- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
根据以下有机物之间的转化关系框图,回答问题:
(已知:B的分子结构中带有支链,可由C通过两步氧化反应得到)
(1)D的名称为(用系统命名法命名)______;
(2)F中含有的官能团的名称为______、______;
(3)③和⑧的反应类型分别是______、______;
(4)写出与H具有相同官能团的H所有同分异构体的结构简式:______.
(5)B与C可通过酯化反应生成A,反应方程式为:______;
(6)分别写出反应⑦和⑨的化学方程式:
⑦______;
⑨______.
正确答案
A的分子式为C8H16O2,在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以反应生成B与C,结合B、C的分子式可知,A为酯,B为羧酸、C为醇,B的分子结构中带有支链,C通过两步氧化反应得到B,故B为(CH3)2CHCOOH,C为(CH3)2CHCH2OH,C发生消去反应生成D,D为CH2=C(CH3)2,D光照生成E,E水解生成F,F连续氧化生成H,故E为CH2=C(CH3)CH2Cl,F为CH2=C(CH3)CH2OH,G为CH2=C(CH3)CHO,H为CH2=C(CH3)COOH,H与甲醇发生酯化反应生成I,I为CH2=C(CH3)COOCH3,I发生加聚反应生成高聚物J,J为
,
(1)由上述分析可知,D为CH2=C(CH3)2,名称为2-甲基丙烯,故答案为:2-甲基丙烯;
(2)由上述分析可知,F为CH2=C(CH3)CH2OH,含有羟基、碳碳双键,故答案为:羟基;碳碳双键;
(3)反应③是(CH3)2CHCH2OH发生消去反应生成CH2=C(CH3)2,
反应⑧是CH2=C(CH3)COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3,
故答案为:消去反应;酯化反应;
(4)与CH2=C(CH3)COOH具有相同官能团的同分异构体的结构简式:CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH,
故答案为:CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH;
(5)B与C可通过酯化反应生成A的反应方程式为:
故答案为:
;
(6)反应⑦是CH2=C(CH3)CHO氧化生成CH2=C(CH3)COOH,反应方程式为:
,
反应⑨是CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成高聚物
,反应方程式为
,
故答案为:
;
.
如图是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图:
(1)苯转化为A的化学方程式是______,其反应类型为______.
(2)反应X的化学方程式为______.
(3)有机物D在苯环上的二氯代物有______种同分异构体.
(4)图中“苯-→E-→F”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式______.
正确答案
(1)由苯转化为A是苯的硝化反应,该反应为
+HNO3(浓)
+H2O,属于取代反应,
故答案为:
+HNO3(浓)
+H2O;取代反应;
(2)反应X是-COOH变为-COOCH3的酯化反应,该反应为
+CH3OH
+H2O,
故答案为:
+CH3OH
+H2O;
(3)由转化关系图,利用逆推法可知D与氢气发生苯环的加成反应,则有机物D的结构简式是
,其二氯代物有4种:
,故答案为:4;
(4)依据“苯-→A-→B”和“苯-→C-→D”这2条转化链,由第一条转化链可知,若苯先硝化再引入-CH3,则-CH3在-NO2的间位,由第二条转化链可知,若先卤代再磺化,则-SO3H在-Br的对位.F水解得到
,说明F中-Cl(或-Br)位于-NO2的对位,“苯-→E-→F”应是先卤代再硝化,即E是
(或
)而不是
,故答案为:
.
有机化合物A~G有如下转化关系:
已知:
(B2H6为乙硼烷)
请填写下列空白:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O.A的分子式是:______.
(2)B和C均为一氯代烃,它们的关系是______.
(3)反应①的反应类型是:______.
(4)反应②的化学方程式是:______.
(5)含有相同官能团的F的同分异构体的结构式是:______.
(6)在一定条件下,由D聚合得到的高分子化合物的结构简式是:______.
正确答案
(1)由D的结构可知,A中含有4个C原子,为气体,11.2L(标准状况)的烃A物质的量为0.5mol,在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2,物质的量为2mol,生成45gH2O,物质的量为=2.5mol,故H原子数目为
=10,故A为C4H10,故答案为:C4H10;
(2)B和C均为异丁烷的一氯代烃,二者互为同分异构体,故答案为:同分异构体;
(3)反应①是(CH3)2CHCH2OH被酸性高锰酸钾氧化生成(CH3)2CHCOOH,故答案为:氧化反应;
(4)由反应信息可知,E为(CH3)2CHCH2OH,E被酸性高锰酸钾氧化生成F,F为(CH3)2CHCOOH,E与F发生酯化反应生成G为(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2,反应方程式为
(CH3)2CHCH2OH+(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2+H2O,
故答案为:(CH3)2CHCH2OH+(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2+H2O;
(5)与(CH3)2CHCOOH具有相同的官能团,由F的结构简式可知,烃基为CH3CH2CH2-,故同分异构体为CH3CH2CH2COOH,故答案为:CH3CH2CH2COOH;
(6)(CH3)2C=CH2通过加聚反应生成高聚物
,故答案为:
.
