- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂化合物H的合成路线:
在核磁共振氢谱图中,特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类;不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比。
完成下列填空:
(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是_________(写出其结构简式)。
(2)反应②的化学方程式是_____________________________________________________。
(3)③的反应类型是_____________。原料D中含有的官能团名称是___________________。
(4)原料B俗名“马莱酐”,它是马莱酸(顺丁烯二酸:)的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸(
)和聚合物Q:
反应II的化学方程式:_______________________________________________。
(5)符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是_________,写出其中任意一种的结构简式________________________。
①能发生银镜反应;②分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是-COOCH3和CH3CO-,且二者处于对位。
正确答案
(1)
(2)
(3)加成反应 。 羟基、氨基、苯环 (2分)
(4)
(5)4
试题分析:(1)有条件的同分异构体一般需对称书写,结构简式为;
(2)该反应是反应物F中的羰基发生的加成反应,物质D为 ,含有羟基、氨基、苯环等官能团;
(4)马来酸加氢还原为R(HOOCCH2CH2COOH),其与乙二醇发生缩聚反应生成聚合物[ OCCH2CH2COOCH2CH2O ]n,
(5)根据信息要求确定苯环含有醛基,结合碳原子数目确定苯环三个取代基为-CH2CH2CHO和-COOCH3和CH3CO-。
环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
已知:(I)R1-CH=CH-R2R1-CHO+R2-CHO
(Ⅱ)羧酸与醇发生酯化反应,通常有不稳定的中间产物生成。例如:
(1)F的名称是 ,C中含有的官能团的名称是 ,H的结构简式为 .
(2)B的核磁共振氢谱图上峰的个数是 .
(3)③的反应条件是 .
(4)写出下列反应类型:⑥ ,⑨ .
(5)写出⑩反应的化学方程式 .C与足量银氨溶液反应的化学方程式 .
(6)1mol有机物B与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时,生成的有机物的结构简式可能为(如有18O请标示) .
正确答案
(1)乙二醇;(1分)醛基;(1分) (2分)
(2)4 (1分)
(3)NaOH醇溶液、加热(1分)
(4)氧化反应;消去反应(2分)
(5)nCH2=CH-CH=CH2 (2分)
OHC-CHO + 4[Ag(NH3)2]OH H4NOOCCOONH4 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O;(2分)
(6) (各1分,共3分)
试题分析:利用题目所给信息,正向分析与逆向分析结合,
(1)根据上图中F的结构简式可知F的名称为乙二醇;C为乙二醛,含有的官能团为醛基;H的结构简式为乙二酸和乙二醇的缩聚产物:。
(2)B为根据对称性,环乙烷环上有3种H,羟基上有1种位置的H,所以核磁共振氢谱图上峰的个数是4。
(3)反应③为卤代烃的消去反应,条件是:NaOH醇溶液、加热。
(4)反应⑥为乙二醛氧化为乙二酸,反应类型为:氧化反应;反应⑨为丁二醇消去丁二烯,反应类型为:消去反应。
(5)反应⑩为1,3丁二烯发生1,3加聚反应,根据加聚反应规律可写成化学方程式;C为乙二醛,与银氨溶液发生氧化反应,生成乙二酸铵、银、NH3、H2O,配平可得化学方程式。
(6酯化反应规律是酸脱羟基醇脱氢,CH3C18OOH脱羟基时,可能失去18O,也可能失去O,所以可得3种产物。
芳香酯(G)是一种香精的调香剂,分子式为C11H12O2,可由下列路线合成:
请回答下列问题:
(1)B中含有的官能团的名称是 。
(2)③、④的反应类型分别是 、 。
(3)A的名称是 (填系统命名)。
(4)B的同分异构体有多种,其中一种能发生水解反应,且核磁共振氢谱显示有四个吸收峰。写出该同分异构体的结构简式: 。
(5)反应⑥的化学方程式是 。
(6)以D与甲醇酯化反应后的有机产物为单体,在催化剂作用下聚合成一种高分子化合物(俗称有机玻璃),写出合成有机玻璃的化学方程式: 。
正确答案
(13分)
(1)羟基、醛基(2分)
(2)消去反应(1分)取代反应(1分)
(3)2—甲基—1,2一丙二醇(2分)
(4)HCOOCH2CH2CH3 (3分)
(5)
(6)
试题分析:由框图可推知,B是,D是
,E是
,F是
,G是
。
(2)反应③是醇的消去反应,反应④是C12与烃基的取代反应。(3)A属于二元醇。(4)能发生水解说明属于酯类,共含有4个碳原子、4种氢,所以符合条件的为HCOOCH2CH2CH3。(5)反应⑥是酯化反应。(6) 与甲醇发生酯化反应得到
,含有的碳碳双键可发生加聚反应形成高分子。
(15分)已知:化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物,其合成路线为:
已知:(Ⅰ)RNH2+R/CH2Cl RNHCH2 R/+HCl(R和R/代表烃基)
(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)
(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称为 ;E含有的官能团名称为 、
(2)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)
(3)检验D中官能团的实验操作如下:取少量D于试管中,
(4)C的结构简式是
(5)D+E→F的化学方程式:
(6)已知E的一种同分异构体(对位氨基)在一定条件下,可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高聚物的化学方程式:
