- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
某芳香烃的分子式为C12H14，其苯环上的一氯代物只有一种，A能发生如图所示的转化，并最终制得合成纤维J和合成橡胶K．（某些反应条件已略去）
已知：（1）
（2）
（3）
Ⅰ．请回答下列问题：
（1）A的结构简式______．
（2）上述转化发生的反应中，属于消去反应的是______．
（3）反应⑨的化学方程式是______．
（4）请写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：
①能与FeCl3溶液反应显色；②能与溴的CCl4溶液发生加成反应；③苯环上有三个取代基．______、______．
Ⅱ．3-戊醇可作香料．以甲醛和乙炔钠为原料，其他试剂自选，完成其合成路线．
正确答案
解：Ⅰ．C12H14中不饱和度=
B反应生成C，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I在一定条件下发生加聚反应生成K，K的分子式为（C4H6）n，I的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，F的结构简式为CH3CH（OH）CH=CH2，G为CH3CH（OH）CHBrCH3，H为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，E为CH3CH（OH）C≡CH，D为CH3CHO，A反应只生成B和D，苯环上的一氯代物只有一种，根据原子守恒知B的结构简式为：
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：
故答案为：
（2）上述反应中属于消去反应的是⑤，故答案为：⑤；
（3）对二苯甲酸和2，3-丁二醇在一定条件下发生酯化反应，反应方程式为：
故答案为：
（4）B的结构简式为：
故答案为：
Ⅱ．甲醛和乙炔钠反应生成HC≡CCH2OH，HC≡CCH2OH和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH被氧化生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和乙炔钠反应生成HC≡CCH（OH）CH2CH3，HC≡CCH（OH）CH2CH3和氢气发生加成反应生成 CH3CH2CH（OH）CH2CH3，所以其合成路线为
故答案为：
解析
解：Ⅰ．C12H14中不饱和度=
B反应生成C，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I在一定条件下发生加聚反应生成K，K的分子式为（C4H6）n，I的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，F的结构简式为CH3CH（OH）CH=CH2，G为CH3CH（OH）CHBrCH3，H为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，E为CH3CH（OH）C≡CH，D为CH3CHO，A反应只生成B和D，苯环上的一氯代物只有一种，根据原子守恒知B的结构简式为：
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：
故答案为：
（2）上述反应中属于消去反应的是⑤，故答案为：⑤；
（3）对二苯甲酸和2，3-丁二醇在一定条件下发生酯化反应，反应方程式为：
故答案为：
（4）B的结构简式为：
故答案为：
Ⅱ．甲醛和乙炔钠反应生成HC≡CCH2OH，HC≡CCH2OH和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH被氧化生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和乙炔钠反应生成HC≡CCH（OH）CH2CH3，HC≡CCH（OH）CH2CH3和氢气发生加成反应生成 CH3CH2CH（OH）CH2CH3，所以其合成路线为
故答案为：
A-G都是有机物，它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g CO2和3.6g H2O，E的蒸汽与氢气的相对密度为30，则E的分子式为______．
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基，由B生成C的化学方程式为______．
（3）写出下列转化的化学方程式：
B→D______；
E+C→F______．
（4）上述过程中转化得到的F有多种同分异构体，同时符合下列条件的F的同分异构体有______种．
①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团．
其中1mol某符合上述条件的有机物，与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应方程式：______．
正确答案
解：（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量分别为
故答案为：C2H4O2；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C8H10O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C6H5CHClCH3，B发生水解反应
故答案为：C6H5CHClCH3+H2O
（3）B的结构简式为C6H5CHClCH3，B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，反应为：
C6H5CHClCH3+NaOH
E+C→F为CH3COOH和C6H5CHOHCH3酯化反应，反应为：C6H5CHOHCH3+CH3COOH
故答案为：C6H5CHClCH3+NaOH
（4）分子式为C10H12O2的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯的结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，符合条件的同分异构体为
故答案为：5；
解析
解：（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量分别为
故答案为：C2H4O2；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C8H10O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C6H5CHClCH3，B发生水解反应
故答案为：C6H5CHClCH3+H2O
（3）B的结构简式为C6H5CHClCH3，B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，反应为：
C6H5CHClCH3+NaOH
E+C→F为CH3COOH和C6H5CHOHCH3酯化反应，反应为：C6H5CHOHCH3+CH3COOH
故答案为：C6H5CHClCH3+NaOH
（4）分子式为C10H12O2的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯的结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，符合条件的同分异构体为
故答案为：5；
两种气态烃的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16mol CO2和3.6g水，下列说法正确的是（ ）
