- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为__________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为__________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ,化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,Ⅴ的结构简式为__________,Ⅵ的结构简式为______________。
(5)一定条件下,与
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为__________。
正确答案
(1)C6H10O3 7
(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液
(3)
(4)HOCH2CHCHCH2OH
OHCCHCHCHO
(5)
(1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,根据x+y/4-z/2得,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6+10/4-3/2=7 mol。
(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键,所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ,所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH3。
(3)CHCHCHClCH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应,其产物的结构简式为CHCHCHCH2或CHCCHCH3,除苯环外,符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇,其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。
(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息,应是CHOH提供羟基,BrC≡CH提供“炔氢”生成水,即生成CHC≡CBr。
某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO)。
已知:NO2NH2(苯胺,易被氧化)
(1)阿司匹林分子中所含官能团为___________,反应①的类型是_____________________。
(2)反应②③两步能否互换________(填“能”或“不能”),理由是________________________________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________。
(4)反应⑤的化学方程式是_________________。
(5)有多种同分异构体,写出同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式________________________________________________。
正确答案
(1)羧基、酯基 取代。
(2)不能 若先还原硝基为氨基,再氧化甲基时势必波及氨基,故一定是先氧化甲基然后还原硝基。
(3)
(4)
(5)
试题分析:(1)在阿司匹林分子中有一个苯环,一个羧基,一个酯基。羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。所含官能团为羧基、酯基。X是甲苯,它和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应产生2-硝基甲苯。(2) 2-硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化2-硝基苯甲酸;2-硝基苯甲酸在稀盐酸和Fe作用下硝基被还原为氨基得到2-氨基苯甲酸。2-氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应产生聚合物。反应②③两步不能互换因为若先还原硝基为氨基,再氧化甲基时势必波及氨基,故一定是先氧化甲基然后还原硝基。(3)反应④的化学方程式.甲苯和氯气发生取代反应产生一氯甲苯,一氯甲苯发生取代反应产生苯甲醇;苯甲醇被催化氧化成为苯甲醛;苯甲醛在水浴加热的条件下被银氨溶液氧化为苯甲酸铵;苯甲酸是弱酸,故苯甲酸铵遇强酸产生苯甲酸。反应⑤的化学方程式是
(5)
有多种同分异构体,它的同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式为:
化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)A中含有的官能团名称为________。
(2)C转化为D的反应类型是________。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:____________________。
(4)1 mol E最多可与________mol H2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:____________。
A.能发生银镜反应
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)醛基 (2)取代反应
(6)
本题主要考查有机物的推断与合成,意在考查考生的推断分析能力及运用新信息的能力。(1)A为乙醛,官能团是醛基。(2)C为,它与CH3COCl发生取代反应生成D和HCl。(3)D中的酯基在足量NaOH溶液中发生水解反应,且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。(4)E中苯环及碳碳双键能与H2加成,但酯基不能与H2加成,1 mol E最多可与4 mol H2加成。(5)所写有机物应含有酚羟基和甲酸酯基,由核磁共振氢谱只有4个峰,知酚羟基只能在甲酸酯基的对位。
以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下:
已知:RCOOR'+R"18OH RCO18OR"+R'OH
(1)①的反应类型是______。
(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰,②的化学方程式是______。
(3)③是加成反应,D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式是______。
(4)④的化学方程式是______。
(5)P的结构简式是______。
正确答案
(1)加成反应(还原反应)
(2)CH2=CH-CH2OH + H2OCH2OHCH2CH2OH
(3)(CH3)2CH——CH(CH3)2
(4)
(5)
试题分析:(1)根据有机合成框图,正向和逆向推导相结合,B的分子式为C3H6O,由 A制取,可得B的结构简式为:CH2=CH-CH2OH,所以反应①为加成反应或还原反应。
(2)根据C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰,可得C为CH2OHCH2CH2OH,所以反应②的化学方程式为:CH2=CH-CH2OH + H2OCH2OHCH2CH2OH
(3)根据③是加成反应,D分子中苯环上的一氯代物只有一种,可得D为(CH3)2CH——CH(CH3)2。
(4)D被酸性KMnO4氧化得E:HOOC——COOH,与CH3OH发生酯化反应,化学方程式为:
(5)C、F发生酯交换反应和缩聚反应,可得P:
固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。某高分子化合物F可用下列反应 制得:
(1)A的名称为________, D中官能团的名称为________
(2)由A也可以制取E,其发生反应的反应类型依次为________________________
(3)写出下列反应的方程式:
①D→E: _________________________ ②B+E→F:_______________________
(4)G是E的同分异构体,满足下列条件的G的结构有__________种
①结构中含有苯环,且苯环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量金属钠反应生成22.4升的H2(标况)。
(5)下列关于有机物D或E的说法屮,正确的有________(多选不给分)
正确答案
(1)苯乙烯 (1分) 酯基(1分)
(2)加成反应 (1分) 水解反应(或取代反应)(1分)
(3)① +2NaOH
+Na2CO3(3分)
② n
+n
+(2n-1)H2O(3分)(4)7种 (3分) (5)AD(2分).
