- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
)某种液态有机化合物的分子式为C3H8O,为确定其分子结构进行如下探索过程,请填空:
(1)写出满足C3H8O的所有分子的结构简式(标明序号)
______________________________________________________________________。
(2)向该有机化合物中加入金属钠后有气体产生。取6.0 g该物质于反应器中,加入足量的金属钠充分反应后,经测量产生的气体在标准状况下约1.12 L。
① 写出满足上述条件的所有分子的结构简式___________________________________。
②又经测得该物质能与O2在铜作催化剂时加热可以反应生成醛(含-CHO),则该有机化合物的结构简式为:_________________。以上过程的反应方程式为:_____________。
正确答案
(1) CH3OC2H5;CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3。
(2)①CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3。
②CH3CH2 CH2OH。2CH3 CH2CH2OH+O2 CH3CH2CHO+H2O。
试题分析:(1)液态有机化合物的分子式为C3H8O,所以满足分子式为C3H8O的有机化合物的结构简式有:CH3OC2H5;CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3;(2)①向该有机化合物中加入金属钠后有气体产生,说明其含有羟基,故其结构简式可能为CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3;②又经测得该物质能与O2在铜作催化剂时加热可以反应生成醛(含-CHO),所以与羟基相连的碳原子上必须要有两个氢原子,即其为伯醇,所以该有机化合物的结构简式为:CH3CH2 CH2OH,其被铜氧化为醛的化学反应方程式为:2CH3 CH2CH2OH+O2 CH3CH2CHO+H2O。
点评:本题考查了有机物分子结构的推断,该考点是高考考查的重点和难点,本题难点不大。
有机物A的结构简式为:
据此回答下列问题:
(1)A的分子式为____________________。
(2)A在NaOH水溶液中加热,经酸化得到有机物B和D,D是芳香族化合物。当有1 mol A发生反应时,最多消耗 mol NaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为________________________________。
(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体的结构简式:
。
正确答案
(6分)
(1)C12H13O4Cl (1分)
(2)3(1分)
(3) (1分)
(4)(各1分)
试题分析:(1)苯环未画出5个H原子,A的分子式为:C12H13O4Cl。(2)羧酸消耗1mol,氯原子水解消耗1mol,酯类水解消耗1mol,共3mol。(3)B酸化后两头含有羧基和羟基,中间含有羟基,两头的羧基和羟基,羧基失去羟基,羟基失去H原子,生成的五元环酯的结构简式为。(4)生成的D中含有羧基,根据酯基的不同位置写成同分异构体有3种,分别为
。
点评:本题考查了有机物反应、官能团之间的转化、同分异构体的书写,比较基础,题目难度较大,注意基础知识的积累和掌握。
(15分)某烃A与发生加成反应,生成二溴衍生物B;用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C;经测试知C的分子中含有两个双键,分子式为
;将C催化加氢生成环戊烷。
(1)试写出A、B的结构简式。A.________、B._______。
(2)写出C的符合要求的一种同分异构体,a、是链状烃,b、没有支链
(3)写出B ¨C的反应类型
(4)写出C催化加氢生成环戊烷的化学方程式(写反应条件)
正确答案
(1)A. B.