(7)已知某有机物M的分子式为C9H11Cl,符合下列条件的M的同分异构体有 种。①与D互为同系物
②M为二取代苯化合物。
正确答案
(1)氯原子(1分);氨基(1分)、羧基(1分)
(2)①②⑤(2分)
(3)加入氢氧化钠溶液,加热,冷却后取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银
溶液,若产生白色沉淀,则含有氯原子。(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)
(6)(2分)
(7)15(2分)
试题分析:(1)D中含有的官能团名称为氯原子,E中含有的官能团名称为氨基、羧基
(2)根据取代反应的特征“有上有下”及反应条件, 反应①~⑤中,属于取代反应的是①②⑤
(3)检验氯原子的存在,需使其成为氯离子再加如硝酸银溶液进行检验,注意加入硝酸银前应使其溶液为中性或酸性,一般步骤为:取少量D于试管中,加入氢氧化钠溶液,加热,冷却后取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生白色沉淀,则含有氯原子。
(4)A甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应,生成B邻硝基甲苯(根据E的结 构简式可知硝基在邻位),因为氨基也易被氧化,所以B中的甲基先被氧化,生成C,所以C为,然后硝基再被还原为氨基
(5)由题目所给已知得D、E发生取代反应,D中的氯原子取代E中氨基上的氢原子,化学方程式为
(6)氨基与羧基可发生缩聚反应生成多肽或蛋白质,所以对氨基苯甲酸的缩聚反应方程式为
(7)M比D分子式多了2个-CH2,且M中有两个取代基,与D互为同系物,则M两个取代基的形式可以①是-Cl、丙基,丙基有两种;②-CH2-CH2- Cl、-CH3;③-CHCl-CH3、-CH3;④-CH2Cl、-CH2-CH3,苯的二取代物都有邻、间、对三种形式,所以共有15种。
某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为
(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如下图的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;G、M都能与NaHCO3溶液反应:
(1)M的结构简式是________;G分子所含官能团的名称是________。
(2)E不能发生的反应有(选填序号)________。
(3)由B转化成D的化学方程式是___________________________。
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),请写出G发生上述反应的化学方程式____________。
(5)已知在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是________。
(6)F与G互为同分异构体,F的分子中含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有________种。
正确答案
(1)HOOC—COOH 羧基、羟基 (2)B
由题X水解经酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH2CH(OH)COOH、Ⅱ—OH,M为HOOCCOOH,可推得B为HOCH2CH2OH;G、M都能与NaHCO3溶液反应。G为HOOCCH2CH(OH)COOH,分子中含有羟基、羧基官能团。E为酚类,能发生加成、氧化、取代反应。(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物,该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色,说明发生—OH的消去,生成HOOCCH===CHCOOH。(5)X中含有6个氧原子,所以Ⅰ、Ⅱ结构中还有1个氧原子。在X分子结构中,Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,所以E为。
Ⅰ.2009年墨西哥、美国等地出现甲型H1N1流感疫情,引起全世界的关注,这种流感疫情是由甲型H1N1病毒引起的。美国疾病控制和预防中心推荐使用瑞士罗氏制药公司生产的“达菲”胶囊和英国葛兰素—史克公司生产的喷雾式药剂“乐感清”两款药物。
达菲和乐感清的结构简式如下图所示:
请回答下列问题:
(1)乐感清的分子式是____ 。
(2)合成达菲的主要原料莽草酸(结构简式为
)存在于我国盛产的八角茴香中。关于莽草酸性质的描述,下列说法正确的是( )
A. 1 mol莽草酸与足量的金属钠反应可生成4mol H2。
B. 1 mol莽草酸与足量氢氧化钠溶液反应,最多可消耗氢氧化钠4 mol。
C. 1 mol莽草酸与足量的碳酸钠溶液反应可生成二氧化碳气体1 mol。
D. 1 mol莽草酸与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成二氧化碳气体1 mol
(3)下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D.汽油和水,苯和水,乙二醇和水
Ⅱ.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3溶液发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。请回答下列问题:
(1)C分子中官能团的名称是 ;化合物B不能发生的反应是 (填字母序号)。
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应
d.酯化反应 e.水解反应 f.氧化反应
(2)反应②的化学方程式是___________________________。(3) A的结构简式是_________________。
(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有______个。
a含有间二取代苯环结构 b.属于非芳香酸酯 c.可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________________________。
正确答案
Ⅰ(1) C12H20N4O7 (2)D (3) B.
