- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
已知:
i.1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为:3mol、2mol、1mol.
ii.
iii.(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
请回答:
(1)B→C的反应类型是______.
(2)C→D反应的化学方程式是______.
(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰,E中含有的官能团名称是______.E→G反应的化学方程式是______.
(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是______.
a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应
b.香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c.1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应
(5)写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式______.
①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1mol该物质水解,最多消耗3molNaOH
(6)姜黄素的分子中有2个甲基,其结构简式是______.
(7)可采用电解氧化法由G生产有机物 J,则电解时的阳极反应式是______.
正确答案
取代反应
HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O
醛基和羧基
ac
解析
解:乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成DC2H2O2,D为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,则C是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,D反应生成E,E的核磁共振氢谱中有两个峰,说明E中含有两类氢原子,则E的结构简式为OHC-COOH,E反应生成G,1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为:3mol、2mol、1mol,说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基,所以G的结构简式为:,G中醇羟基被氧化生成羰基,即G被氧化生成J,J反应生成K,结合已知信息得,K的结构简式为:
,香兰醛反应生成姜黄素,姜黄素的分子中有2个甲基,结合已知信息得,姜黄素的结构简式为:
.
(1)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇,该反应属于取代反应,故答案为:取代反应;
(2)乙二醇被氧气氧化生成乙二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2 OHC-CHO+2H2O,
故答案为:HOCH2-CH2OH+O2 OHC-CHO+2H2O;
(3)E的结构简式为OHC-COOH,则E中含有醛基和羧基,E→G反应的化学方程式为,
故答案为:醛基、羧基,;
(4)香兰醛的结构简式为,
a.香兰醛不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故错误;
b.香兰醛含有酚羟基,所以能与浓溴水发生取代反应,故正确;
c.能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环,所以1mol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应,故错误;
故选ac;
(5)苯环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个取代基且处于对位,1mol该物质水解,说明含有酯基,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,所以该结构简式为,故答案为:
;
(6)通过以上分析知,姜黄素的结构简式为,
故答案为:;
(7)可采用电解氧化法由G生产有机物 J,则说明G失电子发生氧化反应,所以电解时的阳极反应式是,
故答案为:.
【选修--有机化学基础】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.
已知:
ⅠⅡ
(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是______; X到A的反应条件是______
(2)②和③有一步是氧化反应,有一步是还原反应,则③是______反应,并说明理由______
(3)反应⑤的化学方程式是______;
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种.
正确答案
解:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为
,被氧化生成G为
,然后还原可得
,
发生缩聚反应可生成H为
,A为
,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为
,C为
,D为
,E为
,
(1)由以上分析可知H为,A为
,可由X经光照生成,
故答案为:; 光照;
(2)由于甲基和氨基都能被氧化,则应先氧化再还原,
故答案为:还原;氧化反应是氧化甲基到羧基,还原反应是还原硝基到-NH2,根据题给信息-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原;
(3)反应⑤为的发生银镜反应,方程式为
,
故答案为:;
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,如是2个羟基相邻,则醛基有2种位置,如是羟基和醛基相邻,则另一个羟基有4中位置,共有6种同分异构体,故答案为:6.
解析
解:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为
,被氧化生成G为
,然后还原可得
,
发生缩聚反应可生成H为
,A为
,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为
,C为
,D为
,E为
,
(1)由以上分析可知H为,A为
,可由X经光照生成,
故答案为:; 光照;
(2)由于甲基和氨基都能被氧化,则应先氧化再还原,
故答案为:还原;氧化反应是氧化甲基到羧基,还原反应是还原硝基到-NH2,根据题给信息-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原;
(3)反应⑤为的发生银镜反应,方程式为
,
故答案为:;
(4)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,如是2个羟基相邻,则醛基有2种位置,如是羟基和醛基相邻,则另一个羟基有4中位置,共有6种同分异构体,故答案为:6.
环己烷可制备1,4-环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中,其中有两步属于取代反应,两步属于消去反应,三步属于加成反应,试回答:
(1)写出下列化合物的结构简式:B:______,C:______;
(2)反应④所用的试剂和条件分别为:______;
(3)写出④、⑥的化学方程式,并注明反应类型:④:______;反应类型______.⑥:______;反应类型______.
正确答案
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生加成反应生成
,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C
,
和氢气发生加成反应生成
.
