- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料．现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如：
（1）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为______．
（2）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为：______．
（3）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与
（4）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为______，该方法的优点是______．
（5）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为：______．
（6）根据题中流程里提供的新信息，写出由（CH3）2C=CH2制备化合物
正确答案
解：丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH3）2C（OH）CN，A发生消去反应生成CH2=C（CH3）CN，CH2=C（CH3）CN和水反应生成CH2=C（CH3）COOH，CH2=C（CH3）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：
（1）A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，由于该反应中硫酸过量，所以生成硫酸氢铵而不是硫酸铵，则该反应方程式为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4，故答案为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4；
（2）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化剂存在的条件下发生消去反应生成MMA，故答案为：消去反应；
（3）与2-甲基丙酸甲酯互为同分异构体，且该物质中含有醛基、酯基和手性碳原子，结合其分子式知，该物质中为甲酸酯，则该物质的结构简式为：HCOOCH（CH3）CH2CH3，
故答案为：HCOOCH（CH3）CH2CH3；
（4）通过以上分析知，D的结构简式为：CH≡CCH3，该反应中没有其它副产物生成，所以原子利用率为100%，故答案为：CH≡CCH3；原子利用率为100%；
（5）MMA和1-丙醇发生取代反应生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以该反应的化学方程式为
故答案为：
（6）该反应合成路线为：2-甲基丙烯和一氧化碳、氢气反应生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN发生加成反应生成
故答案为：
解析
解：丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH3）2C（OH）CN，A发生消去反应生成CH2=C（CH3）CN，CH2=C（CH3）CN和水反应生成CH2=C（CH3）COOH，CH2=C（CH3）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：
（1）A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，由于该反应中硫酸过量，所以生成硫酸氢铵而不是硫酸铵，则该反应方程式为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4，故答案为：（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2═C（CH3）COOCH3+NH4HSO4；
（2）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化剂存在的条件下发生消去反应生成MMA，故答案为：消去反应；
（3）与2-甲基丙酸甲酯互为同分异构体，且该物质中含有醛基、酯基和手性碳原子，结合其分子式知，该物质中为甲酸酯，则该物质的结构简式为：HCOOCH（CH3）CH2CH3，
故答案为：HCOOCH（CH3）CH2CH3；
（4）通过以上分析知，D的结构简式为：CH≡CCH3，该反应中没有其它副产物生成，所以原子利用率为100%，故答案为：CH≡CCH3；原子利用率为100%；
（5）MMA和1-丙醇发生取代反应生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以该反应的化学方程式为
故答案为：
（6）该反应合成路线为：2-甲基丙烯和一氧化碳、氢气反应生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN发生加成反应生成
故答案为：
某混合气体由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）依据题意知混合气体的平均相对分子质量为______，则烷烃一定为______．
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比______
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式______．
正确答案
解：（1）在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，故混合气体的平均相对分子质量为13×2=26，故一定含有甲烷，
故答案为：26；CH4；
（2）标况下56L混合气体的物质的量为
故答案为：n（CH4）：n（C4H8）=3：1；
（3）烯烃的摩尔质量为
故答案为：CH2=CH-CH2CH3，CH3-CH=CH-CH3，CH2=C（CH3）2．
解析
解：（1）在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，故混合气体的平均相对分子质量为13×2=26，故一定含有甲烷，
故答案为：26；CH4；
（2）标况下56L混合气体的物质的量为
故答案为：n（CH4）：n（C4H8）=3：1；
（3）烯烃的摩尔质量为
故答案为：CH2=CH-CH2CH3，CH3-CH=CH-CH3，CH2=C（CH3）2．
有机物W～H有如下的转化关系．已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位．
已知：
请回答下列有关问题：
（1）反应①属于______反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是______．
（2）F的化学式______，B的结构简式______．
（3）反应②的化学方程式是______．
（4）若
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件
（i）遇FeCl3显紫色
（ii）苯环上一取代物有两种
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______．
正确答案
解：W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为