已知:下列反应是有机合成的重要成环反应。
化合物A可由化合物C合成,其流程为:
(1)A+B→W的反应类型是______________,物质H的名称是_________________。
(2)由C得到D需要经过两步反应,其反应过程中需要的试剂依次是___________。
(3)写出D→E的化学方程式______________________________________________。
(4)物质X是G的同分异构体,请写出符合下列条件的X的结构简式________________。(任写一种)
①苯环上有三个取代基 ②1 mol X与足量银氨溶液反应能生成4 molAg
正确答案
(1)加成反应 甲醇
(2)溴水(氯气)、氢氧化钠水溶液
(3)
(4)(合理即给分)
试题分析:(1)B与A发生1,4加成成环,从组成分析得出G经过与甲醇酯化可以得到A;(2)C到D由碳碳双键衍变为两个羟基,故先加成溴单质再水解可得,反应条件为溴水、氢氧化钠水溶液;(3)D经过催化氧化,羟基转化为醛基,
(4)由②知物质X含有2个醛基,故其共有2个醛基和1个甲基,有不同的位置变化。如等。
(10分)有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:
已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体。
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)隐形眼镜材料的结构简式为 ;
(2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式 ;
(3)与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有 种;
(4)请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
正确答案
略
PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性,加上本身固有的弹性,以及能常温染色等特点,把各种纤维的优良性能集于一身,从而成为当前国际上最新开发的热门髙分子新材料之一。下面是制备PTT的一种线路:
巳知:①A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,B结构中含有两种含氧官能团;
②C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1 :2 :1
③1 mol D与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2 mol CO2。
(1)B所含官能团的名称是 ,A的结构简式是 .
(2)C的系统名称是 ,写出与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式: 。
(3)写出下列反应的反应类型:A→B ,C+D→PTT .
(4)C与D反应生成PTT的化学方程式是 .
(5)分子式为C4H6O且与A互为同系物的同分异构体有 种。
正确答案
(1)羟基、醛基;CH2=CH—CHO
(2)1,3-丙二醇;
(3)加成反应;缩聚反应
(4)
(5)3
试题分析:A可发生银镜反应,则A中含有醛基,A可与水加成,且A的分子式为C3H4O,则A中还有碳碳双键,故A与水加成所得的B含有才醛基和羟基,B→C是醛基加氢,得到的C中含有2个羟基,结合信息②可知C的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,则B为HOCH2CH2CHO,A为CH2=CHCHO。对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化时,苯环上的支链被氧化为羧基,因此D为对二苯甲酸。C中羟基和D中羧基发生缩聚反应形成PPT。
(2)符合条件的C的同分异构体是CH3CH(OH)CH2OH。
(5)分子式为C4H6O且含有碳碳双键和醛基的同分异构体有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO等3种。
某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。
已知:。请回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。
(2)写出A→B反应所需的试剂 。
(3)写出B→C的化学方程式 。
(4)写出化合物F的结构简式 。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
正确答案
(1)CD
浓硝酸和浓硫酸
(3)
(4)见解析
(5)
(6)
根据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸
E为,D为
,C为
,B为
,A为
。
(1)柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反应;苯环上可以发生硝化反应;苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应,1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。
(2)引入硝基,必有硝酸参与反应,还需浓硫酸做催化剂;氯原子水解消耗1molNaOH,产物有酚还可以再消耗1molNaOH,共耗 2molNaOH,不难写出相关化学方程式;
邻羟基苯甲酸,除苯环外,还有一个羧基、一个羟基;按题目要求,同分异构体含有2个酚羟基、醛基、苯环上有三种不同化学环境的氢原子,要求结构不能对称,不难写出相关四种同分异构体;
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,很显然中间体为苯乙烯,不难写出相关的流程图。
【考点定位】 今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团,抓官能团性质;有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写;同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理,从而得出各有机化合物的结构,再根据有机合成路线回答相关问题。
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C的核磁共振氢谱有 个峰。
(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为 。