正确答案
解析
解：n（H2O）=
分子式为CnH2nO2的羧酸与某醇酯化反应生成分子式为Cn+2H2n+4O2的酯，反应所需羧酸和醇的质量比为1：1，则该羧酸是（ ）
正确答案
解析
解：酯化反应的实质是酸掉羟基醇掉氢，酯的分子式减去酸的分子式然后再加上1个酸醇酯化反应脱掉的H2O的分子式就是醇的分子式，分子式Cn+2H2n+4O2减去分子式CnH2nO2 的羧酸，就剩下C2H4，然后再加上1个H2O就是C2H6O，所以醇是乙醇，反应所需羧酸和醇的质量比为1：1，所以酸是甲酸．
故选A．
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基．化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体．
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C═C═C-）不稳定．
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是______．B1的相对分子质量是______．
（2）①、②、③的反应类型分别是______．
（3）写出A、F的结构简式：
A．______；F．______．
（4）写出C-→D反应的化学方程式：______．
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有______种．①含有三个甲基；②能发生酯化反应；③-OH、-Br连在同一个碳原子上．
正确答案
解：（1）A最终生成F中有6个C原子，则161-6×12=89，则该有机物中的卤素为Br，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五员环状物，含有的官能团为碳碳双键、溴原子；B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80；故答案为：碳碳双键、溴原子；80；
（2）①在NaOH的醇溶液中发生消去反应，②在催化剂作用下与氢气发生加成反应，③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，
故答案为：消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）；
（3）A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 
故答案为：
（4）C中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
故答案为：OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
（5）E的同分异构体中①含有三个甲基；②能发生酯化反应；③-OH、-Br连在同一个碳原子上符合条件的E的同分异构体为
故答案为：2．
解析
解：（1）A最终生成F中有6个C原子，则161-6×12=89，则该有机物中的卤素为Br，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五员环状物，含有的官能团为碳碳双键、溴原子；B1是A的消去产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80；故答案为：碳碳双键、溴原子；80；
（2）①在NaOH的醇溶液中发生消去反应，②在催化剂作用下与氢气发生加成反应，③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，
故答案为：消去反应、加成反应（或还原反应）、酯化反应（或取代反应）；
（3）A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为
故答案为：
（4）C中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
故答案为：OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2
（5）E的同分异构体中①含有三个甲基；②能发生酯化反应；③-OH、-Br连在同一个碳原子上符合条件的E的同分异构体为
故答案为：2．
DEHP是一种应用广泛的塑料增塑剂．DEHP有如下的转化关系．
完成下列填空：
（1）M的结构简式是______．A分子中所含官能团的名称是______．
（2）B分子中有1个碳原子连接的烷基是乙基和正丁基．B的结构简式是______．
（3）化合物C的名称是______．
（4）F是A的一种同分异构体，具有下列特征：
a．是苯的邻位二取代物 b．遇氯化铁溶液显紫色 c．能与碳酸氢钠溶液反应
写出F与足量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式______．
正确答案
羧基
HOCH2CH（C2H5）（CH2）3CH3
2-乙基-1-己烯
解析
解：M的分子式为C8H10，其苯环上一溴代物有两种，所以该物质是邻二甲苯，邻二甲苯被氧化生成A，根据A的分子式知，A是邻苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，
DEHP能发生水解反应生成A和B，说明DEHP中含有酯基，根据DEHP中碳原子个数、A中碳原子个数、B中碳原子个数知，DEHP中含有两个酯基，则B中含有1个醇羟基，B分子中有1个碳原子连接的烷基是乙基和正丁基，则B的结构简式为：HOCH2CH（C2H5）（CH2）3 CH3，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：CH2=C（C2H5）（CH2）3 CH3，C和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷．
（1）通过以上分析知，M是邻二甲苯，其结构简式为：
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：HOCH2CH（C2H5）（CH2）3 CH3，
故答案为：HOCH2CH（C2H5）（CH2）3 CH3；
（3）C的结构简式为：CH2=C（C2H5）（CH2）3 CH3，其名称是2-乙基-1-己烯，
故答案为：2-乙基-1-己烯；
（4）A是邻二苯甲酸，F是A的一种同分异构体，具有下列特征：
a．是苯的邻位二取代物说明含有两个支链，且两个支链位于邻位，b．遇氯化铁溶液显紫色说明含有酚羟基，c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以符合条件的F是F的结构简式为
故答案为：
我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染．这一材料是由江苏华信塑业发展有限公司最新研发成功的新材料，并成为公安部定点产地．PETG的结构简式为：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH （R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用下列合成路线
试回答下列问题：
（1）反应②、⑥中加入的试剂X是______；
（2）⑤的反应类型是______；
（3）写出结构简式：B______，I______；
（4）合成时应控制的单体的物质的量n（D）：n（E）：n（H）=______：______：______（用m、n表示）．
（5）写出化学方程式：
反应③：______；反应⑥：______．
正确答案
氢氧化钠溶液
取代反应
m
（m+n）
n
CH2Br-CH2Br+2H2O
