研究有机化合物的一般步骤和方法_章节学习

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题型：单选题

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单选题 · 20 分

开学初，小源到建设银行营业网点兑换了此前在网上预约的中国高铁纪念币。这枚纪念币由中国人民银行发行，面额10元，每人限兑20枚，且需要提前预约。小源打算与班上同学分享自己的喜悦。他可以向大家这样介绍

①纪念币面额和实际购买力都是由中国人民银行规定的

②纪念币可以直接购买商品，也具有支付手段等货币职能

③纪念币发行量有限，具有一定的收藏价值和升值空间

④纪念币不能与同面额人民币等值流通，必须在规定时间地点使用

A①③

B①④

C②③

D②④

正确答案

C

解析

①错误，国家无权规定纪念币的实际购买力；④错误，纪念币与同面额人民币等值流通，在任何时间地点都可使用；由中国人民银行发行的纪念币属于法定货币，可以直接购买商品，也具有支付手段等货币职能，因其发行量有限，具有一定的收藏价值和升值空间，故②③正确。

知识点

生产决定消费

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题型：填空题

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填空题

【化学--有机化学基础】

化合物A经过下列反应后得到一种环状酯G．

请回答下列问题：

（1）写出F-G反应的化学方程式：______．

（2）写出F中含氧官能团的名称______．

（3）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：______．

①是苯的对位二取代化合物；②不能与FeCl，溶液发生显色反应；③不考虑烯醇结构．

（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式______（仅要求写出1种）．

正确答案

醇羟基和羧基

解析

解：F的分子式为C4H8O3，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，则G中只含一种氢原子，则G的结构简式为：，则F的结构简式为：，D和溴、P发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得F，则E的结构简式为：，D的结构简式为：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，C的结构简式为：CH3CH（CH3）CHO，则A的结构简式为：．

（1）G的结构简式为：，F的结构简式为：，

在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：，

故答案为：；

（2）F的结构简式为：，所以F中含有的官能团是醇羟基和羧基，

故答案为：醇羟基和羧基；

（3）H是对甲基苯甲酸，H的同分异构体符合下列条件：①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有两个取代基，且处于对位；②不能与FeCl3溶液发生显色反应说明不含酚羟基；③不考虑烯醇结构，所以符合条件的同分异构体为：，

故答案为：．

（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，该聚合物是F发生缩聚反应得到的，所以其结构简式为：，故答案为：．

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题型：填空题

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填空题

芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如图所示：

（1）F中含有的官能团的名称是______；B→A，E→I的反应类型分别是______、______

（2）H的结构简式是______．

（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应______．

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你______该同学的观点（填“同意”或“不同意”），你的理由是______．

（5）D的一种同系物W（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有______种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式______．

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应．

正确答案

碳碳双键和醛基

酯化反应

缩聚反应

同意

在碱性环境中氯原子可能水解

4

解析

解：芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，

（1）F的结构简式为：，则F中含有的官能团是碳碳双键和醛基，B和乙醇发生酯化反应生成A，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，

故答案为：碳碳双键和醛基；酯化反应；缩聚反应；

（2）H的结构简式是，故答案为：；

（3）D与银氨溶液反应的方程式为：，

故答案为：；

（4）在碱性环境中氯原子可能水解，B中可能没有氯原子，故答案为：同意；在碱性环境中氯原子可能水解；

（5）的一种同系物W（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②遇FeCl3溶液不变紫色，不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，故可能含有1个侧链，为-CH2COOH，可能可以2个侧链，为-CH3、-COOH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式，故答案为：4；．

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题型：单选题

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单选题

某烃能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，1mol该烃能与1mol溴完全反应，生成的产物为1，2-二溴-2-甲基丁烷，该烃是（　　）

A

B

C

D

正确答案

D

解析

解：1mol该烃能与1mol溴完全反应生成1，2-二溴-2-甲基丁烷，故分子中含有1个C=C双键，1，2-二溴-2-甲基丁烷的结构简式为BrCH2-CBr（CH3）-CH2-CH3，根据烯的加成原理，双键中的一个键断开，结合Br原子生成1，2-二溴-2-甲基丁烷，采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个Br原子形成双键，故相应的烯烃为CH2=C（CH3）-CH2-CH3，

