- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
(1)B的结构简式是
(2)A可能属于下列哪类物质___________
a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应,则D的分子式是___________。
反应②可表示为:G + NH3 → F + HCl (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知: )
(4)甲的结构简式是 _________________。
由甲苯生成甲的反应类型是_________________。
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是
(6)丙中官能团的名称是 。
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是_____________________。
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是 。
③ D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________________________________。
正确答案
(共14分)(1)CH2=CH2(2)ab(3)C2H4O 2CH3CH2Cl + NH3NH(CH2CH3)2 +2HCl
(4) 取代反应(硝化反应)
(5)(2分)
(6)酯基、氯原子、氨基 (7)①
②(2分)
③(2分)
试题分析:(1)烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B是乙烯,结构简式是CH2=CH2。
(2)醇或卤代烃通过消去反应可以生成烯烃,则答案选ab。
(3)根据E的化学式并结合质量守恒定律可知,D的分子式是C2H4O。乙烯还原碳碳双键,和氯化氢发生加成反应生成G,则G的结构简式是CH3CH2Cl。氯乙烷和氨气发生取代反应,则反应②的化学方程式是 2CH3CH2Cl + NH3NH(CH2CH3)2 +2HCl。
(4)甲苯发生硝化反应生成甲,则根据反应③的产物中硝基在对位,所以甲的结构简式是,该反应也是取代反应。
(5)甲中还原甲基,可以被氧化生成羧基。乙中有两种含氧官能团,即乙的结构简式是,所以反应③的化学方程式是
。
(6)根据已知信息可知,丙的结构简式是,所以分子中含有的官能团是酯基、氯原子、氨基。
(7)①普鲁卡因有两种水解产物丁和戊,戊与甲互为同分异构体,所以根据甲的结构简式可知,戊的结构简式是。
②戊中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物,所以反应的化学方程式是。
③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,所以根据D的化学式可知,D的结构简式是,则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
(1)写出反应类型:① ,④ 。
(2)写出反应的条件⑤ ,⑦ 。
(3)写出C的结构简式 ,其中含氧官能团是 ,B的结构简式 。
(4)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a)三氯化铁溶液 (b)碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液
(5)写出反应③的化学方程式 。
(6)写出反应⑧的化学方程式 。
正确答案
(1)取代反应(1分)加成反应(1分)
(2)⑤浓硫酸,加热(2分)⑦NaOH的醇溶液 加热(2分)
(3)(2分)酯基,羟基(2分)
(2分)
(4)a(2分)
(5)(2分)
(6)(2分)
试题分析:苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇,则D为,
发生消去反应生成E,E为
,
与溴发生加成反应生成C6H10Br2,C6H10Br2发生消去反应生成F,F为
,
发生加聚反应生成
,水杨酸为
,
与 发生酯化反应生成C,C为
,由题给信息可知B为
,水杨酸发生缩聚反应生成G,则G为
,
(1)与
发生酯化或取代反应,苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇,
故答案为:取代反应;加成反应;
(2)D为,
在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成E,C6H10Br2在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,
故答案为:浓硫酸、加热;NaOH的醇溶液、加热;
(3)由以上分析可知,C的结构简式为,含有的含氧官能团为酯基和羟基;由以上分析可知B为 ,
故答案为:;酯基、羟基;
;
(4)水杨酸为,含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生颜色反应,故答案为:a;
(5)在浓硫酸作用下发生缩聚反应,反应的方程式为
,
故答案为:;
(6)反应⑧为 的加聚反应,方程式为 ,
故答案为:.