（1）反应①属于水解反应或取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：水解或取代；羧基；
（2）F的化学式为AgBr，B的结构简式为
故答案为：AgBr；
（3）反应②的化学方程式是：（CH3）2CBrCOOH+2NaOH
故答案为：（CH3）2CBrCOOH+2NaOH
（4）若
故答案为：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH
（5）H（
（i）遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；
（ii）苯环上一取代物有两种，苯环上有2种氢原子，
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，
符合条件的物质的结构简式为：
故答案为：
解析
解：W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为
（1）反应①属于水解反应或取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：水解或取代；羧基；
（2）F的化学式为AgBr，B的结构简式为
故答案为：AgBr；
（3）反应②的化学方程式是：（CH3）2CBrCOOH+2NaOH
故答案为：（CH3）2CBrCOOH+2NaOH
（4）若
故答案为：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH
（5）H（
（i）遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；
（ii）苯环上一取代物有两种，苯环上有2种氢原子，
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，
符合条件的物质的结构简式为：
故答案为：
迷迭香酸（F）的结构简式为：
它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下（已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）：
根据题意回答下列问题：
（1）A的结构简式为______；反应②的反应类型是______．
（2）反应③的试剂为______．
（3）1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br2______mol，NaOH______mol．
（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是______．
正确答案
解：从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为
（1）从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为
（2）C→D是醛基被氧化成羧基的反应，需要的试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸），
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸）；
（3）苯酚与溴水反应时，只在酚羟基的邻对位取代，还有碳碳双键可以和溴加成，每个苯环上可以和溴发生取代的位置有3个，所以1molF可以反应的溴有7mol；F中除酚羟基、羧基能够与NaOH反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应，所以，1molF可以与6molNaOH反应，故答案为：7；6；
（4）通过分析D和F的结构简式，可知E的结构，其发生缩聚反应时，只能是通过酯化的形成，因为苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应，所以，其反应方程式为：
解析
解：从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为
（1）从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为
（2）C→D是醛基被氧化成羧基的反应，需要的试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸），
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸）；
（3）苯酚与溴水反应时，只在酚羟基的邻对位取代，还有碳碳双键可以和溴加成，每个苯环上可以和溴发生取代的位置有3个，所以1molF可以反应的溴有7mol；F中除酚羟基、羧基能够与NaOH反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应，所以，1molF可以与6molNaOH反应，故答案为：7；6；
（4）通过分析D和F的结构简式，可知E的结构，其发生缩聚反应时，只能是通过酯化的形成，因为苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应，所以，其反应方程式为：
A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：A
正确答案
解析
解：A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢生成B，C的相对分子量比B大16，则B为醛，C为酸，C能与过量的NaOH反应生成一种常见的气体，应为乙酸钠和NaOH在加热条件下生成甲烷的反应，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸，发生：
CH3CH2OH
故选C．
某有机物A（C4H4O3）10.0g与足量NaHCO3充分反应，可生成CO22.24L（标准状况），且A中所有碳原子在同一直线上．下列关于A的叙述正确的是（ ）
正确答案
解析
解：A.1mol A充分燃烧消耗氧气的物质的量=（4+
B．A结构简式为：CH2（OH）C≡CCOOH，所以A在一定条件下能被氧化生成醛，故B正确；
C．符合条件的A的同分异构体只有A1种，故C错误；
D．A中含有醇羟基、碳碳三键和羧基，所以能发生氧化反应、取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，故D错误；
故选B．
某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1．
②
（1）A分子中的含氧官能团的名称是______．
（2）D→E反应的化学方程式是______．
（3）A→B反应所需的试剂是______．
（4）已知1mol E 与2mol J 反应生成1mol M，则M的结构简式是______．
（5）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有______种，其中任意一种的结构简式是______
（6）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是______．
正确答案
羟基
HOOCCH2COOH+2CH3OH
NaOH水溶液、加热
5
解析
解：E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为