故选：D．

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题型：简答题

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简答题

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙

已知：RCH═CHR′RCHO+R′CHO；2HCHOHCOOH+CH3OH，由乙制丙的一种合成路线图如图（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

（1）试写出甲在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：______．

（2）下列物质不能与C反应的是______（选填序号）．

①金属钠 ②HBr ③Na2CO3溶液 ④乙酸

（3）写出F的结构简式：______．

（4）D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式：______．

a．苯环上连接着三种不同官能团 b．能发生银镜反应 c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

（5）综上分析，丙的结构简式为______．

．

正确答案

解：乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为；由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH2COOH，E发生缩聚反应生成F为；乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C16H14O2，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，

（1）甲中含有碳碳双键，所以一定条件下能发生加聚反应，反应方程式为，故答案为：；

（2）C为，C中含有醇羟基和苯环，具有苯和醇的性质，与钠、溴化氢、乙酸发生反应，但不能与碳酸钠反应，故选③；

（3）通过以上分析知，F结构简式为，故答案为：；

（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：

a．苯环上连接着三种不同官能团；

b．能发生银镜反应说明含有醛基；

c．能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键；

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色说明含有酚羟基，

符合条件的一种同分异构体为（这三个取代基位置可以改变），

故答案为：；

（5）通过以上分析知，丙的结构简式为，故答案为：．

解析

解：乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为；由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH2COOH，E发生缩聚反应生成F为；乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C16H14O2，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，

（1）甲中含有碳碳双键，所以一定条件下能发生加聚反应，反应方程式为，故答案为：；

（2）C为，C中含有醇羟基和苯环，具有苯和醇的性质，与钠、溴化氢、乙酸发生反应，但不能与碳酸钠反应，故选③；

（3）通过以上分析知，F结构简式为，故答案为：；

（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：

a．苯环上连接着三种不同官能团；

b．能发生银镜反应说明含有醛基；

c．能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键；

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色说明含有酚羟基，

符合条件的一种同分异构体为（这三个取代基位置可以改变），

故答案为：；

（5）通过以上分析知，丙的结构简式为，故答案为：．

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题型：填空题

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填空题

现有一种有机物A，分子式为C4H6O6．对于A的结构与性质实验结论如下：

i：A的分子中有两个羧基；

ii：A的核磁共振氢谱如图1所示；

如图2是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28．

已知：①

②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑．请分析并按要求回答下列问题：

（1）写出A对应的结构简式：______；

（2）写出对应反应的化学方程式：

C→D：______；反应类型为：______；E→G：______；F+K→R：______；

（3）有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：

①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag

②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2

③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2

请判断M的结构可能有______种，任写一种M的结构简式______．

正确答案

HOOC-CH（OH）-CH（OH）-COOH

BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br+4NaOH HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH+4NaBr

水解反应或取代反应

OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3

HOOC-CH（OH）-CH（OH）-COOH+nHOCH2-CH2OH+（2n-1）H2O

4

或或或

解析

解：A的分子式为C4H6O6，不饱和度为=2，A的分子中有两个羧基，只含有3种不同的氢，可推知A的结构简式为HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，由烃B可合成A，说明烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为．烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，

（1）由上述分析剧增，A对应的结构简式为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，故答案为：HOOCCH（OH）CH（OH）COOH；

（2）C→D的反应方程式为：BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br+4NaOH HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH+4NaBr，反应类型为：水解反应或取代反应；

E→G的反应方程式为：OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3；

F+K→R的反应方程式为：HOOC-CH（OH）-CH（OH）-COOH+nHOCH2-CH2OH

+（2n-1）H2O，

故答案为：BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br+4NaOH HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH+4NaBr，水解反应或取代反应；

OHCCH（OH）CH（OH）CHO+4Ag（NH3）2OHH4NOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONH4+2H2O+4Ag+6NH3；