(1)通过以上分析知,B和C的结构简式分别为:、
,故答案为:
;
;
(2)反应④所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(3)④、⑥的化学方程式分别为:,反应类型是消去反应;
,反应类型为取代反应或水解反应,
故答案为:;消去反应;
;取代反应或水解反应.
解析
解:环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A,A的结构简式为:,A和氯气反应生成B,则B发生消去反应生成
,所以B的结构简式为
,则A和氯气发生加成反应生成B,
和溴发生加成反应生成
,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C
,
和氢气发生加成反应生成
.
(1)通过以上分析知,B和C的结构简式分别为:、
,故答案为:
;
;
(2)反应④所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(3)④、⑥的化学方程式分别为:,反应类型是消去反应;
,反应类型为取代反应或水解反应,
故答案为:;消去反应;
;取代反应或水解反应.
有机玻璃(缩写代号为PMMA),是迄今为止合成透明材料中质地最优异,价格又比较适宜的品种.合成有机玻璃的路线可简单表示如图:
已知:E的核磁共振氢谱有三组峰,峰的面积比为1:2:3.
请回答以下问题:
(1)A的名称(系统命名)为______,C中官能团的结构式为______.
(2)反应Ⅱ属于______反应,反应Ⅴ属于______反应,反应Ⅷ属于______反应;PMMA的结构简式为______.
(3)反应Ⅲ的化学方程式为______.
(4)D在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为______.
(5)H是G的同分异构体,它同时符合下列条件:①能发生银镜反应;②能与氢气发生加成反应;③不能发生水解反应;④分子内不含甲基.则H可能的结构简式为______(写出任意两种).
正确答案
解:由A与溴水加成产物的结构,可知A为CH2=C(CH3)2,生成的2-甲基-1,2-二溴丙烷发生水解反应生成B为,B再发生催化氧化生成C为CH3COH(CH3)CHO,进一步氧化生成D为CH3COH(CH3)COOH,结合E的分子式可知,D发生取代反应生成E,则E为CH2=C(CH3)COOH,CH3Cl发生水解反应生成F为CH3OH,E与F发生酯化反应生成G,则G为CH2=C(CH3)COOCH3,G经聚合反应可生成有机物玻璃PMMA,即PMMA为
,
(1)A为CH2=C(CH3)2,系统命名为2-甲基丙烯,C为CH3COH(CH3)CHO,含有官能团的结构式为:、-O-H,
故答案为:2-甲基丙烯;、-O-H;
(2)反应Ⅱ属于水解反应,反应Ⅴ属于消去反应,反应Ⅷ属于加聚反应,PMMA的结构简式为:,
故答案为:水解;消去;加聚;;
(3)反应Ⅲ的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)CH3COH(CH3)COOH在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为,故答案为:
;
(5)H是CH2=C(CH3)COOCH3的同分异构体,它同时符合下列条件:①能发生银镜反应;②能与氢气发生加成反应;③不能发生水解反应;④分子内不含甲基,应含有醛基、羟基,H可能的结构简式为 等任意2种,
故答案为:等任意2种.
解析
解:由A与溴水加成产物的结构,可知A为CH2=C(CH3)2,生成的2-甲基-1,2-二溴丙烷发生水解反应生成B为,B再发生催化氧化生成C为CH3COH(CH3)CHO,进一步氧化生成D为CH3COH(CH3)COOH,结合E的分子式可知,D发生取代反应生成E,则E为CH2=C(CH3)COOH,CH3Cl发生水解反应生成F为CH3OH,E与F发生酯化反应生成G,则G为CH2=C(CH3)COOCH3,G经聚合反应可生成有机物玻璃PMMA,即PMMA为
,
(1)A为CH2=C(CH3)2,系统命名为2-甲基丙烯,C为CH3COH(CH3)CHO,含有官能团的结构式为:、-O-H,
故答案为:2-甲基丙烯;、-O-H;
(2)反应Ⅱ属于水解反应,反应Ⅴ属于消去反应,反应Ⅷ属于加聚反应,PMMA的结构简式为:,
故答案为:水解;消去;加聚;;
(3)反应Ⅲ的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)CH3COH(CH3)COOH在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为,故答案为:
;
(5)H是CH2=C(CH3)COOCH3的同分异构体,它同时符合下列条件:①能发生银镜反应;②能与氢气发生加成反应;③不能发生水解反应;④分子内不含甲基,应含有醛基、羟基,H可能的结构简式为 等任意2种,
故答案为:等任意2种.