Ⅱ.(1)羧基 e (2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O.
试题分析:Ⅰ (1)由乐感清的结构简式可看出它的分子式是C12H20N4O7。(2)由结构简式可看出:莽草酸分子中含有一个羧基,三个醇羟基。A. 1 mol莽草酸与足量的金属钠反应可生成2mol H2。错误。B. 1 mol莽草酸与足量氢氧化钠溶液反应,最多可消耗氢氧化钠1 mol。错误。C. 1 mol莽草酸与足量的碳酸钠溶液反应可生成二氧化碳气体0.5mol。错误。D. 1 mol莽草酸与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成二氧化碳气体1 mol。正确。选项为:D。(3)A. 酒精和水互溶,不能用分液法分离。错误。B. 四氯化碳和水、溴苯和水、硝基苯和水都是互不相溶的两种液体,可以用分液法分离。正确。C.三组物质都是能相互溶解的,不能用分液法分离。错误。D. 乙二醇和水互溶,不能用分液法分离。错误。选项为:B。Ⅱ(1) C能跟NaHCO3溶液发生反应说明C中含有羧基。C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物二者在浓硫酸存在时加热产生C5H10O2的酯。则C是CH3COOH;D是CH3CH2CH2OH。化合物B含有苯环可以发生加成反应;含有羧基可以发生取代反应、酯化反应;含有醇羟基可以发生消去反应、氧化反应。故不能发生水解反应。选项为:e。(2)反应②的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O.
从中任选一种可。
普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下:
(1)化合物C的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。
(2)反应①→④中属于加成反应的是________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的A的同分异构体结构简式:________。
Ⅰ.分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种;
Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.能发生银镜反应。
(4)产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)。F的结构简式为________。
(5)化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体,请结合流程信息,写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料,制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
正确答案
(1)羟基 羰基
(2)①③
(3)
(4)
(5)
试题分析::(1)化合物C中含酚-OH、C=C、C=O,则含氧官能团为酚羟基、羰基,故答案为:酚羟基;羰基;(2)由合成流程图可知,①为-CHO的加成,②为消去反应,③为C=C的加成,④为-OH上H的取代反应,则加成反应为①③,故答案为:①③;(3)A的同分异构体符合:Ⅰ.分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H;Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应,存在酚-OH;Ⅲ.能发生银镜反应,存在-CHO,则-OH与-CHO位于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为,故答案为:
;(4)反应⑤可能生成副产物,取决与开环加成反应的位置不同导致,F的结构简式为
,故答案为:
;(5)以丙酮、乙醇和甲醛为原料制备3羟基戊二酸二乙酯,发生丙酮与HCHO的加成反应、再发生氧化、加成即可,合成路线流程图为
,故答案为:
.
A是一种常见的烃,标准状况下,A对氢气的相对密度是14。乳酸是一种常见的有机酸,用途广泛。高吸水性树脂F是一种高分子材料,可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠,还可制作尿不湿。下图是由A为原料制取高吸水性树脂F的合成路线图:
已知:
请回答:
(1)A的名称是 ,AB的反应类型是 。乳酸中的官能团名称为
(2)B C的化学方程式是 。
乳酸D的化学方程式为
(3)乳酸分子中核磁共振氢谱峰面积比是 。乳酸有多种同分异构体,其中所含官能团与乳酸相同的为 (用结构简式表示)
(4)一定条件下,乳酸经聚合可制得聚乳酸,聚乳酸在医疗上可做手术缝合线,聚乳酸的结构简式为
(5)F的结构简式为 。
正确答案
(1)乙烯 加成反应 羟基 羧基 (4分)
(2)2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO + 2 H2O (2分)
(1分)
(3)3:1:1:1 (1分) (答案合理即给分)
(1分)
(4)(1分)
(5)(1分)
试题分析:A是一种常见的烃,标准状况下,A对氢气的相对密度是14,则A的相对分子质量为14×2=28,则A为CH2=CH2.C生成乳酸的转化发生信息给予的反应,则C为醛,B氧化得到C,则B为醇,故A与水发生加成反应生成B,B为CH3CH2OH,则C为CH3CHO,结合反应信息,乳酸的结构为CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D,D为CH2=CHCOOH,D与氢氧化钠反应生成E,E为CH2=CHCOONa,E发生加聚反应得到高聚物F,F为。