试题分析:
(1)A的名称为苯乙烯 ,D中官能团的名称为酯基。
(2)E物质是。苯乙烯
与卤素单质如氯气发生加成反应 ,生成
,然后发生水解反应(或取代反应)生成E物质
。
(3)① +2NaOH
+Na2CO3
②n
+n
+(2n-1)H2O
与发生缩聚反应。(4)结构中含有苯环,且苯环上一氯代物只有一种,说明具有对称结构,1mol该物质与足量金属钠反应生成22.4升的H2(标况)说明含有两个羟基,符合题意的有7种,分别是
、
、
、
、
、
、
。
(5)中取代基上有两个C为饱和结构,所有的氢原子不可能在同一平面内,B错。
有七种不同氢,故其核磁共振氢谱有7个峰,C错。
肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为82%,其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是 。
(2) 肉桂醛具有下列性质:
请回答:
① 肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式是 。(本题均不考虑顺反异构与手性异构)
②Z不能发生的反应类型是 。
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯,该反应的化学方程式是 。
④Y的同分异构体中,属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种,其中任意一种的结构简式是 。
(3)已知
Ⅰ、醛与醛能发生反应,原理如下:
Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如下图所示(甲为烃):
请回答:
①甲的结构简式是 。
②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是 。
正确答案
(1)C9H8O
(2)①
② D
④ 4
(任写一种)
(3)① CH2=CH2(合理给分)
②
试题分析:(1)肉桂醛分子的相对分子质量为132,分子中碳元素的质量分数为82%,可计算出碳原子数是132×82%÷12=9,所以相对分子质量中氢、氧元素共24,因此氢原子数是8,氧原子数是1,符合题意。分子式为C9H8O
(2)①肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,说明側链有两个双键,分别为碳碳双键、碳氧双键,因此其结构简式为
②Z中有苯环、2个溴原子、1个羧基,能发生加成、消去、和取代反应,所以不能发生加聚反应,答案选D。
③Y为苯丙烯酸,与乙醇反应的化学方程式为
④按照酯的构成,Y的属于酯类的且只有一个取代基的同分异构体种数是4种,分别是
(3)①由题意知丙为乙醛,丁为苯甲醛,则乙为乙醇,所以甲是乙烯,其结构简式为CH2=CH2
②丙与丁反应的化学方程式为
有机酸除去羟基后余下的原子团()称为酰基。傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用。萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性。
利用两次傅-克酰基化反应以及其他反应,由苯制备萘的反应过程如下:
已知:傅-克酰基化反应的1个实例:。
(1)羧酸脱水可形成酸酐,如:乙酸酐:。则在流程I中,有机物W的名称为_____________。反应②中,试剂X是___________________ 。
(2)在流程I中,属于傅-克酰基化反应的是__________________。(用①~⑤等编号表示)
蒽醌是合成一大类蒽醌燃料的重要中间体。与萘的合成原理类似,工业合成蒽醌,以及将蒽醌还原脱氢制备蒽的过程如下:
(3)反应⑥与反应①类似,请书写反应⑥的化学方程式:_______________________
(4)蒽醌的结构简式为:_______________________ 。
(5)书写反应类型:⑧_________________________。
正确答案
(1)丁二酸酐; Zn-Hg,HCl
(2)①③
(3),
(4)。
(5)还原反应
试题分析:
(1)有机物W的名称为丁二酸酐;由流程图可知:在反应②中,试剂X是Zn-Hg,HCl。
(2)在流程I中,属于傅-克酰基化反应的是;
。因此属于傅-克酰基化反应的是①③。
(3)反应⑥的化学方程式:。
(4)根据流程图I和Ⅱ可推知蒽醌的结构简式为:.