A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I转换关系如图所示:
根据框图回答下列问题;
(1)B的结构简式是______;
(2)反应③的化学方程式是______;
(3)上述转换中属于取代反应的是______;(填写反应序号)
(4)图中与E互为同分异构体的是______;(填化合物代号).图中化合物带有的含氧官能团有______种.
(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是______;
(6)I的结构简式是______;名称是______.
正确答案
解:A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能被氧化生成G;
B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇H,醇H能和G发生酯化反应,所以G是羧酸,则F是醛,醇E中的羟基位于边上,H和G生成的酯I,H和G中碳原子数相等,根据I的分子式C6H12O2结合A和B是具有相同碳原子数的一氯代物知,H是2-丙醇,G是丙酸,F是丙醛,E是1-丙醇,A是1-氯丙烷,A发生消去反应生成丙烯C;H是2-丙醇,则B是2-氯丙烷,C发生加聚反应生成聚丙烯,所以D是聚丙烯.
(1)通过以上分析知,B是2-氯丙烯,其结构简式为:,故答案为:
;
(2)在催化剂条件下,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)氯代烃和氢氧化钠的水溶液反应及醇和酸生成酯的反应都是取代反应,故选④⑦⑧;
(4)E是1-氯丙醇,则其同分异构体是2-氯丙醇,即H,含氧官能团有醇羟基、醛基、羧基和酯基,所以有4种,故答案为:H;4;
(5)浓硫酸作催化剂、加热条件下,丙烯和水发生加成反应生成1-丙醇和2-丙醇,反应方程式为:2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH,
故答案为:2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH;
(6)I是丙酸异丙酯,其结构简式为:CH3CH2COOCH(CH3)2,名称是丙酸异丙酯,故答案为:CH3CH2COOCH(CH3)2;丙酸异丙酯.
解析
解:A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能被氧化生成G;
B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇H,醇H能和G发生酯化反应,所以G是羧酸,则F是醛,醇E中的羟基位于边上,H和G生成的酯I,H和G中碳原子数相等,根据I的分子式C6H12O2结合A和B是具有相同碳原子数的一氯代物知,H是2-丙醇,G是丙酸,F是丙醛,E是1-丙醇,A是1-氯丙烷,A发生消去反应生成丙烯C;H是2-丙醇,则B是2-氯丙烷,C发生加聚反应生成聚丙烯,所以D是聚丙烯.
(1)通过以上分析知,B是2-氯丙烯,其结构简式为:,故答案为:
;
(2)在催化剂条件下,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)氯代烃和氢氧化钠的水溶液反应及醇和酸生成酯的反应都是取代反应,故选④⑦⑧;
(4)E是1-氯丙醇,则其同分异构体是2-氯丙醇,即H,含氧官能团有醇羟基、醛基、羧基和酯基,所以有4种,故答案为:H;4;
(5)浓硫酸作催化剂、加热条件下,丙烯和水发生加成反应生成1-丙醇和2-丙醇,反应方程式为:2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH,
故答案为:2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH;
(6)I是丙酸异丙酯,其结构简式为:CH3CH2COOCH(CH3)2,名称是丙酸异丙酯,故答案为:CH3CH2COOCH(CH3)2;丙酸异丙酯.
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景.
PPG的一种合成路线如图:
已知:①烃A的相对分子质量为70,
核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______.
(2)由B生成C的化学方程式为______.
(3)由E和F生成G的反应类型为______,G的化学名称为______.
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为______(填标号).
a.48 b.58 c.75 d.102
(5)D的同分异构体能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应.
其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有______(写结构简式)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是有有______(填标号).
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪.
正确答案
解:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,=5…10,则A为C5H10,结构为
;A发生光照下取代反应生成B为
,B发生消去反应生成C为
,化合物C的分子式为C5H8;C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(
),
(1)A的结构简式为,故答案为:
;
(2)由B生成C的化学方程式为,
故答案为:;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛,故答案为:加成反应;3-羟基丙醛;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为,
故答案为:;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为:b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是,D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:5;
;c.
