研究有机化合物的一般步骤和方法_章节学习

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题型：填空题

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填空题

[有机化学基础]

奶油中有一种化合物A （C4H8O2），A可用作香料．

（1）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：______．

已知：，A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（2）写出A→E、E→F的反应类型：A→E______、E→F______；

（3）写出A、C、F的结构简式：A______、C______、F______；

（4）写出B→D反应的化学方程式：______；

（5）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：______．

正确答案

CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3

取代反应

消去反应

CH3CHO

解析

解：A的分子式为C4H8O2，不饱和度为=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH3CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，

（1）与A分子式相同的所有酯的结构简式为：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3，

故答案为：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH（CH3）2、HCOOCH2CH2CH3；

（2）A→E是发生取代反应生成，

E→F是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，

故答案为：取代反应；消去反应；

（3）由上述分析可知，A为，C为CH3CHO，F为，

故答案为：；CH3CHO；；

（4）B→D反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（5）．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）：

（1）B的结构简式是______；合成G的反应类型是______．

（2）有关A的下列说法正确的是______（填序号）．

a．A与苯互为同系物

b．A的核磁共振氢谱有5个峰

c．充分燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等

d．A的所有原子可能处在同一平面上

e．A不能使酸性KMnO4溶液褪色

（3）写出反应 F+I→杀灭菊酯的化学方程式：______．

（4）写出C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：

______

（5）D在硫酸存在下发生水解生成J：D J，写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：______．

①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以银镜反应．

（6）X与F互为同分异构体，X苯环上有三个取代基且含有结构，则符合此条件的F共有______种．

正确答案

解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH3CH（Cl）CH3在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，

（1）由上述分析可知，B的结构简式是；，由反应物及G的结构可知合成G的反应属于取代反应，故答案为：；取代反应；

（2）由上述分析可知，A为，

a．A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，故a正确；

b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；

c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；

d．A中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；

e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO4溶液褪色，故e错误；

故答案为：ac；

（3）反应F+I→杀灭菊酯的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式为：C在足量的氢氧化钠水溶液条件下，发生充分反应的化学方程式为：+3NaOH2NaCl+H2O+，

故答案为：+3NaOH2NaCl+H2O+；

（5）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，故符合条件J的同分异构体有：、，故答案为：、；

（6）X与F（）互为同分异构体，X苯环上有三个取代基且含有结构，另外取代基为-CH2CH2CH2CH3或-CH（CH3）CH2CH3，或-CH2CH（CH3）2，或-C（CH3）3，中苯环上有2种H原子，故符合条件的同分异构体有4×2=8种，故答案为：8．

解析

解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH3CH（Cl）CH3在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，

（1）由上述分析可知，B的结构简式是；，由反应物及G的结构可知合成G的反应属于取代反应，故答案为：；取代反应；

（2）由上述分析可知，A为，

a．A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，故a正确；

b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；

c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；

d．A中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；

e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO4溶液褪色，故e错误；

故答案为：ac；

（3）反应F+I→杀灭菊酯的化学方程式为：，

故答案为：；

（4）C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式为：C在足量的氢氧化钠水溶液条件下，发生充分反应的化学方程式为：+3NaOH2NaCl+H2O+，

故答案为：+3NaOH2NaCl+H2O+；

（5）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，故符合条件J的同分异构体有：、，故答案为：、；

（6）X与F（）互为同分异构体，X苯环上有三个取代基且含有结构，另外取代基为-CH2CH2CH2CH3或-CH（CH3）CH2CH3，或-CH2CH（CH3）2，或-C（CH3）3，中苯环上有2种H原子，故符合条件的同分异构体有4×2=8种，故答案为：8．

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题型：简答题

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简答题

某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857．A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连．A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红．

已知：

试写出：

（1）A的分子式______．

（2）化合物A和G的结构简式：A______，G______．

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有______种．

正确答案

解：（1）烃A中N（C）==10，N（H）==20，故A的分子式为C10H20，故答案为：C10H20；

（2）A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，说明有两个的结构，A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红，则G含有羧基，说明A分子中有，且为对称结构，则A的结构简式为，故G为，