增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种,可由下列路线合成:
已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式 ,D→E的反应类型 。
(2)DBP的分子式为 ,D的结构简式是 。
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:
。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 。
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位
正确答案
(15分)
(1)(2分) 加成(还原)反应(2分)
(2)C16H22O4(2分) CH3CH=CHCHO(2分)
(3)
(3分)
(4)(4分)
试题分析:(1)A的分子式为C8H10,符合苯的同系物的通式,苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,由于反应生成的有机物是邻苯二甲酸,由此逆推可得A是邻二甲苯,因此可以书写出A的结构简式;由C→D类似反应②,C是CH3CHO,由此顺推可得D的结构简式为CH3CH=CHCHO,D含有碳碳双键和醛基,1分子CH3CH=CHCHO与2分子H2发生加成反应或还原反应,由此顺推E为丁醇,其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH;(2)1分子邻苯二甲酸与2分子丁醇在浓硫酸催化加热下发生酯化反应,生成1分子二元酯和2分子H2O,数一数邻苯二甲酸、丁醇结构简式中C、H、O的个数,可得它们的分子式分别为C8H6O4、C4H10O,则C8H6O4+2C4H10O→DBP+2H2O,根据质量守恒定律可得DBP的分子式为C16H22O4;(3)略;(4)依题意可知苯环上有3个取代基,分别是羧基、醛基、羟基,且羧基、醛基位于苯环上的相对位置,则羟基在苯环上可能有两种位置异构体。
已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是 ;A的电子式 。
(2)I的结构简式为____________________;
(3)E不具有的化学性质 (选填序号)
a.取代反应 b.消去反应
c.氧化反应 d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是______________________;
(5)写出下列反应的化学方程式:
①F→H: ;
②X与足量稀NaOH溶液共热:_______________________________________________;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。
a.苯环上核磁共振氢谱有两种
b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
正确答案
(1)酯基、溴原子 (2分) 略 (2分)
(2) (2分)
(3) bd (2分) (4)NaHCO3(2分)
(5) ①
②
(6)4 (2分) (任写一种)
试题分析:
由题干信息X为芳香族化合物,分子式为C10H10O2Br2,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称,所以X的结构简式为,X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C:HCOOH ; D:
脱水得到
,再和新制Cu(OH)2反应,得到E:
,和足量H2加成后得到F:
,有信息可知H能使溴水褪色,说明F→H过程发生了消去反应,得到H:
。
(1)由推导的信息可知X中含官能团:醛基和溴原子。
(2)略
(3)a、有氢原子就可以发生取代反应;b、苯环上无法发生消去反应;c、有机物可以燃烧,可以发生氧化反应;d、只能和1molNaHCO3反应。
(4)可以使用NaHCO3溶液鉴别,有气泡产生的是C。
(5)①
②
(6)核磁共振氢谱有两种,说明结构高度对称,不发生水解则没有酯基,遇FeCl3不显色,说明没有酚羟基,由信息可以得到答案。
F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)D→E的反应类型是_________,E→F的反应类型是__________________________。
(2) C中含有的官能团名称是_________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是____________________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
正确答案
(本题共8分) (1) (2分)还原 取代 (2)(4分)硝基 羧基 acd (3) (2分)
试题分析:根据C生成D的反应条件可知,该反应应该是C中羧基和甲醇发生酯化反应生成D,所以根据D的结构简式可知,C的结构简式是。B和浓硝酸、浓硫酸反应生成C,该反应是硝化反应,因此根据C的结构简式可知,B的结构简式是
。A生成B是其中一个甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氢气还原生成氨基,该反应是还原反应。E生成F的反应应该是氨基中的1个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代,因此该反应是取代反应。
(1)根据以上分析可知,D→E的反应类型是还原反应;E→F的反应类型是取代反应。
(2)根据C的结构简式可知,C中含有的官能团名称是硝基和羧基。a.酯化反应是可逆反应,所以使用过量的甲醇,是为了提高D的产量,a正确;b.浓硫酸的脱水性使有机物炭化,可能会导致溶液变黑,b不正确;c.甲醇既是反应物,又是溶剂,c正确;d.根据D的结构简式可知,D的化学式为C9H9NO4,d正确,答案选acd。
(3)苯丙氨酸中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物,因此该高分子化合物的结构简式是。
的确良的化学成分是聚对苯二甲酸乙二酯(结构简式如下图)。在上个世纪六、七十年代,人们也称其为“的确凉”、“的确靓”。现代的人们选择衣料大都重全棉,轻化纤,认为全棉质料的衣物穿着透气舒服。可在那个年代却恰恰相反,那时化纤布料刚刚进入市场不久,价格比棉质布料要贵不少。按当时普通人家的生活水平,拥有一件的确良衬衫简直就是“身份的象征”。
请回答下列各个问题:
(1)制备聚对苯二甲酸乙二酯的单体是 。其链节是 。
(2)下面是制备聚对苯二甲酸乙二酯的一种方法:
① 写成A、B有机化合物的结构简式: 、 。
② 反应I需要的试剂是 。
③ 反应II的反应类型是 。
(3)成品聚对苯二甲酸乙二酯是一种结晶性好,无色透明,极为坚韧的材料。有玻璃的外观,无臭、无味、无毒,易燃,燃烧时,产生蓝色边缘的黄色火焰。其燃烧反应属于 。
A.聚合反应 B.加成聚合反应 C.缩合聚合反应 D.高分子化学反应
正确答案
(1)(2分)、HO—CH2CH2—OH(2分)
(2分)
(2)①(2分);HO—CH2CH2—OH (2分) ② 酸性高锰酸钾溶液(2分) ③取代反应(2分)
(3)D(1分)
试题分析:
(1)制备聚对苯二甲酸乙二酯的单体是对苯二甲酸和乙二醇;其链节是
。
(2)采用逆推法,不难确定A为苯甲酸,对二甲苯在酸性高
锰酸钾溶液的氧化下氧化为对二苯甲酸;B为乙二醇。反应II属于酯的交换,属于取代反应。(3)成品聚对苯二甲酸乙二酯是一种结晶性好,无色透明,极为坚韧的材料。有玻璃的外观,无臭、无味、无毒,易燃,燃烧时,产生蓝色边缘的黄色火焰。其燃烧反应属于高分子化学反应。