解析
解:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,=5…10,则A为C5H10,结构为
;A发生光照下取代反应生成B为
,B发生消去反应生成C为
,化合物C的分子式为C5H8;C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(
),
(1)A的结构简式为,故答案为:
;
(2)由B生成C的化学方程式为,
故答案为:;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛,故答案为:加成反应;3-羟基丙醛;
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为,
故答案为:;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为≈58,故答案为:b;
(5)D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,含-COOH,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,D中共5个C,则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代,共为3+2=5种,含其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是,D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:5;
;c.
(2012•天元区校级三模)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl.C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反应;C与其他物质之间的转化如图所示:
(1)C中含氧官能团的名称是______;B→A的反应类型是______;
(2)H的结构简式是______;
(3)写出下列化学方程式:
①D与银氨溶液反应______;②E→I______.
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你是______ (填“同意”或“不同意”),你的理由______
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的结构有______种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式______.
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应④只有一个-CH3.
正确答案
解:芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D能和银氨溶液发生银镜反应,则D中含有醛基和醇羟基,C的结构简式为:,D的结构简式为:
,D和银氨溶液反应、酸化生成E,则E的结构简式为:
,E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I,I为
.C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,则F的结构简式为:
,F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G,G的结构简式为:
,G发生加聚反应生成H,H的结构简式为:
.C被新制氢氧化铜氧化生成B,然后酸化,则B的结构简式为:
,B和乙醇发生酯化反应生成A,
(1)C为,含氧官能团的名称是:醛基;
与乙醇发生酯化反应生成A,
故答案为:醛基;酯化反应;
(2)由上述分析可知,H的结构简式为:,故答案为:
;
(3)①D与银氨溶液反应的方程式为:,
故答案为:;
②E→I反应方程式为:,
故答案为:;
(4)在碱性环境中氯原子可能水解,B中可能没有氯原子,
故答案为:同意;在碱性环境中氯原子可能水解;
(5)有多种同分异构体,则符合以下条件的同分异构体:①属于芳香族化合物,含有1个苯环;②遇FeCl3溶液不变紫色,不含酚羟基;③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应,含有羧基-COOH,④只有一个-CH3,故可能可以1个侧链,为-CH(CH3)-COOH,可能可以2个侧链,为-CH3、-CH2COOH,有邻、间、对三种位置关系3种,共有4种,故符合条件的一种同分异构体有
,
故答案为:4;.
解析
解:芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D能和银氨溶液发生银镜反应,则D中含有醛基和醇羟基,C的结构简式为:,D的结构简式为:
,D和银氨溶液反应、酸化生成E,则E的结构简式为:
,E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I,I为
.C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,则F的结构简式为:
,F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G,G的结构简式为:
,G发生加聚反应生成H,H的结构简式为:
.C被新制氢氧化铜氧化生成B,然后酸化,则B的结构简式为:
,B和乙醇发生酯化反应生成A,
(1)C为,含氧官能团的名称是:醛基;
与乙醇发生酯化反应生成A,
故答案为:醛基;酯化反应;
(2)由上述分析可知,H的结构简式为:,故答案为:
;
(3)①D与银氨溶液反应的方程式为:,
故答案为:;
②E→I反应方程式为:,
故答案为:;
(4)在碱性环境中氯原子可能水解,B中可能没有氯原子,
故答案为:同意;在碱性环境中氯原子可能水解;
(5)有多种同分异构体,则符合以下条件的同分异构体:①属于芳香族化合物,含有1个苯环;②遇FeCl3溶液不变紫色,不含酚羟基;③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应,含有羧基-COOH,④只有一个-CH3,故可能可以1个侧链,为-CH(CH3)-COOH,可能可以2个侧链,为-CH3、-CH2COOH,有邻、间、对三种位置关系3种,共有4种,故符合条件的一种同分异构体有
,
故答案为:4;.
芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H.A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸.
已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2COOH+CH3COOH
请回答下列问题:(1)请写出A的分子式______;
(2)写出“A-→B反应”的化学方程式:______;
“D-→水杨酸”的反应类型是______.
(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B-→C”的目的是______.
(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料.请写出乙二酸与1,4-丁二醇(CH2CH2
)反应合成PBSA的化学方程式:______.
(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点:
①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种.
②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应.
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式:______.
正确答案
解:芳香族化合物A,说明A中含有苯环,A只含C、H、O三种元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,则说明B中含有羧基和羟基,能自身发生酯化反应生成环酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,则B和CH3I发生取代反应,羟基上的氢原子被甲基取代,C能被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,根据已知信息得,结合乙二酸和D的结构知C的结构简式为,则B的结构简式为
,A的结构简式为
.