故答案为：；；

（3）的同分异构体中属于羧酸类，可以看做羧基取代丁烷中的1个H原子形成，正丁烷中有2种H原子，羧基取代正丁烷中1个H原子形成的异构体有2种，异丁烷中有2种H原子，羧基取代异丁烷中1个H原子形成的异构体有2种，故共有4种，

故答案为：4．

解析

解：（1）烃A中N（C）==10，N（H）==20，故A的分子式为C10H20，故答案为：C10H20；

（2）A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，说明有两个的结构，A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红，则G含有羧基，说明A分子中有，且为对称结构，则A的结构简式为，故G为，

故答案为：；；

（3）的同分异构体中属于羧酸类，可以看做羧基取代丁烷中的1个H原子形成，正丁烷中有2种H原子，羧基取代正丁烷中1个H原子形成的异构体有2种，异丁烷中有2种H原子，羧基取代异丁烷中1个H原子形成的异构体有2种，故共有4种，

故答案为：4．

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题型：简答题

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简答题

A是一种在工业上可以作为合成炸药的有机物，请仔细阅读下列提示信息和有关反应图示中各有机化合物的关系（无机物均已略去未写），回答问题：

（1）写出下列有机物的结构简式；

A：______，C：______，E：______．

（2）写出下列反应的反应类型：C→D：______；D→E：______．

（3）写出下列反应的化学方程式：

A→B：______；

A→C：______．

（4）写出有机物C的同分异构体（满足条件：苯环上的一取代酯）______．

正确答案

解：根据给予信息知，苯甲醛和乙醛反应生成A，则A的结构简式为，A和2mol氢气发生加成反应生成B，A中的碳碳双键和醛基与氢气发生加成反应生成B，所以B的结构简式为，A和新制氢氧化铜悬浊液反应生成C，A中的醛基被氧化生成羧酸C，则C的结构简式为，C和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应E，E的结构简式为，C和1mol氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为．

（1）通过以上分析知，A、C、E的结构简式分别为：、、

故答案为：、、；

（2）C和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，故答案为：加成反应，消去反应；

（3）A和氢气反应生成B，反应方程式为：，

故答案为：；

A和新制氢氧化铜悬浊液反应生成，反应方程式为：

+2Cu（OH）2+NaOH+

Cu2O↓+3H2O，

故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（4）有机物C的同分异构体且是苯环上的一取代酯为：

故答案为：．

解析

解：根据给予信息知，苯甲醛和乙醛反应生成A，则A的结构简式为，A和2mol氢气发生加成反应生成B，A中的碳碳双键和醛基与氢气发生加成反应生成B，所以B的结构简式为，A和新制氢氧化铜悬浊液反应生成C，A中的醛基被氧化生成羧酸C，则C的结构简式为，C和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应E，E的结构简式为，C和1mol氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为．

（1）通过以上分析知，A、C、E的结构简式分别为：、、

故答案为：、、；

（2）C和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，故答案为：加成反应，消去反应；

（3）A和氢气反应生成B，反应方程式为：，

故答案为：；

A和新制氢氧化铜悬浊液反应生成，反应方程式为：

+2Cu（OH）2+NaOH+

Cu2O↓+3H2O，

故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（4）有机物C的同分异构体且是苯环上的一取代酯为：

故答案为：．

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题型：单选题

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单选题

由两种气态烃组成的混和烃的总物质的量与该混和烃充分燃烧后所得气体产物（二氧化碳和水蒸气）的物质的量的变化关系如图，以下对混和烃组成的判断中正确的是（　　）

A一定有乙烯

B一定有甲烷

C一定有丙烷

D一定有乙烷

正确答案

B

解析

解：由图可知，混合烃为1mol时，生成二氧化碳为1.6mol，水为2mol，故两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，一般不超过4，可能含有C2H4或C3H4等，一定没有乙烷，丙烷，故ACD错误，B正确，故选B．

