- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
聚碳酸酯无色透明,具有优异的抗冲击性,能用于制造宇航员的面罩、智能手机机身外壳等。双酚化合物是合成聚碳酸酯的单体之一,某种双酚化合物G的合成路线如下:
(1)G中所含的官能团除苯环外,还有________________。
(2)写出反应类型。反应 ① ___________;反应 ③ ____________。
(3)写出结构简式。A ______________;F ______________。
(4)写出反应 ④ 的化学方程式_______________________________________。
(5)C有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
(I)属于α-氨基酸,且苯环上有三个互为间位的取代基
(II)与FeCl3溶液作用无显色现象
(III)1 mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时,最多能消耗3 mol NaOH
(6)最常见的聚碳酸酯是用双酚A()与光气(
)聚合得到,请写出该聚碳酸酯的结构简式______________________________。
已知:
正确答案
(1)(酚)羟基、肽键(2分);
(2)酯化(取代)(1分) 还原(1分);
(3)(1分);
(1分);
(4)(2分);
(5)(2分)
(6)(2分)
试题分析:(1)G中所含的官能团除苯环外,还有(酚)羟基、肽键。
(2)根据流程图中这个转化关系,由第 ③ 步生成的物质结构中含有酯基,氨基,说明第 ③ 步发生硝基还原为氨基的反应,第②步是硝化反应,C为
,①步反应为酯化反应B为
,A为
,D为
。E为
,再根据题目信息推得F为
。
(3)A和F 的结构简式和
;
(4)反应 ④ 的化学方程式。
(5)C有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式。
(6)要生成聚合物断键的机理是酚中羟基中断裂O-H键,光气()中断裂C-Cl键,聚合得到,该聚碳酸酯的结构简式
。
有甲、丙两种物质:
甲 丙
由甲出发合成丙的路线之一如下:
(1)下列物质不能与B反应的是 (选填序号)。
a.金属钠 b.FeCl3 c.碳酸钠溶液 d.HBr
(2)C的结构简式为___ ________;丙的结构简式为 。
(3)D符合下列条件的所有同分异构体 种,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
正确答案
(1) bc (2) ;
(3) 3
、
、
(任写一种)
试题分析:(1)甲中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,所以A是卤代烃。A在氢氧化镍中氟水解反应生成醇,即B中含有2个醇羟基,所以不能与B反应的物质是氯化铁和碳酸钠溶液,答案bc。
(2)B中的羟基在催化剂的作用下和氧气发生氧化反应生成醛基,所以C的结构简式是。
丙比C少2个氢原子、1个氧原子,且丙能使溴水褪色,所以丙中含有碳碳双键,即C生成丙的反应是羟基的消去反应,则丙的结构简式是。
(3)D比C少2个氢原子、1个氧原子,所以生成D的反应是C自身的酯化反应,即D中含有酯基。在其同分异构体中遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。能与Br2/CCl4发生加成反应,说明分子中含有碳碳双键。苯环上的一氯代物有两种,说明2个取代基应该是对位的,所以可能的结构简式是、
、
,共计是3种。
点评:该题是高考中的常见题型和考点,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质,然后结合有机物结构简式和题意灵活运用即可。
化合物A最早发现于酸牛奶中,它是内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。
试写出:
(1)化合物A含有的官能团的名称: ___________________________
(2)化合物的结构简式: B _________ D _________
(3)化学方程式:AE __________ A
F ____________
(4)反应类型:AE __________,A
F ___________
正确答案
试题分析:(1)A既能和醇,也能和羧酸发生酯化反应,这说明A分子中含有羟基和羧基。又因为A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,所以根据有机物A的化学式可知,该有机物的结构简式应该是CH3CHOHCOOH。
(2)A能和乙醇或乙酸发生酯化反应,所以生成物B和D的结构简式分别是CH3CHOHCOOC2H5、CH3COOCH(CH3)COOH。
(3)E能使溴水褪色,说明E分子中含有碳碳双键,这说明A生成E的反应式醇的消去反应,反应的化学方程式是。A分子中含有羟基和羧基,所以根据F的化学式可知,该反应是2分子A之间的酯化反应,因此反应的化学方程式是
。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导与训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及相互之间的转化,然后灵活运用即可。
