一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇为CnH2n+2O，相对分子质量为=74，则14n+2+16=74，解得n=4，故A分子式为C4H10O，且A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO再氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C，结合题目给予的信息，可知C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水杨酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，

（1）由上述分析可知，A分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，1-丁醇，

故答案为：C4H10O；1-丁醇；

（2）B为CH3CH2CH2CHO，与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，

故答案为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

（3）C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基，

用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液等检验醛基，检验C中的碳碳双键和醛基时，应先检验醛基，因为溴水能与碳碳双键发生加成反应，也可以氧化醛基，用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性，溴水与碱性溶液反应，因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键，试剂先后顺序依次为：银氨溶液、稀盐酸、溴水，

故答案为：碳碳双键、醛基；银氨溶液、稀盐酸、溴水；

（4）第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO和氢气发生加成反应（或还原反应）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，则M的结构简式为：，

故答案为：还原反应（或加成反应）；；

（5）由上述分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；

（6）以乙烯为主要原料（其它无机试剂自选）合成乙二醇的工艺流程为：，

故答案为：．

解析

解：一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇为CnH2n+2O，相对分子质量为=74，则14n+2+16=74，解得n=4，故A分子式为C4H10O，且A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO再氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C，结合题目给予的信息，可知C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水杨酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，

（1）由上述分析可知，A分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，1-丁醇，

故答案为：C4H10O；1-丁醇；

（2）B为CH3CH2CH2CHO，与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，

故答案为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

（3）C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基，

用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液等检验醛基，检验C中的碳碳双键和醛基时，应先检验醛基，因为溴水能与碳碳双键发生加成反应，也可以氧化醛基，用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性，溴水与碱性溶液反应，因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键，试剂先后顺序依次为：银氨溶液、稀盐酸、溴水，

故答案为：碳碳双键、醛基；银氨溶液、稀盐酸、溴水；

（4）第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO和氢气发生加成反应（或还原反应）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，则M的结构简式为：，

故答案为：还原反应（或加成反应）；；

（5）由上述分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；

（6）以乙烯为主要原料（其它无机试剂自选）合成乙二醇的工艺流程为：，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

以烯烃为原料可以合成多种高聚物的合成路线如下：

已知：烯烃和X2在一定条件下能发生取代，且能发生双烯合成如．

请回答下列问题：

（1）X中含有的官能团为______；

（2）Y→Z的化学方程式为______；

（3）高聚物E的结构简式为______；甲是A的一种同分异构体，其能实现转化：，甲的名称为______；

（4）由可以合成．按合成路线的顺序，涉及反应的反应类型有：______．

正确答案

解：2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，Z和乙烯发生加成反应生成环己烯，则Z为CH2=CHCH=CH2，Y和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Z，X和氢气发生加成反应生成Y，则Y为CH2ClCH2CH2CH2Cl，X为CH2ClCH=CHCH2Cl；

X和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成A，A为HOCH2CH=CHCH2OH，

A发生催化氧化反应生成B，B为OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成C，C为，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D结构简式为1，4-二苯甲酸，发生缩聚反应生成高聚物E，E结构简式为，

（1）X结构简式为CH2ClCH=CHCH2Cl，其官能团是氯原子、碳碳双键，故答案为：氯原子、碳碳双键；

（2）Y发生消去反应生成Z，反应方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O，

故答案为：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O；

（3）通过以上分析知，E结构简式为，甲是A的一种同分异构体，A结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，甲能发生水解反应，则甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，则乙、丙、丁中C原子个数相等，乙为CH3CH2OH、丁为CH3CHO、丙为CH3COOH，则甲是乙酸乙酯，

故答案为：；乙酸乙酯；

（4）由可以合成，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯发生加聚反应生成，

所以涉及反应类型是加成反应、消去反应、加聚反应，

故答案为：加成、消去、加聚．

解析

解：2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，Z和乙烯发生加成反应生成环己烯，则Z为CH2=CHCH=CH2，Y和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Z，X和氢气发生加成反应生成Y，则Y为CH2ClCH2CH2CH2Cl，X为CH2ClCH=CHCH2Cl；