(1)通过以上分析知,A的分子式为:C9H6O2,故答案为:C9H6O2;
(2)A-→B反应的化学方程式为:,该反应属于水解反应或取代反应,故答案为:
,
取代反应或水解反应;
(3)高锰酸钾能氧化碳碳双键和羟基,为保护酚羟基,使其不被氧化,所以设计反应步骤“B-→C”,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)乙二酸和1,4-丁二醇(CH2CH2
)发生缩合反应合成PBSA,反应方程式为:
nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHO
OC-COO(CH2)4O
H+(2n-1)H2O,
故答案为:nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHO
OC-COO(CH2)4O
H+(2n-1)H2O;
(5)①苯的二取代物,说明苯环上有两个取代基,且其苯环上的一氯代物有两种,说明这两个取代基处于苯环的对位,②能发生银镜反应,说明含有醛基,与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,所以这类同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
解析
解:芳香族化合物A,说明A中含有苯环,A只含C、H、O三种元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,则说明B中含有羧基和羟基,能自身发生酯化反应生成环酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,则B和CH3I发生取代反应,羟基上的氢原子被甲基取代,C能被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,根据已知信息得,结合乙二酸和D的结构知C的结构简式为,则B的结构简式为
,A的结构简式为
.
(1)通过以上分析知,A的分子式为:C9H6O2,故答案为:C9H6O2;
(2)A-→B反应的化学方程式为:,该反应属于水解反应或取代反应,故答案为:
,
取代反应或水解反应;
(3)高锰酸钾能氧化碳碳双键和羟基,为保护酚羟基,使其不被氧化,所以设计反应步骤“B-→C”,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)乙二酸和1,4-丁二醇(CH2CH2
)发生缩合反应合成PBSA,反应方程式为:
nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHO
OC-COO(CH2)4O
H+(2n-1)H2O,
故答案为:nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHO
OC-COO(CH2)4O
H+(2n-1)H2O;
(5)①苯的二取代物,说明苯环上有两个取代基,且其苯环上的一氯代物有两种,说明这两个取代基处于苯环的对位,②能发生银镜反应,说明含有醛基,与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,所以这类同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡.阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示:
请回答下列问题:
(1)E的分子式为______,F的结构简式______,阿托酸乙酯所含官能团的名称______;
(2)在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有______;
(3)反应③的方程式______.
(4)有关阿托酸乙酯的说法正确的是______
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应
D.分子式为C11H13O2
(5)D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有______ 种(不包含D).
正确答案
解:由题中各物质的转化关系可知,A与溴化氢发生加成反应生成,
在碱性条件下水解,发生取代反应生成B为
,B发生氧化反应生成C为
,C再被氧化、酸化后得D为
,D与乙醇发生取代反应生成E为
,E与甲酸甲酯发生取代反应生成
,
与氢气发生加成反应生成F为
,F再发生消去反应得阿托酸乙酯,
(1)E为,E的分子式为C10H12O2,F的结构简式为
,阿托酸乙酯所含官能团的名称是酯基和碳碳双键,
故答案为:C10H12O2;;酯基和碳碳双键;
(2)在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有②⑤⑥,
故答案为:②⑤⑥;
(3)反应③的方程式为2+O2
2
+2H2O,
故答案为:2+O2
2
+2H2O;
(4)阿托酸乙酯中有酯基、碳碳双键、苯环等结构,所以有关阿托酸乙酯的说法中,
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色,错误,因为能与溴加成;
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成,正确;
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应,正确;
D.分子式为C11H13O2,错误,因为氢原子数不可能为奇数;
故答案为:BC;
(5)D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体,即有羧基的同分异构体为苯环上连有-CH3和-COOH,它们互为邻间对的关系,所以共有3种(不包含D),
故答案为:3.