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题型：简答题

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简答题

Ⅰ．某工程树脂是同上1，3-丁二烯，符号A，丙烯腈CH2=CH-CN，符号B，苯乙烯符号S，聚合而成的高分子化合物ABS，经现代元素分析权测得该ABS样品组成为CxHyNz（x，y，z为正整数），则单体中A、B的物质的量之比是：______．

Ⅱ．某天然有机物X为芳香族含氧衍生物，具有如下性质：

①1molX能与足量NaHCO3反应入出44.8L标准状况下气体；

②1molX能与足量金属钠反应放出33.6L标准状况下气体；

③X的相对分子质量小于250；

④X中氧的质量分数为38.1%．

请回答：

（1）试推算X的分子氧原子数是______；X的分子式为______．

（2）X一定不能发生的反应是（填代号）______；

A．水解 B．取代 C．加成 D．显色 E．酯化 F．消去 G．氧化 H．还原

（3）若X为苯环上只有一个测链且侧链上碳原子连成一条直链的有机物，则X的结构简式可能为：______．

（4）二分子X在浓H2SO4存在下共热可生成一种新八元环时的有机化合物，写出该反应的化学方程式：______；（只写一个）

（5）写出同时满足下列三个条件的X的所有同分异构体：______；

①与X有相同官能团；

②除苯环外碳原子连成一条直链；

③能与溴水反应生成沉淀．

正确答案

解：I．单体发生加聚反应得到CxHyNz，令CxHyNz为1mol，根据N原子守恒则CH2=CH-CN为zmol，设1，3-丁二烯、苯乙烯的物质的量分别为amol、bmol，根据C原子守恒有：4a+8b=x-3z，根据H原子守恒有：6a+8b=y-3z，联立方程解得：a=，故1，3-丁二烯与CH2=CH-CN物质的量之比为：z，

故答案为：：z；

Ⅱ．某天然有机物X为芳香族含氧衍生物，则X含有苯环，其具有如下性质：

①1molX能与足量NaHCO3反应入出44.8L标准状况下气体，气体为二氧化碳，其物质的量为2mol，说明X分子含有2个-COOH；②1molX能与足量金属钠反应放出33.6L标准状况下气体，生成气体为氢气，其物质的量为1.5mol，X中羧基生成1mol氢气，故X分子中还含有1个-OH；

③X的相对分子质量小于250，④X中氧的质量分数为38.1%，则X分子中氧原子最大数目为=5.95，结合①②可知，X分子中含有5个O原子；

X的相对分子质量为=210，减去2个-COOH、1个-OH式量，剩余基团式量为210-17-45×2=103，故X含有1个苯环，再减去1个苯基，剩余基团式量为103-77=26，剩余基团碳原子最大数目==2…2，故剩余基团为C2H2，则X的分子式为：1个C2H2+2个-COOH+1个-OH+1个苯基=C10H10O5，

（1）由上述分析可知，X分子中含有5个O原子，其分子式为C10H10O5，

故答案为：5；C10H10O5；

（2）X含有羧基、羟基，可以发生取代反应、酯化反应，能燃烧，可以发生氧化反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，含有羟基，可能发生消去反应、显色反应，一定不能发生水解反应，

故答案为：A；

（3）若X为苯环上只有一个侧链且侧链上碳原子连成一条直链的有机物，则X的结构简式可能为：，

故答案为：；

（4）二分子X在浓H2SO4存在下共热可生成一种新八元环时的有机化合物，应发生酯化反应，形成环酯，该反应方程式为：等，

故答案为：等；

（5）X的所有同分异构体符合：①与X有相同官能团；②除苯环外碳原子连成一条直链；③能与溴水反应生成沉淀，则侧链为-CH（COOH）CH2COOH、-OH，有邻、间、对三种位置关系，所以其结构简式为：、、