X和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成A，A为HOCH2CH=CHCH2OH，

A发生催化氧化反应生成B，B为OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成C，C为，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D结构简式为1，4-二苯甲酸，发生缩聚反应生成高聚物E，E结构简式为，

（1）X结构简式为CH2ClCH=CHCH2Cl，其官能团是氯原子、碳碳双键，故答案为：氯原子、碳碳双键；

（2）Y发生消去反应生成Z，反应方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O，

故答案为：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O；

（3）通过以上分析知，E结构简式为，甲是A的一种同分异构体，A结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，甲能发生水解反应，则甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，则乙、丙、丁中C原子个数相等，乙为CH3CH2OH、丁为CH3CHO、丙为CH3COOH，则甲是乙酸乙酯，

故答案为：；乙酸乙酯；

（4）由可以合成，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯发生加聚反应生成，

所以涉及反应类型是加成反应、消去反应、加聚反应，

故答案为：加成、消去、加聚．

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题型：简答题

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简答题

已知有机物A是光刻胶剥离液的主要成分之一，用于液晶显示器等，也可制高纯度医药制剂，F的最简式与D的分子式相同，有机物A中相同的官能团处于邻位，不同的官能团处于对位．有机物A～G之问的转化关系如图所示．

根据以上信息，回答下列问题：

（1）C中含有的官能团名称为______．

（2）G的结构简式为______．

（3）反应①～④中属于取代反应的是______．

（4）写出反应①的化学方程式：______．

（5）写出D与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：______．

（6）尼泊金丁酯（C11H14O3）与A具有相似的结构，官能团的种类相同但个数均为1．尼泊金丁酯的同分异构体有______种．

正确答案

解：A水解得到B和C，B能被氧化，则B是醇，C是酸，C能发生显色反应，又能和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基、酚羟基两种官能团；

B能发生连续氧化反应，F为对应的酯，再结合A的分子式及F的最简式与D的分子式相同，所以F是甲酸甲酯，D是甲醛，B是甲醇；

根据原子守恒知，C的分子式为C7H6O5，除去羧基，分子中应该含有3个酚羟基，因为A的部分结构与C相似，A中相同的官能团处于邻位，不同的官能团处于对位，所以A的结构简式为：，C的结构简式为：，C中羧基和碳酸氢钠反应，而酚羟基和碳酸氢钠不反应，所以G的结构简式为：，

（1）C能发生显色反应，又能和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基、酚羟基两种官能团，故答案为：羧基和酚羟基；

（2）通过以上分析知，G的结构简式为：，故答案为：；

（3）①④属于取代反应，②③属于氧化反应，故答案为：①④；

（4）①的反应方程式为：，

故答案为：；

（5）该反应方程式为：，

故答案为：；

（6）尼泊金丁酯与A具有相似的结构，官能团的种类相同且个数均为1，即比A少两个酚羟基，结构简式可能为，因为丁基有4种结构，两个官能团连在同一苯环上有邻、间、对3种结构，所以符合条件的同分异构体有12种，

故答案为：12．

解析

解：A水解得到B和C，B能被氧化，则B是醇，C是酸，C能发生显色反应，又能和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基、酚羟基两种官能团；

B能发生连续氧化反应，F为对应的酯，再结合A的分子式及F的最简式与D的分子式相同，所以F是甲酸甲酯，D是甲醛，B是甲醇；

根据原子守恒知，C的分子式为C7H6O5，除去羧基，分子中应该含有3个酚羟基，因为A的部分结构与C相似，A中相同的官能团处于邻位，不同的官能团处于对位，所以A的结构简式为：，C的结构简式为：，C中羧基和碳酸氢钠反应，而酚羟基和碳酸氢钠不反应，所以G的结构简式为：，

（1）C能发生显色反应，又能和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基、酚羟基两种官能团，故答案为：羧基和酚羟基；