2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:
(R、R’为烃基或其他基团)应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):
已知:① B能发生银镜反应,1 mol B 最多与2 mol H2反应。
② C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③ G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答:
(1)B中含有的官能团的名称是
(2)B→D的反应类型是
(3)D→E的化学方程式是
(4)有机物的结构简式:G ; K
(5)符合下列条件的X的同分异构体有(包括顺反异构) 种,其中一种的结构简式是 。
a.相对分子质量是86 b.与D互为同系物
(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过 操作除去C8H17OH,精制得E。
正确答案
(1)碳碳双键、醛基
(2)氧化反应
(3)
(4);
(5)4;CH2=CH-CH2-COOH(或CH2=C(CH3)-COOH、、
)
(6)蒸馏
试题分析:(1)B能发生银镜反应,说明B中有醛基,1 mol B 最多与2 mol H2反应,说明B中还有能加氢的官能团,只能是碳碳双键,所以B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基
(2)D比B分子中多1个氧原子,所以B→D的反应类型是氧化反应
(3)D应为丙烯酸,C8H17OH为饱和一元醇,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,说明羟基在端位,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢,说明乙基与羟基相邻,即乙基连在2号碳上,则C8H17OH的结构简式为CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH所以D与C8H17OH反应生成E的化学方程式为
(4)G不能与NaOH溶液反应,说明G中不存在酚羟基,G可能为苯甲醇或苯甲醚;核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子,若为苯甲醇,无论溴原子取代任何位置的氢原子,J中的氢原子都不会是3种,所以G为苯甲醚,结构简式为,J为苯甲醚的对位溴取代物;由题目所给信息,知E与J发生卤代反应,溴原子取代了碳碳双键中CH2=上的1个H原子,所以K的结构简式
(5)D为丙烯酸,相对分子质量为72,X比D多14,所以X为丁烯酸,其中同分异构体(包括顺反异构体)共4种,它们分别是CH2=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH3)-COOH、、
(6)C8H17OH和E是互溶的液体,所以用蒸馏法将C8H17OH除去得精E
异丁烷()在常温常压下为无色可燃性气体,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚等,主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中,经物理分离而获得,亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷,作为汽油辛烷值的改进剂,也可用作冷冻剂。
已知:(I)
(II) (X表示卤素;R表示烷基或氢原子)
下面是一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线:
(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件c ;d ;e 。
(2)在反应①—⑨中,属于加成反应的有____________;属于取代反应的有 。
写出反应(2)的化学方程式 。
(3)画出中间产物A、B、C的结构简式。
正确答案
(1)c:NaOH,H2O d:Zn/Hg,HCl e:H2催化剂 (1分/空)
(2)③⑨ ①④⑥⑧ + NaOH
+NaCl+H2O
(3)A: B:
C:
试题分析:根据转化可知,反应①是烷烃的取代反应,反应②是卤代烃的消去反应,引入碳碳双键,反应条件是氢氧化钠的醇溶液并加热。反应③是碳碳双键的加成反应。反应④是卤代烃的水解反应,溴原子被羟基代替,反应条件是氢氧化钠的水溶液并加热。反应⑤是羟基被氧化生成羧基,属于氧化反应。A物质能与苯发生与反应(II)相似的反应,则A的结构简式为,与苯通过取代反应生成
。由于B能与
发生与反应(II)相似的反应,这说明B分子中不再存在羰基。所以根据已知反应(I)可知,反应⑦是
在Zn/Hg与HCl作用下发生反应生成
,则C的结构简式为
。在反应⑨中羰基变为羟基,因此该反应是羰基的加成反应,反应条件是H2在催化剂的作用下发生加成反应。
山梨酸是一种常用的食品防腐剂,以下是山梨酸的一种工业合成途径:
已知:(1)A是衡量一个国家石油化工水平的重要标准,C的分子式为C2H4O
(2)
(3)
(4)
回答下列问题:
(1)E的结构简式为 ,含有官能团的名称 。
(2)G和H在一定条件下合成I的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)写出满足下列条件山梨酸的所有同分异构体
①分子中有五元碳环;②核磁共振氢谱有四个峰;③分子中有—COO—结构