HOOC-CH（OH）-CH（OH）-COOH+nHOCH2-CH2OH

+（2n-1）H2O；

（3）有机物E（）的同分异构体M满足下列三个条件：

①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag，含有1个醛基；

②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，含有1个羧基；

③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2，结合③可知，还含有1个羟基，

M的结构可能有或或或，

故答案为：4；或或或．

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题型：简答题

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简答题

某同学设计由G （CH3CH2OH）合成的合成路线如下：[括号内为反应类型，□内为目标产物]

①写出反应类型：a______，b______；

②写出□内物质的结构简式：Ⅰ______，Ⅱ______．

③写出Ⅱ→Ⅲ的化学反应方程式______

④Ⅲ与Ⅵ反应合成的化学反应方程式______．

正确答案

解：根据G（CH3CH2OH）经过系列反应得到可知，G发生消去反应生成Ⅰ，则Ⅰ为：CH2=CH2；Ⅰ与溴水反应生成Ⅱ，则Ⅱ为：CH2BrCH2Br；Ⅱ发生取代反应生成的Ⅲ能够催化氧化生成，则Ⅲ为乙二醇：HOCH2CH2OH；根据产物可知Ⅳ为HOOC-COOH，该反应方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O，

①根据分析可知，a为乙醇发生消去反应生成乙烯，该反应为消去反应；b为乙二醛催化氧化生成乙二酸，该反应为氧化反应，

故答案为：消去反应；氧化反应；

②Ⅰ的结构简式为：CH2=CH2；Ⅰ与溴水反应生成Ⅱ，则Ⅱ为：CH2BrCH2Br，

故答案为：CH2=CH2；CH2BrCH2Br；

③Ⅱ为CH2BrCH2Br，Ⅲ为乙二醇（HOCH2CH2OH），1，2-二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇的方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr，

故答案为：CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

④发生缩聚反应生成乙二酸乙二酯和水，反应方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O，

故答案为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O．

解析

解：根据G（CH3CH2OH）经过系列反应得到可知，G发生消去反应生成Ⅰ，则Ⅰ为：CH2=CH2；Ⅰ与溴水反应生成Ⅱ，则Ⅱ为：CH2BrCH2Br；Ⅱ发生取代反应生成的Ⅲ能够催化氧化生成，则Ⅲ为乙二醇：HOCH2CH2OH；根据产物可知Ⅳ为HOOC-COOH，该反应方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O，

①根据分析可知，a为乙醇发生消去反应生成乙烯，该反应为消去反应；b为乙二醛催化氧化生成乙二酸，该反应为氧化反应，

故答案为：消去反应；氧化反应；

②Ⅰ的结构简式为：CH2=CH2；Ⅰ与溴水反应生成Ⅱ，则Ⅱ为：CH2BrCH2Br，

故答案为：CH2=CH2；CH2BrCH2Br；

③Ⅱ为CH2BrCH2Br，Ⅲ为乙二醇（HOCH2CH2OH），1，2-二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇的方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr，

故答案为：CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

④发生缩聚反应生成乙二酸乙二酯和水，反应方程式为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O，

故答案为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H2O．

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题型：简答题

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简答题

A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中均含有2个碳原子，其中A和B是烃．在标准状况下，A对氢气的相对密度是13，B与HCl反应生成C，C和D混合后加入NaOH并加热可生成B．

（1）判断A、B、C、D各是哪种有机物，写出它们的结构简式；

（2）写出题中所涉及的有关反应的化学方程式．

正确答案

解：A对氢气的相对密度是13，则相对分子质量为13×2=26，应为HC≡CH，B与HCl反应生成C，应含有不饱和键，含有两个碳原子，应为CH2=CH2，与HCl发生加成反应生成C为CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和D混合后加入NaOH并加热可生成CH2=CH2，说明D为CH3CH2OH，

（1）由以上分析可知A为HC≡CH，B为CH2=CH2，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，

答：A、B、C、D的结构简式分别为HC≡CH、CH2=CH2、CH3CH2Cl、CH3CH2OH；

（2）CH2=CH2与HCl在催化作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，反应的方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，

CH3CH2Cl在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，反应的方程式为CH3CH2ClCH2=CH2+HCl，

