- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
H是一种人工合成的香料,其合成路线可简单表示如下:
已知A的结构简式为CCH3—CH2CH3CH2,F的分子结构中含有2个甲基。
请回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 ,G的核磁共振氢谱中有 组峰,H的结构简式为 。
(2)写出反应D→E的化学方程式: 。
E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为 _ _。
(3)写出符合下列条件的F的3种同分异构体的结构简式: 。
①属于酯类 ②含有1个甲基 ③能与溴水发生加成反应 ④能发生银镜反应
正确答案
(1)羟基 5 CH3CH=C(CH3)COOCH2C6H5
(2)COHCH3CH3CH2CHO+2Cu(OH)2COHCH3CH3CH2COOH+Cu2O+2H2O
HO—C—COHCH3CH2CH3O
(3)HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH(CH3)CH=CH2 HCOOCH2(CH3)C=CH2 HCOO(C2H5)C=CH2(任写3种均可)
由题意可知B为CBrCH3CH3—CH2CH2Br,C为COHCH3CH3—CH2CH2OH,羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇在Cu催化下可被O2氧化为醛,故D为COHCH3CH3—CH2CHO,E为COHCH3CH3—CH2COOH,F为CCH3—CHCH3COOH;G为CH2OH,H为CH3—CH=C—COOCH2CH3。(1)如图①②③CH2OH④⑤所示,G分子中有5种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱中有5组峰;(2)每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu(OH)2;同时含有羟基和羧基的有机物可以发生缩聚反应,故产物为CCH3HOCH3—CH2COHO。(3)由所给信息可知3种同分异构体均为甲酸酯,还应有一个甲基和一个碳碳双键,则可能的结构为HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH2(CH3)C=CH2、HCOO(C2H5)C=CH2。
以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下:
已知:
(1)A中官能团的名称是 。
(2)B→C的化学方程式是 。
(3)写出一种与D互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
(4)F为酯,其结构简式是 。
(5)F→G的反应类型是 。
(6)H的结构简式是 。
(7)G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
正确答案
(1)碳碳双键
(2)
(3)
(4)
(5)取代反应
(6)
(7)
试题分析:由题意知,D为 ,C
D发生氧化反应后再发生氧化反应,故C为醇生成醛再生成酸,C为
,又B
C发生取代反应Cl原子被羟基取代,化合物A分子式分析知,A
B发生加成反应,故B为
,A为
,因为F为酯,分子式为C10H12O2,故E与CH3CH2OH发生取代反应,F为
,
(1)A为,含有的官能团为碳碳双键;
(2)BC发生取代反应
(3)D为,其苯环上只有一个取代基的酯的同分异构体
(4)由题意知,F为酯,故F为
(5)根据分子结构简式,可以判断出FG发生取代反应
(6)由题意知GH发生取代反应,故H为
(7)G与CO(NH2)2合成的高分子,发生聚合反应,生成物为
A为某有机合成的中间体,分子内无支链,在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物,B是其中的一种,可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
已知(注:R、R´为烃基)
试回答:
(1)在A的同分异构体中
a.写出一种具有酸性的结构简式____________________,
b.能发生水解反应的有____________种。
(2) C→D的反应类型是___________,E→F的反应类型是___________。
a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应
(3) D的结构简式是_____________。
(4)写出E生成高聚物的化学方程式:______________。
(5)两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M,写出M的结构简式:________________________。
正确答案
(1)a.CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH] (2分) b.4 (3分)
(2) a ; b、c (各2分)
(3) CH3COCH2COOH (2分)
(4) nCH3CH=CHCH2OH (3分)
(5) (3分)