(各3分)
(2)如CHΞCCH=CHCH3,只要合理3分,如果写了两种或两种以上,均按第一种给分。
(3)消去反应,只写消去扣2分,全对3分。
(4)方程式写等号扣2分,不写条件0分,少写加热或催化剂扣2分全对3分
(1)C催化加氢生成环戊烷,C的分子中含有两个双键,所以C的结构简式为。C是二溴衍生物B经过消去反应得到的,所以B的结构简式为
。A和单质溴加成即得到B,所以A的结构简式为
。
(2)根据C的分子式可知,相对于同碳原子数的烷烃,C少了6个氢原子,所以符合条件的链烃且没有支链的结构简式为CHΞCCH=CHCH3、CHΞCCH2C=CH2、CH3CΞCCH= CH2。
(3)B生成C的反应是消去反应。
(4)C中含有2个碳碳双键,所以能和2分子氢气加成,方程式为
。
下面给出了四种有机物A、B、C、D的相关信息:
①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低
②烃B是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实
③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属
④医疗上常用体积分数为75%的D溶液来消毒
据此回答有关问题:
(1)将A和Cl2混合充入一试管,密封后置于光亮处,一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是__________(填编号)。
A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CHCl3 D.CCl4
(2)实验室制取B,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。某同学设计下列实验以确定上述混合气体中含有B和SO2。
I.装置可盛放的试剂是:②: ④: (请将下列有关试剂的序号填入空格内)
A、品红 B、NaOH溶液 C、浓硫酸 D、酸性KMnO4溶液
Ⅱ.确定含有B的现象是 。
(3)烃C的结构式为 。
(4)D中加入冰醋酸、浓硫酸和少量H218O加热一段时间后,18O存在于
①存在于冰醋酸和水分子中 ②只存在于水分子中
③存在于D和冰醋酸分子中 ④存在于冰醋酸和D与醋酸形成的酯分子中
正确答案
(1)A(2分)(2)I.B、D(各1分,共2分)
Ⅱ.③中品红溶液不褪色,④中溶液颜色变浅或褪色(各1分,共2分)
(3)(2分) (4)①(2分)
试题分析:①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低,因此A是甲烷;②烃B是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实,则B是乙烯;③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属,属于C是乙炔;④医疗上常用体积分数为75%的D溶液来消毒,则D是乙醇。
(1)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成四种卤代烃,其中一氯甲烷是气态,因此甲烷和Cl2混合充入一试管,密封后置于光亮处,一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是一氯甲烷,答案选A。
(2)二氧化硫的检验用品红溶液,乙烯的检验用高锰酸钾酸性溶液,乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后再检验乙烯,且在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用高锰酸钾酸性溶液褪色检验乙烯。
I.因装置①用来检验SO2,试管中品红溶液褪色,说明含有SO2,装置②试管装有NaOH溶液除去SO2,装置③试管通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,装置④通过高锰酸钾酸性溶液褪色检验乙烯,故装置②、④中的试剂是氢氧化钠溶液和酸性高锰酸钾溶液,答案选B和D。
Ⅱ.由于SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以要确证乙烯存在,则必须在检验乙烯之前除去SO2,为保证完全除去还需要再次通过品红溶液,所以确证乙烯存在的现象是装置③中的品红溶液不褪色,装置④中的酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)乙炔分子中含有碳碳三键,其结构式为。
(4)在酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,且该反应是可逆反应,在生成乙酸乙酯的同时,乙酸乙酯也分解生成乙酸和乙醇。所以若乙醇中加入冰醋酸、浓硫酸和少量H218O加热一段时间后,18O存在于CH3CO18OH和H218O分子中,即方程式科表示为CH3CO18OH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H218O,答案选①。2的检验以及酯化反应原理的判断和应用
由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)J中所含官能团的名称为 ;K中所含官能团的结构简式为
(2)聚合物F的结构简式是 ;I的分子式是 。
(3)E转化为G的化学方程式是 ;反应类型属于
(4)在一定条件下,两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,写出该化合物的结构简式 。
