- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
松油醇是一种调味香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18O是区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
试回答下列问题:
(1)α松油醇的分子式为__________________.
(2)α松油醇所属的有机物类别是________.
a.醇 b.酚 c.饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是______.
a.加成 b.水解 c.氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式____________________________________________
(5)写结构简式:β松油醇_________________,γ松油醇_________________.
正确答案
(1)C10H1818O (2)a (3)ac
(4)
(5)
(1)根据结构简式可知,α松油醇的分子式为C10HO。
(2)α松油醇分子中含有醇羟基,因此属于醇类,答案选a。
(3)α松油醇分子中除含有羟基以外,还含有碳碳双键,属于能发生的反应类型是加成反应和氧化反应,答案选ac。
(4)在酯化反应中,羧酸提供羟基,醇提供氢原子,所以反应的方程式是
(5)生成β松油醇和γ松油醇的反应都是羟基的消去反应,所以二者的结构简式分别是。
药物菲那西汀的一种合成路线如下:
(1)菲那西汀的分子式 ;
(2)①~⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是 ;
(3)反应②中生成的无机物的化学式为 ;
(4)写出⑤反应的化学方程式 ;
(5)菲那西汀水解的化学方程式是_____________________;
(6)菲那西汀的同分异构体中,符合下列条件的共有 种。
①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解,水解产物能发生银镜反应。
(7)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式 。
正确答案
(1)C10H13NO2 (2分)
(2)①③⑤(3分)
(3)SO2、H2O(2分)
(4)(2分)
(5) (2分)
(6)5(2分)
(7)(2分)
试题分析:(1)根据菲那西汀的键线式可知,其分子式为C10H13NO2。
(2)反应①是苯的磺化反应,生成苯磺酸。反应②是苯磺酸与亚硫酸氢钠的复分解反应,反应③是苯磺酸钠与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠与溴乙烷发生取代反应生成醚和溴化钠。反应⑤是-OC2H5对位上的氢原子被-NO2取代,然后硝基被还原生成氨基,最后氨基上的1个氢原子被-OCCH3取代生成菲那西汀,所以①~⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是①③⑤。
(3)苯磺酸的酸性强于亚硫酸的,因此苯磺酸与亚硫酸氢钠反应生成生成苯磺酸钠、水和二氧化硫,即反应②中生成的无机物的化学式为SO2、H2O。
(4)反应⑤是-OC2H5对位上的氢原子被-NO2取代,则⑤反应的化学方程式为。
(5)菲那西汀分子中含有肽键,其水解的化学方程式是
。
(6)①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解,水解产物能发生银镜反应,因此应该是甲酸形成的酯类,所以符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2CH2A、HCOOCH2CH(CH3)A、HCOOCH(A)CH2CH3、HCOOC(CH3)2A、HCOOCH(CH3)CH2A,其A表示,共计是5种。
(7)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,因此其结构简式为,分子中氨基和羧基,可以发生加聚反应生成高分子化合物,则其缩聚后高分子产物的结构简式为
。
聚酯纤维是目前产量第一的合成纤维。它可通过如下路线合成:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)若W的核磁共振氢谱显示有两个峰,峰值面积比是2 :3。
①W物质的结构简式为 。
②生成W的反应类型为 。
③J物质所含官能团的名称是 。
(2)若G的摩尔质量是116g/mol,其分子中含C为41.4%、含O为55.2%,其余为氢元素。下列叙述中不正确的有 。
a. A的同系物中可能存在顺反异构现象
b. 反应I需要在NaOH的乙醇溶液中完成
c. W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色
d. 在B中滴加AgNO3溶液不会产生淡黄色沉淀
(3)完成化学方程式
①C→D: 。
②反应II: 。
③形成G: 。
(4)①J有多种同分异构体,满足以下条件J的同分异构体的个数是 ;
a.遇FeCl3溶液呈紫色; b.能发生银镜反应; c.1mol J能与最多3molNaOH反应;
②若1mol J最多能与4 molNaOH反应,写出J所有同分异构体的结构简式: 。
③生产中为提高产品质量,将粗品J溶于热水、过滤、 ,获得J的精品。
正确答案
(1)
① ②取代 ③羧基 (2) b
(3)
(4)①13
②(邻、间“略”) ③ 冷却结晶