试题分析:A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能发生银镜反应,则A含有醛基,A能发生消去反应,则A中含有醇羟基,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A分子内无支链,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成C,C的结构简式为:CH3CH(OH)CH2COOH,C在合适的氧化剂反应生成D,根据题给信息知,D的结构简式为:CH3COCH2COOH.B和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,B被还原生成E,E能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则E的结构简式为:CH3CH=CHCH2OH,(1)由上述分析可知A为CH3CH(OH)CH2CHO,A的同分异构体:a.具有酸性,含有-COOH,则为CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH];,b.能发生水解反应,含有酯基,则为CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2],故答案为:CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH];CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2];(2)C→D是CH3CH(OH)CH2COOH发生氧化反应生成CH3COCH2CHO,故选a;E→F是CH3CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,属于还原反应,故选bc;故答案为:a;bc;(3)由上述分析可知,D的结构简式是CH3COCH2COOH,故答案为:CH3COCH2COOH;(4)E生成高聚物的化学方程式为:nCH3CH=CHCH2OH,故答案为:nCH3CH=CHCH2OH→
;(5)两分子CH3CH(OH)CH2COOH脱去两分子水形成含有八元环的M,则M的结构简式为:
,故答案为:
。
物质A有如下反应路线:
(1)1mol 物质A最多能消耗H2的物质的量为
(2)A→C的化学方程式为 ;
(3)H、G与B互为同分异构,且满足下列条件:①H、G与浓溴水和NaHCO3都不反应,且结构中均不含有-CH3(官能团不能同时连在同一个碳原子上)。②1molH、G 都能与2molNa反应。③H环上一氯取代只有2种,G环上一氯取代只有3种。H的结构简式为 ;G的一种结构简式为 。
(4)已知在一定条件下R1CH=CHR2 → R1CHO+ R2CHO,A在一定条件下氧化生成羧酸X、Y。
X是芳香族化合物,Y是一种还原性的二元羧酸。
写出X在浓硫酸条件下的缩聚反应方程式 。
正确答案
(1)5 mol
(2)+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)
或者
或者
(任写一个得分)
(4)n+nH2O
试题分析:(1)A能与氯化铁发生显色反应,说明有苯环,除苯环外1mol 物质A能与2mol氢气加成,所以1mol 物质A最多消耗氢气5 mol;(2)A分子中有9个碳原子,其中有苯环、酚羟基、醛基,能与2 mol氢气加成且产物中无甲基,所以A的结构为:。
芳香化合物A()在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。
请回答下列问题:
(1)请写出A的分子式 。
(2)1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠 mol。
(3)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得,其中最佳的次序是: 。
a.消去、加成、水解、酸化 b.氧化、加成、水解、酸化
c.取代、水解、氧化、酸化 d.消去、加成、水解、氧化
(4)写出由E制得F的化学方程式: ,反应类型是 。
(5)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应制得阿司匹林(即乙酰水杨酸,分子式C9H8O4),满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有 种,写出其中任意两种的结构简式: 、
。
①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应
正确答案
(1)C10H7O4Cl(2分) (2)4(2分) (3)a(2分)
(4) (2分); 取代反应或酯化反应(1分)
(5)9种 (2分)(以下每种结构存在邻间对三种结构,所以共为9种) (2分×2)
,
,
试题分析:(1)根据A的结构简式并依据键线式的结构特点可知,A的分子式为C10H7O4Cl。
(2)根据A的结构简式可知,A分子中含有1个氯原子、2个酯基,但水解后又产生1个酚羟基,所以1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠的物质的量是4mol。
(3)A在氢氧化钠溶液中水解并酸化后生成B和C,则根据A的结构简式和B与C的化学式可知,B、C的结构简式分别是、HOCH2CHOHCOOH。有机物C可以由乳酸(
)制得,则根据逆推法可知HOCH2CHOHCOOHHOCH2CHOHCOONa ClCH2CHClCOOH CH2=CHCOOHCH3CHOHCOOH,所以最佳的次序是消去、加成、水解、酸化,答案选a。
(4)C发生催化氧化生成D,则D的结构简式是OHCCOHCOOH。D与新制的氢氧化铜反应生成E,则E的结构简式是HOOCCOHCOOH。E与乙醇发生酯化反应生成F,则F的结构简式是CH3CH2OOCCOCOOCH2CH3,因此由E制得F的化学方程式。