，

故答案为：、、．

解析

解：I．单体发生加聚反应得到CxHyNz，令CxHyNz为1mol，根据N原子守恒则CH2=CH-CN为zmol，设1，3-丁二烯、苯乙烯的物质的量分别为amol、bmol，根据C原子守恒有：4a+8b=x-3z，根据H原子守恒有：6a+8b=y-3z，联立方程解得：a=，故1，3-丁二烯与CH2=CH-CN物质的量之比为：z，

故答案为：：z；

Ⅱ．某天然有机物X为芳香族含氧衍生物，则X含有苯环，其具有如下性质：

①1molX能与足量NaHCO3反应入出44.8L标准状况下气体，气体为二氧化碳，其物质的量为2mol，说明X分子含有2个-COOH；②1molX能与足量金属钠反应放出33.6L标准状况下气体，生成气体为氢气，其物质的量为1.5mol，X中羧基生成1mol氢气，故X分子中还含有1个-OH；

③X的相对分子质量小于250，④X中氧的质量分数为38.1%，则X分子中氧原子最大数目为=5.95，结合①②可知，X分子中含有5个O原子；

X的相对分子质量为=210，减去2个-COOH、1个-OH式量，剩余基团式量为210-17-45×2=103，故X含有1个苯环，再减去1个苯基，剩余基团式量为103-77=26，剩余基团碳原子最大数目==2…2，故剩余基团为C2H2，则X的分子式为：1个C2H2+2个-COOH+1个-OH+1个苯基=C10H10O5，

（1）由上述分析可知，X分子中含有5个O原子，其分子式为C10H10O5，

故答案为：5；C10H10O5；

（2）X含有羧基、羟基，可以发生取代反应、酯化反应，能燃烧，可以发生氧化反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，含有羟基，可能发生消去反应、显色反应，一定不能发生水解反应，

故答案为：A；

（3）若X为苯环上只有一个侧链且侧链上碳原子连成一条直链的有机物，则X的结构简式可能为：，

故答案为：；

（4）二分子X在浓H2SO4存在下共热可生成一种新八元环时的有机化合物，应发生酯化反应，形成环酯，该反应方程式为：等，

故答案为：等；

（5）X的所有同分异构体符合：①与X有相同官能团；②除苯环外碳原子连成一条直链；③能与溴水反应生成沉淀，则侧链为-CH（COOH）CH2COOH、-OH，有邻、间、对三种位置关系，所以其结构简式为：、、

，

故答案为：、、．

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题型：简答题

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简答题

丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体．如图反应流程中的反应条件和少量副产物省略．

已知：

RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）

+2H2C=CH2

（1）DAP树脂单体的分子式为______．

（2）B中所含官能团的名称是______，B→C的反应类型______．

（3）E的相对分子质量为162，1H核磁共振有3个信号．写出E的结构简式______．

（4）请写出反应②的化学方程式______．

（5）D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式______．

A．能与NaOH溶液反应

B．苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种

（6）以丙烯为原料，其他无机试剂任选，写出制备硝化甘油的合理流程图，注明试剂和条件．注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3．

正确答案

解：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C两种物质一种是醇、一种是酯，根据流程图知，A、D中含有苯环，D的结构简式为，C是CH2=CHCH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化然后发生酯化反应生成D，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，1H核磁共振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，其结构简式为，B和甲醇反应生成丙烯醇和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，

（1）根据DAP树脂结构式知其分子式为C14H14O4，故答案为：C14H14O4；

（2）B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，则B中官能团是碳碳双键和酯基，B和甲醇发生取代反应生成C，故答案为：碳碳双键、酯基；取代；

（3）通过以上分析知，E的结构简式为，故答案为：；

（4）D和C发生取代反应生成甲醇和DAP树脂单体，反应方程式为，

故答案为：；

（5）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件，能与NaOH溶液反应说明含有羧基、酯基或酚羟基，苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基位于相邻位置，且都是羧基或酯基，符合条件的同分异构体有，