(4)下列说法正确的是 。
A.I可以发生加成、取代、氧化、消去反应 B.I可以和新制的氢氧化铜反应
C.1molI完全燃烧可以消耗7molO2 D.J和等物质的量的H2加成有两种产物
正确答案
(1)BrCH2COOH 溴原子 羧基
(2)CH3CH=CHCHO+ 加成反应
(3)
(4)ABC
试题分析:根据题目所给信息和有机合成路线进行推导:A是衡量一个国家石油化工水平的重要标准,则A为CH2=CH2;CH2=CH2与H2O反应生成B,则B为CH3CH2OH;CH3CH2OH与O2在Cu作催化剂的条件下生成C,则C为CH3CHO;H为CH3CH=CHCHO;D为CH3COOH;E为BrCH2COOH;F为NCCH2COOH。
(1)E的结构简式为:BrCH2COOH;含有官能团的名称为:溴原子和羧基。
(2)根据有机合成框图,G和H发生羟醛缩合反应生成I,化学方程式为:
CH3CH="CHCHO+" 反应类型为加成反应。
(3)根据①分子中有五元碳环;②核磁共振氢谱有四个峰,说明含有四种位置的H原子;③分子中有—COO—结构,可得两种同分异构体。
(4)I含有碳碳双键、羟基、羧基,所以可发生加成、取代、氧化、消去反应,正确;B、I含有羧基,可以与新制的Cu(OH)2发生中后反应,正确;C、I的分子式为C7H10O5,所以1mol I完全燃烧可以消耗7molO2,正确;D、J分子内含有2个碳碳双键,和等物质的量的H2加成有三种产物,错误。
那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂,适用于Ⅱ型糖尿病。其合成路线如下:
已知:
(1)有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍,A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍,A的1个分子中含有1个氧原子, A中含氧官能团的名称为 ;A的分子式为 。
(2)已知A的结构满足以下条件:① 含有苯环,苯环上有两个取代基;
② 苯环上的一溴取代物只有两种;
③ 取代基上有三种不同的氢原子。
写出A的结构简式:
(3)写出流程中制取D的化学方程式:
(4)由F制取那格列奈的反应类型是 。
(5)1 mol B与3 mol H2加成得到C,写出C和E制取F的化学方程式:
(6)物质B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后,再消去1个HBr得到有机物G,下列关于G的说法正确的是 (选填字母编号)。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.分子中有7种不同的氢原子
c.能与碳酸氢钠反应放出气体 d.B经上述过程可以得到两种同分异构体
正确答案
(1)醛基; C10H12O (2分)
(2) (2分)
(3) (2分)
(4)水解(取代)反应 (1分)
(5)(3分)
(6)a、c (2分)
试题分析:(1)MA="74*2=148" 设分子式CxHyO 12x=10y 12x+y+16=148 y=12 x="10" 分子式为C10H12O,与乙醛反应,含醛基。
(2)苯环上的一溴取代物只有两种;说明苯环上的两个取代基是对位;分子式为C10H12O,取代基上有三种不同的氢原子,A的结构简式:
(4)由题给信息推测,F制取那格列奈的反应类型是水解反应。
(5)A为A的醛基变成羧基,得到B;B中的苯环与3 mol H2加成得到C,由苯环变六元环
(6)G通过消去反应得到的物质含C=C,与高锰酸钾作用,A正确;B、含6种不同的氢原子,错误;C、含羧基,与碳酸氢钠反应放出气体,正确;D、B取代基的位置是邻、间、对,三种同分异构体,错误。
可降解聚合物G可由芳香烃A通过如下途径制备,质谱法测定A相对分子质量为102。
已知①B为高分子化合物,D的化学式为C8H10O2
②
③碳碳双键的碳上连有羟基的有机物不稳定
(1)对于高分子G的说法不正确的是( )
A.1mol G最多能与2n mol NaOH反应
B.一定条件下能发生取代与加成反应
C.碱性条件下充分降解,F为其中一种产物
D.(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
(2)A、X的化学式分别为________________ ,
(3)写出C→D的化学方程式 。
(4)写出B的结构简式
(5)同时符合下列条件F的稳定同分异构 体共 种,写出其中一种结构简式
①遇FeCl3不显紫色,除苯环外不含其它环状结构;
②苯环上有三种不同化学环境的氢原子;
③不能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成D,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:
CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3
正确答案
(1)CD(2分,漏选得1分,有错选不给分) (2) C8H6(1分),CO2(2分)
(3)+2H2
(2分)。(4)
(2分)。
(5) 2种(2分) 或
(2分)
(6)
(或
)
。
试题分析:(1)高分子G的链状结构是
属于碳酸酯键,故1mol G最多能与2n mol NaOH反应,A正确;其水解属于取代反应,有苯环可发生加成反应,B正确;
G的碱性条件下充分降解有机产物是,不是F,C错;.(C9H8O3)高分子G的化学式,