(5)由蒽醌变为
得H失氧被还原,发生的是还原反应。
已知烃B分子内C、H原子个数比为1∶2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
(1)B的结构简式是__________。
(2)A可能属于下列哪类物质__________。
a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1∶1的加成反应,则D的分子式是__________。反应②可表示为:G+NH3―→F+HCl(未配平),该反应配平后的化学方程式为______________________。
化合物E和F是合成药品普鲁卡因的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下
(4)甲的结构简式是__________。由甲苯生成甲的反应类型是__________。
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是____________________。
(6)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是______________________。
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛应用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式为______________________。
正确答案
本题主要考查有机物结构推断、有机物的类别、反应类型、官能团的推断、有机化合物的性质等知识。(1)根据烃B分子内的C、H原子个数比及其相对分子质量可初步判断B为乙烯,通过B的核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,可验证B为乙烯。(2)乙醇、卤乙烷发生消去反应都能生成乙烯。(3)根据反应①可知D的分子式为C2H4O;反应②是氯乙烷与氨的取代反应,其化学方程式为2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl。(4)根据甲苯生成甲的反应条件“浓HNO3、浓H2SO4”及反应③的产物为
已知A是生活中的一种常见有机物,烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,核磁共振
氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,D的分子式为C2H4O,各物质有如下转化关系:
请回答下列问题:
(1)A物质的官能团名称是 ; C的结构简式______________;
(2)D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,D与HCl按物质的量之比1:l反应,原子利用率为100%,则D的结构简式是 ;
(3)甲苯生成甲的反应类型为 ;
(4)乙中有两种含氧官能团,乙与E反应的化学方程式为 ;
(5)普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体,该物质的同分异构体(包含该物质)符合下列条件的有 (填数字)种。
a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链
b.分子结构中一定含官能团—NH2,且—NH2直接与碳原子相连
正确答案
(1)羟基;CH3CH2Cl;
(2);
(3)取代反应(硝化);
(4)
(5)9
试题分析:(1)D的分子式为C2H4O,结合题目所给信心,B为C2H4,A为CH3CH2OH,所以A中的官能团为羟基,C为氯乙烷,结构简式为CH3CH2Cl;(2)D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,所以根据D的化学式可知,D的结构简式是,(3)甲苯发生硝化反应生成甲,则根据反应③的产物中硝基在对位,所以甲的结构简式是
,该反应也是取代反应。(4)甲中还原性甲基,可以被氧化生成羧基。乙中有两种含氧官能团,即乙的结构简式是
,所以反应的化学方程式是
。(5)水解产物为
,分别有酯类、肽键、和羧基三种官能团异构,位置邻、间、对共9种。
化合物A(C6H6O)是一种重要的有机化工原料,A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式: 。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G的分子式 。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物结构简式: (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: 。
(5)结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)(1分)
(2)C20H14O4 (2分)
(3)或
(2分)
(4) (2分)
(5)(每步1分共5分)
试题分析:本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口,很明显突破口在于A,由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚,之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为,C为
,D为
,F为
。
(3)E的分子式为C7H14O,不饱和度为1,根据E的同分异构体只有两种氢,不饱和度为1,结构可能是一个双键或者一个环,不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构,所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键,则只能是碳氧双键,则该同分异构体结构为;如果是一个环,难度较大,不易想得到,要求结构对称,所以该环必须要含氧原子,结构为
。只需写出一种即可。
(4)F和D互为同分异构体,所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。
(5)该问较难,要充分挖掘题干中的信息,并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到,那么应该有一个步骤将碳链延长了,根据题干中的信息,两条信息都能把碳链延长,再根据合成要求,只能利用苯酚和甲醛两种有机物,其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息,即
,这样就找到合成的主要合成点和主要框架了,之后就是利用醇与卤代烃,醇与醛之间的相互转化,问题便迎刃而解了。合成路线为:
,由于没有规定合成的步骤,那么由
到
也可以分两步,先消去反应再与HBr加成也可。
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