(5)写出J 的一种符合下列条件的同分异构体X结简式 。
①1mol X可以与3mol NaOH反应 ②X分子中氢原子核磁共振氢谱有4个峰,
正确答案
(1)羟基;羧基 (各1分); (1分)
(2) (2分) C8H6O3 (2分)
(3) (2分)取代反应(1分)
(4) (2分)
(5) (3分)
试题分析:(1)由K的结构简式可判断J中含有羟基和羧基,K为高聚酯,官能团为酯基。(2)F为苯乙烯的加聚产物,苯环做支链,I为含羰基的羧酸,分子式为C8H6O3。(3)E到G为卤代烃的水解反应,条件为NaOH的水溶液,羟基取代了溴原子。(4)J中含有一个羧基和一个羟基,两分子通过形成两个酯基成环酯。(5)由①知X中含有一个酚羟基,另一个为酯基,是由酚与羧酸形成的,即—OH、—OOCCH3,由②知两个取代基处于对位。
(13分)已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸:
依上述反应规律,按照提示的反应类型,写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式,并注明所缺的反应类型(其它必要的原料可任意选择):
(1)_________,______________________________________________;
(2)水 解,______________________________________________;。
(3)_________,______________________________________________;
(4)消 去,______________________________________________;
(5)_________,______________________________________________。
正确答案
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。
试题分析:根据题给信息知,丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈,2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸,2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯,2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯,2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)水 解,CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)消 去,CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。
(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:
反应①:
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程
为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为 。
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为 。
(6)一定条件下,与
也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为 。
正确答案
(16分)
(1)C10H10O2(2分),4(2分)
(2)CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(2分)
(3)CH3CH=CHCHO(2分)
(4)(2分)
(5)(3分)
(6)(3分)
试题分析:(1)根据化合物II的结构简式判断其分子式为C10H10O2,苯环与碳碳双键均可与氢气发生加成反应,所以1mol该物质与4mol氢气加成;
(2)卤代烃CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,则化合物III是丙烯,所以化学方程式为CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O;
(3)根据I的结构简式判断,丙烯氧化后得丙烯醛,则VI属于醛类,所以化合物Ⅵ为丁烯醛,无支链,有甲基,结构简式为CH3CH=CHCHO;
(4)化合物V是丙烯酸,与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,丙烯酸乙酯中的碳碳双键可发生加聚反应,所以化合物Ⅶ的结构简式为;
(5)Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,说明VIII中存在醛基,根据II的结构判断,VIII中的醛基有2个才符合II的不饱和度;氢原子个数比是2:4:4,氢原子的种类越少,说明该分子的结构越对称,所以苯环上有2个相同对位取代基-CH2CHO,所以VIII的结构简式是;
(6)反应①是取代反应,卤素原子取代碳碳双键CH2=的H原子,所以与
的反应产物的结构简式为。
结构简式、化学方程式的判断与书写,同分异构体的判断
⑴探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。
① 下列物质中含有醇羟基的是 (填字母)。
a. b.
c.
② 下列物质分子中所有原子处于同一平面的是 (填字母)。
a.溴苯 b.丙烯 c.甲醇
③ 欲区分HCHO和HCOOH,应选用 (填字母)。