答：题中所涉及的有关反应的化学方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2ClCH2=CH2+HCl．

解析

解：A对氢气的相对密度是13，则相对分子质量为13×2=26，应为HC≡CH，B与HCl反应生成C，应含有不饱和键，含有两个碳原子，应为CH2=CH2，与HCl发生加成反应生成C为CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和D混合后加入NaOH并加热可生成CH2=CH2，说明D为CH3CH2OH，

（1）由以上分析可知A为HC≡CH，B为CH2=CH2，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，

答：A、B、C、D的结构简式分别为HC≡CH、CH2=CH2、CH3CH2Cl、CH3CH2OH；

（2）CH2=CH2与HCl在催化作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，反应的方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，

CH3CH2Cl在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，反应的方程式为CH3CH2ClCH2=CH2+HCl，

答：题中所涉及的有关反应的化学方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，CH3CH2ClCH2=CH2+HCl．

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题型：简答题

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简答题

药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下：

（1）有机物B中含氧官能团有______、______及羟基（填官能团名称）．

（2）写出反应类型，B→C______；C→D______．

（3）X的分子式为：C10H13N2Cl，则X的结构简式为______．

（4）设计步骤A→B的目的是：______．

（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式______．

①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；

②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有手性碳原子

（6）已知酰胺键（）难以被H2还原．补充以、

ClCH2COCl，ClCH2CH2COCl，为原料合成新型口服强心药的合成路线流程图．

　________________________

正确答案

解：（1）通过图片知，B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基，故答案为：硝基、醚键；

（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应，故答案为：还原反应，取代反应；

（3）根据G和F的结构简式知X的结构简式为：，

故答案为：；

（4）醛基易被氢气还原，为了保护醛基不被还原，设计步骤A→B，

故答案为：保护醛基，防止被还原；

（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；

②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；

③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；

则符合条件的C的同分异构体为：，

故答案为：；

苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成，和氯化铝反应生成，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成，和ClCH2COCl反应生成，和反应生成，所以其合成路线为：，

故答案为：、、、．

解析

解：（1）通过图片知，B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基，故答案为：硝基、醚键；

（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应，故答案为：还原反应，取代反应；

（3）根据G和F的结构简式知X的结构简式为：，

故答案为：；

（4）醛基易被氢气还原，为了保护醛基不被还原，设计步骤A→B，

故答案为：保护醛基，防止被还原；

（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；

②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；

③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；

则符合条件的C的同分异构体为：，

故答案为：；

苯胺和ClCH2CH2COCl反应生成，和氯化铝反应生成，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成，和ClCH2COCl反应生成，和反应生成，所以其合成路线为：，

故答案为：、、、．

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题型：简答题

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简答题

（2014春•天津校级期中）某一无色透明溶液A（为芳香化合物，只有一个支链），焰色反应呈黄色．当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70℃左右，浑浊液变澄清．此时向溶液中加入少量的饱和溴水，立即有白色沉淀C产生．请回答：

A的名称：______；

B的分子式：______；

C的系统命名：______．

正确答案

解：某一无色透明溶液A（为芳香化合物，只有一个支链），焰色反应呈黄色说明含有钠元素，当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70℃左右，浑浊液变澄清，则B是苯酚，A是苯酚钠，苯酚和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，所以C是三溴苯酚，

根据分析可知，A的名称为苯酚钠，B为苯酚，其分子式为：C6H6O，C为三溴苯酚，其系统命名为：2，4，6-三溴苯酚，

故答案为：苯酚；C6H6O；2，4，6-三溴苯酚．

解析

解：某一无色透明溶液A（为芳香化合物，只有一个支链），焰色反应呈黄色说明含有钠元素，当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70℃左右，浑浊液变澄清，则B是苯酚，A是苯酚钠，苯酚和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，所以C是三溴苯酚，

根据分析可知，A的名称为苯酚钠，B为苯酚，其分子式为：C6H6O，C为三溴苯酚，其系统命名为：2，4，6-三溴苯酚，

故答案为：苯酚；C6H6O；2，4，6-三溴苯酚．

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