试题分析:根据信息①,可知苯环上的氢原子被取代得W,W的核磁共振氢谱显示有两个峰,峰值面积比是2 :3,应该是对二甲苯,根据信息②知甲基被氧化为羧基,J是对二苯甲酸。G的摩尔质量是116g/mol,其分子中含C为41.4%、含O为55.2%,其余为氢元素。可以计算出N(C)=116×41.4%÷12=4,N(O)=116×55.2%÷16=4,最后得116-12×4-16×4=4,确定化学式C4H4O4,F是由C连续被氧化所得,由此知C是乙二醇,F是乙二酸,G是乙二酸乙二酯,A是乙烯,B是1,2-二溴乙烷,D是乙二醛。所以(2)a、乙烯的同系物中可能存在顺反异构现象,正确;b. 反应I在NaOH的乙醇溶液条件下发生消去反应,制的是乙炔,错误;c. W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色,对二甲苯被氧化褪色,乙烯发生加成褪色,正确,d. 在B中滴加AgNO3溶液不会产生淡黄色沉淀,1,2-二溴乙烷中没有溴离子,不和AgNO3溶液反应。J有多种同分异构体,满足三个条件:有酚羟基、醛基和甲酸酯基,1mol J能与最多3molNaOH反应,如果是三条支链,在苯环上有10个排列关系,如果是两条支链,一个是酚羟基,另一个是-COOOCH,在苯环上有邻、间、对三种关系,共13种,若1mol J能与最多4molNaOH反应,在苯环上有2个甲酸酯基-OOCH,呈邻、间、对三种关系。
现有九种有机物:①甲烷 ②溴乙烷 ③乙炔 ④丙三醇 ⑤⑥苯 ⑦甲苯 ⑧乙烯 ⑨乙醇
(1)将序号填入下列相应的空格中:
日常生活中作燃料的是___________(至少写一种);作为制取炸药原料的是________(至少写一种);常温下能与溴水发生加成反应的是_______________;常温下呈液态,能作溴水的萃取剂,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是____________;互为同系物的是_______________。
(2)⑤号物质的名称是___________________。
(3)请完成以下方程式
②→⑧__________________________________________________________________;
⑨→②__________________________________________________________________。
实验室制取③的反应______________________________________________________。
正确答案
(15分) (1) ①或⑨ ④或⑦ ③⑧ ⑦ ⑥⑦(各1分)
(2) 邻甲基苯酚或2-甲基苯酚(1分)
(3) CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2↑+ NaBr + H2O(3分)
CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O(3分)
CaC2 + H2OCa(OH) 2 + CH≡CH↑(3分)
试题分析:(1)日常生活中作燃料的是甲烷或甲醇,答案选①或⑨;作为制取炸药原料的是甲苯(制备TNT)或丙三醇(制备硝化甘油),答案选④或⑦;常温下能与溴水发生加成反应的是乙炔和乙烯,答案选③⑧;常温下呈液态,能作溴水的萃取剂,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯,答案选⑦;结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物的,互称为同系物,所以互为同系物的是苯和甲苯,答案选⑥⑦。
(2)根据结构简式可知,⑤号物质的名称是邻甲基苯酚或2-甲基苯酚。
(3)溴乙烷发生消去反应生成乙烯;乙醇和溴化氢发生取代反应即可生成溴乙烷;碳化钙和水反应即可生成乙炔,反应的方程式分别是CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O、CH3CH2Br + NaOH
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O 、CaC2 + H2O
Ca(OH) 2 + CH≡CH↑。
点评:该题是基础性试题的考查,侧重对学生基础知识的巩固和训练,旨在巩固学生的基础,提高学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的规范答题能力,提高学生的应试能力。
(8分)有机物A,它可通过不同的化学反应分别制得B、C和D (下图)三种物质。
B C D
(1) A~D中互为同分异构体的是 。
(2)由A®B的化学方程式是
(3)C在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是:
(4)写出A®C的化学方程式
正确答案
(8分) (1)CD (2) 2+O2
2
+2H2O
(3) n
(4) +H2O
(1)分子式相同,而结构不同的化合物是同分异构体。根据结构简式可知选项CD正确。
(2)根据AB中官能团的变化可知,A生成B是羟基的氧化反应,方程式为
2+O2
2
+2H2O
(3)C中含有碳碳双键,能发生加聚反应,方程式为 n 。
(4)A中的羟基能发生消去反应,方程式为
+H2O
含有C、H、O的化合物,其C、H、O的质量比为12:1:16,其蒸气相对于氢气的密度为58,它能使甲基橙溶液变红,也能使溴水褪色,0.58g这种物质能与50mL0.2mol/L的氢氧化钠溶液完全反应.试回答:
(1)该有机物中各原子个数比N(C):N(H):N(O)=______
(2)该有机物的摩尔质量为______,写出分子式______
(3)该有机物的可能结构简式有______.
正确答案
(1)C、H、O的质量比为12:1:16,故该有机物中各原子个数比N(C):N(H):N(O)=:
:
=1:1:1;
故答案为:1:1:1;
(2)该有机物蒸气相对于氢气的密度为58,故该有机物的摩尔质量为58g/mol×2=116g/mol;
由(1)可知该有机物最简式为CHO,令该有机物的分子组成为(CHO)x,则:
29x=116,解得:x=4,
故该有机物分子式为C4H4O4;
故答案为:116g/mol;C4H4O4;
(3)它能使甲基橙溶液变红,能与氢氧化钠反应,说明含有羧基,0.58g该有机物的物质的量为=0.005mol,0.005物质能与50mL0.2mol/L的氢氧化钠溶液完全反应,故含有分子中含有羧基数目为
=2,能使溴水褪色,结合该有机物的分子式C4H4O4可知,分子中还含有1个C=C双键,
故该有机物可能为:HOOC-CH=CH-COOH或CH2=CH(COOH)2;
故答案为:HOOC-CH=CH-COOH或CH2=CH(COOH)2.