a.NaOH溶液 b.酸性KMnO4溶液 c.NaHCO3溶液
⑵有机化学中的同分异构现象十分普遍。
① C3H6O的一种有机物能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,该有机物的结构简式为 。
② 有机物C5H10O2属于羧酸类的同分异构体有 种,其中一种的核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中显示两个峰,该有机物的结构简式为 。
③环状化合物M()由两分子某链状有机物A反应得到,则与链状有机物A互为同分异构体且含有相同官能团的结构简式为 。
⑶科学家常采用将药物连接在高分子载体上,制成缓释长效药物。已知某种解热镇痛类药物的结构简式为A,把它连接到高分子聚合物B上,形成缓释长效药物C。
A: C :
① HO-CH2-CH2-OH的名称为 。
② 高分子聚合物B的单体的结构简式为 。
③ A与B反应生成C的反应类型是 。
④ 在酸性条件下,A可水解成CH3COOH和 (填结构简式)。
请写出检验A是否已水解的实验方法和现象 。
正确答案
⑴①b(1分) ②a(1分) ③c(1分)
⑵①CH3CH2CHO(1分) ②4(1分) (1分)
③HOCH2CH2COOH(2分)
⑶①1,2-乙二醇(乙二醇)(1分) ②(2分)
③取代反应(或酯化反应)(1分)
④(1分) 取样,滴入FeCl3溶液,观察到溶液呈紫色,证明已水解,反之则没有水解(2分)
试题分析:⑴①醇羟基是羟基和链烃基相连,b正确;②苯环中所有原子在一个平面上,溴原子取代氢原子后,所有原子都在同一平面上。正确。③c.NaHCO3溶液和甲酸反应产生气泡。甲醛和NaHCO3溶液不反应。⑵①与新制的氢氧化铜悬浊液反应,且分子式为C3H6O,所以是醛类物质。结构简式CH3CH2CHO②有机物C5H10O2属于羧酸类的物质种类,实际是考察丁基的结构,丁基有四种结构。其中一种的核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中显示两个峰,即分子结构中有两种类型的氢原子,结构简式为C(CH3)3-COOH。③环状化合物M是一种环酯,其水解产物为HOCH2CH2COOH。⑶④A水解生成甲酸和邻羟基苯甲酸。检验水解产物可以检验酚羟基。取样,滴入FeCl3溶液,观察到溶液呈紫色,证明已水解,反之则没有水解(2分)
苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知: 乙酸酐用AS表示,其结构式为
(1)C中含有官能团的名称为 。
(2)写出反应⑦的化学方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)写出反应类型:① ④ 。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
A. 三氯化铁溶液 B. 碳酸氢钠溶液 C.石蕊试液
(6)任意写出一种符合下列条件的B的同分异构体
(a)苯环上只有两个取代基
(b)能发生银镜反应
(c)苯环上的一溴代物有两种
(d)加入NaHCO3溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体
正确答案
(1)羟基、酯基(2分)
(2)(3分)
(3)(2分)
(4)酯化反应(或取代反应)(2分),加成反应(或还原反应)(2分)
(5)A(2分)
(6)下列结构中任意一种,其它合理结构也行(2分)
试题分析:
(1)D是环己烷带一个羟基,和水杨酸发生酯化反应,生成物含有酯基和羟基。
(2)由F及其之后产物推出不可能是碳碳三键,故,一边一个碳碳双键。
(3)课本上有类似的范例。
(4)①是酸和酯的酯化反应。④是加成反应,用氢气加成的。
(5)阿司匹林也带有羧基,故排除B,C。
对羟基苯甲酸乙酯又称尼泊金乙酯,是一种常见的食品添加剂及防腐剂,其生产过程如下:(反应条件未全部注明)
回答下列问题:
(1)D所含官能团的名称 。
(2)有机物G的结构简式 。
(3)反应④的反应类型是 。
(4)反应⑥的试剂和条件是 。
a.乙醇、浓H2SO4 b.乙酸、浓H2SO4
c.乙醇、稀H2SO4 d.乙酸、稀H2SO4
(5)下列四种物质不与H反应的是 。
a.FeCl3溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓Br2水
(6)反应②的化学方程式是
(7)D有多种同分异构体,写出一个与D不同类且含苯环的结构简式: 。
正确答案
(1)羟基 (2) (3)取代
(4)b (5)c
(6)
(7)或者
试题分析:D可知,甲苯应在催化剂条件下反应生成,
在碱性条件下水解生成C,C和CH3I发生取代反应生成D,D被酸性高锰酸钾氧化生成E,E和乙醇发生酯化反应生成F,F为
,F进而和HI发生取代反应生成G,则
(1)反应①为甲苯发生取代反应生成的反应,反应条件应为B,如在光照条件下可取代烃基上的H。
(1)由题意知,D所含官能团为羟基;
(2)G和HI发生取代反应生成H,则只能取代甲基,故为G为
(3)由题意知,DE发生取代反应;
(4)G为故F
G发生酯化反应,反应条件为乙酸、浓H2SO4,故b正确;
(5)a、FeCl3能和苯酚发生显色反应,故a错误;b、NaOH溶液与H发生水解反应,故b错误;c、不与H发生反应,故c正确;d、溴水和苯酚发生取代反应,故d错误;
(6)D可知,甲苯应在催化剂条件下反应生成,
在碱性条件下发生取代反应生成C,C和酸发生取代反应生成D,即反应方程式
(7)D为对甲基苯酚,故D的不同类且含苯环的同分异构体为或者
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