（2）通过以上分析知，G的结构简式为：，故答案为：；

（3）①④属于取代反应，②③属于氧化反应，故答案为：①④；

（4）①的反应方程式为：，

故答案为：；

（5）该反应方程式为：，

故答案为：；

（6）尼泊金丁酯与A具有相似的结构，官能团的种类相同且个数均为1，即比A少两个酚羟基，结构简式可能为，因为丁基有4种结构，两个官能团连在同一苯环上有邻、间、对3种结构，所以符合条件的同分异构体有12种，

故答案为：12．

1

题型：简答题

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简答题

双酚A（）可用于制造多种高分子材料．现有如下转化关系．

已知：

请回答：

（1）双酚A中含氧官能团名称为______．

（2）有机物Y中含碳的质量分数为60%，含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，质谱表明其相对分子质量为60，核磁共振氢谱中显示有3种峰，则Y的结构简式为______．

（3）写出Y→Z的化学方程式：______．

（4）下列说法中正确的是______（填序号）．

①双酚A的分子式为C9H14O2

②双酚A最多能与2mol Br2发生苯环上的取代反应

③M的同分异构体（含M）共有4种

④Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应

（5）写出由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式：______．

（6）由可以得到制取双酚A的原料，该有机物含苯环的同分异构体还有______种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式：______．

（7）写出由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式：______．

正确答案

解：有机物Y中含有碳原子数为=3，则氢、氧原子质量和为24，又含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，则氢原子数为8，氧原子数为1，核磁共振氢谱中有3种峰说明有机物Y中有3种不同类型的氢原子，结合双酚A的结构和转化关系可以得出Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，X和氢气发生加成反应生成Y，则X为丙酮，其结构简式为CH3COCH3，Y在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z，Z的结构简式为CH2=CHCH3，Z和Br2发生加成反应生成M，M的结构简式为CH2BrCHBrCH3，结合题给信息知，双酚A和ClCOCl发生取代反应生成聚碳酸酯，

（1）根据图片知，双酚A中含氧官能团名称为羟基，故答案为：羟基；

（2）通过以上分析知，Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，故答案为：CH3CH（OH）CH3；

（3）Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，Z的结构简式为CH2=CHCH3，Y发生消去反应生成Z，反应方程式为CH3CH（OH）CH3CH2=CH-CH3↑+H2O，故答案为：CH3CH（OH）CH3CH2=CH-CH3↑+H2O；

（4）①双酚A的分子式为C15H16O2，故错误；

②双酚A最多能与4mol Br2发生苯环上的取代反应，故错误；

③M的结构简式为CH2BrCHBrCH3，M的同分异构体（含M）中含有3个C原子、2个Br溴原子，两个溴原子处于同一碳原子上有2种，处于不同C原子上有2种，所以一共有4种，故正确；

④Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，含有醇羟基，所以Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应，故正确；

故选③④；

（5）由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式为，故答案为：；

（6）由可以得到制取双酚A的原料，该有机物含苯环的同分异构体中，如果含有一个正丙基、一个异丙基的各有一种，含有一个甲基和一个乙基的有邻间对3种，含有3个甲基的有3种，所以一共有8种，则还有7种，

，其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式为，故答案为：7；，

（7）由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式为，故答案为：．

解析

解：有机物Y中含有碳原子数为=3，则氢、氧原子质量和为24，又含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，则氢原子数为8，氧原子数为1，核磁共振氢谱中有3种峰说明有机物Y中有3种不同类型的氢原子，结合双酚A的结构和转化关系可以得出Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，X和氢气发生加成反应生成Y，则X为丙酮，其结构简式为CH3COCH3，Y在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z，Z的结构简式为CH2=CHCH3，Z和Br2发生加成反应生成M，M的结构简式为CH2BrCHBrCH3，结合题给信息知，双酚A和ClCOCl发生取代反应生成聚碳酸酯，

（1）根据图片知，双酚A中含氧官能团名称为羟基，故答案为：羟基；

（2）通过以上分析知，Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，故答案为：CH3CH（OH）CH3；