(5)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应制得阿司匹林(即乙酰水杨酸,分子式C9H8O4),则阿司匹林的结构简式是。其中符合条件①苯环上只含有两个侧链,②有两个酯基,③能发生银镜反应,说明还含有醛基,因此满足条件的同分异构体有
,
,
,其中均包括邻、间、对,共计是9种。
桂醛在医药、化工、香料、食品等领域应用广泛。合成桂醛并用桂醛合成聚酯F的路线如下图所示。
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应B→C ;反应E→G 。
(2)写出结构简式。C ;G 。
(3)若试剂X为新制氢氧化铜悬浊液 ,则该反应的条件是 ,反应现象是 _____________________ 。
(4)在浓硫酸、加热的条件下E生成F的同时有少量的G以及环酯生成,写出这种环酯一种可能的结构简式 。
(5)请写出同时满足下列条件的桂醛的所有同分异构体的结构简式 。
a.分子中不含醛基和羟基 b.苯的对二取代物 c.除苯环外,不含其它环状结构
(6)上述反应得到的桂醛中含有少量分子式为C11H12O2的化合物,该物质是由桂醛和乙醛发生了类似反应Ⅰ的反应生成的。写出桂醛和乙醛生成C11H12O2的化学方程式 。
正确答案
(1)取代(水解);(1分)消除反应
(2)
;(1分) (1分)
(3)加热沸腾;产生砖红色的沉淀(1分)
(4) (2分)
(5)
(2分,各1分)
(6) (2分)
试题分析:根据信息判断A、B、C、D、E分别为、
、
、
、
。
(2)有机物E消去两个羟基生成G(只含有羧基),故应形成碳碳三键;
(4)副产物环酯可以是分子内成环,也可以两分子成环,形成酯环;
(5)分子中不含有醛基和羟基,只能是醚,桂醛中含有2个双键,故该物质中只能含有碳碳三键(只能有2个碳原子相连);
(6)反应Ⅰ反应类型为加成反应,乙醛按H—CH2CHO加到醛基的碳氧双键上,故该反应为
化工原料X可通过以下流程合成:
(1)烃A的相对分子质量是58,则A的分子式是 ;B是A的一氯取代产物,其分子的核磁共振氢谱只有一种峰,写出B的名称(系统命名) 。
(2)反应①的化学方程式为
(3)分子D (C9H8O2)的结构中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,D能与NaHCO3溶液反应生成CO2,反应②的化学方程式为 。
(4)写出两种符合下列条件的D的同分异构体:_______、_______(结构简式)。
a.遇FeC3溶液显紫色b.能发生银镜反应c.苯环上有两个取代基
(5)下列关于X性质的说法中,正确的有_______。
a.易溶于水,沸点较低
b.能发生加成反应和取代反应
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol X在溶液中最多能和2 mol NaOH反应
正确答案
(共16分)
(1)C4H10 (2分) 2—甲基—2—氯丙烷(2分)
(2)(CH3)3CCl+NaOH(CH3)2C=CH2↑+NaCl+H2O (3分)
(3)(3分)
(4)
(共4分,写出合理答案即可)
(5)b.c(2分)
试题分析:由A的相对分子质量为58和C的结构可以确定A的分子式为C4H10,结构为(CH3)2CHCH3,A发生一取代后生成B,且B的核磁共振氢谱只有一组峰,从而确定B的结构为(CH3)2CClCH3,命名为2-甲基-2-氯-丙烷,其在NaOH的醇溶液中发生消去生成C,C的结构为(CH3)2C=CH2,然后再乙硼烷、双氧水作用下发生氧化生成2-甲基-1-丙醇;D的结构中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,D能与NaHCO3溶液反应生成CO2,推知D的结构为,故反应②为酯化反应,从而得到X。X中含有苯环、碳碳双键、酯基,故能发生能发生取代、加成、氧化反应,该物质只能和1molNaOH发生反应。
有机物H()是一种重要的香精素,有关合成路线如下:
(1)反应④的反应类型 ;F的结构简式
(2)E中含有的官能团名称 :A的名称是
(3)E有多种同分异构体,其中一种满足以下条件:
①与E碳链结构相同:②核磁共振氢谱显示有五种氢:③能发生银镜反应。得到的有机产物酸化后能发生酯化反应生成五元环状分子。
请写出该同分异构体的结构简式:
(4)写出反应⑥的化学方程式:
(5)下列有关G的说法正确的是 。
a.能使酸性KMnO4溶液褪色,或溴的CCl4溶液褪色
b.既能发生取代反应,也能发生加成反应
c.1molG物质完全燃烧耗8.5molO2
d.能与Na2CO3反应,不能与NaOH反应
正确答案
(14分)
(1)消去反应(1分), (2分)
碳碳双键、羧基,(2分)2-甲基-1-丁烯(2分)
(2分)
(4)(3分)
(5)bc
(2分)
试题分析:本题可以从H逆向推导,反应⑥为浓硫酸作用下的酯化反应,故G为苯甲醇,E为2-甲基-2-丁烯酸;D→E为消去反应,故条件为浓硫酸;再逆向推导得出A为2-甲基-2-丁烯,A→B为加成反应,B→C为水解反应,C→D为氧化,将末端的羟基氧化为羧基。整个转化过程为常规过程,较简单。
(3)E的同分异构体,链结构与E相同,且有醛基,对应的羧酸能酯化为五元环,故羟基在末端,从而可以确定其结构,还可以根据核磁共振氢谱有五种不同的氢进行检验得到结论。
(5)G为苯甲醇,有醇羟基和苯环,a、可以使酸性高锰酸钾褪色但不能是溴的四氯化碳褪色,错误;b、苯环上可以发生加成与取代反应,正确;c、分子是为C7H8O,故耗氧量为8.5正确,d、醇羟基不能与NaOH和Na2CO3反应,错误。
乙醇是一种重要的化工原料。
Ⅰ.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是:__________________________________。