有甲、乙两种物质:
甲 乙
(1)乙中含有的官能团的名称为____________________(不包括苯环)。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应I的反应类型是___________,反应II的条件是_______________,反应III的化学方程式为___________________________________(不需注明反应条件)。
(3)下列物质不能与乙反应的是 (选填序号)。
a.金属钠 b.溴水 c.碳酸钠溶液 d.氢氧化钠溶液
(4)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式 。
a.苯环上的一氯代物有两种 b.遇FeCl3溶液显示紫色
正确答案
(共10分) (1)氯原子 羟基(2分)
(2)取代反应 (1分) NaOH溶液,加热(1分)
(2分) (3)bc(2分)
(4) (合理答案均可) (2分)
试题分析:(1)根据乙的结构简式可知,分子中含有的官能团是氯原子和羟基。
(2)根据反应I的生成物结构简式可知,甲发生的是取代反应。乙中含有羟基,所以反应Ⅱ应该是卤代烃的水解反应,反应条件是NaOH溶液,加热。反应III是碳碳双键的加成反应,所以该反应的化学方程式为。
(3)乙中含有羟基和氯原子,不能和溴水以及碳酸钠溶液反应,答案选bc。
(4)遇FeCl3溶液显示紫色,说明含有酚羟基。苯环上的一氯代物有两种,这说明苯环中含有2个取代基,且是对位的,所以可能的结构简式有(可以改变氯原子的位置或改变主链碳原子的个数)。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
醋柳酯是一种镇咳祛痰药,用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗,醋柳酯可由下图所示路线合成:
(1)A的含氧官能团名称为 ;中间产品C中混有反应物A和B,检验C中含有A的试剂是 。
(2)由C制醋柳酯的反应类型为 ;写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(3)A的同分异构体很多,写出两种属于酯类、且能与FeCl3溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式 。
正确答案
(8分)
(1)羟基、羧基(2分); NaHCO 3溶液 (2分)
(2)取代反应(1分)(2分)
(3)(答对1个得1分,共2分)
试题分析:
(1) 有合成路线知符合A,含氧官能团名称为羟基、羧基;
A、C的区别是羧基,选用NaHCO 3溶液
(2)C和乙酸酐发生的反应为取代反应;
C和足量NaOH溶液酯基水解、酚羟基的中和反应。
(3) 含有酯基,和酚羟基三种符合。
水杨酸是合成阿斯匹林的重要原料。水杨酸的结构简式为
请回答下列问题:
(1)请写出水杨酸中除苯环外具有的官能团的名称 ;
(2)请写出与水杨酸互为同分异构体,既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式: ;
(3)写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式:
(4)在一定条件下,水杨酸与乙酸酐可合成阿斯匹林,阿斯匹林如下图所示,1摩尔阿司匹林与氢氧化钠完全反应需要氢氧化钠 摩尔。
(5)阿斯匹林药片需要保存在干燥处,受潮的药片易变质不宜服用;检验受潮药片是否变质的试剂是(只选一种试剂即可)
正确答案
(共8份)(1)羧基,(酚)羟基 ;2分
(2) ;3分,各1分
(3)
1分
(4) 3 。1分(5) 氯化铁溶液(浓溴水)1分
试题分析:(1)水杨酸的学名邻羟基苯甲酸,分子中含有-COOH、-OH,名称分别为羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
(2)与水杨酸互为同分异构体,既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式为。
(3)水杨酸中的-COOH和碳酸氢根反应,方程式为。
(4)阿斯匹林中含有2个酯基,水解反应消耗2mol氢氧化钠,水解生成的甲酸会和氢氧化钠反应,消耗1mol的氢氧化钠,共计3摩尔。
(5)阿斯匹林失效会生成酚类物质,可以用氯化铁溶液来检验阿司匹林是否变质。
点评:本题考查有机物分子的官能团及性质,明确水杨酸的结构是解答本题的关键,题目难度中。
从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)乙中所含官能团的名称为 ;
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
设计步骤①的目的是 ;指出①的反应类型 ;
反应②的化学方程式为 (注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的含氧官能团,选用下列的一种试剂是__________。
(4)乙经过氢化、氧化得到丙()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体结构简式__________________、_________________
①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰。
正确答案
(1)醛基、碳碳双键(共2分)
(2)保护碳碳双键(2分),加成反应(2分)
(3分)
(3)D(2分)
(4)(共4分)
试题分析:(1)分析乙的结构简式知,乙中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键;(2)分析题给流程图知,反应①为甲与HCl发生加成反应,反应②为醇羟基的氧化反应,反应③为卤代烃的消去反应,为防止碳碳双键被氧化,设计步骤①的目的是保护碳碳双键;反应①的反应类型为加成反应;反应②的化学方程式为;(3)乙中的含氧官能团为醛基,醛基的检验用银氨溶液;选D;(4)丙为
,其同分异构体中①能发生银镜反应,则含-CHO;②能与FeCl3溶液发生显色反应,则含酚-OH;③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰,分子中有四种不同化学环境的H原子,则苯环上和甲基中各有1种位置的H,符合条件的同分异构体为
。
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