（3）Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，Z的结构简式为CH2=CHCH3，Y发生消去反应生成Z，反应方程式为CH3CH（OH）CH3CH2=CH-CH3↑+H2O，故答案为：CH3CH（OH）CH3CH2=CH-CH3↑+H2O；

（4）①双酚A的分子式为C15H16O2，故错误；

②双酚A最多能与4mol Br2发生苯环上的取代反应，故错误；

③M的结构简式为CH2BrCHBrCH3，M的同分异构体（含M）中含有3个C原子、2个Br溴原子，两个溴原子处于同一碳原子上有2种，处于不同C原子上有2种，所以一共有4种，故正确；

④Y的结构简式为CH3CH（OH）CH3，含有醇羟基，所以Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应，故正确；

故选③④；

（5）由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式为，故答案为：；

（6）由可以得到制取双酚A的原料，该有机物含苯环的同分异构体中，如果含有一个正丙基、一个异丙基的各有一种，含有一个甲基和一个乙基的有邻间对3种，含有3个甲基的有3种，所以一共有8种，则还有7种，

，其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式为，故答案为：7；，

（7）由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式为，故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

[化学--选修5有机化学基础]A～F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知：

据此回答下列问题：

（1）A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为______，天然橡胶的结构简式为______．

（2）A生成时，A发生的反应类型为______．

（3）E→F的化学方程式为______．

（4）A与Br2按物质的量比1：1发生加成反应，生成的产物有______种（考虑顺反异构）．

（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值．请写出两种符合下列要求的G的结构简式______、______．

①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3．

正确答案

解：A的分子式为C5H8，是合成天然橡胶的单体，由题目信息①及A与乙烯的加成产物结构，可知A为，A发生信息②中的氧化反应生成B与C，C能与新制氢氧化铜反应，D与氢气发生加成反应生成E，E能形成高分子化合物，则B为HCHO，C为O=C（CH3）CHO，D为O=C（CH3）COOH，E为HOCH（CH3）COOH，F为，

（1）A为，用系统命名法命名，A的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，天然橡胶的结构简式为，

故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；；

（2）A生成时发生反应类型为：加成反应，故答案为：加成反应；

（3）E→F的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）与Br2按物质的量之比1：1发生加成反应时，当发生1，2-加成时，生成物为：BrCH2C（Br）C（CH3）=CH2，CH2=CCBr（CH3）CH2Br，当生1，4-加成时，生成物为BrCH2C=C（CH3）CH2Br，存在顺反异构，故共有4种，故答案为：4；

（5）现有另一种有机物G，已知G与HOCH（CH3）COOH无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值，则G与HOCH（CH3）COOH的最简式相同为CH2O，且①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3，则G为CH3COOH或HCOOCH3，故答案为：CH3COOH，HCOOCH3．

解析

解：A的分子式为C5H8，是合成天然橡胶的单体，由题目信息①及A与乙烯的加成产物结构，可知A为，A发生信息②中的氧化反应生成B与C，C能与新制氢氧化铜反应，D与氢气发生加成反应生成E，E能形成高分子化合物，则B为HCHO，C为O=C（CH3）CHO，D为O=C（CH3）COOH，E为HOCH（CH3）COOH，F为，

（1）A为，用系统命名法命名，A的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，天然橡胶的结构简式为，

故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；；

（2）A生成时发生反应类型为：加成反应，故答案为：加成反应；

（3）E→F的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）与Br2按物质的量之比1：1发生加成反应时，当发生1，2-加成时，生成物为：BrCH2C（Br）C（CH3）=CH2，CH2=CCBr（CH3）CH2Br，当生1，4-加成时，生成物为BrCH2C=C（CH3）CH2Br，存在顺反异构，故共有4种，故答案为：4；

（5）现有另一种有机物G，已知G与HOCH（CH3）COOH无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值，则G与HOCH（CH3）COOH的最简式相同为CH2O，且①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3，则G为CH3COOH或HCOOCH3，故答案为：CH3COOH，HCOOCH3．

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