[化学—有机化学基础](13分)
对甲基苯甲酸乙酯()是用于合成药物的中间体.请根据下列转化关系图回答有关问题:
·
(1)D中含有官能团的名称是 ,A-B的反应类型为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)写出1种属于酯类且苯环上只有一个取代基的C8H8O2的同分异构体 。
丁香酚()是对甲基苯甲酸乙酯的同分异构体,下列物质与其能发生反应的是 (填序号)。
(5)写出合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式 。
正确答案
(1) 羧基 加成反应(各2分) (2)(2分)
(3)(2分)
(4)A C D(2分)
(5) (3分)
试题分析:分子式为C8H8O2的有机物与B反应生成对甲基苯甲酸乙酯,则根据对甲基苯甲酸乙酯的结构简式可知,B应该是乙醇,C8H8O2的结构简式为。在酸性高锰酸钾溶液的作用下甲基被氧化为羧基,则D的结构简式为
。A与水反应生成乙醇,因此A是乙烯。乙烯与溴发生加成反应生成E,即1,2-二溴乙烷,结构简式为BrCH2CH2Br。E水解生成F,则F是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH。乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成高分子化合物G,G的结构简式为
。
(1)根据以上分析可知,D中含有官能团的名称是羧基。A→B的反应类型为加成反应。
(2)G的结构简式为。
(3)属于酯类说明含有酯基,且苯环上只有一个取代基,则符合条件的C8H8O2的同分异构体为。A、分子中含有酚羟基,能与NaOH溶液反应,A正确;B.酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应,B不正确;C.酚羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4(aq)氧化,C正确;D.含有酚羟基,能与FeCl3(aq)反应,D正确,答案选ACD。
(5)合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式为。
A~J及X均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:①X的分子结构中无支链,链状二烯烃,D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)X的结构简式为____________(不考虑立体结构),由X生成A的反应类型是____________反应;
(2)D的结构简式为_____________;
(3)由E生成F的化学方程式为_______________, E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为_____________________;
(5)由I生成J的化学方程式______________。
正确答案
(1)CH2=CH-CH=CH2 加成 (2)HOCH2CH2CH2CHO
试题分析:由信息①“X的分子结构中无支链,链状二烯烃”,结合流程图知X中含有4个碳原子,又有机物中两个碳碳双键连在同一个碳原子上不稳定推知X为CH2=CH-CH=CH2,结合信息①②推知:CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线,由信息③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;知G中含有碳碳双键,B→G应该是分子内成醚,G为
;G→H应该是是G与HClO发生加成反应,H应该为
;H→I是:2
+Ca(OH)2="2"
+CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:
。
(15分)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种,可由下列路线合成:
已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式 ,D的结构简式是 ,D→E的反应类型 。
(2)D和H2 1︰1反应生成E,则E官能团名称为_________,DBP的分子式为 .
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式: 。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 。
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位
(5)写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式 。
写出C生成D的反应的方程式 。
正确答案
(1) CH3CH=CHCHO 加成(还原)反应
(2)碳碳双键 羟基 C16H18O4
(3)+2CH3CH=CHCH2OH
+2H2O
(4)、
(5)+2NaHCO3
+2CO2↑+2H2O
2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O
试题分析:(1)根据A氧化的产物的结构可知A是;CH2=CH2在催化剂存在下氧化得到C:CH3CHO;C在NaOH作用下加热得到D:CH3CH=CHCHO,D与H2在Ni作催化剂下加热按照1:1发生加成反应(也是还原反应),(2)由于得到的E能够与
发生酯化发生,所以得到E结构简式是:CH3CH=CHCH2OH;因此E官能团名称为碳碳双键、羟基;CH3CH=CHCH2OH与
发生酯化反应得到酯
和水。酯(即DBP)的分子式为C16H18O4;(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式是:
+ 2CH3CH=CHCH2OH
+2H2O;(4)①能和NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基;③能使FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基;②能发生银镜反应说明含有醛基;④苯环上含碳基团处于对位。则符合上述条件的B的同分异构体结构简式是
、
;(5)B
与碳酸氢钠溶液反应的方程式是
+ 2NaHCO3
+2CO2↑+2H2O。C生成D的化学方程式是 :2CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
已知:①由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都可用于制作各类塑料制品。 ②B属于二元醇;D、E分子中均含有羧基。 ③有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢,核磁共振氢谱中就有几个峰。
(1)丙烯在核磁共振氢谱图中会出现____________个峰。
(2)写出聚合物F的结构简式:____________。
(3)A→B的反应类型是:____________;B→C的化学方程式是:________________________。
(4)两分子的化合物E发生反应生成一种新的化合物H,该化合物既可以看作酯类物质,也可以看作醇类或羧酸类物质。试写出化合物H的结构简式:_________________。
正确答案
(1)3
(2)
(3)取代反应;
(4)
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