- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
金刚烷（可以看成四个等同的六元环组成的空间构型）是一种重要的化工原料，工业上
可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1） 环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；
(2） 金刚烷的分子式为_______________，其分子中的—CH2—基团有_____________个；金刚烷的二
氯代物的数目是______。
(3） 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件_____________，反
应③的反应类型是___________；
正确答案
(11分) (1)9 (2分) (2)C10H14 (2分) 6(2分) 6(2分)
(3)氯代环戊烷 (1分) 氢氧化钠乙醇溶液，加热 (1分) 加成反应(1分)
试题分析：（1）由于碳碳双键是平面型结构，所以根据环戊二烯的结构简式可知，分子中最多有5个碳原子和4个氢原子共平面，所以共计是9个。
（2）根据金刚烷的结构简式可知，金刚烷的分子式为C10H14，其分子中的—CH2—基团有6个；由于金刚烷分子碳原子分为2类，且可以看成四个等同的六元环组成的空间构型，所以金刚烷的二氯代物的数目是6种。其中2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子是一种；如果1个氯原子取代CH上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有3种。如果1个氯原子取代CH2上的氢原子，则另外1个氯原子的位置有2种。
（3）根据结构简式可知，反应①的产物名称是氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去反应，所以其反应试剂和反应条件氢氧化钠乙醇溶液，加热。反应③是碳碳双键的加成反应，即反应类型是加成反应。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题难易适中，综合性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质，特别是官能团之间的相互转化关系，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力。
有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图
试填空：
（1）A的分子式为____________________。
（2）A的结构简式为____________________（合理即可）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
①E的结构简式为______________________________。
②反应②③的反应类型为____________________，____________________。
③写出反应①的化学方程式________________________________________。
④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。
正确答案
（1）C9H10O2（2分） （2）
（4）①
③2CH3CH2OH＋O2
④加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）（合理即可，2分）
试题分析：（1）A的相对分子质量为150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，则分子中碳原子个数
（2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，这说明A分子中含有5类氢原子。根据A分子的红外光谱可知分子中含有C－H键、碳氧双键、苯环、C－O－C以及碳碳单键，因此可能的结构简式为
（3）①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，因此根据A的分子式可知，官能团应该是酯基或羧基，则该类A的芳香类同分异构体还有
（4）乙醇发生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛继续被氧化生成乙酸，则C是乙酸。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D是苯甲醇，结构简式为
①E的结构简式为
②反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应。
③写出反应①的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
④酯化反应是可逆反应，则为了提高E的产率应采取的措施是加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）。
某有机物的结构简式如图
(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。
(3)1 mol该物质与足量金属钠反应生成________mol H2。
正确答案
(1)NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na
(2)羧基、酚羟基、醇羟基 (3)1.5
由于酸性—COOH＞H2CO3＞
—COOH反应；生成③应加入Na，与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。1 mol任何羟基与足量的钠反应可产生0.5 mol H2，故1 mol该物质与足量钠反应生成1.5 mol H2。
使用抗生素是治疗甲型H1N1流感的有效方法。青霉素的结构简式为：
根据表中五种青霉素回答下列问题：
(1)青霉素E的分子式________。
(2)属于同分异构体的是________，属于同系物的是________。
(3)已知蛋白质在酸性或碱性条件下都能水解，青霉素D分别与足量的盐酸和NaOH溶液反应，消耗HCl和NaOH的物质的量之比为________。
(4)青霉素A、B中的—R连接得到有机物F。对该有机物F的说法中不正确的是( )。
A．该有机物能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B．该有机物可在一定条件下生成醇类
C．该有机物燃烧一定生成CO2和H2O
D．1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应
正确答案
(1)C16H26O4N2S (2)A与D C与E (3)2∶3 (4)C
(1)根据有机物中C、H、O、N的成键原则可知青霉素F的分子式为C16H26O4N2S。
因蛋白质的水解是分子中的肽键
(4)F中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；能与H2O在一定条件下发生加成反应而生成醇；但不完全燃烧时可生成CO；该有机物中的碳碳双键能与H2发生加成反应，1 mol F最多与4 mol H2发生加成反应。
有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重4.4 g。回答下列问题：
(1)3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?