是其链节,D不正确。
(2)G属于碳酸酯键,故X是CO2;因A→C8H8,A的相对分子质量为102,故比C8H8少2个H原子,为C8H6。
因为D的化学式为C8H10O2,按G的水解产物可知,它是;根据O3/Zn分解条件推断出C是
,故C→D的化学方程式是
+2H2
。
(3) C8H6()→B→
,B只能是
。
(5)①遇FeCl3不显紫色,没有酚羟基,除苯环外不含其它环状结构;②苯环上有三种不同化学环境的氢原子,只有2个碳原子,说明只有一个侧链;③不能发生银镜反应,没有醛基。F的侧链上还有一个双键,稳定结构简式有或
,有2种。
(6)
(或
)
。
已知A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,合成A的路线如下图所示。
(1)与C分子式相同的一种物质化学名称叫:4-甲基苯乙烯,写出其结构简式_____。
(2)反应⑦为加聚反应,⑤的反应类型为______,写出A的结构简式为______,F的含氧官能团名称______。
(3)写出反应⑧的化学方程式______。
(4)A有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有____种。
①分子中有6个碳原子在一条直线上 ②苯环上的一硝基取代物只有1种
③分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰
写出其中一种与碳酸钠溶液反应的化学方程式:______。
正确答案
(1);
(2)消去反应;;醛基、羟基;
(3);
(4)2 ;
试题分析:C与溴水发生加成反应得到D
;D与NaOH水溶液加热发生取代反应得到E:
;E与浓硫酸混合加热得到
;E被氧化得到F:
;F被催化氧化得到G:
;G发生酯化反应得到高聚物M:
;G与浓硫酸共热发生消去反应得到B:
,B与甲醇发生酯化反应得到A:
;A发生加聚反应得到X
;(1)4-甲基苯乙烯的结构简式
。(2)⑤的反应类型为消去反应;A的结构简式为
;F
都能含氧官能团为醛基、羟基;(3)反应⑧的化学方程式为:(3)n
+(n-1)H2O。(4)A的符合条件的同分异构体有
;或
。 其中一种与碳酸钠溶液反应的化学方程式为:
或
2012年8月,英国《每日邮报》报道制造太阳镜、婴儿奶瓶、太空杯和光盘的主要材料都是聚碳酸酯,聚碳酸酯在一定条件下可释放出有毒的双酚A()。聚碳酸酯不耐高温,100 ℃时释放出的双酚A是25 ℃时的50倍。双酚A进入人体后,会溶解在身体的血管里,导致致命性的血管疾病。请回答下列问题:
Ⅰ.下列关于双酚A的说法不正确的是________(填序号)。
A.利用聚碳酸酯制成的茶杯来泡茶时对人体无害
B.双酚A的分子式是C15H16O2
C.双酚A的核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3
D.1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
Ⅱ.聚碳酸酯(简称PC)是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物,其合成流程如下:
(1)反应①②③④⑤中属于取代反应的有________。
(2)有机物A的结构简式为_________________________________。
(3) 按系统命名法的名称为________。
(4)CH3CH=CH2与Cl2加成产物的同分异构体有________种(不含加成产物)。
(5)反应⑥的另一产物为________。
(6)写出反应⑤⑦的化学方程式:
反应⑤_________________________________________________________。
反应⑦________________________________________________________,
该反应的反应类型为____________________________________________。
正确答案
Ⅰ.AD
Ⅱ.(1)①②④ (2) (3)2氯丙烷 (4)3 (5)H2O (6)
+O2
+H2O
Ⅰ.选项A,根据相关信息,在较高温度下聚碳酸酯易释放出双酚A,用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶时一些双酚A会溶解在H2O中,饮用这种茶水对人体有害。选项B,根据双酚A的结构简式及C、H、O原子的成键规则,可知其分子式为C15H16O2。选项C,根据双酚A的结构简式,该有机物分子中含有4种不同化学环境的H原子(),故其核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3。选项D,1 mol双酚A与Br2发生取代反应时可以消耗4 mol Br2。
Ⅱ.(1)反应①②④为取代反应,反应③为加成反应,反应⑤为氧化反应。
(2) 在NaOH水溶液中发生水解反应得到
。
(3) 属于卤代烃,按系统命名法,其名称为2氯丙烷。
(4)CH3CH=CH2与Cl2的加成产物为,其同分异构体有如下3种:
、
(5)由题中所给的信息可知双酚A的结构简式为,2分子
与1分子
反应得到双酚A(C15H16O2),根据原子守恒可知另一产物为H2O。
(6)由题意知有机物B为,
发生催化氧化得到
。
与
在催化剂作用下发生缩聚反应得到
。
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