故答案为：；

（6）丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和溴加成生成1，2-二溴-3-氯丙烷，然后和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成丙三醇，丙三醇和浓硝酸在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成硝化甘油，其流程图为，或者丙烯和氧气、乙酸反应生成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯和溴发生加成反应生成CH3COOCH2CHBrCH2Br，CH3COOCH2CHBrCH2Br在加热条件下和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成甘油，然后发生硝化反应生成硝化甘油，其流程图为，

答：合成流程图为或．

解析

解：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C两种物质一种是醇、一种是酯，根据流程图知，A、D中含有苯环，D的结构简式为，C是CH2=CHCH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化然后发生酯化反应生成D，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，1H核磁共振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，其结构简式为，B和甲醇反应生成丙烯醇和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，

（1）根据DAP树脂结构式知其分子式为C14H14O4，故答案为：C14H14O4；

（2）B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，则B中官能团是碳碳双键和酯基，B和甲醇发生取代反应生成C，故答案为：碳碳双键、酯基；取代；

（3）通过以上分析知，E的结构简式为，故答案为：；

（4）D和C发生取代反应生成甲醇和DAP树脂单体，反应方程式为，

故答案为：；

（5）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件，能与NaOH溶液反应说明含有羧基、酯基或酚羟基，苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基位于相邻位置，且都是羧基或酯基，符合条件的同分异构体有，

故答案为：；

（6）丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和溴加成生成1，2-二溴-3-氯丙烷，然后和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成丙三醇，丙三醇和浓硝酸在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成硝化甘油，其流程图为，或者丙烯和氧气、乙酸反应生成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯和溴发生加成反应生成CH3COOCH2CHBrCH2Br，CH3COOCH2CHBrCH2Br在加热条件下和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成甘油，然后发生硝化反应生成硝化甘油，其流程图为，

答：合成流程图为或．

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题型：简答题

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简答题

以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；R-CNR-COOH

杏仁中含有A，A能发生银镜反应．质谱测定，A的相对分子质量为106.5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO2和2.7g H2O．

（1）A的分子式______

（2）写出反应⑤的化学方程式______．

正确答案

解：A的相对分子质量为106，5.3gA完全燃烧时，生成CO2和2.7gH2O，A和二氧化碳、水的物质的量之比=：：=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以该分子中含有7个原子和6个氢原子，结合其相对分子质量知，还含有一个氧原子，所以A的分子式为C7H6O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度==5，A中含有苯环，则A是苯甲醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，B反应生成，则B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯，

（1）通过以上分析知，A的分子式C7H6O，故答案为：C7H6O；

（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯和水，反应方程式为：

，

故答案为：．

解析

解：A的相对分子质量为106，5.3gA完全燃烧时，生成CO2和2.7gH2O，A和二氧化碳、水的物质的量之比=：：=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以该分子中含有7个原子和6个氢原子，结合其相对分子质量知，还含有一个氧原子，所以A的分子式为C7H6O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度==5，A中含有苯环，则A是苯甲醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，B反应生成，则B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯，

（1）通过以上分析知，A的分子式C7H6O，故答案为：C7H6O；

（2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯和水，反应方程式为：

，

故答案为：．

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题型：简答题

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简答题

芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：

已知E能使Br2/CCl4溶液褪色．请回答下列问题：

（1）请写出A的结构简式______；

（2）B→C发生反应的反应类型______；

（3）若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有______种．

（4）请写出B→C反应的化学反应方程式______．

正确答案

解：C发生加聚反应生成（C4H6O2）n，故C的分子式为C4H6O2，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH2=CH-COOCH3，B为CH2=CH-COOH，芳香族化合物A（C10H10O2）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br2/CCl4溶液褪色，故发生消去反应，E为，

（1）由上述分析可知，A为，

故答案为：；

（2）B是羧酸，羧酸和醇发生酯化反应好（或取代反应），

故答案为：酯化反应（或取代反应）；

（3）C为CH2=CH-COOCH3，B为CH2=CH-COOH，有机物F与C互为同分异构体，与有机物B互为同系物的F的同分异构体，F含有C=C双键、-COOH，符合条件的F的结构有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，