（1）A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基，故答案为：羟基；
（2）D→E反应的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2CH3OH
故答案为：HOOCCH2COOH+2CH3OH
（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
（4）1molCH3OOCCH2COOCH3与2molCH2=CHCOOCH3反应生成1molM，故M为
故答案为：
（5）CH3OOCCH2COOCH3的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2，含有-COOH；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合条件的同分异构体有：
故答案为：5；
（6）CH2=CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成高聚物
答案为：
某有机化合物A，它是某烷烃的二氯取代物，在同温同压下，A的密度是氢气的49.5倍，经测定A中同种原子的化学环境都一样．
已知：RCH2CH2X+H2O
A（在KOH水溶液中）
按要求回答下面问题：
（1）A的结构简式是______，它______ 溶于水；
（2）B的结构简式是______，它属于有机化合物中的______类，与它同类别的最简单物质的结构简式是______；
（3）D+B→E的反应方程式：______，反应类型是______．
正确答案
解：A的相对分子质量为：49.5×2=99，设A的分子式为：CnH2nCl2，则：14b+71=99，解得：n=2，故A的分子式为C2H4Cl2，又由于A中同种原子的化学环境都一样，所以A的结构简式为：ClCH2CH2Cl，它属于卤代烃，难溶于水；根据转化关系可知，A在氢氧化钾的水溶液中发生反应生成B，则B应该是醇，B经过两步氧化后得到的D为酸，D和B在浓硫酸存在条件下发生反应生成六元环的E，则D是二元酸、B是二元醇，故B为HOCH2CH2OH、C为
（1）A的结构简式为：ClCH2CH2Cl，它属于卤代烃，难溶于水，
故答案为：ClCH2CH2Cl；不（或难）；
（2）B的交管局为HOCH2CH2OH，其分子中含有两个羟基，属于醇类，醇类中最简单物质为甲醇，其结构简式是CH3OH，
故答案为：HOCH2CH2OH；醇；CH3OH；
（3）D+B→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
故答案为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
解析
解：A的相对分子质量为：49.5×2=99，设A的分子式为：CnH2nCl2，则：14b+71=99，解得：n=2，故A的分子式为C2H4Cl2，又由于A中同种原子的化学环境都一样，所以A的结构简式为：ClCH2CH2Cl，它属于卤代烃，难溶于水；根据转化关系可知，A在氢氧化钾的水溶液中发生反应生成B，则B应该是醇，B经过两步氧化后得到的D为酸，D和B在浓硫酸存在条件下发生反应生成六元环的E，则D是二元酸、B是二元醇，故B为HOCH2CH2OH、C为
（1）A的结构简式为：ClCH2CH2Cl，它属于卤代烃，难溶于水，
故答案为：ClCH2CH2Cl；不（或难）；
（2）B的交管局为HOCH2CH2OH，其分子中含有两个羟基，属于醇类，醇类中最简单物质为甲醇，其结构简式是CH3OH，
故答案为：HOCH2CH2OH；醇；CH3OH；
（3）D+B→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
故答案为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
室温下，一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9克，其密度是相同条件下H2密度的11.25倍．当混合物通过足量的溴水时，溴水增重4.2克，则这两种气态烃是（ ）
正确答案
解析
解：混合气体的密度是相同状况下H2密度的11.25倍可以确定有机物的平均摩尔质量22.5g/mol，故混合气体中一定有甲烷，混合气体的总的物质的量为
该混合气通过Br2水时，Br2水增重4.2g，4.2g为烯烃的质量，所以甲烷的质量为9g-4.2g=4.8g，甲烷的物质的量为
所以混合物为甲烷、丙烯．
故选B．
化合物H可用以下路线合成：
已知：R-CH=CH2
（1）5.6L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成44gCO2和22.5gH2O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为______；
（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为______；
（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇．F的结构简式是______；
（4）反应②的化学方程式为______；
（5）与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的数目为______ 种．
正确答案
解：5.6L（标准状况）的烃A的物质的量=
在氧气中充分燃烧可以生成44gCO2和22.5gH2O，n（CO2）=
且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为（CH3）3CH，A发生取代反应生成氯代烃B、C，B和C发生消去反应生成烯烃D，D的结构简式为CH2=C（CH3）2，D发生加成反应生成E，结合题给信息知，E结构简式为CH3CH（CH3）CH2OH，在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇，F的结构简式为 
（1）通过以上分析知，A的结构简式为（CH3）3CH，故答案为：（CH3）3CH；
（2）D的结构简式为CH2=C（CH3）2，D的名称（系统命名）为3-甲基丙烯，故答案为：3-甲基丙烯；
（3）通过以上分析知，F的结构简式是
（4）E结构简式为CH3CH（CH3）CH2OH，G为
（5）G为
解析
解：5.6L（标准状况）的烃A的物质的量=
在氧气中充分燃烧可以生成44gCO2和22.5gH2O，n（CO2）=
且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为（CH3）3CH，A发生取代反应生成氯代烃B、C，B和C发生消去反应生成烯烃D，D的结构简式为CH2=C（CH3）2，D发生加成反应生成E，结合题给信息知，E结构简式为CH3CH（CH3）CH2OH，在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇，F的结构简式为
（1）通过以上分析知，A的结构简式为（CH3）3CH，故答案为：（CH3）3CH；
（2）D的结构简式为CH2=C（CH3）2，D的名称（系统命名）为3-甲基丙烯，故答案为：3-甲基丙烯；
（3）通过以上分析知，F的结构简式是
（4）E结构简式为CH3CH（CH3）CH2OH，G为
（5）G为
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