Ⅱ.香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式为C7H6O2)通过以下途径合成。
(1)C中含氧官能团的名称为_______;D的结构简式是_________;D→E中①的反应类型为______________。
(2)①乙醇生成A的化学方程式为:_________ ②由E生成香豆素的化学方程式为:______________。
(3)B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是_______________。
(4)有关香豆素的说法正确的是_____________________填字母)。
E .1 mol香豆素可与2 mol NaOH反应
正确答案
Ⅰ、C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
Ⅱ、(1)羟基、醛基;;氧化反应
(2)①2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
②
(3)或
(4)C、D、E
试题分析:I.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是C6H12O62C2H5OH+2CO2↑.Ⅱ、(1)C2H5OH催化氧化为A:乙醛CH3CHO,结合题目提供的信息及香豆素的结构可推知:B为;C为:
,含有的官能团为羟基、醛基。D为
;E为:
;D→E中①的反应类型为氧化反应。(2)①乙醇生成乙醛CH3CHO的化学方程式为2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O ;②由E
发生酯化反应生成香豆素的化学方程式为
。(3)B
有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体有
、
。(4)A.由香豆素结构简式可以看出:含有C=C双键能与Br2发生加成反应,含有苯环,能发生苯环上的取代反应。错误。B.在一般情况下C=O比较稳定,不容易发生加成反应,所以苯环加成消耗3mol的H2,C=C消耗1mol的H2。共能消耗4mol的H2。错误。C. 由于在香豆素中含有不稳定的C=C,容易被空气中的氧气氧化。所以长期放置香豆素,容易氧化变质。正确。D.根据香豆素的分子式及完全燃烧产物为CO2、H2O,结合质量守恒定律可以得知1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5 mol O2。正确。E .在香豆素中含有1个酯基,酯基水解得到一个酚羟基和一个羧基,二者都能与NaOH发生反应。所以1 mol香豆素可与2 mol NaOH反应。正确。
姜黄素(分子式为C21H20O6)具有搞突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
已知
①
②
请回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称 。
(2)试剂X为 。
(3)姜黄素的结构为 。
(4)反应D—E的化学方程式为 ,其反应类型是 。
(5)下列有关G(C8H8O3)的叙述不正确的是 (填正确答案编号)。
a.能与NaHCO3溶液反应
b.能与浓溴水反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.1molG最多能与3molH2发生加成反应
(6)G(C8H8O3)的同分异构体中,符合下列条件的共有 种。
①苯环上的一取代物只有2种;
②1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为 。
正确答案
(1)醛基 羧基(2分)
(2)NaOH水溶液(2分)
(3)(2分)
(4)(2分) 加成反应(1分)
(5)ad(2分)
(6)7 (2分) (2分)
试题分析:(1)乙烯和溴发生加成反应生成A(1,2-二溴乙烷),A生成B,B生成C(C2H2O2),C为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,则B是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,C反应生成D,根据D的分子式知,D的结构简式为:OHC-COOH,所以D中含有的官能团名称醛基,羧基。
(2)A(1,2-二溴乙烷)生成B(HOCH2CH2OH),卤代烃转化成醇,发生了水解,条件是NaOH水溶液。
(3)F反应生成G,结合已知信息,推出G的结构简式为:
,G反应生成姜黄素,根据
,结合已知信息得姜黄素的结构简式为:
,
;
(4)反应OHC-COOH+→
,根据分子式可以判断这是加成反应,从而写出化学方程式为
。
(5)含有醛基,酚羟基,醚键和苯环,它们不和NaHCO3溶液反应,能与浓溴水反应,能与FeCl3溶液发生显色反应都是酚羟基的性质,苯环可以与3molH2发生加成反应,醛基可以与1molH2发生加成反应,所以G(C8H8O3)共能与4molH2发生加成反应,所以选ad;
(6)的同分异构体中,1mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3molNaOH,说明含有3个酚羟基和乙烯基,或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,再根据苯环上的一取代物只有2种;其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰,说明有4种氢原子,得到如下同分异构体
。
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