故答案为：3；

（4）B→C是CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3，反应的化学方程式为：

CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O，

故答案为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O．

解析

解：C发生加聚反应生成（C4H6O2）n，故C的分子式为C4H6O2，B与甲醇反生成C，C属于酯，不饱和度为2，故C为CH2=CH-COOCH3，B为CH2=CH-COOH，芳香族化合物A（C10H10O2）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，A为，与足量的氢气反应生成D，故D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，E能使Br2/CCl4溶液褪色，故发生消去反应，E为，

（1）由上述分析可知，A为，

故答案为：；

（2）B是羧酸，羧酸和醇发生酯化反应好（或取代反应），

故答案为：酯化反应（或取代反应）；

（3）C为CH2=CH-COOCH3，B为CH2=CH-COOH，有机物F与C互为同分异构体，与有机物B互为同系物的F的同分异构体，F含有C=C双键、-COOH，符合条件的F的结构有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，

故答案为：3；

（4）B→C是CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3，反应的化学方程式为：

CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O，

故答案为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O．

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题型：简答题

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简答题

[有机化学基础]2006年5月14日某新闻媒体报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件，“齐二药”违反规定，购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇（C3H8O2）作辅料，用于“亮菌甲素注射液”的生产，导致多名患者肾功能衰歇，造成多名患者死亡．二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一种重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要产品有吗啉及其衍生物1，4-二恶烷等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业，用途十分广泛．二甘醇一般的合成路线为：

请回答下列问题：

（1）下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是

A．丙二醇是乙二醇的同系物

B．它们具有相同种类和数目的官能团，性质上完全相同

C．“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸

D．分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法

（2）过程Ⅰ是石油加工中常用步骤，其名称为______．

（3）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是______，该反应属于______（添反应类型）．写出B可能生成E的化学方程式：______．

（4）物质D是二甘醇，则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是：

A：______ B：______ C：______

（5）反应Ⅲ的化学方程式为：______．

（6）写出二甘醇制备1，4-二恶烷的化学方程式：______．

正确答案

解：（1）A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH，且数目相同，其它为单键，组成通式相同，故A正确；

B、二甘醇除含有2个-OH，还含有醚键，与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同，故B错误；

C、丙二醇可以氧化物为草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H，故C错误；

D、丙二醇与二甘醇互溶，不能利用分液方法分离，故D错误；

故选A；

（2）由石油裂解生成乙烯，故答案为：裂解；

（3）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔，反应方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr，

故答案为：氢氧化钠水溶液、加热，取代反应，CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr；

（4）由二甘醇的合成路线可知，A为C2H4，B为BrCH2CH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，

故答案为：C2H4，BrCH2CH2Br，HOCH2CH2OH，；

（5）反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，反应方程式为：2HO-CH2-CH2-OH 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O，

故答案为：2HO-CH2-CH2-OH2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O；

（6）二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1，4-二恶烷（），反应方程式为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O，

故答案为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O．

解析

解：（1）A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH，且数目相同，其它为单键，组成通式相同，故A正确；

B、二甘醇除含有2个-OH，还含有醚键，与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同，故B错误；

C、丙二醇可以氧化物为草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H，故C错误；

D、丙二醇与二甘醇互溶，不能利用分液方法分离，故D错误；

故选A；

（2）由石油裂解生成乙烯，故答案为：裂解；

（3）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔，反应方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr，

故答案为：氢氧化钠水溶液、加热，取代反应，CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr；

（4）由二甘醇的合成路线可知，A为C2H4，B为BrCH2CH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，

故答案为：C2H4，BrCH2CH2Br，HOCH2CH2OH，；

（5）反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，反应方程式为：2HO-CH2-CH2-OH 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O，

故答案为：2HO-CH2-CH2-OH2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O；

（6）二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1，4-二恶烷（），反应方程式为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O，

故答案为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O．

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