解析
解：根据PETG的结构简式可以看出PETG是由
PETG和甲醇反应生成D、I和H，根据RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH知，D和H是醇，则E是
所以D是乙二醇，A是乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成C为1、2二溴乙烷，PETG和甲醇反应生成D、I和H，结合题给信息知，I是
（1）通过以上分析知，卤代烃在氢氧化钠的水溶液中能生成醇，所以X是NaOH溶液，故答案为：氢氧化钠溶液；
（2）PETG和甲醇反应生成D、I和H的反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，B和I的结构简式分别为：
故答案为：
（4）由聚合物可知，合成时应控制的单体的物质的量：n（D）：n（E）：n（H）=m：（m+n）：n，故答案为：m：（m+n）：n；
（5）通过以上分析知，③的反应方程式为：
⑥的反应方程式为：CH2Br-CH2Br+2H2O
故答案为：
⑥的反应方程式为：CH2Br-CH2Br+2H2O
烃A是石油裂解气中的一种成分，与A相关的反应如下：
请回答：
（1）A的结构简式是______，B→C的反应类型：______．
（2）H的结构简式是______．
（3）写出反应方程式：（要求注明反应的条件）①E→I______②C与足量的COOH______
（4）E的同分异构体有多种，和E同类别的同分异构体共有______ 种：写出其中一种不含甲基的同分异构体的结构简式______．
（5）某氨基酸（C4H9NO2）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由G通过以下反应制取：
G
正确答案
（CH3）2C=CH2
取代反应（水解反应）
4
HOCH2CH2CH2COOH
解析
解：本题采用逆推法，由G到H，链节和单体相同，可知发生的是加聚反应，故G中含有碳碳双键，由G和H分子式比较可知，G比H少了两个H和一个O，由此可推知E到H发生了醇的消去反应，故E为含羟基的物质，由D到E的反应条件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E羟基酸，由E到F，可知发生了分子内酯化，由F为六元环可推出E的结构式为
（1）A的结构式为：（CH3）2C=CH2，由A到B的反应条件可知发生了加成反应生成卤代烃，由卤代烃到醇发生水解反应，
故答案为：（CH3）2C=CH2 ；取代反应（水解反应）；
（2）G到H发生的为加聚反应，故H的结构简式为：
（3）E到I发生缩聚反应，方程式为
C与足量的苯甲酸发生酯化反应，方程式为
故答案为：
（4）和E同类别的同分异构体应含羟基和羧基，有以下4种：HOCH2CH2COOH、CH3CH（OH）CH2COOH、CH3CH2CH（OH）COOH、
其中不含甲基的为：HOCH2CH2CH2COOH，故答案为：4；OCH2CH2CH2COOH；
（5）G的结构式为：CH2=C（CH3）COOH，和HCl发生加成反应生成中间体为：CH3CCl（CH3）COOH、中间体和氨气发生取代反应生成该氨基酸：
故答案为：
（I）（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能______．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
（II）苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
提示：已知反应R-CH2-COOH+Cl2
据以上信息回答（2）～（4）题：
（2）B→D的反应类型是______．
（3）C的结构简式为______．
（4）F→G的化学方程式是______．
正确答案
解：Ⅰ（ 1 ）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选a、b；
ⅡⅡA和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D
C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成
（ 2 ）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也是还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（ 3 ）通过以上分析知，C的结构简式为
（ 4 ）通过以上分析知，F是
解析
解：Ⅰ（ 1 ）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选a、b；
ⅡⅡA和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D
C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成
（ 2 ）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也是还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（ 3 ）通过以上分析知，C的结构简式为
（ 4 ）通过以上分析知，F是
制备液晶材料时经常用到有机物Ⅰ，Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：
请根据以下信息完成下列问题：
①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；
②R-CH=CH2
③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）B按系统命名法名称为：______．
（2）芳香族化合物F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：______．
（3）C→D的反应条件为：______．
（4）A→B、G→H的反应类型为______、______．
（5）D生成E的化学方程式为______．E与H反应生成I的方程式为______．
（6）I的同系物K相对分子质量比I小28．K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基．共有______种（不考虑立体异构）．
试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式______．
正确答案
2-甲基-1-丙烯
Cu或Ag、加热
消去反应
水解反应
6
解析
解：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH3）3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，由I的结构可知，H为
（1）B为CH2=C（CH3）2，名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）由上述分析可知，F的结构简式为：
（3）C→D的反应条件为：Cu或Ag、加热，故答案为：Cu或Ag、加热；
（4）A→B属于消去反应，G→H属于水解反应，故答案为：消去反应；水解反应；
（5）D生成E的化学方程式为：
故答案为：
（6）I（
侧链为-CHO、-CH2OOCH或-CH2CHO、-OOCH，各有邻、间、对三种位置，故有6种，上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式为：
故答案为：6；
扫码查看完整答案与解析