(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: (任写一种)。
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。写出F的结构简式: 。
(6)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备的合成路线流程图。
流程图示例如下:
CH3CH2OH
H2C=CH2 BrH2C-CH2Br
正确答案
21.(16分)
(1)取代反应 (2分) (2)6 (2分) (3)NaCN;
(4) (2分)(任写一种)
(5)(2分)
(6)
(第一步2分,其余每步1分,共6分)
试题分析:(1)相当于A中羟基上的的氢被乙酰基取代,故为取代反应。) (2)C的结构没有对称性,每个碳上的氢都算一种,所以核磁共振氢谱有6个峰。(3)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,说明X中含有钠元素,另外产物中有CN-,则X的化学式为NaCN;
(4)注意题干条件,必须包括两点①1个苯环,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种 ②与Na2CO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,可有以下四种方式;
(5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3)。根据信息和F的分子式可知,水解后生成的羧基和酚羟基发生了酯化反应,帮F为
;
(6)
利用合成E路线中的C——D信息,可以在苯环羟基邻位上取代一个H得到一个-CH2Cl,,然后再进行水解反应,催化氧化反应,最后再和乙醇时行酯化反应得到目标物。详细流程图如下所示:
氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂
类化合物H的合成路线:
(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是 (写出其结构简式)。
(2)反应②的化学方程式是_________________。
(3)③的反应类型是___________。原料D中含有的官能团名称是_________、_________。
(4)原料B俗名“马莱酐”,它是马莱酸(顺丁烯二酸:)的酸酐,
它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q:
写出反应I和反应II的化学方程式:___________________、_____________________。
(5)符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是________(不考虑手性异构),写出其中任意一种的结构简式___________。
(i) 能发生银镜反应;
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是:—COOCH3和,且二者处于对位。
正确答案
(共15分)
(1)
(2)
(3)加成反应(1分) 氨基(1分) (酚)羟基(1分)
(4)
(5)4
(任意写一种)
试题分析:
(1)A中含有醚键,醚键与-OH属于官能团异构,且有四种等效氢的是。
(2)反应流程中中间产物E到中间产物F,-COOH发生酯化反应转化为酯基,所以反应为:。
(3)反应流程中可以看出是中间产物F与原料D
发生加成反应到中间产物G
;原料D
中含有氨基和(酚)羟基。
(4)由流程图可以看出马来酸分别与HBr和H2发生加成反应,得M为:,在NaOH中发生水解反应;R为:
,与乙二醇发生缩聚反应。
(5)中间产物F的同分异构体,(i) 能发生银镜反应,则含有-CHO;
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是:—COOCH3和,且二者处于对位,另一个取代基含有3个C,有
和
两种结构,可得答案。
苯酚是一种重要的化工原料,以下是以苯酚为原料,生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线流程图。
(1)上述合成流程中没有涉及的有机反应类型有 (填写字母)。
A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D. 还原反应 E.加聚反应 F.缩聚反应
(2)可以用于检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂为__________(填写字母)。
A.碳酸氢钠溶液 B.氯化铁溶液 C.浓溴水 D.新制氢氧化铜悬浊液
(3)请写出(2种)满足下列条件与阿司匹林互为同分异构体的结构简式:
① 苯环上的一取代物有两种;② 能发生银镜反应; ③ 含有酯基、能与NaHCO3反应
、
(4)请写出(2种)满足下列条件与阿司匹林互为同分异构体的结构简式:
① 属于芳香族化合物,且核磁共振氢谱对应的峰面积比为3:2:2:1 ;
②能发生银镜反应; ③ 含有酯基,不含其它官能团
、
(5)写出下列有机反应方程式:
F + 在NaOH溶液加热下的反应:
水杨酸A→G 的反应:
(6)写出限定由苯和乙醇为有机原料(无机试剂自选)合成酚醛树脂的流程:
合成路线流程图示例如:
正确答案
(共15分)(1)C E (2分) (2)BC (2分)(3)(2分)
(4)、
(2分)
(5) (2分
(2分)
(6)(3分)
试题分析:根据转化关系图可知,苯酚和氢气发生加成反应生成B,则B是环己醇,结构简式是。环己醇和溴化氢发生取代反应生成C,因此C的结构简式是
。C在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,生成D,则D的结构简式是
。苯酚在氢氧化钠、CO2的作用下发生取代反应生成邻羟基苯酚钠。酸化后生成A,则A的结构简式是
。A在浓硫酸的作用下,和甲醇发生酯化反应生成E,则E的结构简式是
。根据已知信息可知,A生成阿司匹林的反应是取代反应,则阿司匹林的结构简式是
。A分子中既有羟基,也有羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式是
。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题难易适中,综合性强,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质,特别是官能团之间的相互转化关系,然后结合题意具体问题、具体分析即可,有助于培养学生的创新思维能力和应试能力。
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