解析
解:由题中各物质的转化关系可知,A与溴化氢发生加成反应生成,
在碱性条件下水解,发生取代反应生成B为
,B发生氧化反应生成C为
,C再被氧化、酸化后得D为
,D与乙醇发生取代反应生成E为
,E与甲酸甲酯发生取代反应生成
,
与氢气发生加成反应生成F为
,F再发生消去反应得阿托酸乙酯,
(1)E为,E的分子式为C10H12O2,F的结构简式为
,阿托酸乙酯所含官能团的名称是酯基和碳碳双键,
故答案为:C10H12O2;;酯基和碳碳双键;
(2)在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有②⑤⑥,
故答案为:②⑤⑥;
(3)反应③的方程式为2+O2
2
+2H2O,
故答案为:2+O2
2
+2H2O;
(4)阿托酸乙酯中有酯基、碳碳双键、苯环等结构,所以有关阿托酸乙酯的说法中,
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色,错误,因为能与溴加成;
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成,正确;
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应,正确;
D.分子式为C11H13O2,错误,因为氢原子数不可能为奇数;
故答案为:BC;
(5)D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体,即有羧基的同分异构体为苯环上连有-CH3和-COOH,它们互为邻间对的关系,所以共有3种(不包含D),
故答案为:3.
请认真阅读、分析以下信息,然后回答问题:已知有以下三个反应(如图1):
①
②CH2═CH-CH═CH2+CH≡CH
③
现有一种类似有机玻璃的塑料--聚丁烯酸甲酯,它有广泛的用途.合成这种塑料有不同的途径.以下合成途径的副产品大多低污染或无污染,原子利用率高,符合“绿色化学”的要求,其反应过程如图2:
(1)物质A的相对分子质量是______.
(2)物质B、C、E的结构简式为:B______C______E______.
(3)以上几步反应中,属于取代反应的是(填反应过程序号)______.
正确答案
解:结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法.由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH3CH=CHCOOCH3或CH=CCH3COOCH3,但由题中第二个方程式的信息约89%为对称产品,所以F应为CH3CH=CHCOOCH3,E是CH3CH=CHCOOH;由CH3CH(OH)CH2COOH→E的浓H2SO4条件可知这是一个醇的消去反应;由C→CH3CH(OH)CH2COOH,条件为催化剂加氢,说明C中含有不饱和键,根据题中第一个方程式的信息可知:羟基的位置为醛基,所以C为CH3COCH2COOH,B为,A和2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生加成反应生成B,A为乙炔CH≡CH.
(1)B为,A和2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生加成反应生成B,A为乙炔CH≡CH,反应为:
,乙炔(CH≡CH)的相对分子质量是26,
故答案为:26;
(2)B→C为:2CH3COCH2COOH,CH3CH(OH)CH2COOH→E是在浓H2SO4条件下的醇的消去反应,反应为:CH3CH(OH)CH2COOH
CH3CH=CHCOOH+H2O,所以B为:
,C为:CH3COCH2COOH,E为:CH3CH=CHCOOH,
故答案为:;CH3COCH2COOH;CH3CH=CHCOOH;
(3)以上几步反应中,①为加成反应,②为氧化反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤CH3CH=CHCOOH+CH3OHCH3CH=CHCOOCH3+H2O,为取代反应,
故答案为:⑤.
解析
解:结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法.由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH3CH=CHCOOCH3或CH=CCH3COOCH3,但由题中第二个方程式的信息约89%为对称产品,所以F应为CH3CH=CHCOOCH3,E是CH3CH=CHCOOH;由CH3CH(OH)CH2COOH→E的浓H2SO4条件可知这是一个醇的消去反应;由C→CH3CH(OH)CH2COOH,条件为催化剂加氢,说明C中含有不饱和键,根据题中第一个方程式的信息可知:羟基的位置为醛基,所以C为CH3COCH2COOH,B为,A和2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生加成反应生成B,A为乙炔CH≡CH.
(1)B为,A和2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生加成反应生成B,A为乙炔CH≡CH,反应为:
,乙炔(CH≡CH)的相对分子质量是26,
故答案为:26;
(2)B→C为:2CH3COCH2COOH,CH3CH(OH)CH2COOH→E是在浓H2SO4条件下的醇的消去反应,反应为:CH3CH(OH)CH2COOH
CH3CH=CHCOOH+H2O,所以B为:
,C为:CH3COCH2COOH,E为:CH3CH=CHCOOH,
故答案为:;CH3COCH2COOH;CH3CH=CHCOOH;
(3)以上几步反应中,①为加成反应,②为氧化反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤CH3CH=CHCOOH+CH3OHCH3CH=CHCOOCH3+H2O,为取代反应,
故答案为:⑤.
扫码查看完整答案与解析