(1)A为CH2=CH2,名称是乙烯,A→B是乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH;乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH,含有羟基和羧基。
(2)B→C乙醇催化氧化生成乙醛,反应方程式为:2CH3CH2OH+ O22 CH3CHO + 2 H2O;乳酸→D发生消去反应,生成碳碳双键,化学方程式为:
(3)乳酸分子结构为CH3CH(OH)COOH,分子中有4种化学环境不同的H原子,H原子数目分别为3、1、1、1,故核磁共振氢谱峰面积比是3:1:1:1;所含官能团与乳酸相同,则
官能团的位置不同,所以该同分异构体为:
(4)乳酸通过酯化反应、缩聚反应生成聚乳酸,所以聚乳酸的结构简式为:
(5)E为CH2=CHCOONa,E发生加聚反应得到高聚物F,所以F的结构简式为:
贝诺酯()又名朴炎痛,主要用于类风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林(I)和扑热息痛(II对乙酰氨基酚)合成。
I II 贝诺酯
其中,阿司匹林(I)可由化合物III经由以下步骤合成:
② ③ ④ ⑤
III IV V VI I
(1)化合物V中的含氧官能团名称是 _。
(2)化合物VI的结构简式为 _,反应④的反应类型为__________。
(3)反应②和反应④的作用是_________________________。
(4)化合物I发生完全水解的化学方程式为 。
(5)写出化合物II的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式 。①苯环上仅有两个处于对位的官能团, ②能与NaHCO3溶液反应放出无色气体
(6)化合物在催化作用下也能与扑热息痛(II)发生类似①的反应,产物的结构简式为:_________________________。
正确答案
(16分)(1)醚键、羧基 (2分)
(2)(2分) 取代反应(2分)
(3)氧化侧链甲基时防止酚羟基被氧化(2分,其它合理答案也给分)
(4)(3分)
(5)(2分)
(6)(3分)
试题分析:(1)由结构简式推断,V的官能团为醚键和羧基,二者都是含氧官能团;(2)由合成路线的目标产物I的结构简式逆推,VI为邻羟基苯甲酸;对比V、VI的结构简式可知,反应④是V的醚键脱去的甲基与HI脱去的碘原子结合,生成一碘甲烷,二者的其余部分结合生成邻羟基苯甲酸,因此该反应属于取代反应;(3)对比合成路线中III、VI的结构简式,邻甲基苯酚不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂直接氧化为邻羟基苯甲酸,因为苯环上的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化为羧基,酚羟基也能被高锰酸钾氧化,说明反应②、④的作用是氧化侧链甲基时防止酚羟基被氧化;(4)I的官能团是酯基和羧基,因此1molI与1mol水完全水解可生成1molCH3COOH、1mol邻羟基苯甲酸,1molCH3COOH与1molNaOH恰好中和生成1molCH3COONa和1mol水,1mol邻羟基苯甲酸与2molNaOH恰好中和生成1mol盐和2mol水,所以1molI可以与3molNaOH反应;(5)与NaHCO3溶液反应放出无色气体,说明II的同分异构体含有羧基,由此推断苯环上的2个位于对称位置的取代基可能是—COOH和—CH2NH2,或者是—CH2COOH、—NH2,由此可以确定II的同分异构体的结构简式;(6)反应①是取代反应,实质是I中羧基脱去的羟基与II中酚羟基脱去的氢原子结合生成水,二者的其余部分结合生成酯,由此类推,可以确定新情景下取代反应生成的有机产物的结构简式。
呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色,其原因是________,A在核磁共振氢谱中有________组峰。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)已知X的分子式为C4H7Cl。写出A→B的化学方程式:________________。
(4)要鉴别化合物C和D,适宜的试剂是________。
(5)B的同分异构体很多,符合下列条件的有________种,写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:________(任写一种)。
①苯的衍生物 ②有两个互为对位的取代基 ③含有酯基
正确答案
(1)A被空气中的O2氧化 3
(2)取代反应
A为酚类物质,在空气中易被氧化而显棕褐色,A的分子结构存在轴对称,分子中共有3种氢原子,故有3组峰。从结构简式对比来分析,C比B多了一个CH3COO—结构,其反应类型为取代反应。A生成B也是取代反应,A分子中的一个羟基上的H被C4H7—替代,同时生成小分子HCl。D与C相比,D有酚羟基,可用浓溴水或者三氯化铁溶液来鉴别。B分子含有苯环,支链含有4个碳原子和2个氧原子,符合下列三个条件的必含有一个酯基(位于苯环上的一个取代位置),另一个取代基必然是所剩碳原子形成烷基(与酯基处于对位位置)。若烷基为丙基(有两种结构),则含酯基的取代基只能为—OOCH;若烷基为乙基,则含酯基的取代基为—OOCCH3或—COOCH3或—CH2OOCH;若烷基为甲基,则含酯基的取代基为—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3和—CH2CH2OOCH,共有10种。其中能发生银镜反应的含有—OOCH结构的,共有4种,任选一种即可。
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