(2)通过计算确定该有机物的分子式。
正确答案
(8分）
(1)C：0.15 mol、H：0.4 mol；(2)C3H8O。
试题分析：(1)n(H)=2n(H2O)="0.4" mol
n(C)=n(CO2)+n(CO)
(2)3 g A中，n(H)="0.4" mol，n(C)="0.15" mo1，
n(O) =2n(CO2)+ n(CO)+ n(H2O)- 2n(O2)
=2×0.1 mol+0.05mol+0.2mol-2×0.2mol="0.05" mol
所以，n(C): n(H) :n(O)=3：8：1，经分析A的分子式为C3H8O。
点评：本题考查学生有机物分子式的确定知识，注意原子守恒思想的灵活应用是关键，难度不大。
已知某烷烃分子中电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为_______________________。
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式_____________。
(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是_____________。(写结构简式)
正确答案
(1)C5H12
(1)烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，烷烃分子式为C5H12。
(2)烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中，
有下列四种物质：
（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是 ，写出消去产物的结构简式：
（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是 ，写出氧化产物的结构简式：
正确答案
（1）C、D，
（2）A、B、C，
（1）醇发生消去反应的条件是和羟基碳原子相连的碳原子必须含有氢原子，因此AB不能发生消去反应，CD可以，消去产物分别是(CH3)3C－CH＝CH2、(CH3)2C＝CH2。
（2）醇发生催化氧化的条件是羟基碳原子上必须含有氢原子，若含有1个氢原子，则产物是羰基，若含有2个或3个氢原子，则产物是醛基，所以D不能发生催化氧化，ABC均可以，产物分别是HCHO、(CH3)3C－CHO、(CH3)3C－CH2CHO。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图），以环己醇制备环己烯
（1）制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
（2）制备精品：
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层（填上或下），分液后，用 （填编号）洗涤环己烯。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液 D.NaOH溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从 （填f或g）口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是 。
③收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。
A.蒸馏时从70℃开始收集产品 B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，最简单的方法是 。
A.酸性KMnO4溶液 B.用金属钠 C.测定沸点 D.溴的四氯化碳溶液
正确答案
（1）① 防暴沸；冷凝 ②防止环己烯挥发或冷凝环己烯
（2）① 上； CD ② g；除水 ③ 830C；C（3）B
试题分析：（1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝；
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化．
（2）①环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c（Na2CO3溶液）洗涤可除去酸；
②为了增加冷凝效果，冷却水从下口（g）进入，冷却水与气体形成逆流，冷凝效果更好；更容易将冷凝管充满水；以防蒸汽入口处骤冷骤热使冷凝管破裂，
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃；
a、若提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；
b、制取的环己烯物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量；
c、粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量；
（3）根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，据此可判断产品的纯度。
有机物K是制备液晶材料的重要中间体，其合成途径如下：
已知：一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为 。
（2）写出K中存在的官能团的名称 。
（3）反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为 。
（4）反应Ⅰ→Ⅴ中属于氧化反应的有 。
（5）根据反应Ⅱ的信息完成以下反应方程式：
（6）反应Ⅲ需试剂与条件是： 。
（7）已知X为E的同分异构体，X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应。写出所有满足条件的X的结构简式： 。
正确答案
（1）
（3）(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH－
（4）Ⅲ、Ⅳ;（5）
（7）HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2.
试题分析：（1）由于A与浓硫酸共热发生反应得到B：
按要求写出下列反应的化学方程式：
（1）在苯酚钠中通入少量的CO2:
（2）HCHO与足量的银氨溶液反应：
（3）CH3CH(OH)CH2OH与氧气的催化氧化：
（4）HOOC-COOH与乙二醇反应生成环酯：
正确答案
（8分，各2分）（1）
（2）HCHO+4Ag(NH3)2OH
（3）CH3CH(OH)CH2OH+O2
（4）
试题分析：（1）苯酚的酸性弱于碳酸的，但强于碳酸氢钠的，所以在苯酚钠中通入少量的CO2生成苯酚和碳酸氢钠，即方程式是
（2）甲醛可以看作是含有2个醛基，所以1molHCHO与足量的银氨溶液反应生成4mol单质银，反应的方程式是HCHO+4Ag(NH3)2OH
（3）根据有机物的结构简式可知，CH3CH(OH)CH2OH与氧气的催化氧化时羟基分别被氧化生成羰基和醛基，则反应的方程式是CH3CH(OH)CH2OH+O2
（4）在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，所以HOOC-COOH与乙二醇反应生成环酯的方程式是
点评：该题是基础性试题的考查，侧重对教材基础知识的检验，意在巩固基础，提高能力，也有利于培养学生的应试能力和规范的答题能力。
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